專題4有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第2講 有機(jī)合成與推斷提能力

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1、 高考第二輪復(fù)習(xí)高分專題訓(xùn)練 1．甲醛與亞硫酸氫鈉的反應(yīng)方程式為HCHO＋NaHSO3HO—CH2—SO3Na，反應(yīng)產(chǎn)物俗稱“吊白塊”。關(guān)于“吊白塊”的敘述正確的是(　　) A．易溶于水，可用于食品加工 B．易溶于水，工業(yè)上用作防腐劑 C．難溶于水，不能用于食品加工 D．難溶于水，可以用作防腐劑 解析：根據(jù)有機(jī)物中含有的官能團(tuán)可以判斷，該物質(zhì)易溶于水，但不能用于食品加工。 答案：B 2．1 mol X能與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出44.8 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，則X的分子式是(　　) A．C5H10O4　　　　　　　 B．C4H8O4 C．C3H6O4

2、 D．C2H2O4 解析：1 mol X能與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出44.8 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，說(shuō)明X分子中含有2個(gè)—COOH，飽和的二元羧酸的通式為：CnH2n－2O4，只有選項(xiàng)D符合CnH2n－2O4。 答案：D 3．一次性使用的聚苯乙烯()材料易造成“白色污染”，其替代物聚乳酸( )是由乳酸( )聚合而成 的，聚乳酸可在乳酸菌的作用下降解。下列說(shuō)法正確的是(　　) A．聚苯乙烯的單體為 B．聚苯乙烯與聚乳酸的聚合方式相似 C．聚苯乙烯和聚乳酸均為純凈物 D．乳酸可發(fā)生消去反

3、應(yīng) 解析：聚苯乙烯的單體是苯乙烯，A正確；聚苯乙烯是苯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)的產(chǎn)物，而聚乳酸是乳酸發(fā)生縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物，B錯(cuò)誤；乳酸含有醇羥基，可以發(fā)生消去反應(yīng)，D正確。 答案：D 4．[雙選題]下圖表示4-溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個(gè)不同反應(yīng)。其中，產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是(　　) A．① B．② C．③ D．④ 解析：本題考查有機(jī)物的性質(zhì)，意在考查考生對(duì)有機(jī)物官能團(tuán)的認(rèn)識(shí)。反應(yīng)①為氧化反應(yīng)，產(chǎn)物含有溴原子和羧基兩種官能團(tuán)；反應(yīng)②為取代反應(yīng)，產(chǎn)物含有羥基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán)；反應(yīng)③為消去反應(yīng)，產(chǎn)物只含碳碳雙鍵一種官能團(tuán)；反應(yīng)④為加成反應(yīng)，產(chǎn)物只含溴原子一種官能

4、團(tuán)。故C、D項(xiàng)正確。 答案：CD 5．美國(guó)化學(xué)家R.F.Heck因發(fā)現(xiàn)如下Heck反應(yīng)而獲得2010年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。 為鹵原子，R為取代基)經(jīng)由Heck反應(yīng)合成M(一 種防曬劑)的路線如下： 回答下列問(wèn)題： (1)M可發(fā)生的反應(yīng)類型是________。 a．取代反應(yīng)　　　　　b．酯化反應(yīng) c．縮聚反應(yīng) d．加成反應(yīng) (2)C與濃H2SO4共熱生成F，F(xiàn)能使酸性KMnO4溶液褪色，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 _________________________________________________

5、_______________________。 D在一定條件下反應(yīng)生成高分子化合物G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ________________________。 (3)在A→B的反應(yīng)中，檢驗(yàn)A是否反應(yīng)完全的試劑是________。 (4)E的一種同分異構(gòu)體K符合下列條件：苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，與FeCl3溶液作用顯紫色。K與過(guò)量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)的方程式為。 解析：本題考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)，意在考查考生的分析推斷能力。(1)M含有酯基，能夠發(fā)生水解反應(yīng)(屬于取代反應(yīng))，a對(duì)；含有碳碳雙鍵，能夠發(fā)生加成反應(yīng)，d對(duì)；不能發(fā)生縮聚反應(yīng)和酯化反應(yīng)。(2)根據(jù)圖示轉(zhuǎn)

