高中化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第二章 第三節(jié) 鹵代烴課件 新人教版選修5.ppt

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鹵代烴,有些品牌的涂改液中的溶劑含有三氯乙烯,聚氯乙烯(PVC)雨衣,氯乙烷噴劑(沸點(diǎn)12.27℃),七氟丙烷滅火器,1.定義:,2.通式:,烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物。,飽和一鹵代烴:,CnH2n+1X,R-X,鹵代烴官能團(tuán)：,—X(包括ＦClBrＩ),一、鹵代烴,3.鹵代烴分類(lèi),有以下幾種分類(lèi)方法,(1)根據(jù)分子中所含鹵素的不同，可分為:氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴。,(2)根據(jù)鹵代烴分子中鹵原子的數(shù)目不同,一鹵代烴,二鹵代烴,多鹵代烴,一、鹵代烴,(3)根據(jù)分子中烴基結(jié)構(gòu)不同可分為飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴和鹵代芳烴。,飽和鹵代烴,不飽和鹵代烴,鹵代芳烴,如溴苯,如氯乙烯,如溴乙烷,CH2=CH-X,CH3-CH2-X,含連接-X的C原子的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，命名“某烷”。從離支鏈最近的一端編號(hào)，命名出-X原子與其它取代基的位置和名稱(chēng)。,4、鹵代烷烴的命名,一、鹵代烴,2-溴丙烷,2,3-二甲基-2-溴丁烷,1,2-二氯丁烷,5、鹵代烴的同分異構(gòu)體,一鹵代烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法①等效氫問(wèn)題(對(duì)稱(chēng)軸)如：正丁烷分子中的對(duì)稱(chēng)：CH3CH2CH2CH3，其中1與4，2與3號(hào)碳上的氫是等效的；異丁烷分子中的對(duì)稱(chēng)：(CH3)2CHCH3，有3種氫②C4H9Cl分子中存在著碳鏈異構(gòu)和官能團(tuán)位置異構(gòu)兩種異構(gòu)類(lèi)型。先寫(xiě)最長(zhǎng)碳鏈，降碳為取代基，Cl原子位置轉(zhuǎn)換：,一、鹵代烴,1-氯丁烷,2-氯丁烷,2-甲基-1-氯丙烷,2-甲基-2-氯丙烷,2二鹵代烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法如，C4H8Cl2的各種同分異構(gòu)體：一鹵定位，一鹵轉(zhuǎn)位：,6、鹵代烴的用途,一、鹵代烴,聚氯乙烯PVC,化學(xué)穩(wěn)定性好，耐酸堿腐蝕，使用溫度不宜超過(guò)60℃，在低溫下會(huì)變硬。分為：軟質(zhì)塑料和硬質(zhì)塑料,一、鹵代烴,DDT,殺蟲(chóng)性能強(qiáng)，有觸殺和胃毒殺蟲(chóng)作用，對(duì)溫血?jiǎng)游锒拘缘?，過(guò)去一直作為重要的殺蟲(chóng)劑得到廣泛使用。,,DDT的發(fā)明標(biāo)志著化學(xué)有機(jī)合成農(nóng)藥時(shí)代的到來(lái)，它曾為防治農(nóng)林病蟲(chóng)害和蟲(chóng)媒傳染病作出了重要貢獻(xiàn)。但60年代以來(lái)，人們逐漸發(fā)現(xiàn)它造成了嚴(yán)重的環(huán)境污染，許多國(guó)家已禁止使用。,一、鹵代烴,聚四氟乙烯具有獨(dú)特的耐腐蝕性和耐老化性，其化學(xué)穩(wěn)定性?xún)?yōu)于各種合成聚合物以及玻璃、陶瓷、不銹鋼、特種合金、貴金屬等材料，甚至連能溶解金、鉑的“王水”也難以腐蝕它，用它做的制品放在室外，任憑日曬雨淋，二三十年都毫無(wú)損傷，因而被美譽(yù)為“塑料王”。,聚四氟乙烯,人們還對(duì)聚四氟乙烯進(jìn)行了改性，使它具有“生物相容性”，可制成各種人體醫(yī)療器件和人體器官的替代品，如心臟補(bǔ)片、人造動(dòng)脈血管、人工氣管等。,一、鹵代烴,1、噴霧推進(jìn)器,使油漆、殺蟲(chóng)劑或化妝品加壓易液化，減壓易汽化,2、冷凍劑,氟利昂加壓易液化，無(wú)味無(wú)臭，對(duì)金屬無(wú)腐蝕性。當(dāng)它汽化時(shí)吸收大量的熱而令環(huán)境冷卻,3、起泡劑,使成型的塑料內(nèi)產(chǎn)生很多細(xì)小的氣泡,氟氯烴（氟里昂）（CF2Cl2等）,一、鹵代烴,氟氯烴（如氟利昂）性質(zhì)：無(wú)色無(wú)味氣體，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，無(wú)毒，易揮發(fā)，易液化，不燃燒。