高中化學 22 芳香烴課件 新人教版選修5.ppt

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第二節(jié) 芳香烴,第二章 烴和鹵代烴,烴的分類,鏈烴,環(huán)烴,飽和,不飽和,烷烴,烯烴,炔烴,二烯烴,環(huán)烷烴,芳香烴,CnH2n+2,CnH2n,CnH2n-2,CnH2n-2,CnH2n,CH4,C2H4,C2H2,C4H6,C3H6,,苯,,,,,一、苯的結構與化學性質,回憶苯分子的空間結構,比較甲烷、乙烯、乙炔、苯燃燒的現象，分析烴燃燒產生不同燃燒現象的原因。,回憶苯的化學性質，完成課本P37表格,根據苯與溴、濃硝酸反應的條件，設計制備溴苯和硝基苯的實驗方案。,,現象：,1、導管口附近有白霧,2、燒瓶內有褐色不溶于水的液體,3、錐形瓶中滴入AgNO3有淺黃色沉淀生成,（1）鹵代（與鹵素的反應）,結論：,在有催化劑存在時，苯與溴發(fā)生取代反應，生成溴苯，溴苯是無色液體，密度比水大。,裝置圖,溴和苯的取代反應實驗：,①該反應能否用溴水代替液溴?反應中鐵屑的作用？,②裝有CCl4試管的作用？,③長導管為什么不能插入液面以下？,④如何除去溴苯中的溴？,不能用溴水代替液溴，鐵屑 的作用是與溴反應生成FeBr3作催化劑,吸收揮發(fā)出來的Br2,錐形瓶用于吸收HBr，長導管不插入液面以下防止倒吸,加入NaOH→振蕩、分液→水洗、分液→干燥,（2）苯的硝化反應,在一個大試管里，先加入1.5mL濃硝酸和2mL濃硫酸，搖勻，冷卻到50—600C以下，然后慢慢地滴入1mL苯，不斷搖動，使混和均勻，然后放在600C的水浴中加熱10分鐘，把混和物倒入另一個盛水的試管里。,*硝基苯為無色、具有苦杏仁味的油狀液體，其密度大于水,[實驗方案和裝置圖],注意：,①濃硝酸和濃硫酸的混合酸要冷卻到50-60℃以下，再慢慢滴入苯，邊加邊振蕩，因為反應放熱，溫度過高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會分解，同時苯和濃硫酸在70-80℃時會發(fā)生反應。,②什么時候采用水浴加熱：需要加熱，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加熱。如果超過100 ℃，還可采用油?。?～300 ℃）、鹽浴、沙浴溫度更高。,③溫度計的位置，必須懸掛在水浴中。,⑤為提純硝基苯，一般將粗產品依次用蒸餾水和NaOH溶液洗滌。,④不純的硝基苯顯黃色（因為溶有NO2），,而純凈硝基苯是無色，有苦杏仁味，比水重，油狀液體。,（3）磺化（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反應）,+ H2O,（苯磺酸）,,,,+ HO－SO3H,,,苯的加成反應： 苯雖然不具有像烯烴一樣典型碳碳雙鍵所應有的加成反應的性質，但在特定的條件下，苯仍然能發(fā)生加成反應 。,例如：在有鎳催化劑存在和180～250℃的條件下，苯可以與氫氣發(fā)生加成反應,生成環(huán)己烷(C6H12)。,小結：易取代、難加成、難氧化,二、苯的同系物,1.含義：苯的苯環(huán)上氫原子被烷基代替而得到的芳烴。,甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 對二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18),只含有一個苯環(huán)，且側鏈為C-C單鍵的芳香烴。,2.通式：CnH2n-6,下列屬于苯的同系物的是（ ）,練一練,D,(1)苯的同系物和苯都含有苯環(huán)，性質相似,①氧化反應,②取代反應,③加成反應,3.化學性質,,2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2,2nCO2+ 2(n-3)H2O,燃燒反應,現象：火焰明亮并帶有濃煙,苯環(huán)影響側鏈，使側鏈能被強氧化劑氧化,實驗結論：,苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化,未褪色,褪色,甲苯被氧化的是側鏈，即甲基被氧化，該反應可簡單表示為：,（苯甲酸）,這樣的氧化反應，都是苯環(huán)上的烷烴基被氧化，說明了苯環(huán)上的烷烴基比烷烴性質活潑。這活潑性是苯環(huán)對烷烴基影響的結果。,例如：甲苯能發(fā)生硝化反應,鄰硝基甲苯,對硝基甲苯,2，4，6-三硝基甲苯,簡稱三硝基甲苯，又叫TNT,是一種淡黃色晶體，不溶于水，是一種烈性炸藥,,(2)苯的同系物含有側鏈，性質與苯又有不同,①側鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子比苯更易被取代,②苯環(huán)影響側鏈，使側鏈能被強氧化劑氧化,(1)苯的同系物和苯都含有苯環(huán)，性質相似,①氧化反應,②取代反應,③加成反應,小結：化學性質,烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴的比較,正四面體型,平面型,直線型,平面正六邊形,無色氣體，難溶于水,無色液體,易燃，完全燃燒時生成CO2和H2O,不反應,不反應,取代,加成反應,氧化反應,加成、聚合,加成反應,氧化反應,加成、聚合,不反應,不反應,取代、加成,歷史含義：具有香味的物質 現代含義：含苯環(huán)的有機化合物 現實意義：名稱沿用,芳香烴：芳香族碳氫化合物, 簡稱又稱“芳烴”,三、芳香族化合物,,,芳香族化合物,,芳香烴,,苯及苯的同系物,多環(huán)芳烴 P39,多苯代脂烴：苯環(huán)通過脂肪烴連在一起,聯苯或多聯苯：苯環(huán)之間通過碳碳單鍵直接相連,稠環(huán)芳烴：苯環(huán)之間通過共用苯環(huán)的若干環(huán)邊而形成,二苯甲烷(C13H12),聯苯(C12H10),萘(C10H8),蒽(C14H10),芳香烴對健康的危害,苯,稠環(huán) 芳烴,是黏合劑、油性涂料、油墨等的常用有機溶劑,操作車間空氣中苯的濃度≤40mg·m-3,居室內空氣中苯含量平均每小時≤0.09mg·m-3,制鞋、皮革、箱包、家具、噴漆、油漆等工作,引起急性中毒或慢性中毒，誘發(fā)白血病,致癌物質,萘——過去衛(wèi)生球的主要成分,秸稈、樹葉等不完全燃燒形成的煙霧中,香煙的煙霧中,,,