2019-2020年高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí) 第九章 有機化合物 第一講 認(rèn)識有機化合物講義（必修2+選修5）.doc

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2019-2020年高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí) 第九章 有機化合物 第一講 認(rèn)識有機化合物講義（必修2+選修5） [xx高考導(dǎo)航] 考綱要求 真題統(tǒng)計 命題趨勢 1.能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機化合物的分子式。 2．了解常見有機化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機物分子中的官能團，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。 3．了解確定有機化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法。 4．了解有機化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡單有機化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。 5．能根據(jù)有機化合物命名規(guī)則命名簡單的有機化合物。 xx，卷Ⅰ 9T、38T(1)(5)； xx，卷Ⅱ 10T(A)、11T、38T(1)(3)(5)； xx，卷Ⅰ 7T、38T(2)(4)； xx，卷Ⅱ 8T、38T(4)(5)(6)； xx，卷Ⅰ 8T(A)、38T(1)(5)(6)； xx，卷Ⅱ 38T(1)(6) 　　高考對本部分的考查主要有四方面：(1)書寫重要官能團的結(jié)構(gòu)簡式和名稱；(2)結(jié)合有機物成鍵特點，書寫、判斷其分子式和同分異構(gòu)體；(3)應(yīng)用系統(tǒng)命名法給有機物命名；(4)確定有機物的一般過程與方法。預(yù)計xx年高考仍將著重考查有機物分子中官能團的種類判斷、同分異構(gòu)體的書寫等。其中限定條件的同分異構(gòu)體書寫應(yīng)引起重視。 考點一　有機物分類與官能團[學(xué)生用書P211] 一、按碳的骨架分類 1. 2．烴 二、按官能團分類 1．官能團：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團。 2．有機物的主要類別、官能團和典型代表物 類別 官能團 代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡式 烷烴 甲烷CH4 烯烴 (碳碳雙鍵) 乙烯H2C===CH2 炔烴 —C≡C—(碳碳三鍵) 乙炔HC≡CH 芳香烴 苯 鹵代烴 —X(X代表 鹵素原子) 溴乙烷C2H5Br 醇 —OH(羥基) 乙醇C2H5OH 酚 苯酚 醚 (醚鍵) 乙醚CH3CH2OCH2CH3 醛 —CHO(醛基) 乙醛CH3CHO 酮 (羰基) 丙酮CH3COCH3 羧酸 (羧基) 乙酸CH3COOH 酯 (酯基) 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 1．(教材改編)下列各有機化合物中，均有多個官能團。 (1)可以看作醇類的是________(填字母，下同)； (2)可以看作酚類的是________； (3)可以看作羧酸類的是________； (4)可以看作酯類的是________。 答案：(1)BD　(2)ABC　(3)BCD　(4)E 2．對盆栽鮮花施用S誘抗素制劑可以保持鮮花盛開。S誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)于該分子說法正確的是(　　) A．含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基 B．含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基 C．含有羥基、羰基、羧基、酯基 D．含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基 解析：選A。由S誘抗素的結(jié)構(gòu)可知，其分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵、醇羥基、羧基和羰基。 名師點撥 (1)一種有機物中可能同時含有多種官能團，從而使一種有機物可以同時有多方面的化學(xué)性質(zhì)。 (2)官能團的書寫必須注意規(guī)范性，常出現(xiàn)的錯誤：把“”錯寫成“C===C”，“—C≡C—”錯寫成“C≡C”，“—CHO”錯寫成“CHO—”或“—COH”。 　(xx宿遷高三一模)霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制細(xì)胞增殖最常用的藥物，它在酸性溶液中能發(fā)生如下反應(yīng)： 下列說法中正確的是(　　) A．MMF分子中含有三種官能團 B．可以用NaHCO3溶液區(qū)別MMF與化合物Ⅰ C．化合物Ⅱ分子中只含碳、氫元素，屬于烴類 D．1 mol MMF與足量NaOH溶液共熱，最多可消耗2 mol NaOH [解析]　MMF分子中含有酯基、碳碳雙鍵、羥基、醚鍵等官能團，A錯誤；MMF中不含羧基，與NaHCO3溶液不反應(yīng)，化合物Ⅰ中含有羧基，可與NaHCO3溶液反應(yīng)，B正確；R的結(jié)構(gòu)簡式為，除C、H元素外，還含有N、O元素，不屬于烴類，C錯誤；1 mol MMF中含有2 mol 酯基和1 mol酚羥基，最多可消耗3 mol NaOH，D錯誤。 [答案]　B 官能團相同的物質(zhì)一定是同一類物質(zhì)嗎？含有醛基的有機物一定屬于醛類嗎？ 