高中化學(xué) 3-2-2 煤的干餾　苯課件 魯科版必修2.ppt

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第2課時(shí) 煤的干餾 苯,1煤的成分 煤是由 和 組成的復(fù)雜的 ， 除了含有 、 元素外，還含有少量的 、 、 等元 素，混合物里的無(wú)機(jī)化合物主要含硅、鋁、鈣、鐵等元素。,有機(jī)化合物,無(wú)機(jī)化合物,混合物,碳,氫,氮,硫,氧,2煤的干餾 (1)煤干餾的原因 直接燃燒煤會(huì)帶來(lái)大量的 ，如 、 、 、 等。 煤的干餾是解決燃煤 、提高燃煤的 及從煤中 有關(guān)物質(zhì)并將其轉(zhuǎn)化為有價(jià)值的化工原料。 (2)煤的干餾的概念 將煤隔絕 使其分解的過(guò)程，叫做煤的干餾。,污染物,碳的氧化物,氮的氧化物,硫的氧化物,煙塵,污染,熱效率,提取,空氣加強(qiáng)熱,(3)煤的干餾的主要產(chǎn)物及其用途,焦?fàn)t氣,焦?fàn)t氣,粗苯,煤焦油,焦炭,1.苯的物理性質(zhì) 苯是一種 、有 、有 的 ，密度比水 ， 溶于水，熔、沸點(diǎn) ，當(dāng)溫度低于5.5 時(shí)，苯就會(huì)凝結(jié)成無(wú)色的 。,無(wú)色,特殊氣味,毒,液體,小,難,低,晶體,2苯的分子結(jié)構(gòu) 苯的分子式為 ，從組成上可以看出，它是一種碳原子的價(jià)鍵遠(yuǎn) 的烴。德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒于1 865年提出了苯的分子結(jié)構(gòu)模型，苯的結(jié)構(gòu)式可用,C6H6,沒有飽和,表示，或簡(jiǎn)寫為 。經(jīng)科學(xué)家們對(duì)苯分子結(jié)構(gòu)的進(jìn)一步研究發(fā)現(xiàn)，苯分子里不存在一般的 ，其中的6個(gè)碳原子之間的鍵完全 ，是一種介于 和 之間的獨(dú)特的鍵；苯分子里的6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都在 ，因此可用 表示苯分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。,碳碳雙鍵,碳碳單鍵,相同,碳碳雙鍵,同一平面上,二氧化碳,水,明亮,濃煙,碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù),完全燃燒,酸性KMnO4,溴的四氯化碳,濃硫酸和濃硝酸,5560,(NO2),硝基苯,4苯的用途 苯是一種重要的化工原料，它廣泛用于生產(chǎn)合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料和香料等；另外苯也是常用的 。,有機(jī)溶劑,【慎思1】 化學(xué)上的“三餾”蒸餾、分餾、干餾有什么區(qū)別？ 提示 (1)蒸餾：利用液體混合物中各物質(zhì)的沸點(diǎn)不同，把液體加熱到沸騰變?yōu)檎魵?，再使蒸氣冷卻凝結(jié)成液體的操作。蒸餾可使混合物中沸點(diǎn)較低的組分揮發(fā)而達(dá)到分離或除雜的目的。被蒸餾的混合物中至少要有一種組分為液體。各組分沸點(diǎn)差別越大，揮發(fā)出的物質(zhì)(餾分)越純。若不同組分之間沸點(diǎn)差別小，或不同組分互溶形成恒沸液體，餾分則不純。,(2)分餾：對(duì)多組分混合物在控溫下先后、連續(xù)進(jìn)行的兩次或多次蒸餾。分餾可使多組分混合物在一完整的操作過(guò)程中分離為兩種或多種餾分從而達(dá)到混合物分離或除雜的目的。 (3)干餾：把物質(zhì)隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解產(chǎn)生新物質(zhì)的化學(xué)變化過(guò)程。,【慎思2】 等質(zhì)量的CH4、C2H4、C6H6完全燃燒，消耗O2的量最多的是哪種物質(zhì)？ 