6、化關(guān)系，可以推斷C為(CH3)2CHCH2CH2OH， (3)A為CH2===CHCHO，檢驗(yàn)A是否完全反應(yīng)可以選用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液。(4)根據(jù)K的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，可以推斷K為 ，與過(guò)量NaOH溶液共熱的反應(yīng)為： 答案：(1)ad (2)(CH3)2CHCH===CH2 (3)新制氫氧化銅懸濁液(或新制銀氨溶液) (限時(shí)45分鐘，滿分100分) 一、選擇題(本題包括7小題，每小題6分，共42分) 1．有一種脂肪醇，通過(guò)一系列反應(yīng)可變?yōu)楸?，這種醇通過(guò)消去、氧化、酯化、加聚反應(yīng)等變化后可轉(zhuǎn)化為一種高聚物 ，這種醇的結(jié)

7、構(gòu)簡(jiǎn)式為(　　) A．CH2===CHCH2OH B．CH3CH(OH)CH2OH C．CH3CH2OH D．CH2ClCHClCH2OH 解析：經(jīng)四種反應(yīng)合成高聚物，逆推過(guò)程為： 答案：B 2．某分子式為C10H20O2的酯，在一定條件下可發(fā)生如下圖所示的轉(zhuǎn)化： 則符合上述條件的酯的結(jié)構(gòu)可能有(　　) A．2種 B．4種 C．6種 D．8種 解析：由轉(zhuǎn)化圖可知，B、C兩物質(zhì)分子的碳原子數(shù)相等。酯(C10H20O2)在NaOH等強(qiáng)堿溶液中發(fā)生堿性水解后生成B(C4H9COONa)和C(C4H9CH2OH)，D是醛(C4H9CHO)，

8、E是羧酸(C4H9COOH)，所以原來(lái)的酯為C4H9COOCH2C4H9，由于丁基(C4H9)有4種結(jié)構(gòu)，所以原來(lái)的酯的結(jié)構(gòu)也是4種。 答案：B 3．[雙選題]某優(yōu)質(zhì)甜櫻桃中含有一種羥基酸(用M表示)，M的碳鏈結(jié)構(gòu)無(wú)支鏈，分子式為C4H6O5；1.34 g M與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣體0.448 L。M在一定條件下可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：MABC(M、A、B、C分子中碳原子數(shù)目相同)。下列有關(guān)說(shuō)法中不正確的是(　　) A．M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC—CHOH—CH2—COOH B．B的分子式為C4H4O4Br2 C．與M的官能團(tuán)種類、數(shù)量完全相同的同分異構(gòu)體還有1種 D．C

9、物質(zhì)不可能溶于水 解析：易知M的相對(duì)分子質(zhì)量為134,1.34 g M為0.01 mol，因它與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成0.02 mol CO2，由此可推出A分子中含兩個(gè)羧基，再根據(jù)A分子無(wú)支鏈，可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCHOHCH2COOH，A正確。M→A是消去反應(yīng)，A→B是加成反應(yīng)，C分子中含有多個(gè)親水基，可溶于水，B正確，D錯(cuò)誤。M的符合條件的同分異構(gòu)體還有 ，C錯(cuò)誤。 答案：CD 4．分子式為C4H8O3的有機(jī)物在一定條件下具有如下性質(zhì)：①在濃硫酸存在下，能與CH3CH2OH、CH3COOH反應(yīng) ②在濃硫酸存在下，能脫水生成一種能使溴水褪色的物質(zhì)，該物質(zhì)只存在一種結(jié)構(gòu) ③