答案：官能團相同的物質(zhì)不一定是同一類物質(zhì)，若官能團的數(shù)目不同，則其對應(yīng)種類也不同，如烯烴和二烯烴就屬于不同類別。含有醛基的有機物也不一定屬于醛類，如甲酸乙酯可看作含有醛基，但它屬于酯類。 結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)。官能團的多樣性，決定了有機物性質(zhì)的多樣性，如具有醇、醛、酸的性質(zhì)。 題組一　有機物的分類 1．(教材改編)分析下列有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式，完成填空。 請你對以上有機化合物進行分類： 屬于烷烴的是________；屬于烯烴的是________； 屬于芳香烴的是________；屬于鹵代烴的是________； 屬于醇的是________；屬于醛的是________； 屬于羧酸的是________；屬于酯的是________； 屬于酚的是________。 解析：一些有機物含有多種官能團，可從各官能團的角度看成不同類的有機物，如?既可看作是羧酸類，又可看作是酯類。 答案：①③　④?、茛啖帷??、冖蕖、??、? ??　? 題組二　有機物官能團的識別 2．迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)如圖所示。該物質(zhì)中含有的官能團有________________________________________________________________________(填名稱)。 解析：根據(jù)圖中所示結(jié)構(gòu)，可以看出該物質(zhì)含有的官能團為羧基、酯基、(酚)羥基、碳碳雙鍵。 答案：羧基、酯基、(酚)羥基、碳碳雙鍵 (1)苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物隸屬關(guān)系如下圖所示： (2)注意苯環(huán)不是官能團。 考點二　有機物的結(jié)構(gòu)特點、同分異構(gòu)體[學(xué)生用書P213] 一、有機化合物中碳原子的成鍵特點 二、有機化合物結(jié)構(gòu)的表示方法 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 鍵線式 CH3CH===CH2 CH3CH2OH 三、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 1．同分異構(gòu)現(xiàn)象(一同一不同) (1)一同：分子式相同； (2)一不同：結(jié)構(gòu)不同。 2．同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。 3．同分異構(gòu)體的常見類型 異構(gòu)類型 異構(gòu)方式 實例 碳鏈異構(gòu) 碳鏈骨架不同 CH3—CH2—CH2—CH3和 位置異構(gòu) 官能團位置不同 CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3 官能團異構(gòu) 官能團種類不同 CH3CH2OH和CH3—O—CH3 四、同系物 1．概念：結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個或若干個 CH2原子團的化合物互稱同系物，如CH3CH3和CH3CH2CH3，CH2===CH2和 CH2===CH—CH3。 2．性質(zhì)：同系物的化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)呈現(xiàn)一定的遞變規(guī)律。 1．如圖是立方烷的球棍模型，下列有關(guān)說法不正確的是(　　) A. 其一氯代物只有一種 B．其二氯代物有三種 C．在光照下，其能與氯水發(fā)生取代反應(yīng) D．它與苯乙烯(C6H5—CH===CH2)互為同分異構(gòu)體 解析：選C。整個分子結(jié)構(gòu)是立方體形，且分子結(jié)構(gòu)是對稱的，是非極性分子。它的一氯代物只有一種，二氯代物有三種；苯乙烯的分子式與立方烷的分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，所以它們互為同分異構(gòu)體。烴發(fā)生光照取代反應(yīng)時，使用的是鹵素單質(zhì)而不是溶液。 2．有機物CH3CH3、CH3CH===CH2、CH3CH2C≡CH、 CH3C≡CH、C6H6、中，與乙烯互為同系物的是____________和________________________________________________________________________。 答案：CH3CH===CH2　 名師點撥 (1)同分異構(gòu)體分子式相同，相對分子質(zhì)量相同，但相對分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如CH3CH2OH與HCOOH不屬于同分異構(gòu)體。 (2)同分異構(gòu)體可以是同類物質(zhì)也可以是不同類物質(zhì)，如飽和羧酸和含有相同碳原子數(shù)的飽和酯互為同分異構(gòu)體。 　(xx南寧適應(yīng)性測試)某單官能團有機化合物只含碳、氫、氧三種元素，相對分子質(zhì)量為88，完全燃燒時產(chǎn)生的CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為5∶6。該有機物能被氧化為對應(yīng)的羧酸，它可能的結(jié)構(gòu)共有(　　) A．4種　　　　　　　　 B．5種 C．6種 D．7種 [解析]　根據(jù)題中信息可推出該有機物的分子式為C5H12O，由于它能被氧化為相應(yīng)的羧酸，故其分子式可表示為C4H9—CH2OH。因為—C4H9有4種結(jié)構(gòu)，所以符合要求的該有機物的結(jié)構(gòu)有4種。 [答案]　A 分子式為C5H10O的有機物，屬于醛類的同分異構(gòu)體有幾種？