化學人教版選修5教案：5-1 合成高分子化合物的基本方法.doc

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第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法教學設計 ●課標要求 1．能舉例說明合成高分子的組成與結構特點，能依據(jù)合成高分子的結構分析其鏈節(jié)和單體。 2．能說明加聚反應和縮聚反應的特點。 ●課標解讀 1.能根據(jù)合成高分子的結構簡式寫出相應的鏈節(jié)和單體。 2．能利用加聚反應或縮聚反應合成高分子，并會書寫相應的化學方程式。 ●教學地位 人類生活中離不開合成高分子化合物，新型高分子化合物的研發(fā)更是人類社會發(fā)展的方向。高分子化合物的合成是高考命題的熱點，尤其是利用易得、廉價的簡單有機分子，通過系列轉化，再利用聚合反應獲得合成高分子化合物，在高考中久考不衰。 ●新課導入建議 到海底世界參觀過的同學，無不驚訝于海底世界的奇妙。人們是透過玻璃看到海底世界的，能夠承受如此巨大壓力的玻璃卻只有幾厘米的厚度。這不是硅酸鹽玻璃，而是塑料制品——有機玻璃，其主要成分是聚甲基丙烯酸甲酯，它是一種有機高分子化合物。你知道合成有機高分子化合物的反應類型有哪些嗎？ ●教學流程設計 課前預習安排：看教材P100－102，填寫【課前自主導學】，并完成【思考交流】。?步驟1：導入新課，本課時教學地位分析。?步驟2：對【思考交流】進行提問，反饋預習效果。?步驟3：師生互動完成【探究1】，可利用【問題導思】中的設問作為主線。 步驟7：通過【例2】的講解研析，對“探究2 高聚物單體的判斷方法”中注意的問題進行歸納總結。?步驟6：師生互動完成【探究2】。?步驟5：指導學生自主完成【變式訓練1】和【當堂雙基達標】1、2題。?步驟4：教師通過【例1】和教材P100－102“聚合反應的類型”的講解研析，對“探究1 加聚反應和縮聚反應的區(qū)別”中注意的問題進行總結。 步驟8：指導學生自主完成【變式訓練2】和【當堂雙基達標】中3、4、5題。?步驟9：引導學生自主梳理本課時主干知識，然后對照【課堂小結】，布置課下完成【課后知能檢測】。 課　標　解　讀 重　點　難　點 1.了解合成高分子的組成與結構特點，能依據(jù)合成高分子的結構分析其鏈節(jié)和單體。 2.了解加聚反應和縮聚反應的特點。 3.能用常見的單體寫出簡單的聚合反應方程式和聚合物的結構式。 4.從有機高分子的結構特點出發(fā)，掌握合成有機高分子的基本方法，培養(yǎng)推理、概括能力。 1.會判斷加聚反應和縮聚反應類型。(重點) 2.能分析高分子化合物的單體和鏈節(jié)。(重點) 3.能利用有機物分子之間的轉化關系，合成高分子化合物。(重難點) 加成聚合反應 1.概念 由低分子有機物通過加成聚合生成高分子化合物的反應叫做加成聚合反應，簡稱加聚反應。 2．高分子化合物的結構 聚乙烯的結構式為CH2—CH2，單體為CH2===CH2，鏈節(jié)為—CH2—CH2—，高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目稱為聚合度，通常用n表示。 1．聚乙烯、聚氯乙烯等高分子化合物能使溴水褪色嗎？ 【提示】　聚乙烯、聚氯乙烯中不含CC，故不能使溴水褪色。 縮合聚合反應 1.概念 有機小分子單體間反應生成高分子化合物，同時產(chǎn)生小分子化合物的反應。 2．反應特點 (1)縮聚反應的單體至少含有兩個官能團； (2)單體和縮聚產(chǎn)物的組成不同； (3)反應除了生成聚合物外還生成小分子，如H2O、HX等。 (4)僅含兩個官能團的單體縮聚后生成的縮合聚合物呈線型結構，含三個或三個以上官能團的單體縮聚后的縮合聚合物呈體型(網(wǎng)狀)結構。 (5)縮合聚合物(簡稱縮聚物)結構式的書寫： ①要在方括號外側寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團。如： CO(CH2)4COO(CH2)2O 端基原子團　　　　　　　　　　端基原子 ②除單體物質的量與縮聚物結構式的下角標要一致外，還應注意，由一種單體進行縮聚反應，生成小分子物質的量為(n－1)；由兩種單體進行縮聚反應，生成小分子物質的量應為(2n－1)。 2．試分析CH2—CHCH3和HO—CH—COHCH3O是通過哪種聚合反應合成的？ 