高中化學 第三章 第二節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料—乙炔與炔烴課件 新人教版必修2.ppt
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第三節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料,三、乙炔,電石氣實際上就是乙炔,我國古時對此曾有“器中放石幾塊,滴水則產(chǎn)氣,點之則燃”的記載。,2019年11月7日星期四,三、乙炔,1、乙炔的組成與結構,(1)、分子式:,(2)、結構式:,(3)、結構簡式:,(4)、空間構型:,4個原子在一條直線上,鍵角180°,直線型分子,CHCH,官能團,180°,電子式:,C2H2,CH≡CH 或 HC≡CH,三、乙炔,該烴從分子組成上與乙烷、乙烯有何差異?分子空間構型又有何不同?,,炔烴的?鍵的旋轉受限,1.鍵長不是C-C單鍵的1/3而比1/3要大,也不是C=C雙鍵的2/3而比2/3要大,決定了C≡C是不同于C-C單鍵和C=C雙鍵的一種特殊的化學鍵;,2.鍵能不是C-C單鍵的3倍,比3倍值小,也不是C-C單鍵和C=C雙鍵的簡單加和,比其加和值也要小 。,三、乙炔,2、乙炔的性質(zhì),(1)、物理性質(zhì),無色、無味的氣體; 微溶于水; 密度略小于空氣(標況1.16g/L),如何收集乙炔?,三、乙炔,2、乙炔的性質(zhì),(2)、化學性質(zhì),①. 氧化反應,a.燃燒反應,現(xiàn)象:,為什么?,驗純,明亮的火焰,冒濃煙,氧炔焰:乙炔燃燒放出大量的熱,在O2中燃燒,產(chǎn)生的氧炔焰溫度高達3000℃以上,可用于切割、焊接金屬。,焊 槍,,,鑒別乙烯和乙炔,三、乙炔,(2)、化學性質(zhì),① 、氧化反應,b、與高錳酸鉀溶液反應,現(xiàn)象:紫紅色褪去,CO2 +H2O,,三、乙炔,(2)、化學性質(zhì),② 、加成反應,a.與溴水,CH ≡ CH +,Br Br | | H-C-C-H | | Br Br,Br2,,H-C = C-H | | Br Br,+ Br2,,H-C = C-H | | Br Br,1, 2—二溴乙烯,1, 1, 2, 2—四溴乙烷,三、乙炔,c.與HCl加成,(2)、化學性質(zhì),乙醛,b.與H2加成,d.與H2O加成,② 、加成反應,乙炔聚合與烯烴不同,一般不聚合成高聚物。在不同條件下,它可二聚、三聚、四聚。,三、乙炔,(2)、化學性質(zhì),③ 、加聚反應,乙烯基乙炔,1Z,3Z,5Z,7Z-環(huán)辛四烯,2、乙烯的性質(zhì),(2)、化學性質(zhì),② 、加成反應,二、烯烴,新課程練習選修5 · P58 ·T16,三、乙炔,(2)、化學性質(zhì),③ 、加聚反應,導電塑料,三、乙炔,美國物理學家Heeger,美國化學家MacDiarmid,日本化學家Shirakawa,三、乙炔,3、乙炔的用途,(1)、乙炔燃燒時產(chǎn)生的氧炔焰可用來切割或焊接金屬。,(2)、乙炔是一種重要的基本有機原料,可以用來制備氯乙烯、 聚氯乙烯和乙醛等。,(3)、導電塑料——聚乙炔,三、乙炔,4、乙炔的制備,(1)、藥品:,碳化鈣(CaC2、俗名:電石)、水,(2)、實驗原理:,①取用電石時,不能用手拿而要用鑷子取,②為使反應緩和進行以獲得平穩(wěn)的乙炔氣流,可用,③應選用什么樣的配套裝置來控制水量?,飽和食鹽水, 乙醇水溶液,分液漏斗,MgC2 、Al4C3晶體結構與電石成分相似,分別寫出其與水反應的化學方程式,三、乙炔,4、乙炔的制備,(3)、實驗裝置,(與制H2、CO2、NO2的裝置相同),①氣體發(fā)生裝置: 平底燒瓶(錐形瓶或廣口瓶) 分液漏斗,(1)、為什么不用啟普發(fā)生器制取乙炔,a.碳化鈣與水反應劇烈,啟普發(fā)生器不易控制反應;,b.反應放出的熱量較多,容易使啟普發(fā)生器炸裂。,c.反應生成的Ca(OH)2呈糊狀,易進入發(fā)生器底部,或堵住球型漏斗和底部容器間的空隙,失去“隨開隨?!钡淖饔谩?三、乙炔,三、乙炔,4、乙炔的制備,(3)、實驗裝置,②氣體凈化裝置,CuSO4溶液(除去H2S、PH3等氣體) 濃硫酸(除水)。