分子式為C5H10O2的有機物，屬于羧酸類的同分異構(gòu)體有幾種？ 答案：都是4種，這兩個問題都可以從丁基的4種結(jié)構(gòu)出發(fā)得到結(jié)論。 同分異構(gòu)體的判斷方法 (1)記憶法 記住常見物質(zhì)的異構(gòu)體數(shù)目。例如： ①凡只含一個碳原子的分子均無異構(gòu)體； ②丁烷、丁炔、丙基的異構(gòu)體(同類物質(zhì))有2種； ③戊烷、丁烯、戊炔的異構(gòu)體(同類物質(zhì))有3種； ④丁基、C8H10(芳香烴)的異構(gòu)體有4種； ⑤己烷、C7H8O(含苯環(huán))的異構(gòu)體有5種； ⑥戊基、C9H12(芳香烴)的異構(gòu)體有8種。 (2)基元法 例如：二氯苯C6H4Cl2有3種結(jié)構(gòu)，四氯苯C6H2Cl4也有3種結(jié)構(gòu)(將H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有1種結(jié)構(gòu)，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種結(jié)構(gòu)。 (3)等效氫法 等效氫法是常用的尋找異構(gòu)體數(shù)目的一種重要方法，其原則有三條：①同一碳原子上的氫等效，②同一碳原子上的甲基上的氫等效，③位于對稱位置的碳原子上的氫等效。 題組一　同分異構(gòu)體的種數(shù)的判斷 1．(xx鎮(zhèn)江月考)分子式為C9H12，且苯環(huán)上有兩個取代基的有機化合物，其苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))(　　) A．6種　　　　　　　　 B．7種 C．10種 D．12種 解析：選C。苯環(huán)上有兩個取代基的化合物共有 3種，其苯環(huán)上的一氯代物分別有4種、4種、2種，故總共有10種。 2．(xx合肥質(zhì)檢)甲基環(huán)己烷可由甲苯與氫氣加成制得，其環(huán)上一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目是(　　) A. 4 B. 3 C. 2 D. 1 解析：選A。甲基環(huán)己烷分子的環(huán)上共有四種類型的氫原子：，因此其環(huán)上一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目為4，A項正確。 題組二　同分異構(gòu)體的書寫 3．分子式為C7H8O且結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有幾種？試寫出其結(jié)構(gòu)簡式。 4．(xx衡水高三調(diào)研)分子式為C8H16O2的有機物A，能在酸性條件下水解生成B和C，且B在一定條件下能轉(zhuǎn)化成C。則A的結(jié)構(gòu)簡式可能是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析：A能水解生成B和C，且B能轉(zhuǎn)化成C，則B、C為具有相同碳原子數(shù)的醇和羧酸，故B的結(jié)構(gòu)簡式為 CH3CH2CH2CH2OH或，C為 CH3CH2CH2COOH或，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為或。 (1)書寫同分異構(gòu)體時，為防止重復(fù)書寫，寫出結(jié)構(gòu)簡式后，要用系統(tǒng)命名法命名，排除同種物質(zhì)。 (2)有些高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式書寫形式相同，但由于聚合度不同，它們不屬于同分異構(gòu)體，如淀粉和纖維素的分子式雖然都為(C6H10O5)n，但由于n的取值不同，它們不是同分異構(gòu)體。 考點三　有機物的命名[學(xué)生用書P214] 一、烷烴的習(xí)慣命名法 如C5H12的同分異構(gòu)體有3種，分別是 CH3CH2CH2CH2CH3、、 ，用習(xí)慣命名法分別為正戊烷、異戊烷、新戊烷。 二、烷烴的系統(tǒng)命名法 烷烴系統(tǒng)命名法的基本步驟是 ????? 1．最長、最多定主鏈 (1)選擇最長碳鏈作為主鏈。例如： 應(yīng)選含6個碳原子的碳鏈為主鏈，如虛線所示。 (2)當(dāng)有幾個等長的不同的碳鏈時，選擇含支鏈最多的一個作為主鏈。例如： 含7個碳原子的鏈有A、B、C三條，因A有三個支鏈，含支鏈最多，故應(yīng)選A為主鏈。 2．編號位要遵循“近”“簡”“小” (1)首先要考慮“近” 以離支鏈較近的主鏈一端為起點編號。例如： (2)同“近”考慮“簡” 有兩個不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則應(yīng)從較簡單的支鏈一端開始編號。例如： (3)同“近”同“簡”考慮“小” 若有兩個相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個方向編號，可得兩種不同的編號系列，則兩系列中各位次和最小者即為正確的編號。例如： 3．寫名稱 按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷，在其前寫出支鏈的位號和名稱。原則是先簡后繁，相同合并，位號指明。阿拉伯?dāng)?shù)字用“，”相隔，漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字用“”連接。例如： 命名為2，4，6三甲基3乙基庚烷。 三、烯烴和炔烴的命名 例如：命名為4甲基1戊炔。 四、苯的同系物的命名 1．苯作為母體，其他基團作為取代基。例如：苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯。 2．如果苯分子中的兩個氫原子被兩個甲基取代后生成二甲苯，其有三種同分異構(gòu)體，可分別用鄰、間、對表示；也可將某個甲基所在的碳原子的位置編為1號，選取最小位次給另一個甲基編號。 