（浙江選考）2020版高考化學一輪復習 專題九 專項突破五 有機合成與推斷題的突破策略檢測.docx

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專項突破五　有機合成與推斷題的突破策略 1.以A、B為原料制備線型高分子化合物M和抗凝血藥N的一種路線如下(部分反應條件和試劑略去): 已知:Ⅰ.烴A的密度是相同條件下H2密度的14倍,B的分子式為C7H8O; Ⅱ.; Ⅲ.。 請回答下列問題: (1)B的化學名稱為　　　　　　　。F的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　。 (2)N中含氧官能團的名稱為　　　　　　。 (3)D→E的反應類型為　　　　　　。 (4)I的核磁共振氫譜中有　　　　組吸收峰。G分子中最多有　　　　個原子共平面。 (5)B+C→M的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　。 (6)同時滿足下列條件的J的同分異構(gòu)體有　　　　種(不考慮立體異構(gòu))。 ①苯環(huán)上連有2個取代基 ②1 mol該物質(zhì)與足量的NaHCO3反應,生成2 mol CO2 (7)參照上述信息和合成路線,以和(CH3CO)2O為起始原料(其他無機試劑任選),設計制備的合成路線: 　。 答案　(1)鄰甲基苯酚(或2-甲基苯酚)　 (2)酯基、羥基　 (3)取代反應 (4)6　19 (5)n+nCH3CHO+(n-1)H2O (6)12 (7) 解析　據(jù)題意可知A為乙烯(H2CCH2),C為乙醛(CH3CHO),B為,F為,G為,I為 (4)由于苯環(huán)和碳氧雙鍵均為平面結(jié)構(gòu),故G分子中最多有19個原子共平面。 (6)據(jù)題意可知滿足條件的J的同分異構(gòu)體中,每個分子中含有2個—COOH,且只有2個支鏈,則2個取代基可以是—COOH和—CH2CH2COOH或—COOH和—CH(CH3)COOH或2個—CH2COOH或—CH3和—CH(COOH)2,2個取代基在苯環(huán)上均有鄰、間、對3種位置關(guān)系,共計12種。 2.(2016課標Ⅰ,38,15分)秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線: 回答下列問題: (1)下列關(guān)于糖類的說法正確的是　　　　　。(填標號) a.糖類都有甜味,具有CnH2mOm的通式 b.麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖 c.用銀鏡反應不能判斷淀粉水解是否完全 d.淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物 (2)B生成C的反應類型為　　　　　。 (3)D中的官能團名稱為　　　　　　　　　,D生成E的反應類型為　　　　　。 (4)F的化學名稱是　,由F生成G的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　。 (5)具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體,0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應生成44 g CO2,W共有　　　　　種(不含立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　　。 (6)參照上述合成路線,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4為原料(無機試劑任選),設計制備對苯二甲酸的合成路線　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　。 答案　(1)cd (2)取代反應(酯化反應) (3)酯基、碳碳雙鍵　消去反應 (4)己二酸 (5)12　 (6) 解析　(1)a項,如淀粉、纖維素沒有甜味,脫氧核糖的分子式為C5H10O4,不符合CnH2mOm的通式;b項,麥芽糖水解生成葡萄糖,蔗糖水解才生成葡萄糖和果糖。 (3)D生成E時只是在六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)的碳原子上去掉了4個氫原子,符合消去反應的特征,屬于消去反應。 (5)0.5 mol W與足量的NaHCO3反應生成1 mol CO2,說明W中含有兩個羧基,滿足要求的W有、、、,以及上述四種結(jié)構(gòu)中的間位和對位結(jié)構(gòu),共12種。 (6)由(反,反)-2,4-己二烯和C2H4為原料合成對苯二甲酸,應先用(反,反)-2,4-己二烯和C2H4反應生成,然后再用Pd/C作催化劑,加熱,消去4個氫原子,生成,最后再用KMnO4(H+)氧化生成對苯二甲酸。 3.食品安全一直是大家關(guān)注的話題。各地對食品非法添加和濫用添加劑進行了多項整治活動,其中常用的面粉增白劑過氧化苯甲酰()也被禁用。 