提示 由三者燃燒的化學(xué)方程式知，CH4消耗氧氣最多，C2H4次之，C6H6最少。由此得出的規(guī)律是：若烴的化學(xué)式設(shè)為CmHn，質(zhì)量相同的前提下，含氫量越高，耗氧量越多；含氫量越少，耗氧量越少。,【慎思3】 苯分子中有無(wú)雙鍵？ 提示 沒有。根據(jù)分子中的C、H比例推理，苯分子應(yīng)具有很大的不飽和度，應(yīng)該含有雙鍵或三鍵，但苯不使溴水退色證明不含雙鍵也不含三鍵。實(shí)際上苯分子中碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。,【慎思4】 甲苯的取代反應(yīng)比苯容易嗎？甲苯的氧化比苯也容易嗎？為什么？ 提示 甲苯的取代反應(yīng)比苯容易，甲基的引進(jìn)影響了苯環(huán)，使苯環(huán)上的H活化了，更易被取代，甲苯能使KMnO4溶液退色而苯不能，這是苯環(huán)影響了甲基使甲基易于被氧化。,【慎思5】 苯的硝化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)如何加入反應(yīng)物？ 提示 先取濃硝酸，之后將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中，并振蕩使之混勻(類似于濃硫酸的稀釋)。待濃硝酸和濃硫酸的混合酸冷卻到55 60 后，再慢慢滴入苯。,【慎思6】 通過(guò)小組討論，判斷下列說(shuō)法是否正確。 苯分子中含有碳碳單鍵，該鍵穩(wěn)定，不易發(fā)生反應(yīng) ( )。 苯不能使酸性KMnO4溶液退色，說(shuō)明其分子中不含碳碳雙鍵 ( )。 煤加強(qiáng)熱而分解的過(guò)程叫做煤的干餾 ( )。,煤的干餾和石油的分餾的本質(zhì)區(qū)別是：干餾是化學(xué)變化而分餾是物理變化 ( )。 工業(yè)上芳香烴原料可由煤干餾得到，其存在于煤干餾所得的焦?fàn)t氣中 ( )。 提示 ,(1)蒸餾：蒸餾是利用液體混合物中的各物質(zhì)的沸點(diǎn)不同，通過(guò)加熱使沸點(diǎn)較低的物質(zhì)先汽化，再冷凝從而達(dá)到分離或除雜的目的，是物理變化過(guò)程。被蒸餾的混合物中至少要有一種組分為液體。各組分沸點(diǎn)差別越大，分離出的物質(zhì)(餾分)越純。,(2)分餾：對(duì)多組分混合物在一定溫度下進(jìn)行兩次或多次蒸餾，可使多組分混合物在一個(gè)完整的操作過(guò)程中分離為兩種或多種餾分，從而達(dá)到分離混合物或除雜的目的。 (3)干餾：把固態(tài)混合物(如煤、木材等)隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解產(chǎn)生新物質(zhì)的化學(xué)變化過(guò)程。,注意 蒸餾和分餾的原理基本相同，都是用蒸發(fā)和冷凝的方法將液體中沸點(diǎn)不同的成分分離出來(lái)，正是從這個(gè)意義上講，分餾是蒸餾原理的運(yùn)用。 蒸餾與分餾是物理變化，干餾是化學(xué)變化。 分餾一般專指石油的分餾，而干餾一般專指煤和木材的干餾。,【例1】石油被稱為“工業(yè)的血液”，煤被稱為“工業(yè)的糧食”。它們的加工以及綜合利用具有非常重要的意義。下列說(shuō)法正確的是 ( )。 A煤的干餾產(chǎn)物主要是各類有機(jī)物 B石油的分餾、裂化、裂解以及煤的干餾都屬于化學(xué)變 化 C從煤焦油中經(jīng)過(guò)分餾可以得到苯、甲苯等，說(shuō)明煤中 含有苯和甲苯 D石油的裂化、裂解說(shuō)明烴在加熱條件下是可以分解 的，并且碳鏈越長(zhǎng)，越易分解,解析 煤的干餾產(chǎn)物主要包括焦?fàn)t氣、粗氨水、粗苯、煤焦油、焦炭等，其中以焦炭最多，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；石油的分餾屬于物理變化，故B項(xiàng)錯(cuò)誤；煤的干餾發(fā)生的是復(fù)雜的化學(xué)變化，苯、甲苯是由煤分解得來(lái)的，而不是原來(lái)就有的，故C項(xiàng)錯(cuò)誤；石油加熱可以裂化生成汽油，而在更高的溫度下可以發(fā)生裂解，得到小分子的烴，故D項(xiàng)正確。 