1．判斷下列有關(guān)烯烴、鹵代烴、醇的命名是否正確，正確的打“√”，錯誤的打“”。 (1)CH2===CH—CH===CH—CH===CH2　1，3，5三己烯(　　) (2) 　2甲基3丁醇(　　) (3) 　二溴乙烷(　　) (4) 　3乙基1丁烯(　　) (5) 　2甲基2，4己二烯(　　) 解析：(1)應(yīng)為1，3，5己三烯。(2)應(yīng)為3甲基2丁醇。(3)應(yīng)為1，2二溴乙烷。(4)應(yīng)為3甲基1戊烯。 答案：(1)　(2)　(3)　(4)　(5)√ 2．(xx高考海南卷)下列有機物的命名錯誤的是________。 答案：BC 名師點撥 　(1)有機物的系統(tǒng)命名中，“1、2、3”“二、三、四”及“，”“”等的應(yīng)用容易出現(xiàn)混淆、漏寫、顛倒等錯誤，書寫名稱時要特別注意規(guī)范使用。 (2)烷烴系統(tǒng)命名中，不能出現(xiàn)“1甲基”“2乙基”等名稱，若出現(xiàn)則是選取主鏈錯誤。 　(xx鹽城高三模擬)(1)下列有機物命名正確的是________。 (2)某烷烴的相對分子質(zhì)量為128，其化學(xué)式為________________________________________________________________________。 請根據(jù)下面給出的有關(guān)信息分析該烷烴的分子結(jié)構(gòu)： ①若該烷烴不能由任何一種烯烴與H2加成反應(yīng)而得到，則該烷烴的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。 ②(CH3)3CCH2C(CH3)3系統(tǒng)命名為________________________________________________________________________， 該烴的一氯取代物有________種。 [解析]　(1)A項，支鏈位置編號之和不是最小，正確的命名為1，2，4三甲苯，A錯誤；B項，含有Cl原子的最長的碳鏈?zhǔn)?個C原子，2號C原子上有一個甲基和一個Cl原子，故其命名為2甲基2氯丙烷，B正確；C項，有機物命名時，編號的只有C原子，其他元素的原子不參與編號，其正確的命名為2丁醇，C錯誤；D項，炔類物質(zhì)命名時，應(yīng)從離碳碳三鍵最近的一端編號，故應(yīng)命名為3甲基1丁炔，D錯誤。(2)根據(jù)烷烴的通式，結(jié)合相對分子質(zhì)量為128可以確定該烷烴的分子式為C9H20。 [答案]　(1)B　(2)C9H20?、?CH3)3CCH2C(CH3)3 ②2，2，4，4四甲基戊烷　2 有機化合物的命名規(guī)律 無官能團 有官能團 類別 烷烴 烯烴、炔烴、鹵代烴、烴的衍生物等 主鏈條件 碳鏈最長，同碳數(shù)支鏈最多 含官能團的最長碳鏈 編號原則 (小)取代基最近 官能團最近，兼顧取代基盡量近 名稱寫法 支位支名母名；支名同，要合并；支名異，簡在前 支位支名官位母名 符號使用 阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“，”，阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間用“”，漢字之間不用任何符號 題組一　常見有機物的命名 1．有A、B、C三種烴，它們的結(jié)構(gòu)簡式如下所示： A的名稱是__________________；B的名稱是________________________________________________________________________； C的名稱是______________。 解析：三種物質(zhì)互為同分異構(gòu)體，看起來很相似，但要注意官能團的位置。 答案：2甲基1丁烯　2甲基2丁烯　 3甲基1丁烯 題組二　有機物命名的正誤判斷 2．(xx高考上海卷)根據(jù)有機化合物的命名原則，下列命名正確的是(　　) 解析：選D。A項中的物質(zhì)應(yīng)稱為2甲基1，3丁二烯，A項錯誤；B項中的物質(zhì)應(yīng)稱為2丁醇，B項錯誤；C項中的物質(zhì)應(yīng)稱為3甲基己烷，C項錯誤。 (1)有機物名稱中出現(xiàn)“正”“異”“新”“鄰”“間”“對”，說明采用的是習(xí)慣命名法而不是系統(tǒng)命名法。 (2)烷烴系統(tǒng)命名常見錯誤 ①主鏈選取不當(dāng)(不是主鏈最長，支鏈最多)； ②支鏈編號過大(位號代數(shù)和不是最小)； ③支鏈主次不分(不是先簡后繁)； ④忘記使用“”“，”或用錯。 考點四　研究有機物的一般步驟和方法[學(xué)生用書P216] 一、有機物分子式的確定 1．元素分析 2．有機物相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法 質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值)最大值即為該有機物的相對分子質(zhì)量。 3．確定有機物分子式 (1)最簡式規(guī)律 最簡式 對應(yīng)物質(zhì) CH 乙炔和苯 CH2 烯烴和環(huán)烷烴 CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖 (2)常見相對分子質(zhì)量相同的有機物 ①同分異構(gòu)體相對分子質(zhì)量相同。 ②含有n個碳原子的醇與含(n－1)個碳原子的同類型羧酸和酯相對分子質(zhì)量相同。 ③含有n個碳原子的烷烴與含(n－1)個碳原子的飽和一元醛(或酮)相對分子質(zhì)量相同，均為14n＋2。 (3)“商余法”推斷烴的分子式(設(shè)烴的相對分子質(zhì)量為M ) 的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時，將碳原子數(shù)依次減少一個，每減少一個碳原子即增加12個氫原子，直到飽和為止。 二、有機物分子結(jié)構(gòu)的鑒定 1．