2019-2020年高考化學(xué)二輪專題復(fù)習(xí) 專題十九《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》有機(jī)推斷與合成課時(shí)作業(yè).doc

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2019-2020年高考化學(xué)二輪專題復(fù)習(xí) 專題十九《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》有機(jī)推斷與合成課時(shí)作業(yè) 1．(xx四川卷)有機(jī)化合物G是合成維生素類藥物的中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：的合成路線如下： 其中A～F分別代表一種有機(jī)化合物，合成路線中部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去。 已知： 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)G的分子式是________；G中官能團(tuán)的名稱是________。 (2)第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是__________________。 (3)B的名稱(系統(tǒng)命名)是________。 (4)第②～⑥步反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有________(填步驟編號(hào))。 (5)第④步反應(yīng)的化學(xué)方程式是______________。 (6)寫出同時(shí)滿足下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。 ①只含一種官能團(tuán)；②鏈狀結(jié)構(gòu)且無(wú)—O—O—；③核磁共振氫譜只有2種峰。 解析：G的合成路線為 (CH3)2C＝CH2 (CH3)2 (CH3)2CHCHO 　　　　　　　D　　　　　　　E 答案：(1)①C6H10O3?、诹u基、酯基 (3)2甲基1丙醇 (4)②⑤ (6)CH3COOCH2CH2OOCCH3、 CH3CH2OOCCOOCH2CH3、 CH3OOCCH2CH2COOCH3 2．(xx山東卷)聚酰胺66常用于生產(chǎn)帳篷、漁網(wǎng)、降落傘及彈力絲襪等織物，可利用下列路線合成： 已知反應(yīng)：R—CNR—COOH　R—CNR—CH2NH2 (1)能與銀氨溶液反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。 (2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________；①的反應(yīng)類型為_(kāi)_______。 (3)為檢驗(yàn)D中的官能團(tuán)，所用試劑包括NaOH水溶液及________。 (4)由F和G生成H的反應(yīng)方程式為_(kāi)___________________________________。 答案：(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO (2)CH2ClCH2CH2Cl　取代反應(yīng) (3)HNO3、AgNO3 (4)nHOOC—(CH2)4—COOH＋nH2N—(CH2)6—NH2―→ 3．(xx廣東卷)脫水偶聯(lián)反應(yīng)是一種 (1)化合物Ⅰ的分子式為_(kāi)_______，1 mol該物質(zhì)完全燃燒最少需要消耗________mol O2。 (2)化合物Ⅱ可使________溶液(限寫一種)褪色；化合物Ⅲ(分子式為C10H11Cl)可與NaOH水溶液共熱生成化合物Ⅱ，相應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_______。 (3)化合物Ⅲ與NaOH乙醇溶液共熱生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四組峰，峰面積之比為1∶1∶1∶2，Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。 (4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ?；衔铫跏荂H3COOCH2CH3的一種無(wú)支鏈同分異構(gòu)體，碳鏈兩端呈對(duì)稱結(jié)構(gòu)，且在Cu催化下與過(guò)量O2反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物Ⅵ。Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______，Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。 (5)一定條件下，與也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。 解析：(1)化合物Ⅰ的分子式為C6H10O3,1 mol該物質(zhì)完全燃燒消耗O2的物質(zhì)的量為6＋－＝7(mol)。(2)化合物Ⅱ含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色；該反應(yīng)為的水解(取代)反應(yīng)。(3)Ⅳ為Ⅲ發(fā)生消去反應(yīng)得到的產(chǎn)物，Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (4)結(jié)合題給信息可知，Ⅴ為HOCH2CH===CHCH2OH，Ⅵ為OHCCH===CHCHO。 (5)根據(jù)提供的反應(yīng)①可知，該有機(jī)產(chǎn)物為 答案：(1)C6H10O3　7 (2)酸性高錳酸鉀或溴水 (3) (4)HOCH2CH===CHCH2OH　OHCCH===CHCHO (5) 4．(xx新課標(biāo)全國(guó)卷Ⅰ)查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下： 已知以下信息： ①芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量在100～110之間，1 mol A充分燃燒可生成72 g水。 ②C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 ③D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示其有4種氫。 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)A的化學(xué)名稱為_(kāi)_______。 (2)由B生成C的化學(xué)方程式為_(kāi)___________________。 (3)E的分子式為_(kāi)_______，由E生成F的反應(yīng)類型為_(kāi)_______。 (4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。 (5)D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)。H在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________。 (6)F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有________種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為_(kāi)_______(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 解析：由1 mol A完全燃燒生成4 mol H2O知，1個(gè)A分子中有8個(gè)氫原子，再結(jié)合A是芳香烴及相對(duì)分子質(zhì)量在100～110之間知，1個(gè)A分子中有8個(gè)碳原子，故A是苯乙烯；苯乙烯與水加成生成醇B，因B的氧化產(chǎn)物C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B為、C為。D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明其含有—CHO，能溶于Na2CO3溶液中，說(shuō)明還含有—OH，結(jié)合核磁共振氫譜中氫原子種數(shù)知，羥基與醛基在苯環(huán)上處于對(duì)位，故D為。E是D與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)的產(chǎn)物，為，分子式為C7H5O2Na；由信息④知E轉(zhuǎn)化為F()屬于取代反應(yīng)；由信息⑤并結(jié)合C、F分子結(jié)構(gòu)知，G為。H能發(fā)生水解反應(yīng)說(shuō)明其含有酯基，故H是甲酸苯酯，在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)生成苯酚與甲酸。F的同分異構(gòu)體中含有—OH、—CHO。當(dāng)—CHO直接連接在苯環(huán)上時(shí)，苯環(huán)上還有一個(gè)—OH、一個(gè)—CH3，共三個(gè)取代基，它們共有10種不同的結(jié)構(gòu)；當(dāng)苯環(huán)上的取代基為—CH2CHO與—OH時(shí)，二者在苯環(huán)上有3種不同的位置關(guān)系，故共有13種同分異構(gòu)體。其中符合題設(shè)要求的結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上應(yīng)存在等位氫原子，故苯環(huán)上的兩個(gè)取代基應(yīng)處于對(duì)位，由此可寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。 答案：(1)苯乙烯　 (2) 2 　(3)C7H5O2Na　取代反應(yīng) (4)　 (5) (6)13　 5．PBS是一種可降解的聚酯類高分子材料，可由馬來(lái)酸酐等原料經(jīng)下列路線合成： (1)A→B的反應(yīng)類型是____________；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________________。 (2)C中含有的官能團(tuán)名稱是____________；D的名稱(系統(tǒng)命名)是____________________________。 (3)半方酸是馬來(lái)酸酐的同分異構(gòu)體，分子中含1個(gè)環(huán)(四元碳環(huán))和1個(gè)羥基，但不含—O—O—鍵。半方酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________________。 (4)由B和D合成PBS的化學(xué)方程式是__________________。 (5)下列關(guān)于A的說(shuō)法正確的是__________。 a．能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色 b．能與Na2CO3反應(yīng)，但不與HBr反應(yīng) c．能與新制Cu(OH)2反應(yīng) d．1 mol A完全燃燒消耗5 mol O2 解析：A生成B的反應(yīng)條件為催化加氫，所以其反應(yīng)類型為加成反應(yīng)或還原反應(yīng)；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為HOOCCH2CH2COOH。由已知反應(yīng)及D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為HOCH2C≡CCH2OH，含有的官能團(tuán)為碳碳三鍵和羥基；D為二元醇，根據(jù)有機(jī)物的系統(tǒng)命名法可知，其名稱為1,4丁二醇。(3)由題意可知4個(gè)碳原子全部在環(huán)上，含有一個(gè)—OH，因此另兩個(gè)氧原子只能與碳原子形成碳氧雙鍵，根據(jù)不飽和度原則可知，分子中還必須有一個(gè)碳碳雙鍵，結(jié)合碳的四價(jià)結(jié)構(gòu)可寫出半方酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為。 (4)PBS為一種聚酯，則由B和D合成PBS的化學(xué)方程式為nHOOCCH2CH2COOH＋ (2n－1)H2O。(5)A中既含有碳碳雙鍵又含有羧基，所以A能使酸性高錳酸鉀溶液或溴的CCl4溶液褪色，a項(xiàng)正確；A能與Na2CO3反應(yīng)，也能與HBr反應(yīng)，b項(xiàng)錯(cuò)誤；A能與Cu(OH)2發(fā)生中和反應(yīng)，c項(xiàng)正確；1 mol A完全燃燒消耗3 mol O2，d項(xiàng)錯(cuò)誤。 答案：(1)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng)) HOOCCH2CH2COOH (2)碳碳三鍵(或碳碳叁鍵)、羥基　1,4丁二醇 (3) (5)ac 6．(xx北京模擬)優(yōu)良的有機(jī)溶劑對(duì)孟烷、耐熱型特種高分子功能材料PMnMA的合成路線如下： 已知芳香化合物苯環(huán)上的氫原子可被鹵代烷中的烷基取代。如： (1)B為芳香烴。 ①由B生成對(duì)孟烷的反應(yīng)類型是__________。 ②(CH3)2CHCl與A生成B的化學(xué)方程式是________________。 ③A的同系物中相對(duì)分子質(zhì)量最小的物質(zhì)是______________。 (2)1.08 g的C與飽和溴水完全反應(yīng)生成3.45 g白色沉淀。E不能使Br2的CCl4溶液褪色。 ①F的官能團(tuán)是__________。 ②C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________________。 ③反應(yīng)Ⅰ的化學(xué)方程式是__________________。 (3)下列說(shuō)法正確的是(選填字母)__________。 a．B可使酸性高錳酸鉀溶液褪色 b．C不存在醛類同分異構(gòu)體 c．D的酸性比E弱 d．E的沸點(diǎn)高于對(duì)孟烷 (4)G的核磁共振氫譜有3種峰，其峰面積之比為3∶2∶1。G與NaHCO3反應(yīng)放出CO2。反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式是______________________________。 解析：(1)由于B為芳香烴，而對(duì)孟烷分子中不存在苯環(huán)，說(shuō)明B分子中苯環(huán)與H2發(fā)生加成反應(yīng)；由B轉(zhuǎn)化為對(duì)孟烷可確定B為，由信息芳香化合物苯環(huán)上的氫原子可被鹵代烷中的烷基取代，可知是(CH3)2CHCl與發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物；苯的同系物中相對(duì)分子質(zhì)量最小的是苯。(2)由題意F可以與氫氣加成生成，說(shuō)明F分子中含有碳碳雙鍵，由于E脫水生成F，由此也可以推測(cè)出E應(yīng)該是含有羥基的環(huán)醇，那么D應(yīng)該是酚類，由取代基的關(guān)系可以確定化合物C應(yīng)該是間甲苯酚或鄰甲苯酚，n(C7H8O)＝＝0.01 mol，被取代的n(H)＝ mol＝0.03 mol，所以1 mol C中有3 mol H被溴取代，可以確定C應(yīng)該是間甲苯酚。 (3) 屬于苯的同系物，苯的同系物可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，a正確；存在的同分異構(gòu)體可以是屬于環(huán)狀不飽和醛，b錯(cuò)誤；D屬于酚類，E屬于醇類，c錯(cuò)誤；醇分子因含有羥基比對(duì)應(yīng)烷烴的沸點(diǎn)高，d正確。(4)G與NaHCO3反應(yīng)放出CO2，說(shuō)明分子中含有羧基 ，由G的分子式和核磁共振氫譜可以確定其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，發(fā)生酯化反應(yīng)，生成反應(yīng)Ⅱ?yàn)榧泳鄯磻?yīng)。 答案：(1)①加成(還原)反應(yīng) ③苯 (2)①碳碳雙鍵 (3)ad 7．萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑。合成α－萜品醇G的路線之一如下： 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)A所含官能團(tuán)的名稱是__________。 (2)A催化氫化得Z(C7H12O3)，寫出Z在一定條件下聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________。 (3)B的分子式為_(kāi)_________；寫出同時(shí)滿足下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________。 ①核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰 ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng) (4)B→C、E→F的反應(yīng)類型分別為_(kāi)_______________、______________。 (5)C→D的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________。 (6)試劑Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。 (7)通過(guò)常溫下的反應(yīng)，區(qū)別E、F和G的試劑是__________和__________。 (8)G和H2O催化加成得不含手性碳原子(連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子叫手性碳原子)的化合物H，寫出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________。 解析：(1)A中官能團(tuán)為 (羰基)和—COOH(羧基)。 (2)A催化氫化可得，一定條件下—OH與—COOH可發(fā)生酯化反應(yīng)而聚合，nHOCOOH (3)依據(jù)碳原子的4價(jià)鍵，補(bǔ)充氫原子，查出C、H、O的個(gè)數(shù)即得B的分子式C8H14O3；B的同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜有兩個(gè)吸收峰，說(shuō)明分子中有兩種類型氫原子；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明分子中的一種氫存在于—CHO中，則另一類氫為甲基氫，且分子結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱，所以其結(jié)構(gòu)式為。 (4)依據(jù)反應(yīng)條件可知B→C，E→F的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))。 (5)B中的—OH在HBr/H2O條件下被—Br取代生成C()，依據(jù)反應(yīng)條件可知C→D為消去反應(yīng)，則C→D的化學(xué)方程式： (6)D酸化得到E()，E與C2H5OH發(fā)生酯化反應(yīng)得F()，F(xiàn)與Y反應(yīng)后經(jīng)處理得到G，與題中已知反應(yīng)對(duì)比可知Y為CH3MgX(X＝Cl、Br、I)。 (7)區(qū)分E(羧酸)、F(酯)、G(醇)的試劑：NaHCO3溶液可與E反應(yīng)放出CO2，不與F、G反應(yīng)；Na可與E、G反應(yīng)放出H2，不與F反應(yīng)。 (8)G與H2O催化加成可得兩種產(chǎn)物，分別為：①和②，比較上述兩個(gè)分子可知②中環(huán)上含有手性碳，所以H的結(jié)構(gòu)為①。 答案：(1)羰基、羧基 (4)取代反應(yīng)　取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng)) (6)CH3MgX(X＝Cl、Br、I) (7)NaHCO3溶液　Na(其他合理答案均可) (8)