答案 D,干餾和蒸餾的區(qū)別,【體驗(yàn)1】煤的干餾和石油的分餾，兩種方式在本質(zhì)上的差別是 ( )。 A加熱溫度不同 B得到的產(chǎn)品不同 C前者要隔絕空氣，后者不必 D煤的干餾屬于化學(xué)變化，石油的分餾屬于物理變化,解析 煤的干餾和石油的分餾在本質(zhì)上的差別是煤的干餾屬于化學(xué)變化而石油的分餾屬于物理變化。 答案 D,苯的分子式為C6H6，從組成上可以看出，它是一種碳原子的價(jià)鍵遠(yuǎn)沒有飽和的烴。而通過(guò)實(shí)驗(yàn)證明，苯不能使酸性的KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液退色，由此可知，苯分子中不具有像乙烯那樣的碳碳雙鍵。經(jīng)科學(xué)家們對(duì)苯分子結(jié)構(gòu)的進(jìn)一步研究發(fā)現(xiàn)，苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。由此結(jié)構(gòu)，從而推測(cè)苯既可發(fā)生取代反應(yīng)，又可發(fā)生加成反應(yīng)。,1苯的取代反應(yīng)苯的硝化反應(yīng) 苯分子里的氫原子能分別被別的原子或原子團(tuán)所取代的反應(yīng)。 將苯與濃硫酸和濃硝酸的混合液共熱并保持55 60 的溫度，苯環(huán)上的氫原子會(huì)被硝基(NO2)取代生成硝基苯。反應(yīng)的裝置如右圖所示。反應(yīng)的方程式為：,說(shuō)明：苯分子里的氫原子被硝基(NO2)取代的反應(yīng)叫做硝化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)。硝化反應(yīng)的溫度為55 60 ，應(yīng)用水浴加熱。水浴加熱的優(yōu)點(diǎn)是使受熱物質(zhì)受熱均勻，且易于控制溫度。在苯的硝化反應(yīng)中，濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑。硝基苯是無(wú)色油狀液體，帶有苦杏仁味的、密度大于水、難溶于水，易溶于乙醇和乙醚，硝基苯與皮膚接觸或它的蒸氣被人體吸收，都能引起中毒。,實(shí)驗(yàn)時(shí)因溶有NO2而呈淡黃色，一般用稀氫氧化鈉溶液除 去。硝基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為“NO2”，不是NO2氣體。,2苯的加成反應(yīng) 苯不具有典型的碳碳雙鍵所應(yīng)有的加成反應(yīng)性能，但在特殊情況下，它仍能夠發(fā)生加成反應(yīng)。如有鎳催化劑存在和在180 250 的條件下，苯可以跟氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成環(huán)己烷。反應(yīng)的方程式為：,3苯的用途 苯是一種重要的有機(jī)化工原料，廣泛用于生產(chǎn)合成橡膠、合成纖維、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等，另外，苯也常用作有機(jī)溶劑。,【例2】下列關(guān)于苯的敘述中正確的是 ( )。 A苯不能使酸性KMnO4溶液退色，與甲烷性質(zhì)相似， 因此苯為飽和烴 B苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，有三個(gè)雙鍵，可與溴水發(fā)生加 成反應(yīng) C苯在一定條件下可與HNO3發(fā)生的硝化反應(yīng)是取代反 應(yīng) D苯分子中既含有碳碳單鍵又含有碳碳雙鍵,解析 本題是對(duì)苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的考查。