【提示】　CH2—CHCH3是由CH2===CHCH3通過加聚反應獲得；HOCHCOHCH3O是由HO—CHCOOHCH3通過縮聚反應獲得。 加聚反應和縮聚反應的區(qū)別 【問題導思】　 ①合成高分子化合物的基本反應類型有哪些？ 【提示】　加聚反應和縮聚反應。 ②由高級脂肪酸與甘油反應，屬于縮聚反應嗎？ 【提示】　不屬于。油脂不是高分子化合物。 ③高聚物的單體與鏈節(jié)的組成是否相同？ 【提示】　加聚產(chǎn)物的單體與鏈節(jié)最簡式組成相同，縮聚產(chǎn)物的單體與鏈節(jié)最簡式組成不相同。 1．加聚反應與縮聚反應的比較 加聚反應 縮聚反應 不同點 反應物 單體必須是不飽和的 單體不一定是不飽和的，但必須要含有某些官能團 生成物 生成物只有高分子化合物 生成物除高分子化合物外，還有小分子化合物(如H2O等) 聚合物 鏈節(jié)最簡式組成與單體相同 鏈節(jié)最簡式組成與單體不相同 相同點 反應物可以是同一種單體，也可以是不同種單體，生成物是高分子化合物 2.聚合反應的類型 (1)加聚反應 ①一種單體(均聚)反應：發(fā)生加聚反應的單體只有一種。如： CHnCH2ClCH2—CHCl ②幾種單體(共聚)反應：發(fā)生加聚反應的單體有兩種或多種。如nCH2===CH2＋nCH2===CH—CH3CH2—CH2—CH2CHCH3 (2)縮聚反應 ①以某分子中碳氧雙鍵中的氧原子與另一個基團中的活潑氫原子結合成水而進行的縮聚反應。 nOH＋nH—C—HOHOHCH2OH＋(n－1)H2O ②以醇羥基中的氫原子和羧酸分子中的羥基結合成水的方式而進行的縮聚反應。 nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH HOCOC—O—CH2—CH2—OHO＋(2n－1)H2O ③以羧基中的羥基與氨基中的氫原子結合成H2O的方式而進行的縮聚反應。 nH2N—(CH2)6—NH2＋nHOOC—(CH2)4—COOH(2n－1)H2O ＋HNH—(CH2)6—NHC—(CH2)4OCOHO 1．單體中含有不飽和鍵，往往發(fā)生加聚反應，并且鏈節(jié)主鏈上只有碳原子；單體中含有兩種以上官能團，往往發(fā)生縮聚反應，主鏈上除碳原子外還有其他原子。 2．單體的物質的量與縮聚物結構簡式的小角標要一致；要注意小分子的物質的量：一般由一種單體進行的縮聚反應，生成小分子的物質的量為(n－1)；由兩種單體進行的縮聚反應，生成小分子的物質的量為(2n－1)。 　下列合成有機高分子化合物的反應中，屬于加聚反應的是(　　) ①CHOHnCH3COOHHO—CH—COHCH3O＋(n－1) H2O ②nHCHOCH2—O ③nHCHO＋nOHHOHCH2OH＋(n－1)H2O ④nCH2===CH—CH===CH2＋nCHCH2CH2—CHCH—CH2—CH2CH A．①②　　　B．②④　　　C．①③　　　D．③④ 【解析】　根據(jù)加聚反應的特點，單體含有不飽和鍵以及反應中有沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生，可以判斷②和④為加聚反應。 【答案】　B 聚合反應的通式 (1)加聚反應：單體(小分子)―→高聚物；(2)縮聚反應：單體(小分子)―→高聚物＋副產(chǎn)物(小分子)。 1．下列化合物中 a．COHO(CH2)3O—H b．CH3CH===CH—CN c．CH3CH2CH—COOHCH3 (1)可發(fā)生加聚反應的化合物是________，加聚物的結構簡式為________。 (2)同種分子間可發(fā)生縮聚反應的化合物是________，縮聚物的結構簡式為________。 【解析】　b分子結構中含有碳碳雙鍵，所以可發(fā)生加聚反應；a分子結構中含有兩個官能團，所以同一單體間可發(fā)生縮聚反應。 【答案】　(1)b　CH—CHCH3CN (2)a　HOCH2CH2CH2COHO 高聚物單體的判斷方法 【問題導思】　 ①如何判斷加聚產(chǎn)物和縮聚產(chǎn)物？ 【提示】　鏈節(jié)主鏈上全部是碳原子的高聚物屬于加聚產(chǎn)物；鏈節(jié)主鏈上有碳原子和其他原子的高聚物屬于縮聚產(chǎn)物。 ②有機高分子化合物的相對分子質量是否為單體的相對分子質量乘以聚合度？ 