2019-2020年高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 專題四十 有機(jī)合成與推斷專題演練.doc

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2019-2020年高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 專題四十 有機(jī)合成與推斷專題演練1(xx課標(biāo)全國(guó)，38)A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示：回答下列問題：(1)A的名稱是_，B含有的官能團(tuán)是_。(2)的反應(yīng)類型是_，的反應(yīng)類型是_。(3)C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為_、_。(4)異戊二烯分子中最多有_個(gè)原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(5)寫出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體_(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(6)參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1，3丁二烯的合成路線_。2(xx課標(biāo)全國(guó)，38)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下：已知；PPG已知：烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫化合物B為單氯代烴；化合物C的分子式為C5H8。E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)。R1CHOR2CH2CHOCHR1HOCHR2CHO回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(2)由B生成C的化學(xué)方程式為_。(3)由E和F生成G的反應(yīng)類型為_，G的化學(xué)名稱為_。(4)由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為_；若PPG平均相對(duì)分子質(zhì)量為10 000，則其平均聚合度約為_(填標(biāo)號(hào))。a48 b58 c76 d122(5)D的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有_種(不含立體異構(gòu))；能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)，其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為611的是_(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)；D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)(或數(shù)據(jù))完全相同，該儀器是_(填標(biāo)號(hào))。a質(zhì)譜儀 b紅外光譜儀c元素分析儀 d核磁共振儀3(xx山東理綜，24)3對(duì)甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線如下： CH3COCH3CHOA BCH3CHCHCOOHD E已知：HCHOCH3CHOCH2=CHCHOH2O(1)遇FeCl3溶液呈紫色且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的A的同分異構(gòu)體有_種，B中含氧官能團(tuán)的名稱為_。(2)試劑C可選用下列中的_。a溴水 b. 銀氨溶液c酸性KMnO4溶液 d新制Cu(OH)2懸濁液(3)H3COCOCHCHCH3是E的一種同分異構(gòu)體，該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為_。(4)E在一定條件下可以生成高聚物F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。題型集訓(xùn)40有機(jī)合成與推斷一年模擬試題精練1.(xx淄博模擬)已知：烴A苯環(huán)上的一氯代物只有2種，現(xiàn)有如下相互轉(zhuǎn)化關(guān)系：提示CR1R2CR3HCR1OR2R3COH(1)寫出E中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(2)你認(rèn)為試劑X可以是_；A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式：_，F(xiàn)發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(4)寫出與C具有相同官能團(tuán)且不含甲基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。2(xx長(zhǎng)沙質(zhì)檢)有機(jī)化合物AG有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：已知：RCHCH2RCH2CH2OH請(qǐng)?zhí)顚懴铝锌瞻祝?1)11.2 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)的烴A在氧氣中充分燃燒可以產(chǎn)生88 g CO2和45 g H2O。A的分子式是_。A的核磁共振氫譜共有_個(gè)峰，峰面積之比是_。(2)B和C均為一氯代烴，它們的關(guān)系是_。(3)按系統(tǒng)命名法E的名稱是_。(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(5)只含一種官能團(tuán)的F的同分異構(gòu)體還有_種，其中與F有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(6)在一定條件下，由D聚合得到的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。