苯不能使酸性KMnO4溶液退色，不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，說(shuō)明苯分子不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，為不飽和烴，6個(gè)鍵完全相同，且苯分子中的所有原子都在同一平面上，苯分子結(jié)構(gòu)的特殊性決定了它的化學(xué)特性。故A、B、D三項(xiàng)錯(cuò)誤。苯在一定條件下與硝酸發(fā)生的硝化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，故C項(xiàng)正確。 答案 C,液溴、溴水、酸性KMnO4溶液與各類烴反應(yīng)的比較,注意：在有些有機(jī)反應(yīng)中，用到的是液溴，而不是溴水，如苯與液溴在溴化鐵的催化作用下能發(fā)生反應(yīng)，如果用溴水就不反應(yīng)。,【體驗(yàn)2】下列物質(zhì)中，既能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)使溴水退色，又能使酸性KMnO4溶液退色的是( )。 ASO3 BCH3CH2CH=CH2 CCH3CH3 D.,解析 使酸性KMnO4溶液退色的原因是發(fā)生氧化還原反應(yīng)；使溴水退色的原因有兩種：一是發(fā)生氧化還原反應(yīng)，二是萃取。SO3無(wú)還原性，不能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使溴水、酸性KMnO4溶液退色；CH3CH2CH=CH2含有碳碳雙鍵，能使溴水、酸性KMnO4溶液退色；CH3CH3具有烷烴的性質(zhì)，不能使溴水、酸性KMnO4溶液退色；苯的性質(zhì)穩(wěn)定，不能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使溴水、酸性KMnO4溶液退色，但苯能萃取溴水中的溴而使溴水退色，此過(guò)程屬于物理變化。 答案 B,規(guī)律探究十六 含有苯環(huán)物質(zhì)性質(zhì)的探究,【知識(shí)支持】 由于苯環(huán)的結(jié)構(gòu)的獨(dú)特性，分子中含有苯環(huán)的有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)與苯有許多相似之處，如燃燒時(shí)都產(chǎn)生帶有濃煙的火焰，也都能發(fā)生取代反應(yīng)、硝化反應(yīng)等。例如，甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸發(fā)生硝化反應(yīng)，可制得2,4,6三硝基甲苯(又叫TNT)：,三硝基甲苯是一種淡黃色針狀晶體，不溶于水。在平時(shí)比較穩(wěn)定，即使受熱或撞擊也不易爆炸。但是在有敏感的起爆劑如雷酸汞Hg(ONC)2(即雷汞)等引爆的情況下，就能夠發(fā)生猛烈的爆炸。所以TNT是一種烈性炸藥。在國(guó)防、開礦、筑路、興修水利等方面都有廣泛用途。,【問題探究】 下列說(shuō)法中正確的是 ( )。 A硝基苯和三硝基甲苯都屬于烴 B硝基苯和三硝基甲苯互為同分異構(gòu)體 C甲苯不可以發(fā)生加成反應(yīng) D制取硝基苯和三硝基甲苯時(shí)，發(fā)生的反應(yīng)類型相同 解析 硝基苯和三硝基甲苯都屬于烴的衍生物，由于二者硝基數(shù)目及碳原子數(shù)目不同，故二者不是同分異構(gòu)體，制取硝基苯和三硝基甲苯時(shí)，發(fā)生的反應(yīng)均是取代反應(yīng)。甲苯分子中含有苯環(huán)，因此它可以發(fā)生加成反應(yīng)。 答案 D,