化學(xué)：《來自石油和煤的兩種基本化工原料》：課件十（18張PPT）（人教版必修2）

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,歡迎進(jìn)入化學(xué)課堂,第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料（二）,19世紀(jì)歐洲許多國(guó)家都使用煤氣照明，煤氣通常是壓縮在桶里貯運(yùn)的，人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體，但長(zhǎng)時(shí)間無人問津。英國(guó)科學(xué)家法拉第對(duì)這種液體產(chǎn)生了濃厚興趣，他花了整整五年時(shí)間提取這種液體，從中得到了一種無色油狀液體——苯。,MichaelFaraday(1791-1867),來自于煤的,苯,是一種無色、有毒、有特殊氣味、不溶于水的液體，比水輕。,1、苯分子結(jié)構(gòu)探究,1825年，英國(guó)科學(xué)家法拉第在煤氣燈中首先發(fā)現(xiàn)苯，并測(cè)得其含碳量，確定其最簡(jiǎn)式為CH；1834年，德國(guó)科學(xué)家米希爾里希制得苯，并將其命名為苯；之后，法國(guó)化學(xué)家日拉爾等確定其分子量為78，分子式為C6H6。,苯的結(jié)構(gòu)式：,C,C,C,C,C,C,H,,,,,,,,,,,,H,,H,,H,,,H,H,,,,,,,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：,你認(rèn)為苯有哪些成鍵特點(diǎn)？請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明。,凱庫(kù)勒式,現(xiàn)象：加入溴水的試管中，液體分兩層，上層呈橙紅色，下層幾乎無色。加入高錳酸鉀溶液的試管中，液體也分兩層，上層無色，下層呈紫色。結(jié)論：苯不能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色，說明苯中不含碳碳雙鍵。,實(shí)驗(yàn)3-1動(dòng)畫,對(duì)苯的進(jìn)一步研究表明，苯分子中的6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。凱庫(kù)勒式不符合苯分子結(jié)構(gòu)的實(shí)際情況，而用下面的簡(jiǎn)式能正確地表達(dá)苯分子結(jié)構(gòu)的實(shí)際特點(diǎn)。,,,C—C1.5410-10m,C=C1.3310-10m,結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：a、平面結(jié)構(gòu)；,b、碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。,,性質(zhì),苯的特殊結(jié)構(gòu),,苯的特殊性質(zhì),,飽和烴,不飽和烴,,,取代反應(yīng),加成反應(yīng),2、苯的化學(xué)性質(zhì),結(jié)構(gòu),,①溴代反應(yīng),a、反應(yīng)原理：,b、反應(yīng)裝置：,c、反應(yīng)現(xiàn)象：,（1）取代反應(yīng),◇導(dǎo)管口有白霧，錐形瓶中滴入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀；◇燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部出現(xiàn)油狀的褐色液體。,無色液體，密度大于水,溴苯,催化劑：FeBr3,②硝化反應(yīng),純凈的硝基苯：無色而有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。,a、如何混合濃硫酸和硝酸的混合液？,一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中，并不斷振蕩使之混合均勻。,硝基苯,b、本實(shí)驗(yàn)應(yīng)采用何種方式加熱？,水浴加熱，便于控制溫度。,注意：苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)（但能萃取溴而使水層褪色），說明它比烯烴難進(jìn)行加成反應(yīng)。,跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷：,⑵加成反應(yīng),⑶氧化反應(yīng)：,不能被高錳酸鉀氧化(溶液不褪色)，但可以點(diǎn)燃。,現(xiàn)象：火焰明亮，有濃煙，與乙炔燃燒現(xiàn)象相同。,2、易取代，難加成。,總結(jié)苯的化學(xué)性質(zhì)（較穩(wěn)定）：,1、難氧化（但可燃）；,純溴,溴水,純溴,光照,取代,加成,,催化劑,取代,,現(xiàn)象,結(jié)論,不褪色,褪色,不褪色,不被酸性KMnO4溶液氧化,易被酸性KMnO4溶液氧化,苯不被酸性KMnO4溶液氧化,火焰顏色淺，無煙,火焰明亮，有黑煙,火焰明亮，有濃煙,含碳量低,含碳量較高,含碳量高,㈣苯的用途及危害,,,室內(nèi)環(huán)境中苯的來源主要是燃燒煙草的煙霧、溶劑、油漆、染色劑、圖文傳真機(jī)、電腦終端機(jī)和打印機(jī)、粘合劑、墻紙、地毯、合成纖維和清潔劑等。,短時(shí)間內(nèi)吸入高濃度苯蒸汽可發(fā)生急性苯中毒，出現(xiàn)興奮或酒醉感，伴有黏膜刺激癥狀。輕則頭暈、頭痛、惡心、嘔吐、步態(tài)不穩(wěn)；重則昏迷、抽搐及循環(huán)衰竭直至死亡；短期內(nèi)吸入較高濃度苯后可發(fā)生亞急性苯中毒，出現(xiàn)頭昏、頭痛、乏力、失眠、月經(jīng)紊亂等癥狀，并可發(fā)生再生障礙性貧血、急性白血病，表現(xiàn)為迅速發(fā)展的貧血、出血、感染等。長(zhǎng)期接觸苯會(huì)對(duì)血液造成極大傷害，引起慢性中毒。苯可以損害骨髓，使紅血球、白細(xì)胞、血小板數(shù)量減少，并使染色體畸變，從而導(dǎo)致白血病，甚至出現(xiàn)再生障礙性貧血。苯可以導(dǎo)致大量出血，從而抑制免疫系統(tǒng)的功用，使疾病有機(jī)可乘。有研究報(bào)告指出，苯在體內(nèi)的潛伏期可長(zhǎng)達(dá)12-15年。苯中毒對(duì)身體的危害歸結(jié)為3種：致癌、致殘、致畸胎。,㈤芳香烴,含有苯環(huán)的烴。,甲苯,鄰二甲苯,間二甲苯,對(duì)二甲苯,練一,是,苯環(huán)的碳碳鍵完全相同。,練二,溶液分層；上層顯橙色，下層近無色,萃取,分液漏斗,Fe(或FeBr3),課后完成,閱讀P62“科學(xué)視野”和“科學(xué)史話”作業(yè)：P641—8。,同學(xué)們,來學(xué)校和回家的路上要注意安全,同學(xué)們,來學(xué)校和回家的路上要注意安全,