高中化學(xué) 專題3.2 醛課件 新人教版選修5.ppt

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動物標(biāo)本通常被浸泡在福爾馬林(35%～40%的甲醛水溶液)中。這種溶液能使標(biāo)本長久地保存而不會腐爛。 長期接觸低劑量甲醛可引起慢性呼吸道疾病，引起鼻咽癌、結(jié)腸癌、腦瘤、細(xì)胞核的基因突變、DNA單鏈內(nèi)交連和DNA與蛋白質(zhì)交連及抑制DNA損傷的修復(fù)，引起新生兒染色體異常、白血病，引起青少年記憶力和智力下降。在所有接觸者中，兒童和孕婦對甲醛尤為敏感，危害也就更大。據(jù)統(tǒng)計(jì)人類有70%的病癥與室內(nèi)環(huán)境有關(guān)，我國每年有12萬人死于室內(nèi)污染。90%以上的幼兒白血病患者都是住進(jìn)裝修房一年內(nèi)患病的。那么新裝修的住宅中如何避免和減少甲醛的危害？,,醛基,－CHO,升高,(2)常見的醛,HCHO,CH3CHO,氣態(tài),液態(tài),(3)醛的分類,,CH3CHO,OCH－CHO,,CH3CHO,CH2===CH－CHO,CH3CHO,,2．乙醛的化學(xué)性質(zhì) (1)氧化反應(yīng) ①銀鏡反應(yīng),先出現(xiàn)白色沉淀后變澄清,光亮的銀鏡,②與新制Cu(OH)2反應(yīng),藍(lán)色絮狀沉淀,紅色沉淀,,,羰基,,(4)丙酮 丙酮是最簡單的酮類化合物，結(jié)構(gòu)簡式為____________。 丙酮不能被________、新制的________等弱氧化劑氧化，但能催化加氫生成醇。,,銀氨溶液,Cu(OH)2,●自主探究 1．甲醛為什么可用來消毒、殺菌？裝修房屋后，房中存在一定甲醛氣體，如何處置？ 提示：細(xì)菌、病毒都是蛋白質(zhì)，分子中都含－NH2。甲醛能與－NH2發(fā)生反應(yīng)使蛋白質(zhì)分子經(jīng)過化學(xué)變化生成新的分子而變性。蛋白質(zhì)變性后失去了生理活性，即死亡。這就是甲醛能消毒、殺菌的原因。裝修房屋后，在一定時(shí)間內(nèi)打開門窗，進(jìn)行通風(fēng)，使甲醛跑掉，否則影響人體健康。,2．醛類為什么沒有位置異構(gòu)？ 提示：醛基－CHO中的碳原子已經(jīng)形成三個(gè)共價(jià)鍵，只有一個(gè)未成對電子，所以醛基只能在鏈端，醛類沒有位置異構(gòu)，還要注意下列圖示中醛基和羥基的區(qū)別：,3．乙醛能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色嗎？為什么？ 提示：能。因?yàn)槿┚哂休^強(qiáng)的還原性，能被Ag(NH3)2OH溶液或新制Cu(OH)2懸濁液等弱氧化劑氧化。而溴水或酸性KMnO4溶液的氧化能力比Ag(NH3)2OH溶液、Cu(OH)2懸濁液強(qiáng)得多，故溴水、酸性KMnO4溶液也能氧化乙醛，而自身被還原，從而使溶液褪色。,醛基的性質(zhì)和檢驗(yàn),2．檢驗(yàn) (1)銀鏡反應(yīng) 醛具有較強(qiáng)的還原性，能被新制的銀氨溶液氧化為羧酸，同時(shí)，Ag(NH3)2OH被還原為Ag，若控制好反應(yīng)條件，可以得到光亮的銀鏡(否則，將析出呈黑色的銀顆粒)。 實(shí)驗(yàn)時(shí)應(yīng)注意以下幾點(diǎn)： ①試管必須潔凈。 ②配制銀氨溶液是向AgNO3溶液中逐滴加入稀氨水，直到最初生成的沉淀恰好溶解為止；滴加順序不能顛倒，氨水不能過量。,③水浴加熱，不能直接加熱煮沸。 ④加熱時(shí)不可振蕩或搖動試管。 ⑤必須用新配制的銀氨溶液，因久置的銀氨溶液會產(chǎn)生Ag3N，易爆炸。 (2)與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng) 醛基能將新制的Cu(OH)2還原為紅色的Cu2O沉淀，這是檢驗(yàn)醛基的另一種方法。該實(shí)驗(yàn)注意以下幾點(diǎn)：,①所用Cu(OH)2必須是新制的，在制備Cu(OH)2時(shí)，應(yīng)向NaOH溶液中滴加少量硫酸銅溶液，NaOH溶液必須明顯過量。 ②加熱時(shí)須將混合溶液加熱至沸騰，才有明顯的紅色沉淀產(chǎn)生。 ③加熱煮沸時(shí)間不能過久，否則將出現(xiàn)黑色沉淀，原因是Cu(OH)2受熱分解為CuO。 提示：做完銀鏡反應(yīng)后內(nèi)壁附有銀的試管，用稀HNO3浸泡后清洗。,3．醛基與醛的關(guān)系 (1)醛基為醛類有機(jī)物的官能團(tuán)，因此醛中一定含醛基，而含醛基的物質(zhì)不一定是醛。醛基不能寫成－COH。 (2)含醛基的物質(zhì)主要有：①醛類；②甲酸；③甲酸鹽；④甲酸某酯；⑤某些糖類，如葡萄糖、麥芽糖等；⑥其他含醛基的多官能團(tuán)有機(jī)物。,4．能使溴的CCl4溶液和酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物,提示：(1)能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物一定含醛基，但不一定是醛。 (2)醛被弱氧化劑氧化的實(shí)驗(yàn)中，銀氨溶液呈堿性，氫氧化銅懸濁液呈堿性，反應(yīng)后產(chǎn)物寫成羧酸銨或羧酸鈉。 (3)直餾汽油、苯、CCl4、己烷等分別與溴水混合，能通過萃取作用使溴水中的溴進(jìn)入非極性有機(jī)溶劑而被萃取，使溴水褪色，但屬于物理變化。,關(guān)于茉莉醛的下列敘述錯(cuò)誤的是( ) A．在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng) B．在一定條件下能發(fā)生氧化反應(yīng) C．在一定條件下能生成高分子化合物 D．1mol茉莉醛最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng),解析：(1)可用銀氨溶液或新制的Cu(OH)2來檢驗(yàn)醛基的存在。(2)因溴水能氧化醛基，所以必須先用銀氨溶液氧化醛基(使之變成羧基)。再將氧化后的堿性溶液酸化后用溴水檢驗(yàn)雙鍵的存在或用KMnO4酸性溶液檢驗(yàn)碳碳雙鍵的存在。,,,醇、醛、羧酸的衍變關(guān)系及相關(guān)定量計(jì)算,(3)二元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時(shí)有如下量的關(guān)系： 1mol二元醛～4molAg 1mol二元醛～4molCu(OH)2～2molCu2O 提示：(1)利用醛基的還原性檢驗(yàn)醛基時(shí)，除了不飽和碳碳鍵干擾外，羥基、苯環(huán)上的側(cè)鏈也有可能干擾，進(jìn)行實(shí)驗(yàn)時(shí)要注意排除干擾。 (2)進(jìn)行有關(guān)醛類銀鏡反應(yīng)的計(jì)算時(shí)，要注意分析有沒有甲醛。,解析：①屬于醛；②屬于酯類；③屬于醛；④中含有Cl元素。 答案：B,2．乙醛和乙炔(C2H2)的混合氣體aL，在足量氧氣中充分燃燒，同溫同壓下，消耗氧氣的體積為( ) A．2aL B．2.5aL C．3aL D．3.5aL 解析：1mol乙炔完全燃燒時(shí)消耗2.5molO2,1mol乙醛完全燃燒時(shí)消耗2.5molO2，二者耗氧量相同，即aL混合氣體在同溫同壓下消耗2.5aLO2，本題選B。 答案：B,3．丙烯醛的結(jié)構(gòu)簡式為：CH2===CH－CHO，下列關(guān)于其性質(zhì)的敘述中正確的是( ) A．1mol該物質(zhì)只能與1mol氫氣加成 B．能與溴水或酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生加成反應(yīng) C．在一定條件下，與氫氣加成得到1丙醇 D．在一定條件下，能與溴加成生成1,2二溴丙醛,解析：因?yàn)樘继茧p鍵與醛基均可與氫氣加成，1mol該物質(zhì)最多能與2mol氫氣加成，A選項(xiàng)錯(cuò)誤；碳碳雙鍵與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，碳碳雙鍵可被酸性高錳酸鉀溶液氧化，B選項(xiàng)錯(cuò)誤；碳碳雙鍵與醛基均可與氫氣加成，生成1丙醇，C選項(xiàng)正確；丙烯醛與溴加成后的生成物應(yīng)當(dāng)從醛基開始編號，命名為2,3二溴丙醛，D選項(xiàng)錯(cuò)誤。 