下面是一種以苯為原料合成過氧化苯甲酰的流程: 信息提示:2010年赫克、根岸英一和鈴木章因在“鈀催化交叉偶聯(lián)反應”研究領(lǐng)域做出了杰出貢獻,而獲得了諾貝爾化學獎,其反應機理可簡單表示為: R—X+ +HX 請回答下列問題: (1)物質(zhì)B的結(jié)構(gòu)式為　　　　　　　　　。 (2)反應①~④中屬于取代反應的有　　　　　　　　　。 (3)寫出反應⑤的化學方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)請寫出兩種同時符合下列條件的過氧化苯甲酰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ①分子中只含有一種官能團; ②在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應,且1 mol 該物質(zhì)最多可得到2 mol Ag; ③1 mol 該物質(zhì)最多可消耗4 mol NaOH。 (5)苯乙烯是一種重要的工業(yè)原料,可與1,3-丁二烯共聚合成丁苯橡膠,請寫出有關(guān)反應的化學方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (6)請寫出以苯乙烯為原料,合成的流程,無機物任選,注明反應條件。 示例如下:AB…… 答案　(1) (2)①②④ (3)2+H2O2+2HCl (4)、(或其他合理答案) (5)n+nCH2 CH—CHCH2 (6) 解析　苯與Br2在Fe存在條件下反應生成溴苯(A),溴苯與B反應生成苯乙烯,由題中信息提示可推知B為乙烯,苯乙烯被酸性高錳酸鉀氧化生成苯甲酸(C),苯甲酸與COCl2反應生成,與H2O2在Na2CO3、活性催化劑存在條件下生成。(2)反應①、②、④為取代反應,反應③為氧化反應。(3)根據(jù)反應物和產(chǎn)物可知反應⑤的化學方程式為2+H2O2+2HCl。(4)過氧化苯甲酰的同分異構(gòu)體在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應,且1 mol該化合物最多可得到2 mol Ag,說明1個該物質(zhì)的分子中含有一個醛基;該物質(zhì)只含一種官能團,1 mol 該物質(zhì)最多可消耗4 mol NaOH,因此該化合物在酸性條件下的水解產(chǎn)物中共含有2個羧基和2個酚羥基,故符合條件的過氧化苯甲酰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為(鄰、間、對)、(鄰、間、對)。(5)該反應為聚合反應,反應方程式為n+nCH2 CH—CHCH2 。(6)采用逆推法解題?！? 4.功能高分子P的合成路線如下: (1)A的分子式是C7H8,其結(jié)構(gòu)簡式是　　　　　　　。 (2)試劑a是　　　　　　　　　。 (3)反應③的化學方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團:　　　　　　　　　。 (5)反應④的反應類型是　　　　　　。 (6)反應⑤的化學方程式:　　　　　　　　　　。 (7)已知:2CH3CHO。 以乙烯為起始原料,選用必要的無機試劑合成E,寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應條件)。 答案　(1) (2)濃HNO3和濃H2SO4 (3)+NaOH +NaCl (4)碳碳雙鍵、酯基 (5)加聚反應 (6)+nH2O +nC2H5OH (7)H2CCH2 C2H5OH CH3CHO CH3CH CHCHO CH3CH CHCOOHCH3CH CHCOOC2H5 解析　(1)高分子P中含有苯環(huán),而A的分子式是C7H8,符合苯及其同系物的通式,故A是甲苯。 (2)由P可推知D為,則C為,B為,從而可確定試劑a為濃HNO3和濃H2SO4的混合液。 (4)由P可推知G為,結(jié)合E的分子式及轉(zhuǎn)化關(guān)系可推知E為,所以E中含有的官能團為碳碳雙鍵和酯基。 (7)首先用乙烯制取乙醇,然后用乙醇的催化氧化反應來制取乙醛,再利用已知反應制取,后面的幾步則不難寫出。 5.反-2-己烯醛(D)是一種重要的合成香料,下列合成路線是制備D的方法之一。根據(jù)該合成路線回答下列問題: +A+E 已知: RCHO+ROH+R″OH (1)A的名稱是　　　　;B分子中的共面原子數(shù)目最多為　　　　;C分子中與環(huán)相連的三個基團中,不同化學環(huán)境的氫原子共有　　　　種。 (2)D中含氧官能團的名稱是　　　　　　　　,寫出檢驗該官能團的化學反應方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (3)E為有機物,能發(fā)生的反應有:　　　　。 a.聚合反應 b.加成反應 c.消去反應 d.取代反應 (4)B的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團,寫出F所有可能的結(jié)構(gòu): 　。 (5)以D為主要原料制備己醛(目標化合物),將方框中合成路線的后半部分補充完整。 目標化合物 (6)問題(5)的合成路線中第一步反應的目的是　。 答案　(1)正丁醛或丁醛　9　8 (2)醛基　+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O (3)cd (4) (5) 　CH3(CH2)4CHO (6)保護醛基(或其他合理答案) 解析　(1)B分子可表示為,虛線框中的6個原子與乙烯的結(jié)構(gòu)類似,肯定共面,根據(jù)單鍵可旋轉(zhuǎn)的特點,可知—CH2CH3中最多有3個原子可轉(zhuǎn)到該平面,故最多有9個原子共平面。C分子為非對稱結(jié)構(gòu),三個基團中每個碳原子上的氫原子分別為一種化學環(huán)境的氫原子,共8種。 (2)D中的含氧官能團為醛基,檢驗醛基可通過銀鏡反應或和新制的Cu(OH)2懸濁液反應。 (3)根據(jù)題中信息,可由C D+A+E推斷出E應為CH3CH2OH,E可發(fā)生的反應有消去反應及取代反應。 (4)書寫同分異構(gòu)體時要注意題中未注明不包含立體異構(gòu)。 (5)由中間體轉(zhuǎn)化為目標化合物,需兩步:第一步去掉(和H2加成),第二步將轉(zhuǎn)化為醛基(根據(jù)已知信息寫反應條件)。 (6)原料中有—CHO,目標化合物中也有—CHO,第一步反應的目的為保護醛基,防止和H2加成時醛基被還原成醇羥基。 6.隨著環(huán)境污染的加重和人們環(huán)保意識的加強,生物降解材料逐漸受到了人們的關(guān)注。以下是PBA(一種生物降解聚酯高分子材料)的合成路線: 已知:①烴A的相對分子質(zhì)量為84,核磁共振氫譜顯示只有1組峰,不能使溴的四氯化碳溶液褪色; ②化合物C中只含一種官能團; ③R1CHCHR2R1COOH+R2COOH; ④。 (1)由A生成B的反應類型為　　　　　　。 (2)由B生成C的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　。 (4)F的名稱為　　　　　　　(用系統(tǒng)命名法);由D和F生成PBA的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　;若PBA的平均聚合度為70,則其平均相對分子質(zhì)量為　　　　。 (5)E的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有　　　　種(不考慮立體異構(gòu))。 ①鏈狀化合物　 ②能發(fā)生銀鏡反應　 ③氧原子不與碳碳雙鏈直接相連 其中,核磁共振氫譜顯示為2組峰,且峰面積比為2∶1的是　　　　　　　　(寫結(jié)構(gòu)簡式)。 (6)若由1,3-丁二烯為原料(其他無機試劑任選)通過三步制備化合物F,其合成路線為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 答案　(1)取代反應 (2)+NaOH+NaBr+H2O (3) (4)1,4-丁二醇　 nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2(CH2)2CH2OH+(2n-1)H2O　14 018 (5)8　OHC—CH2—CH2—CHO (6)CH2CHCHCH2BrCH2CHCHCH2BrBrCH2CH2CH2CH2BrHOCH2CH2CH2CH2OH(或BrCH2CHCHCH2Br先水解得到HOCH2CHCHCH2OH,再催化加氫) 解析　根據(jù)“烴A的相對分子質(zhì)量為84”推測該有機物的分子式為C6H12,該有機物不能使溴水褪色,故沒有碳碳雙鍵,又根據(jù)該有機物的核磁共振氫譜只有1組峰,可知A為環(huán)己烷;根據(jù)題干信息推測如下: (1)A到B發(fā)生環(huán)烷烴的鹵代反應,Br取代H原子,屬于取代反應。 (2)B到C發(fā)生鹵代烴的消去反應,消去鹵素原子和鄰位碳原子上的氫原子得到環(huán)己烯。 (3)乙炔和甲醛發(fā)生信息④中反應,發(fā)生炔醛加成反應得到HOH2C—CC—CH2OH。 (4)F的結(jié)構(gòu)簡式為HOH2C—CH2—CH2—CH2OH,故按照系統(tǒng)命名法命名為1,4-丁二醇;D是二元羧酸,F為二元醇,二者在一定條件下發(fā)生縮聚反應得到聚酯PBA {},注意書寫化學方程式時還有(2n-1)個H2O;當n=70時可以計算出PBA的平均相對分子質(zhì)量為121070+1670+16470+18=14 018。 (5)有機物E有兩個不飽和度,符合題給條件的同分異構(gòu)體有:、、、、OHC—H2C—CH2—CHO、 、、,共8種,其中核磁共振氫譜有2組峰,峰面積之比為2∶1的為OHC—H2C—CH2—CHO。(6)1,3-丁二烯(H2CCH—CHCH2)先與Br2發(fā)生1,4-加成得到BrH2C—HCCH—CH2Br,再催化加氫得到BrH2C—H2C—CH2—CH2Br,再在NaOH水溶液、加熱條件下水解得到HOH2C—H2C—CH2—CH2OH。