10、在濃硫酸存在下，能生成一種分子式為C4H6O2的五元環(huán)狀化合物 則C4H8O3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(　　) A．HOCH2COOCH2CH3 B．CH3CH(OH)CH2COOH C．HOCH2CH2CH2COOH D．CH3CH2CH(OH)COOH 解析：由①知，該有機(jī)物的分子中含有—OH和—COOH，A不符合題意，由②知分子發(fā)生消去反應(yīng)只有一種脫水方式，B不符合題意；由③知，D不符合題意。 答案：C 5．有機(jī)化合物A只由C、H兩種元素組成且能使溴水褪色，其產(chǎn)量可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家石油化學(xué)工業(yè)的發(fā)展水平。A、B、C、D、E有下圖所示的關(guān)系。則下列推斷不正確的是(　　) A．

11、鑒別A和甲烷可選擇酸性高錳酸鉀溶液 B．B、D均能與金屬鈉反應(yīng) C．物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO D．B＋D→E的化學(xué)方程式為： CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5 解析：A為乙烯，B為CH3CH2OH，C為CH3CHO，D為CH3COOH，E為 。B＋D→E的反應(yīng)方程式為CH3CH2OH＋CH3COOHH2O＋CH3COOC2H5。 答案：D 6．下圖是一些常見(jiàn)有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，關(guān)于反應(yīng)①～⑦的說(shuō)法不正確的是(　　) A．反應(yīng)①是加成反應(yīng) B．只有反應(yīng)②是加聚反應(yīng) C．只有反應(yīng)⑦是取代反應(yīng) D．反應(yīng)④⑤⑥是取代反應(yīng) 解析：題目中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系

12、為： 上述轉(zhuǎn)化關(guān)系中酯化反應(yīng)⑤、⑦都屬于取代反應(yīng)，酯的水解④、⑥也屬于取代反應(yīng)。 答案：C 7．[雙選題]水楊酸環(huán)己酯具有花香氣味，可作為香精配方．其合成路線如下： 下列說(shuō)法正確的是(　　) A．水楊酸的核磁共振氫譜有4個(gè)峰 B．水楊酸、環(huán)己醇和水楊酸環(huán)己酯都能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) C．1 mol水楊酸跟濃溴水反應(yīng)時(shí)，最多消耗2 mol Br2 D．1 mol水楊酸環(huán)己酯在NaOH溶液中水解時(shí)，最多消耗2 mol NaOH 解析：水楊酸分子中的6個(gè)H的化學(xué)環(huán)境均不相同，故其核磁共振氫譜應(yīng)有6個(gè)峰；環(huán)己醇不含酚羥基，不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；1 mol

13、水楊酸環(huán)己酯在NaOH溶液中水解，最多消耗2 mol NaOH；水楊酸在與濃溴水反應(yīng)時(shí)，發(fā)生酚羥基鄰、對(duì)位的取代反應(yīng)，故1 mol水楊酸跟濃溴水反應(yīng)時(shí)，最多消耗2 mol Br2。 答案：CD 二、非選擇題(本題包括4小題，共58分) 8．(12分)(1)苯、四氯化碳、乙醇、汽油是常見(jiàn)的有機(jī)溶劑，能與水互溶的是 ________；不溶于水，且密度比水小的是________。 (2)一瓶無(wú)色氣體，可能含有CH4和CH2===CH2，或其中的一種，與一瓶Cl2混合后光照，觀察到黃綠色逐漸褪去，瓶壁有少量無(wú)色油狀小液滴。 ①由上述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象推斷出該瓶氣體中一定含有CH4，你認(rèn)為是否正確，為

14、什么？ ________________________________________________________________________。 ②上述實(shí)驗(yàn)中可能涉及的反應(yīng)類型有 ________________________________________________________________________。 (3)含有 的化合物與CH2===CH2一樣，在一定條件下可聚合成高分子化合物。 ①?gòu)V泛用作農(nóng)用薄膜的聚氯乙烯塑料，是由 聚合而成的，其化學(xué)方程式 是_____________________________________

