湖南省茶陵縣高中化學(xué) 第二章 烴和鹵代烴 2.2 芳香烴導(dǎo)學(xué)案 新人教版選修5.doc

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第二節(jié)芳香烴【教學(xué)目標(biāo)】1.認(rèn)識(shí)苯的分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)，學(xué)會(huì)溴苯、硝基苯的實(shí)驗(yàn)室制取。2.知道苯的同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，知道芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用。1、 苯1、苯的結(jié)構(gòu)：(1)分子式：_C6H6_；(2)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_；(3)空間結(jié)構(gòu)：苯分子中_6_個(gè)碳原子和_6_個(gè)氫原子共面，形成_正六邊形_，鍵角為120，碳碳鍵是介于_單_鍵和_雙_鍵之間的_特殊化學(xué)鍵_。2、物理性質(zhì)：苯是_無(wú)_色，帶有特殊氣味的_有_毒(填“有”或“無(wú)”)液體，密度比水_小_，_易_揮發(fā)，_不_溶于水。二、苯的化學(xué)性質(zhì)：苯易發(fā)生取代反應(yīng)，能發(fā)生加成反應(yīng)，難被氧化，其化學(xué)性質(zhì)不同于烷烴和烯烴。(1) 取代反應(yīng)苯與溴的反應(yīng)：苯與溴發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為：_；苯的硝化反應(yīng)：苯與_濃硝酸_和_濃硫酸_的混合物共熱至50?60?，反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。(2) 加成反應(yīng)：在Ni作催化劑并加熱條件下，苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。(3)苯的氧化反應(yīng)可燃性：苯在空氣中燃燒產(chǎn)生_濃煙_，說(shuō)明苯的含碳量很高。苯_不能_(填?能?或?不能?)使KMnO4酸性溶液褪色。三、溴苯和硝基苯的實(shí)驗(yàn)室制取(1)溴苯的實(shí)驗(yàn)室制取實(shí)驗(yàn)裝置如下圖所示。裝置中的導(dǎo)管具有導(dǎo)氣、冷凝回流的作用。將苯和少量液溴放入燒瓶中，同時(shí)加入少量鐵屑作催化劑，用帶導(dǎo)管的塞子塞緊。觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：a.常溫下，整個(gè)燒瓶?jī)?nèi)充滿紅棕色氣體，在導(dǎo)管口有白霧(HBr遇水蒸氣形成)；b.反應(yīng)完畢后，向錐形瓶中滴加AgNO3溶液，有淡黃色的AgBr沉淀生成；c.錐形瓶中導(dǎo)管不能插入液面以下的原因是HBr極易溶于水_，防止倒吸。d.把燒瓶里的液體倒入盛有冷水的燒杯里，燒杯底部有褐色不溶于水的液體生成。注意制溴苯裝置中長(zhǎng)導(dǎo)管起導(dǎo)氣和冷凝作用；除去溴苯中的Br2可采用加入NaOH溶液分液的方法。(2)實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示，主要步驟如下：配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸混合酸，加入反應(yīng)器中。向室溫下的混合酸中逐滴加入一定質(zhì)量的苯，充分振蕩，混合均勻。?在5060?下發(fā)生反應(yīng)，直至反應(yīng)結(jié)束。除去混合酸后，粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌。Y將用無(wú)水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾，得到純硝基苯。填寫(xiě)下列空白：a.配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸混合酸時(shí)，操作注意事項(xiàng)是_。b.步驟?中，為了使反應(yīng)在5060?下進(jìn)行，常用的方法是_。c.步驟中洗滌和分離粗硝基苯應(yīng)使用的儀器是_。d.步驟中粗產(chǎn)品用5%NaOH溶液洗滌的目的是_。e.純硝基苯是無(wú)色、密度比水_(填?小?或?大?)、具有苦杏仁味的油狀液體。答案a.先將濃硝酸注入容器中，再慢慢注入濃硫酸，并及時(shí)攪拌和冷卻b.將反應(yīng)器放在5060?的水浴中加熱 c.分液漏斗 d.除去粗產(chǎn)品中殘留的酸 e.大四、苯的同系物1苯的同系物的概念苯的同系物是指苯環(huán)上的_氫原子_被_烷基取代_的產(chǎn)物。如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等，故苯的同系物的通式為_(kāi)CnH2n6(n?Y6)_。2苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)苯的同系物中苯環(huán)和烷基的相互作用會(huì)對(duì)苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)產(chǎn)生一定的影響。