答案：C,辨析比較：碳碳雙鍵、醛基中的碳氧雙鍵與羰基中的碳氧雙鍵均不飽和，都能與氫氣加成，但碳碳雙鍵還能與鹵素單質(zhì)、鹵化氫、水等加成，碳氧雙鍵一般情況下不能。醛基可以被氧氣、銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液、溴水、酸性高錳酸鉀溶液等多種物質(zhì)氧化，而碳碳雙鍵與銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液不反應(yīng)，可被氧氣、酸性高錳酸鉀溶液等氧化。酮中的碳氧雙鍵相對比較穩(wěn)定。另外，羧酸、酯中的碳氧雙鍵通常不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。,4．分子式為C4H10O并能發(fā)生酯化反應(yīng)的有機(jī)物同分異構(gòu)體有x種(不包括立體異構(gòu)，下同)，分子式為C5H10O并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物的同分異構(gòu)體有y種，則x和y的關(guān)系為( ) A．x＝y(tǒng) B．xy D．無法確定,解析：本題考查同分異構(gòu)體，考查考生運(yùn)用知識分析問題的能力。難度中等。 分子式為C4H10O且能發(fā)生酯化反應(yīng)，說明該物質(zhì)是飽和一元醇，可以看成C4H10的一元取代物共4種；分子式為C5H10O且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明是飽和一元醛，也可以看成C4H10的一元取代物共4種，故x＝y(tǒng)。 答案：A,5．下列說法中正確的是( ) A．凡能起銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)一定是醛 B．乙醛能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，表明了醛具有氧化性 C．在加熱和有催化劑的條件下，醇都能被空氣中的O2所氧化，生成對應(yīng)的醛 D．福爾馬林是35%～40%的甲醛的水溶液，可用于浸制生物標(biāo)本 解析：掌握各類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，如有醛基的物質(zhì)，均可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不一定屬于醛類；羥基所連的C原子上沒有H時(shí)，不能發(fā)生氧化反應(yīng)。 答案：D,6．今有相對分子質(zhì)量為58的幾種有機(jī)物，試寫出符合條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。 (1)若該有機(jī)物為烴，則可能的結(jié)構(gòu)簡式為： ____________________________________________、 ___________________________________________。 (2)若該有機(jī)物是一種飽和一元醛，則其結(jié)構(gòu)簡式為： ____________________________________________。 (3)若1mol該有機(jī)物與足量銀氨溶液作用可析出4molAg，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________。,(4)若該有機(jī)物能與金屬鈉反應(yīng)，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，則該有機(jī)物可能是：____________。(注：羥基連在雙鍵上的有機(jī)物極不穩(wěn)定),