化學(xué)方法 利用特征反應(yīng)鑒定出官能團，再制備它的衍生物進一步確認(rèn)。 2．物理方法 (1)紅外光譜 分子中化學(xué)鍵或官能團對紅外線發(fā)生振動吸收，不同化學(xué)鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團的信息。 (2)核磁共振氫譜 1．某化合物由碳、氫、氧三種元素組成，其紅外光譜圖只有C—H鍵、O—H鍵、C—O鍵的振動吸收峰，該有機物的相對分子質(zhì)量是60，則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式可能是(　　) A．CH3CH2OCH3　　　　　　 B．CH3CH(OH)CH3 C．CH3CH2OH D．CH3COOH 解析：選B。由題意，該有機物分子中含有的官能團只有羥基，A項中沒有羥基，C項中相對分子質(zhì)量小于60，D中還存在鍵，均不符合要求。 2．如圖所示是一個有機物的核磁共振氫譜圖，請你觀察圖譜，分析其可能是下列物質(zhì)中的(　　) A．CH3CH2CH2CH3　　　　　　 B．(CH3)2CHCH3 C．CH3CH2CH2OH D．CH3CH2COOH 解析：選C。由核磁共振氫譜的定義可知，在氫譜圖中從峰的個數(shù)即可推知有幾種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，由圖可知有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。分析選項可知A項有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，B項有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，C項有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，D項有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。 名師點撥 　(1)若所得實驗式中氫原子已經(jīng)達(dá)到飽和，則該物質(zhì)的實驗式就是其分子式，如某有機物實驗式為CH4O，則其分子式必為CH4O，結(jié)構(gòu)簡式為CH3OH。 (2)某有機物實驗式通過擴大整數(shù)倍時，氫原子數(shù)達(dá)到飽和，則該式即為其分子式，如實驗式為CH3O的有機物，擴大2倍，可得C2H6O2，此時氫原子數(shù)已達(dá)到飽和，則其分子式為C2H6O2。 　(xx唐山摸底考試)某藥物G的合成路線如圖所示，已知一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為26.7%，E中核磁共振氫譜為四組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1。 請回答下列問題： (1)A的分子式為________；結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個甲基，A的名稱為________。 (2)上述①～⑥步中，屬于氧化反應(yīng)的是________(填序號)；B中所含官能團的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： ①E→F：________________________________________________________________________； ②D＋F→G：________________________________________________________________________。 (4)F的所有同分異構(gòu)體中，同時符合下列條件的有______種，任寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________。 a．分子中有6個碳原子在一條直線上； b．分子中含有一個羥基。 [解析]　從題中“一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為26.7%”可確定相對分子質(zhì)量是60，進而確定分子式為C3H8O；由A能連續(xù)氧化，可確定其結(jié)構(gòu)為CH3CH2CH2OH；由“E中核磁共振氫譜為四組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1”確定E為。(4)F為，不飽和度為4，其同分異構(gòu)體中有6個碳原子在一條直線上，說明都為鏈狀結(jié)構(gòu)，則含兩個碳碳三鍵。 [答案]　(1)C3H8O　丙醇(或正丙醇) (2)①②　—CHO (3)① ② (4)3　 確定有機化合物分子式、結(jié)構(gòu)式的流程圖 題組一　有機物分子式的確定 1．某有機物分子式的確定： (1)測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%，則其實驗式是____________。 (2)確定分子式：該有機物的蒸氣的密度是同溫同壓下H2密度的37倍，則其相對分子質(zhì)量為______，分子式為____________。 解析：(1)有機物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%，則氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1－64.86%－13.51%＝21.63%，n(C)∶n(H)∶n(O)＝(64.86%12)∶(13.51%1)∶(21.63%16)＝4∶10∶1，所以該有機物的實驗式為C4H10O。(2)該有機物的相對分子質(zhì)量為372＝74。該有機物的實驗式的相對分子質(zhì)量也為74，則實驗式即為其分子式。 答案：(1)C4H10O　(2)74　C4H10O 題組二　核磁共振氫譜確定有機物分子結(jié)構(gòu) 2．