,③氣體收集裝置,④尾氣處理裝置,點燃,排水法,磷化氫不足: 4CuSO4+ PH3+4H2O = 4Cu↓+H3PO4+4H2SO4 磷化氫過量: 24CuSO4+11PH3+12H2O = 8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4,4、乙炔的制備,(2)、該實驗進行一段時間后,飽和食鹽水滴下速度顯著減小,試分析原因。如何改進?,三、乙炔,復習,85.7%,92.2%,80%,109°28′,120°,180°,正四面體(甲烷),平面型,直線型,含C?C (單鍵)碳化合價飽和,含C=C (雙鍵)碳化合價未飽和,含C?C (叁鍵)碳化合價未飽和,穩(wěn)定,活潑,較活潑,加成 、加聚、 氧化,(燃燒 、強氧化劑),加成、加聚、氧化,(燃燒 、強氧化劑),火焰不明亮,火焰較明亮,帶黑煙,火焰明亮,帶濃煙,溴水、KMnO4,四、炔烴,1、概念,分子中含有一個碳碳叁鍵(-C ≡ C-)的不飽和鏈烴。,2、炔烴的表示方法,(1)通式:CnH2n-2(n≥2),(2)官能團:,符合這個通式的不一定是炔烴,(與二烯烴相同),3、結構:叁鍵碳原子及其上的所有原子在同一直線上,[變式]、該分子結構中至少可以有______個原子在同一個平面?最多可以有______個原子在同一個平面?,四、炔烴,1、描述CH3-CH=CH-C≡C-CF3分子結構的下列敘述中,正確的是( ) A、6個碳原子有可能都在一條直線上 B、6個碳原子不可能在一條直線上 C、6個碳原子有可能都在同一平面上 D、6個碳原子不可能都在同一平面上,8,10,B,2、CH3-CH=CH-CH=C H2分子結構中,至少可以有______個原子在同一個平面?最多可以有______個原子在同一個平面?,6,11,四、炔烴,4、炔烴的性質(zhì),(1)、物理性質(zhì),①.隨碳原子數(shù)的增加,熔沸點逐漸升高,相對密度逐漸增大,②.碳原子數(shù)目相同時,支鏈越多,沸點越低。,③密度小于水,難溶于水,易溶于有機溶劑。,四、炔烴,4、炔烴的性質(zhì),(2)、化學性質(zhì),①. 氧化反應,a.燃燒反應,b .能使酸性 KMnO4溶液褪色,+,四、炔烴,4、炔烴的性質(zhì),(2)、化學性質(zhì),②. 加成反應,烯烴與X2, H2 ,HX, H2O等發(fā)生加成反應,R-C=C-H | | Br Br,Br Br | | R-C-C-H | | Br Br,R-C = C-H | | Br Br,+ Br2,,四、炔烴,4、炔烴的性質(zhì),(2)、化學性質(zhì),②. 加成反應,烯烴與X2, H2 ,HX, H2O等發(fā)生加成反應,烯醇式,酮式,,馬氏加成,四、炔烴,1、含一叁鍵的炔烴,氫化后的產(chǎn)物結構簡式為 此炔烴可能有的結構有( ) A.1種 B.2種 C.3種 D.4種,B,四、炔烴,2、某氣態(tài)烴0.5mol能與1mol HCl 完全加成,加成后產(chǎn)物分子上的氫原子又可被3mol Cl2 取代,則此氣態(tài)烴可能是( ) A、C H?CH B、CH2=CH2 C、 CH?C?CH3 D、 CH2=C—CH3 | CH3,C,四、炔烴,4、炔烴的性質(zhì),(2)、化學性質(zhì),③. 加聚反應,四、炔烴,5、炔烴的同分異構現(xiàn)象,構造異構,③官能團異構,①碳鏈異構,②官能團(叁鍵)位置異構,順反異構,(與烯烴的異構體書寫原則相似),寫出下面物質(zhì)的同分異構體:,C5H10,C5H8,(1). 普通命名法: 基本原則同烷烴一樣。只要把名稱中的“烷”改為“炔”即可。 (2). 系統(tǒng)命名法:同烯烴類似。 ①選主鏈:選含有叁鍵的碳鏈作為主鏈; ②編號:從距離叁鍵最近的一端開始編號; ③書寫:把叁鍵中碳原子位號較小的編號寫在名稱“炔”的前面。,一般格式: 取代基的位置號-取代基名稱-官能團位置號-母體名稱,四、炔烴,6、炔烴的命名,四、炔烴,CH3-C ≡ C-CH-CH3 | CH2CH3,4-甲基-2-己炔,CH ≡ C-CH-CH-CH3 | | CH3 C2H5,3,4-二甲基-1-己炔,CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3 | | CH3 C ||| CH,4-甲基-3-乙基-1-己炔,一般格式: 取代基的位置號-取代基名稱-官能團位置號-母體名稱,- 配套講稿:
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