15、________________。 ②聚丙烯樹(shù)脂的主要成分是聚丙烯( )它是由________(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)聚 合而成。 解析：(1)苯、四氯化碳、乙醇、汽油是常見(jiàn)的有機(jī)溶劑，能與水互溶的只有乙醇；不溶于水，且密度比水小的是苯和汽油；不溶于水且密度比水大的是四氯化碳。 (2)甲烷與氯氣能發(fā)生取代反應(yīng)生成油狀的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷，而乙烯也可與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成油狀的二氯乙烷，故不正確。涉及的反應(yīng)類型有取代和加成。 (3)②由高聚物推單體，首先看鏈節(jié)中是不是純碳原子，是的話就一定是加聚反應(yīng)的產(chǎn)物，只要2個(gè)碳為一組斷裂就可(遇上雙鍵說(shuō)明是二烯烴，

16、就應(yīng)該4個(gè)碳為一組)，然后相鄰的碳原子間的游離鍵合并，碳碳單鍵變碳碳雙鍵。 答案：(1)乙醇　苯、汽油 (2)①不正確，因?yàn)镃H2===CH2也可以與Cl2發(fā)生加成反應(yīng)，而使黃綠色逐漸褪去，生成的CH2ClCH2Cl也是油狀液體 ②取代反應(yīng)、加成反應(yīng) ②CH3—CH===CH2 9．(14分)有機(jī)高分子化合物甲是一種常用的光敏高分子材料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： 按下圖可以合成甲，其中試劑Ⅰ可由相對(duì)分子質(zhì)量為26的烴與水加成制得。 已知： 回答下列問(wèn)題： (1)試劑Ⅰ的名稱是________________； B→C的反應(yīng)類型是________________

17、； (2)質(zhì)譜圖顯示A的相對(duì)分子質(zhì)量是80.5；A分子中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為19.88%，碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為29.81%，其余為氫元素和氯元素，且A的核磁共振氫譜上有三個(gè)吸收峰，峰面積的比例為2∶2∶1，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________。 (3)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： ①D→E的反應(yīng)________________________________________________________； ②C與F的反應(yīng)_______________________________________________________。 (4)E的一種同分異構(gòu)體，水解產(chǎn)物有兩種，一種能使溴水褪

18、色，另一種在滴加飽和溴水后，有白色沉淀生成，該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________。 答案：(1)乙醛　消去反應(yīng)　(2)ClCH2CH2OH 10．(16分)聚對(duì)苯二甲酸丙二醇脂(PTT)纖維是Shell公司開(kāi)發(fā)的一種性能優(yōu)異的聚酯類新型纖維，PTT纖維綜合了尼龍的柔軟性、腈綸的蓬松性、滌綸的抗污性，加上本身固有的彈性，以及能常溫染色等特點(diǎn)，把各種纖維的優(yōu)良使用性能集于一身，從而成為當(dāng)前國(guó)際上最新開(kāi)發(fā)的熱門(mén)高分子新材料之一。它是由對(duì)苯二甲酸(PTA)和1,3-丙二醇(PDO)縮聚而成。目前1,3-丙二醇的生產(chǎn)路線有多種：其中兩條如下。 [路線1]　丙烯醛水合氫化法(石油化工

19、)： CH2===CHCH3CH2===CHCHO―→HOCH2CH2CH2OH [路線2]　生物發(fā)酵法：淀粉甘油1,3-丙二醇 (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________。 (2)從合成原料來(lái)源的角度看，有人認(rèn)為最具有發(fā)展前景的路線是2，他作出此判斷的理由可能是______________________________。 (3)以1,3-丙二醇與對(duì)苯二甲酸為原料可以合成聚酯PTT，寫(xiě)出其化學(xué)方程式______________________。 (4)已知丙二酸二乙酯能發(fā)生以下反應(yīng)： CH2(COOC2H5)2CH3CH(COOC2H5)2 利用該反應(yīng)