(1)苯的同系物的氧化反應(yīng)：苯的同系物(如甲苯)能使_酸性KMnO4溶液_褪色。苯的同系物的燃燒與苯的燃燒現(xiàn)象相似。(2)苯的同系物的取代反應(yīng)：由甲苯生成TNT的化學(xué)方程式為。生成物為_(kāi)2,4,6三硝基甲苯_，又叫TNT，是一種_淡黃_色_針_狀晶體，是一種_烈性炸藥_。3.苯與苯的同系物在分子組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同苯苯的同系物相同點(diǎn)結(jié)構(gòu)組成分子中都含有一個(gè)苯環(huán)都符合分子通式CnH2n6(n?Y6)化學(xué)性質(zhì)燃燒時(shí)現(xiàn)象相同，火焰明亮，伴有濃煙都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)?都能發(fā)生加成反應(yīng)，都比較困難不同點(diǎn)取代反應(yīng)易發(fā)生取代反應(yīng)，主要得到一元取代產(chǎn)物更容易發(fā)生取代反應(yīng)，常得到多元取代產(chǎn)物氧化反應(yīng)難被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化劑氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差異原因苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響。苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而易被氧化；側(cè)鏈烴基影響苯環(huán)，使苯環(huán)上烴基鄰、對(duì)位的氫更活潑而被取代五、芳香烴的來(lái)源及應(yīng)用1芳香烴：分子里含有一個(gè)或多個(gè)_苯環(huán)_的烴叫芳香烴。2芳香烴的來(lái)源(1)_煤焦油_；(2)石油化學(xué)工業(yè)中的_催化重整_等工藝。3芳香烴的應(yīng)用一些簡(jiǎn)單的芳香烴，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有機(jī)原料，可用于合成染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等。苯的化學(xué)性質(zhì)(2)苯與溴反應(yīng)時(shí)要注意：應(yīng)該用純溴，苯與溴水不反應(yīng)；要使用催化劑Fe或FeBr3，無(wú)催化劑不反應(yīng)。(3)苯的硝化反應(yīng)中應(yīng)注意：濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑；必須用5060?水浴加熱，且溫度計(jì)的水銀球插入水浴中測(cè)量溫度。第二章 第二節(jié)芳香烴堂堂清1能說(shuō)明苯分子的平面正六邊形的結(jié)構(gòu)中，碳碳鍵不是單、雙鍵交替的事實(shí)是 (B)A苯的一元取代物無(wú)同分異構(gòu)體 B苯的鄰位二元取代物只有一種C苯的間位二元取代物只有一種 D苯的對(duì)位二元取代物只有一種2下列反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是 (A)A苯在溴化鐵存在時(shí)與溴的反應(yīng) B苯在鎳作催化劑時(shí)與氫氣的反應(yīng)C苯在空氣中燃燒 D苯與溴水混合振蕩后分層3.下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是 (D) 4.下列區(qū)分苯和己烯的實(shí)驗(yàn)方法和判斷都正確的是 (C)A分別點(diǎn)燃，無(wú)黑煙生成的是苯B分別加入溴水振蕩，靜置后分層，下層紅棕色消失的是己烯C分別加入溴水振蕩，靜置后分層，上、下兩層紅棕色消失的是己烯D分別加入酸性KMnO4溶液振蕩，靜置后不分層且紫色消失的是己烯5關(guān)于的分子結(jié)構(gòu)說(shuō)法正確的是 (C)A分子中12個(gè)碳原子一定在同一平面 B分子中有7個(gè)碳原子可能在同一直線上C分子中最多有6個(gè)碳原子能在同一直線上 D分子中最多有8個(gè)碳原子能在同一直線上6.用相對(duì)分子質(zhì)量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，所得的化合物可能有 (D)A3種 B4種 C5種 D6種7.寫(xiě)出分子式為C8H10的苯的同系物的同分異構(gòu)體。 （共4種）8.如下圖，A是制取溴苯的實(shí)驗(yàn)裝置，B、C是改進(jìn)后的裝置。請(qǐng)仔細(xì)分析，對(duì)比三個(gè)裝置，回答以下問(wèn)題：(1)寫(xiě)出三個(gè)裝置中所共同發(fā)生的兩個(gè)反應(yīng)的化學(xué)方程式： 2Fe3Br2=2FeBr3 、_；寫(xiě)出B的試管中所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：。(2)裝置A和C均采用了長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管，其作用是： 導(dǎo)氣、冷凝_。(3)在按裝置B、C裝好儀器及藥品后要使反應(yīng)開(kāi)始，應(yīng)對(duì)裝置B進(jìn)行的操作是_旋轉(zhuǎn)分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到鐵粉上_；應(yīng)對(duì)裝置C進(jìn)行的操作是_托起軟橡膠袋使鐵粉落入溴和苯組成的混合液中_。