3(xx洛陽(yáng)檢測(cè))已知A為某種聚甲基丙烯酸酯纖維(M)的單體，其轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：回答下列問題：(1)B中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_；C的名稱_(系統(tǒng)命名法命名)。(2)反應(yīng)AM的反應(yīng)類型為_；M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(3)反應(yīng)CD的化學(xué)方程式為_。F與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(4)關(guān)于E的下列說法正確的是_(填寫序號(hào))。分子中所有碳原子都在同一平面上能與H2反應(yīng)能與NaOH的醇溶液反應(yīng)能與HBr反應(yīng)(5)寫出滿足下列條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。與A具有相同的官能團(tuán)水解產(chǎn)物之一(相對(duì)分子質(zhì)量為108)遇FeCl3溶液顯紫色核磁共振氫譜有5種峰4(xx湖北八市聯(lián)考)烴A的質(zhì)譜圖中，質(zhì)荷比最大的數(shù)值為42。碳?xì)鋬稍氐馁|(zhì)量比為61，其核磁共振氫譜有三個(gè)峰，峰的面積比為123。A與其他有機(jī)物之間的關(guān)系如下圖所示：已知：CH2=CH2HOCH2CH2OH，回答下列問題：(1)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(2)有機(jī)物C中的官能團(tuán)名稱_。(3)指出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)反應(yīng)類型：AB_，EG_。(4)寫出C與新制的氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(5)E在一定條件下可以相互反應(yīng)生成一種六元環(huán)有機(jī)物，則此反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(6)與E互為同分異構(gòu)體，且屬于酯類的有機(jī)物，除CH3OCOOCH3、CH3CH2OCOOH外還有_種(分子中無OO鍵)。參考答案題型集訓(xùn)40有機(jī)合成與推斷【兩年高考真題演練】1.解析A為乙炔；B的分子式為C4H6O2，由B發(fā)生加聚反應(yīng)生成，可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHOOCCH3，含有碳碳雙鍵和酯基，由此說明CHCH與CH3COOH發(fā)生了加成反應(yīng)。水解生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。由聚乙烯醇縮丁醛的結(jié)構(gòu)，可知該化合物是聚乙烯醇(CHCH2OH)與丁醛的反應(yīng)獲得的，故D為丁醛(CH3CH2CH2CHO)。反應(yīng)是羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵。(4)碳碳雙鍵及其所連的原子共平面，通過CC單鍵的旋轉(zhuǎn)可以使兩個(gè)雙鍵結(jié)構(gòu)共平面，CH3上的3個(gè)氫原子，最多1個(gè)與雙鍵共平面，有2個(gè)氫原子不共平面，故最多11個(gè)原子共平面。(5)異戊二烯含有5個(gè)碳原子，2個(gè)不飽和度，含有碳碳三鍵的同分異構(gòu)體的碳架結(jié)構(gòu)，有共3種結(jié)構(gòu)(其中標(biāo)處可為碳碳三鍵)。(6)由反應(yīng)、的反應(yīng)信息可以寫出由CHCH和CH3CHO為起始原料制備1，3丁二烯的合成路線。答案(1)乙炔碳碳雙鍵和酯基(2)加成反應(yīng)消去反應(yīng)(3) CH3CH2CH2CHO(4)11(5) 2.解析(1)由烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，可求出其分子式，70/145，則分子式為C5H10；又由核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫可知，A是環(huán)戊烷。(2)合成路線中環(huán)戊烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成單氯代烴B，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；根據(jù)合成路線中BC的反應(yīng)條件(NaOH的乙醇溶液，加熱)可知，該反應(yīng)是的消去反應(yīng)，化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)由已知可知，F(xiàn)是甲醛，E是乙醛；又由已知可知，E和F生成G的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，從而可寫出其化學(xué)名稱。(4)根據(jù)合成路線中GH的反應(yīng)條件(H2，催化劑)可知，G與H2發(fā)生加成反應(yīng)，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 HOCH2CH2CH2OH；根據(jù)PPG的名稱聚戊二酸丙二醇酯及合成路線中CD的反應(yīng)條件(酸性KMnO4)可知，C被氧化為D(戊二酸)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH2CH2CH2COOH，D與H在濃硫酸作用下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PPG，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCO(CH2)3COO(CH2)3OH，從而寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式。