有機物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無色黏稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進行了如下實驗： 實驗步驟 解釋或?qū)嶒灲Y(jié)論 (1)稱取A 9.0 g，升溫使其汽化，測其密度是相同條件下H2的45倍 A的相對分子質(zhì)量為________ (2)將此9.0 g A在足量純O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4 g和13.2 g A的分子式為________ (3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成2.24 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24 L H2(標(biāo)準(zhǔn)狀況) 用結(jié)構(gòu)簡式表示A中含有的官能團：__________________ (4)A的核磁共振氫譜如圖： A中含有________種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 (5)綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________ 解析：(1)A的密度是相同條件下H2密度的45倍，相對分子質(zhì)量為452＝90。(2)9.0 g A的物質(zhì)的量為0.1 mol。燃燒產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4 g和13.2 g，說明0.1 mol A燃燒生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2，1 mol A中含有6 mol H、3 mol C。根據(jù)A的相對分子質(zhì)量知1 mol A中還含有3 mol O。(3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成2.24 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24 L H2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，說明分子中含有一個 —COOH和一個 —OH。(4)A的核磁共振氫譜中有4個峰，說明分子中含有4種處于不同化學(xué)環(huán)境下的氫原子。(5)綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡式為。 答案：(1)90　(2)C3H6O3　(3)—COOH、—OH　(4)4　(5) (1)用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物結(jié)構(gòu)時，可省略碳碳單鍵、碳?xì)滏I，但不能省略官能團，如乙烯結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)寫成CH2===CH2而不能寫成CH2CH2。 (2)已知分子式確定結(jié)構(gòu)式時，注意根據(jù)組成規(guī)律估計可能的種類，縮小推斷范圍。 (3)確定有機物的結(jié)構(gòu)時，不僅要注意有機物中含有什么官能團，還要注意根據(jù)信息確定官能團的位置。 一、選擇題 1．(xx孝感高三月考)下列物質(zhì)分類正確的是(　　) 解析：選B。A項，分子結(jié)構(gòu)中不含苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，錯誤；C項，含有羰基，屬于酮類物質(zhì)，不屬于醛，錯誤；D項，羥基沒有直接連接苯環(huán)，與側(cè)鏈的烴基相連，屬于芳香醇，錯誤。 2．(xx長沙高三月考)有關(guān)下圖所示化合物的說法不正確的是(　　) A．既可以與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)，又可以在光照下與Br2發(fā)生取代反應(yīng) B．1 mol該化合物最多可以與3 mol NaOH反應(yīng) C．既可以催化加氫，又可以使酸性KMnO4溶液褪色 D．既可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又可以與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體 解析：選D。該有機物中含有碳碳雙鍵、甲基等基團，故與Br2既可以發(fā)生加成反應(yīng)又可以在光照下發(fā)生取代反應(yīng)；酚羥基消耗1 mol NaOH，兩個酯基消耗2 mol NaOH；碳碳雙鍵及苯環(huán)都可以和氫氣加成，碳碳雙鍵、酚羥基都可以使酸性KMnO4溶液褪色；該有機物中不存在羧基，故不能與NaHCO3反應(yīng)。 3．(xx高考山東卷) 分枝酸可用于生化研究，其結(jié)構(gòu)簡式如右所示。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是(　　) A．分子中含有2種官能團 B．可與乙醇、乙酸反應(yīng)，且反應(yīng)類型相同 C．1 mol分枝酸最多可與3 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng) D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，且原理相同 解析：選B。A.分子中含有4種官能團：羧基、羥基、碳碳雙鍵、醚鍵。B.可與乙醇、乙酸發(fā)生取代反應(yīng)。C.1 mol分枝酸最多可與2 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，因為分子中只有2個羧基。