,氟氯烴隨大氣流上升，在平流層中受紫外線(xiàn)照射，發(fā)生分解，產(chǎn)生氯原子，氯原子可引發(fā)損耗臭氧的反應(yīng)，起催化劑的作用，數(shù)量雖少，危害卻大。,一個(gè)氯原子可破壞十萬(wàn)個(gè)臭氧分子,二、溴乙烷,1.物理性質(zhì),純凈的溴乙烷是無(wú)色液體,有刺激性氣味，沸點(diǎn)38.4℃。密度比水大,難溶于水,可溶于多種有機(jī)溶劑。,2.分子組成和結(jié)構(gòu),(1).分子式(2).電子式(3).結(jié)構(gòu)式(4).結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,C2H5Br,C2H5Br,CH3CH2Br,二、溴乙烷,HH||H—C—C—Br||HH,C—Br鍵為極性鍵，由于溴原子吸引電子能力強(qiáng)，C—Br鍵易斷裂；由于官能團(tuán)(－Br)的作用，乙基可能被活化。,,,3、溴乙烷化學(xué)性質(zhì),(2)水解反應(yīng)——屬于取代反應(yīng),(1)溴乙烷中不存在溴離子,溴乙烷是非電解質(zhì)，不能電離。,【實(shí)驗(yàn)1】取溴乙烷加入氫氧化鈉溶液，共熱；加熱完畢，取上層清液，加入硝酸酸化的硝酸銀溶液，觀察有無(wú)淺黃色沉淀析出。,現(xiàn)象描述：有淺黃色沉淀析出,二、溴乙烷,產(chǎn)物為乙醇,二、溴乙烷,你認(rèn)為哪一套裝置更好？它的優(yōu)點(diǎn)有哪些？,產(chǎn)物檢驗(yàn)為什么需要加硝酸酸化？,因?yàn)锳g++OH—=AgOH↓2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；褐色掩蔽AgBr的淺黃色，使產(chǎn)物檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)失敗。所以必須用硝酸酸化！,(3)消去反應(yīng),二、溴乙烷,【實(shí)驗(yàn)2】取溴乙烷加入氫氧化鈉的醇溶液，共熱；將產(chǎn)生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中，觀察酸性高錳酸鉀溶液是否褪色。,現(xiàn)象：,有淺黃色沉淀生成現(xiàn)象。,有氣泡產(chǎn)生；油層逐漸減少至消失,酸性高錳酸鉀溶液褪色,【實(shí)驗(yàn)3】取反應(yīng)后的液體加入稀硝酸酸化后，加硝酸銀溶液，觀察現(xiàn)象,現(xiàn)象：,,定義：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子(HBr，H2O等)，而生成不飽和化合物(“=”或者“≡”)的反應(yīng)。消去反應(yīng)一般發(fā)生在兩個(gè)相鄰碳原子上,CH2-CH2,+NaOH,,醇,CH2=CH2↑+NaBr+H2O,△,①NaOH的醇溶液②要加熱,條件：,,不飽和烴,,小分子,,不飽和烴,,小分子,二、溴乙烷,滿(mǎn)足什么條件才有可能發(fā)生？,鹵代烴中無(wú)相鄰C或相鄰C上無(wú)H的不能發(fā)生消去反應(yīng),二、溴乙烷,,是否屬于消去反應(yīng)？,CH3CH2Br,CH3CH2Br,NaOH水溶液、加熱,NaOH醇溶液、加熱,C－Br,C－Br，鄰碳C－H,CH3CH2OH,CH2=CH2,溴乙烷和NaOH在不同條件下發(fā)生不同類(lèi)型的反應(yīng),比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng),二、溴乙烷,二、溴乙烷,產(chǎn)生的氣體中可能含有哪些雜質(zhì)？如何排除乙醇對(duì)乙烯檢驗(yàn)的干擾？實(shí)驗(yàn)裝置應(yīng)如何改進(jìn)？,1.乙醇易溶于水，將產(chǎn)生的氣體通過(guò)盛水的洗氣瓶，然后再通入酸性高錳酸鉀溶液。,2.溴的四氯化碳溶液,可能的雜質(zhì)氣體：溴乙烷、乙醇、水蒸汽,三、鹵代烴的性質(zhì),1、物理性質(zhì),(1).常溫下，鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體.(2).互為同系物的鹵代烴，如一氯代烷的物理性質(zhì)變化規(guī)律是：沸點(diǎn)隨烴基中的碳原子數(shù)的增加而升高，同分異構(gòu)體沸點(diǎn)隨支鏈的增多而降低，均高于相應(yīng)的烷烴。(3).難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑.除脂肪烴的一氟代物、一氯代物等部分鹵代烴外，液態(tài)鹵代烴的密度一般比水大.密度一般隨烴基中碳原子數(shù)增加而減小.,2、化學(xué)性質(zhì)（與溴乙烷相似）,,,1)取代反應(yīng)(水解):,鹵代烷烴水解成醇,2)消去反應(yīng),ThankYou!,