PPG的鏈節(jié)的相對(duì)質(zhì)量為172，則其平均聚合度n(10 00018)/17258，b項(xiàng)正確。(5)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH2CH2CH2COOH，其同分異構(gòu)體能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說明含有羧基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和皂化反應(yīng)，說明含有醛基和酯基，因此為HCOOR結(jié)構(gòu)，所以可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH，共5種。其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為611的是。a項(xiàng)，質(zhì)譜儀可測(cè)定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量及分子離子和碎片離子的種類；b項(xiàng)，紅外光譜儀可測(cè)定有機(jī)物分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)；c項(xiàng)，元素分析儀可測(cè)定有機(jī)物所含元素種類；d項(xiàng)，核磁共振儀可測(cè)定有機(jī)物分子中氫原子種類及它們的數(shù)目，因此只有c項(xiàng)符合題意。答案(1)(2)(3)加成反應(yīng)3羥基丙醛(或羥基丙醛)(4)b(5)5 c 3.解析結(jié)合已知反應(yīng)信息，可知B為，所含官能團(tuán)為醛基和碳碳雙鍵，BD是CHO氧化成了COOH，而碳碳雙鍵和甲基沒有被氧化，故應(yīng)選擇弱氧化劑銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液，D在濃H2SO4和加熱條件下和CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，即為。(1)遇FeCl3溶液顯紫色說明含有酚羥基，由于A中醛基是不飽和的，故其同分異構(gòu)體中還應(yīng)含有一個(gè)“CH=CH2”結(jié)構(gòu)，共有3種同分異構(gòu)體，分別為 (3) 水解生成的酚羥基和羧基都能和NaOH反應(yīng)，故反應(yīng)的化學(xué)方程式為：(4)E中含有碳碳雙鍵，能夠發(fā)生加聚反應(yīng)生成答案(1)3醛基(2)bd【一年模擬試題精練】1.解析烴A的苯環(huán)上的一氯代物只有2種，說明有2個(gè)不同的取代基處于對(duì)位。由C、D中均有8個(gè)碳原子，可知B中含有8個(gè)碳原子，由信息可知A的結(jié)構(gòu)為，試劑X可能為銀氨溶液或新制Cu(OH)2。(3)反應(yīng)為醇的消去(因E能與醇D酯化，所以COOH不變)，反應(yīng)為酯化。答案2.解析(1)n(C)n(CO2)88 g/44 gmol12 mol，n(H)2n(H2O)245 g/18 gmol15 mol，n(烴)11.2 L/22.4 Lmol10.5 mol，由此可推知該烴的分子式為C4H10，AB、C屬于烴的氯代反應(yīng)，B、CD屬于氯代烴的消去反應(yīng)，兩個(gè)反應(yīng)過程中碳架結(jié)構(gòu)沒有發(fā)生變化，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其核磁共振氫譜共有2個(gè)峰，峰面積之比為91或19。(2)根據(jù)D的結(jié)構(gòu)可知B、C的結(jié)構(gòu)為，二者互為同分異構(gòu)體。(3)由已知信息和D的結(jié)構(gòu)可知E為CH3CHCH3CH2OH，其名稱為2甲基1丙醇。(4)E被KMnO4進(jìn)一步氧化為F，即CH3CHCH3COOH，E與F在濃硫酸和加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)。(5)F的同分異構(gòu)體中可能含有的一種官能團(tuán)為羧基或酯基，其同分異構(gòu)體還有5種，其中與F有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體為CH3CH2CH2COOH。答案(1)C4H10219(或91)(2)同分異構(gòu)體(3)2甲基1丙醇(4) (5)5CH3CH2CH2COOH(6)3.解析根據(jù)合成路線中各物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，可得出各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，A為在同一平面上，苯環(huán)能與H2發(fā)生加成反應(yīng)， 屬于醇，不能與NaOH的醇溶液反應(yīng) ，能與HBr發(fā)生取代反應(yīng)。符合題意的為；(5)滿足條件的A的同分異構(gòu)體是答案(1) 2甲基丙酸(2)加聚反應(yīng)(3) 4.解析由烴A的質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比的最大值為42，可知其相對(duì)分子質(zhì)量為42，再根據(jù)碳?xì)鋬稍氐馁|(zhì)量比為61，其核磁共振氫譜有三個(gè)峰，且峰的面積比為123，可推知烴A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH3，再根據(jù)已知信息及物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系可進(jìn)一步推出：B為CH3CHOHCH2OH，C為CH3COCHO，D為CH3COCOOH，E為CH3CHOHCOOH，F(xiàn)為G為答案(1) (2)羰基(或酮基)、醛基(3)氧化反應(yīng)縮聚反應(yīng)(4)CH3COCHO2Cu(OH)2NaOHCH3COCOONaCu2O3H2O(5) (6)5