D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，但反應(yīng)原理不相同，使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反應(yīng)，使酸性高錳酸鉀溶液褪色是氧化反應(yīng)。 4．(xx北京重點中學(xué)模擬)下列各有機化合物的命名正確的是(　　) 解析：選D。A項，應(yīng)命名為1，3丁二烯，錯誤；B項，應(yīng)命名為2甲基2丁醇，錯誤；C項，應(yīng)命名為鄰甲基苯酚。 5．(xx高考天津卷)對下圖兩種化合物的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)描述正確的是(　　) A．不是同分異構(gòu)體 B．分子中共平面的碳原子數(shù)相同 C．均能與溴水反應(yīng) D．可用紅外光譜區(qū)分，但不能用核磁共振氫譜區(qū)分 解析：選C。兩種有機物的分子式均為C10H14O，但二者的分子結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，A錯誤。根據(jù)、的結(jié)構(gòu)特點，可知兩種化合物的分子中共平面的碳原子數(shù)不相同，B錯誤。前一種有機物分子中含有酚羥基，苯環(huán)上酚羥基的鄰、對位H原子與溴水發(fā)生取代反應(yīng)；后一種有機物分子中含有，可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，C正確。兩種有機物的分子結(jié)構(gòu)不同，H原子所處的化學(xué)環(huán)境也不同，可以采用核磁共振氫譜進行區(qū)分，D錯誤。 6．在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，其氫原子數(shù)之比為 3∶2 的化合物可能是(　　) 解析：選D。A中有2種氫，個數(shù)比為3∶1；B中據(jù)對稱分析知有3種氫，個數(shù)比為3∶1∶1；C中據(jù)對稱分析知有3種氫，個數(shù)比為1∶3∶4；D中據(jù)對稱分析知有2種氫，個數(shù)比為3∶2。 7．充分燃燒某液態(tài)芳香烴X，并收集產(chǎn)生的全部水，恢復(fù)到室溫時，得到水的質(zhì)量跟原芳香烴X的質(zhì)量相等。則X的分子式是(　　) A．C10H16 B．C11H14 C．C12H18 D．C13H20 解析：選C。烴燃燒后，其中的氫全部轉(zhuǎn)入水中，故得到的水中的氧元素的質(zhì)量等于烴中碳元素的質(zhì)量。水中氧、氫元素的質(zhì)量比為16∶2＝8∶1，則芳香烴中：＝＝＝＝，符合的只有C。 8．(xx北京石景山一模)下列說法正確的是(　　) A．相對分子質(zhì)量相近的醇比烷烴沸點高是因為醇分子間存在氫鍵 B．苯和油脂均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C．紅外光譜分析不能區(qū)分乙醇和乙酸乙酯 D．蛋白質(zhì)溶液中加硫酸銨或氯化銅溶液，均會發(fā)生蛋白質(zhì)的變性 解析：選A。B項，有些油脂分子存在碳碳雙鍵，可使酸性高錳酸鉀溶液褪色；C項，乙酸乙酯中存在酯基，乙醇中存在羥基，紅外光譜分析能夠區(qū)分乙醇和乙酸乙酯；D項，蛋白質(zhì)溶液中加硫酸銨，會使蛋白質(zhì)的溶解度降低而發(fā)生鹽析，氯化銅溶液會使蛋白質(zhì)發(fā)生變性。 二、非選擇題 9．(xx吉林高三摸底)在①CH2===CH2?、? ③CH3CH2OH?、蹸H3COOH　⑤聚乙烯，五種物質(zhì)中： (1)屬于高分子化合物的是________(請?zhí)钗镔|(zhì)的序號，下同)； (2)能使Br2的CCl4溶液褪色的是________； (3)能與Na2CO3溶液反應(yīng)的是________； (4)能發(fā)生酯化反應(yīng)的是________。 答案：(1)⑤　(2)①　(3)④　(4)③④ 10．為了測定某有機物A的結(jié)構(gòu)，做如下實驗： ①將2.3 g該有機物完全燃燒，生成0.1 mol CO2和2.7 g 水； ②用質(zhì)譜儀測定其相對分子質(zhì)量，得到如圖1所示的質(zhì)譜圖； ③用核磁共振儀處理該化合物，得到如圖2所示圖譜，圖中三個峰的面積之比是1∶2∶3。 試回答下列問題： (1)有機物A的相對分子質(zhì)量是________。 (2)有機物A的實驗式是________。 (3)能否根據(jù)A的實驗式確定其分子式________(填“能”或“不能”)，若能，則A的分子式是________(若不能，則此空不填)。 (4)寫出有機物A的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________。 解析：(1)在A的質(zhì)譜圖中，最大質(zhì)荷比為46，所以其相對分子質(zhì)量是46。 (2)在2.3 g該有機物中，n(C)＝0.1 mol，m(C)＝1.2 g n(H)＝2＝0.3 mol，m(H)＝0.3 g m(O)＝2.3 g－1.2 g－0.3 g＝0.8 g，n(O)＝0.05 mol 所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol＝2∶6∶1，A的實驗式是C2H6O。 (3)因為有機物A的相對分子質(zhì)量為46，實驗式C2H6O的式量是46，所以其實驗式即為分子式。 (4)A有如下兩種可能的結(jié)構(gòu)：CH3OCH3或CH3CH2OH；若為前者，則在核磁共振氫譜中應(yīng)只有一個峰；若為后者，則在核磁共振氫譜中應(yīng)有三個峰，而且三個峰的面積之比是1∶2∶3。顯然后者符合題意，所以A為乙醇。 答案：(1)46　(2)C2H6O　(3)能　C2H6O (4)CH3CH2OH 11．