(4)B中采用了雙球洗氣管吸收裝置，其作用是_吸收隨HBr逸出的苯蒸氣_，反應(yīng)后雙球洗氣管中可能出現(xiàn)的現(xiàn)象是_Br2CCl4由無(wú)色變成橙色_。(5) B裝置存在兩個(gè)明顯的缺點(diǎn)，使實(shí)驗(yàn)的效果不好或不能正常進(jìn)行。這兩個(gè)缺點(diǎn)是_隨HBr逸出的溴蒸氣和苯蒸氣不能回流到反應(yīng)器中，原料利用率低；由于導(dǎo)管插入AgNO3溶液中而易產(chǎn)生倒吸_。第二章 烴和鹵代烴第二節(jié)芳香烴導(dǎo)學(xué)案【教學(xué)目標(biāo)】1.認(rèn)識(shí)苯的分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)，學(xué)會(huì)溴苯、硝基苯的實(shí)驗(yàn)室制取。2.知道苯的同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，知道芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用。2、 苯1、苯的結(jié)構(gòu)：(1)分子式：_；(2)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_；(3)空間結(jié)構(gòu)：苯分子中_個(gè)碳原子和_個(gè)氫原子共面，形成_，鍵角為120，碳碳鍵是介于_鍵和_鍵之間的_。2、物理性質(zhì)：苯是_色，帶有特殊氣味的_毒(填“有”或“無(wú)”)液體，密度比水_，_揮發(fā)，_溶于水。二、苯的化學(xué)性質(zhì)：苯易發(fā)生取代反應(yīng)，能發(fā)生加成反應(yīng)，難被氧化，其化學(xué)性質(zhì)不同于烷烴和烯烴。(3) 取代反應(yīng)苯與溴的反應(yīng)：苯與溴發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為：_ _ ；苯的硝化反應(yīng)：苯與_ 和_ 的混合物共熱至50?60?，反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi) _。(4) 加成反應(yīng)：在Ni作催化劑并加熱條件下，苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi) _。(3)苯的氧化反應(yīng)可燃性：苯在空氣中燃燒產(chǎn)生_，說(shuō)明苯的含碳量很高。苯_(填?能?或?不能?)使KMnO4酸性溶液褪色。三、溴苯和硝基苯的實(shí)驗(yàn)室制取(1)溴苯的實(shí)驗(yàn)室制取實(shí)驗(yàn)裝置如下圖所示。裝置中的導(dǎo)管具有導(dǎo)氣、冷凝回流的作用。將苯和少量液溴放入燒瓶中，同時(shí)加入少量鐵屑作催化劑，用帶導(dǎo)管的塞子塞緊。觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：a.常溫下，整個(gè)燒瓶?jī)?nèi)充滿 ，在導(dǎo)管口有 ；b.反應(yīng)完畢后，向錐形瓶中滴加AgNO3溶液，有 ；c.錐形瓶中導(dǎo)管不能插入液面以下的原因是 。d.把燒瓶里的液體倒入盛有冷水的燒杯里，燒杯底部有 。注意制溴苯裝置中長(zhǎng)導(dǎo)管起導(dǎo)氣和冷凝作用；除去溴苯中的Br2可采用加入NaOH溶液分液的方法。(2)實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示，主要步驟如下：配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸混合酸，加入反應(yīng)器中。向室溫下的混合酸中逐滴加入一定質(zhì)量的苯，充分振蕩，混合均勻。?在5060?下發(fā)生反應(yīng)，直至反應(yīng)結(jié)束。除去混合酸后，粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌。Y將用無(wú)水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾，得到純硝基苯。填寫(xiě)下列空白：a.配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸混合酸時(shí)，操作注意事項(xiàng)是_。b.步驟?中，為了使反應(yīng)在5060?下進(jìn)行，常用的方法是_。c.步驟中洗滌和分離粗硝基苯應(yīng)使用的儀器是_。d.步驟中粗產(chǎn)品用5%NaOH溶液洗滌的目的是_。四、苯的同系物1苯的同系物的概念苯的同系物是指苯環(huán)上的_ _被_ _的產(chǎn)物。如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等，故苯的同系物的通式為_(kāi) _。2苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)苯的同系物中苯環(huán)和烷基的相互作用會(huì)對(duì)苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)產(chǎn)生一定的影響。(1)苯的同系物的氧化反應(yīng)：苯的同系物(如甲苯)能使_ _褪色。