【提示】　加聚產(chǎn)物的相對分子質量＝單體的相對分子質量聚合度，縮聚反應不符合上述關系。 ③你能確定下列高聚物的單體嗎？ 【提示】　 聚合物結構簡式 單體結構簡式 CH2—CHCH3 CH2===CHCH3 HNHCH2—COHO NH2—CH2COOH HOCHCH3COHO CH3CHCOOHOH 1．加聚產(chǎn)物、縮聚產(chǎn)物的判斷 鏈節(jié) 結構加聚反應產(chǎn)物 縮聚反應產(chǎn)物 2．加聚產(chǎn)物單體的判斷方法 (1)凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子(無其他原子)的聚合物，其合成單體必為一種，將鏈節(jié)兩端兩個半鍵斷開向內閉合即可。如 CH2—CCH3COOCH3，其單體是CCH3COOCH3CH2。 (2)凡鏈節(jié)主鏈有四個碳原子(無其他原子)，且鏈節(jié)無雙鍵的聚合物，其單體必為兩種，在鏈節(jié)兩端及正中央劃線斷開，然后左右兩個半鍵閉合即可。 如CH2—CH2CH—CH2CH3的單體為CH2===CH2和CHCH3CH2。 (3)凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子，并存在“CC”結構的聚合物，其規(guī)律是“有雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳”從一端劃線斷開，隔一鍵斷一鍵，然后將半鍵閉合即單雙鍵互換。如 CH2—CHCH—CH2—CH2CH的單體為CH2===CH—CH===CH2和CH2CH。 3．縮聚產(chǎn)物單體的判斷 (1)若含有酚羥基的結構，單體一般為酚和醛。如HOHCH2OH的單體是OH和HCHO。 (2)若鏈節(jié)中含有以下結構，如HO—R—COHO、HNH—R—COHO，其單體必為一種，如HO—CH2CH2COHO的單體為HOCH2CH2COHO，方法是去掉中括號和n即為單體。 (3)若鏈節(jié)中含有—C—O—O部分，則單體為羧酸和醇，將—COO—中C—O單鍵斷開，去掉中括號和n，左邊加羥基，右邊加氫即可，如的單體為HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。 (4)若鏈節(jié)中含有—C—NH—O部分，則單體一般為氨基酸，將—CONH—中C—N單鍵斷開，去掉中括號和n，左邊加羥基，右邊加氫即為單體，如的單體為H2NCH2COOH和CHNH2CH3COOH。 　(2013西安高陵質檢)聚苯乙烯的結構簡式為CH2—CH，試回答下列問題： (1)聚苯乙烯的鏈節(jié)是________，單體是________。 (2)實驗測得某聚苯乙烯的相對分子質量(平均值)為52000，則該高聚物的聚合度n為____________。 【解析】　(1)聚苯乙烯的鏈節(jié)是將其高聚物的結構簡式中去掉　即可；其單體是將鏈節(jié)中的斷鍵對折復原成小分子。 (2)聚合度n＝＝＝500。 【答案】　(1)CH—CH2　CHCH2 (2)500 確定高聚物單體的思維模式： 1．判斷聚合物類型?？锤呔畚飳儆诩泳郛a(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物； 2．聯(lián)想加聚反應和縮聚反應的斷鍵和成鍵規(guī)律； 3．利用逆向分析法將斷鍵逐步還原。 2．某物質CH2OHCH2COOH在一定條件下可形成一高分子化合物，寫出該高分子化合物的結構簡式：________________。 【解析】　該分子中具有兩種官能團—OH、COOH，這兩種官能團可發(fā)生酯化反應，形成 OCH2CH2COOCH2CH2COOCH2CH2CO。找出重復的最小結構單元，即高聚物的鏈節(jié)，再標出聚合度n就是該高聚物的結構簡式。 【答案】　CH2HOCH2COHO 課堂小結 1．2種聚合反應類型 (1)加聚反應　(2)縮聚反應 2．5個典型的聚合反應 (1)nCH2===CH2CH2—CH2 (2)nCH2===CHCH3CH2—CHCH3 (3)nCH2===CHClCH2—CHCl (4)nCH2===CH—CH===CH2CH2—CH===CH—CH2 (5)nHOC(CH2)4C—OHOO＋nHO(CH2)2OH HOC(CH2)4C—O(CH2)2OHOO＋(2n－1)H2O