(xx鄭州高三質(zhì)檢)下表所示的是關(guān)于有機物A、B的信息： A B ①能使溴的四氯化碳溶液褪色 ②分子比例模型為 ③能與水在一定條件下反應(yīng) ①由C、H兩種元素組成 ②分子球棍模型為 根據(jù)表中信息回答下列問題： (1)A與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的產(chǎn)物的名稱為______________；寫出在一定條件下，A發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________。 (2)A的同系物用通式CnHm表示，B的同系物用通式CxHy表示，當(dāng)CnHm、CxHy分別出現(xiàn)同分異構(gòu)體時，碳原子數(shù)的最小值n＝________，x＝________。 (3)B具有的性質(zhì)是________(填序號)。 ①無色無味液體　②有毒?、鄄蝗苡谒、苊芏缺人蟆、菽苁顾嵝訩MnO4溶液和溴水褪色　⑥任何條件下均不與氫氣反應(yīng)?、吲c溴水混合后液體分層且上層呈橙紅色 解析：由表中信息知，A是乙烯，B是苯。乙烯分子中存在碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，還能發(fā)生加聚反應(yīng)。當(dāng)乙烯和苯的同系物分別出現(xiàn)同分異構(gòu)體時，碳原子數(shù)最小的有機物的分子式分別為C4H8、C8H10。苯在常溫下是一種無色、有特殊氣味的透明液體，有毒，密度比水小，難溶于水。苯參加的化學(xué)反應(yīng)大致有三種：一是其他基團和苯環(huán)上的氫原子之間發(fā)生的取代反應(yīng)；二是發(fā)生在苯環(huán)上的加成反應(yīng)；三是苯的燃燒反應(yīng)。 答案：(1)1，2二溴乙烷 (2)4　8　(3)②③⑦ 12．(xx日照高三模擬)化合物A(C11H10O5)在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物B和C?；卮鹣铝袉栴}： (1)化合物B的分子式為C2H4O2，分子中只有一個官能團，則B的結(jié)構(gòu)簡式是________。B與乙醇在濃硫酸催化下加熱反應(yīng)生成D，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________________________________，該反應(yīng)的反應(yīng)類型是________；寫出兩種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________。 (2)C是芳香族化合物，相對分子質(zhì)量為180，其分子中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.0%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為4.4%，其余為氧，則C的分子式是______________。 (3)已知C的苯環(huán)上有三個取代基，其中一個取代基無支鏈，且還含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團及能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的官能團，則該取代基上的官能團名稱是____________________，另外兩個取代基相同，分別位于該取代基的鄰位和對位，則C的結(jié)構(gòu)簡式是________________________________________________________________________。 (4)A的結(jié)構(gòu)簡式是________________________________________________________________________(寫一種即可)。 解析：(1)B的分子式為C2H4O2，分子中只有一個官能團，且B是A的水解產(chǎn)物之一，則B的結(jié)構(gòu)簡式是CH3COOH，CH3COOH與乙醇在濃硫酸催化下加熱反應(yīng)的化學(xué)方程式是CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O，該反應(yīng)的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))；B的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明分子結(jié)構(gòu)中含有醛基，則其結(jié)構(gòu)簡式可能為HCOOCH3(甲酸甲酯)或HOCH2CHO(羥基乙醛)。 (2)C是芳香族化合物，說明C分子中含有苯環(huán)，相對分子質(zhì)量為180，其分子中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.0%，則含有的碳原子數(shù)為9，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4.4%，含有的氫原子數(shù)為8，其余為氧，則含氧原子個數(shù)為4，C的分子式是C9H8O4。 (3)C的苯環(huán)上有三個取代基，其中一個取代基無支鏈，且還含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團，說明含有碳碳雙鍵；含有能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的官能團，說明含有羧基；根據(jù)分子式，可推算出另外兩個相同的取代基為羥基，且分別位于該取代基的鄰位和對位，則C的結(jié)構(gòu)簡式是 (4)由以上分析可寫出A的結(jié)構(gòu)簡式是 答案：(1)CH3COOH　CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O　取代(或酯化)反應(yīng) HOCH2CHO、HCOOCH3 (2)C9H8O4 (3)碳碳雙鍵、羧基