苯的同系物的燃燒與苯的燃燒現(xiàn)象相似。(2)苯的同系物的取代反應(yīng)：由甲苯生成TNT的化學(xué)方程式為 。生成物為_(kāi) _，又叫TNT，是一種_色_狀晶體，是一種_。3.苯與苯的同系物在分子組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同苯苯的同系物相同點(diǎn)結(jié)構(gòu)組成分子中都含有一個(gè)苯環(huán)都符合分子通式CnH2n6(n?Y6)化學(xué)性質(zhì)燃燒時(shí)現(xiàn)象相同，火焰明亮，伴有濃煙都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)?都能發(fā)生加成反應(yīng)，都比較困難不同點(diǎn)取代反應(yīng)易發(fā)生取代反應(yīng)，主要得到一元取代產(chǎn)物更容易發(fā)生取代反應(yīng)，常得到多元取代產(chǎn)物氧化反應(yīng)難被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化劑氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差異原因苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響。苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而易被氧化；側(cè)鏈烴基影響苯環(huán)，使苯環(huán)上烴基鄰、對(duì)位的氫更活潑而被取代五、芳香烴的來(lái)源及應(yīng)用_ _的烴叫芳香烴。2芳香烴的來(lái)源(1)_ _；(2)石油化學(xué)工業(yè)中的_ _等工藝。3芳香烴的應(yīng)用一些簡(jiǎn)單的芳香烴，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有機(jī)原料，可用于合成染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等。苯的化學(xué)性質(zhì)(2)苯與溴反應(yīng)時(shí)要注意：應(yīng)該用純溴，苯與溴水不反應(yīng)；要使用催化劑Fe或FeBr3，無(wú)催化劑不反應(yīng)。(3)苯的硝化反應(yīng)中應(yīng)注意：濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑；必須用5060?水浴加熱，且溫度計(jì)的水銀球插入水浴中測(cè)量溫度。第二章 第二節(jié)芳香烴堂堂清1能說(shuō)明苯分子的平面正六邊形的結(jié)構(gòu)中，碳碳鍵不是單、雙鍵交替的事實(shí)是 ( )A苯的一元取代物無(wú)同分異構(gòu)體 B苯的鄰位二元取代物只有一種C苯的間位二元取代物只有一種 D苯的對(duì)位二元取代物只有一種2下列反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是 ( )A苯在溴化鐵存在時(shí)與溴的反應(yīng) B苯在鎳作催化劑時(shí)與氫氣的反應(yīng)C苯在空氣中燃燒 D苯與溴水混合振蕩后分層3.下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是 ( ) 4.下列區(qū)分苯和己烯的實(shí)驗(yàn)方法和判斷都正確的是 ( )A分別點(diǎn)燃，無(wú)黑煙生成的是苯B分別加入溴水振蕩，靜置后分層，下層紅棕色消失的是己烯C分別加入溴水振蕩，靜置后分層，上、下兩層紅棕色消失的是己烯D分別加入酸性KMnO4溶液振蕩，靜置后不分層且紫色消失的是己烯5關(guān)于的分子結(jié)構(gòu)說(shuō)法正確的是 ( ) A分子中12個(gè)碳原子一定在同一平面 B分子中有7個(gè)碳原子可能在同一直線上C分子中最多有6個(gè)碳原子能在同一直線上 D分子中最多有8個(gè)碳原子能在同一直線上6.用相對(duì)分子質(zhì)量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，所得的化合物可能有 ( )A3種 B4種 C5種 D6種7.寫(xiě)出分子式為C8H10的苯的同系物的同分異構(gòu)體。 8.如下圖，A是制取溴苯的實(shí)驗(yàn)裝置，B、C是改進(jìn)后的裝置。請(qǐng)仔細(xì)分析，對(duì)比三個(gè)裝置，回答以下問(wèn)題：(1)寫(xiě)出三個(gè)裝置中所共同發(fā)生的兩個(gè)反應(yīng)的化學(xué)方程式： 、_ _；寫(xiě)出B的試管中所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。(2)裝置A和C均采用了長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管，其作用是： _。(3)在按裝置B、C裝好儀器及藥品后要使反應(yīng)開(kāi)始，應(yīng)對(duì)裝置B進(jìn)行的操作是_ _；應(yīng)對(duì)裝置C進(jìn)行的操作是_ _。(4)B中采用了雙球洗氣管吸收裝置，其作用是_ _，反應(yīng)后雙球洗氣管中可能出現(xiàn)的現(xiàn)象是_ _。（5）B裝置存在兩個(gè)明顯的缺點(diǎn)，使實(shí)驗(yàn)的效果不好或不能正常進(jìn)行。這兩個(gè)缺點(diǎn)是_