20、原理，以丙二酸二乙酯、1,3-丙二醇、乙醇為原料合成 ，請(qǐng)你設(shè)計(jì)出合理的反應(yīng)流程圖。 提示：①合成過(guò)程中無(wú)機(jī)試劑任選，②合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下： ABC…… ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ (5)對(duì)苯二甲酸有多種同分異構(gòu)體，滿足：(①是芳香族化合物且有兩個(gè)側(cè)鏈；②在稀硫酸中能發(fā)生反應(yīng))兩種條件的同分異構(gòu)體共有______

21、__種，其中有一種物質(zhì)A(不能與NaHCO3反應(yīng))的一氯代物只有一種，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________。 解析：因—CHO催化加氫能得到—CH2OH而“碳碳雙鍵”不能，故A分子中應(yīng)該有—OH，結(jié)合A與H2反應(yīng)的產(chǎn)物知其結(jié)構(gòu)為HO—CH2CH2CHO。兩條合成線路，線路2使用的原料是再生性資源，路線1則都不是，故它的前途更廣一些。1,3-丙二醇與對(duì)苯二甲酸合成聚酯PTT是酯化型的縮聚反應(yīng)，書(shū)寫(xiě)時(shí)應(yīng)注用酯化反應(yīng)機(jī)理的應(yīng)用。由(4)中反應(yīng)信息知，丙二酸二乙酯中兩個(gè)酯基間的“CH2”上的氫原子可被鹵代烴中的烴基取代。又最終需要制備的物質(zhì)是環(huán)狀二元酸，故需要先由1,3-丙二醇制備二元鹵代

22、烴“CH2BrCH2CH2Br”，由乙醇制備溶劑CH3CH2ONa。在稀硫酸中能反應(yīng)說(shuō)明含有酯基，兩側(cè)鏈可以均是酯基也可以是一個(gè)為酯基、一個(gè)為羧基，兩個(gè)取代基有鄰間對(duì)三種位置關(guān)系，故共有6種同分異構(gòu)體，符合后者的物質(zhì)結(jié)構(gòu)中有兩個(gè)酯基且酯基處于對(duì)位上。 答案：(1)CH2OHCH2CHO (2)原料淀粉是可再生資源，其它合成線路的原料為不可再生資源石油 (4)C2H5OHC2H5ONa　HOCH2CH2CH2OHCH2BrCH2CH2Br CH2(COOC2H5)2 11．(16分)金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上可通過(guò)下列途徑制備： 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)環(huán)戊

23、二烯分子中最多有________個(gè)原子共平面； (2)金剛烷的分子式為_(kāi)_______，其分子中的—CH2—基團(tuán)有________個(gè)； (3)下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線： 其中，反應(yīng)①的產(chǎn)物名稱是_________________________________________， 反應(yīng)②的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是________________，反應(yīng)③的反應(yīng)類型是________________； (4)已知烯烴能發(fā)生如下反應(yīng)：HHRR′　RCHO＋R′CHO 請(qǐng)寫(xiě)出下列反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ____________________________________

24、________； (5)A是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對(duì)苯二甲酸[提示：苯環(huán)上的烷基(—CH3，—CH2R，—CHR2)或烯基側(cè)鏈經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液氧化得羧基]，寫(xiě)出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮立體異構(gòu))。 解析：本題主要考查有機(jī)推斷與合成，意在考查考生對(duì)有機(jī)官能團(tuán)性質(zhì)的掌握情況及觀察能力、接收新信息的能力。(1)根據(jù)乙烯的六個(gè)原子在同一平面上和甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)綜合分析，環(huán)戊二烯分子中最多有9個(gè)原子處于同一平面；(2)觀察得出金剛烷的分子式為C10H16，含有6個(gè)—CH2—；(3)環(huán)戊烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯環(huán)戊烷，一氯環(huán)戊烷在氫氧化鈉醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)戊烯，環(huán)戊烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2－二溴環(huán)戊烷，1,2－二溴環(huán)戊烷在氫氧化鈉醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)戊二烯；(4)根據(jù)有機(jī)信息可得雙鍵斷裂引入醛基，因此二聚環(huán)戊二烯經(jīng)過(guò)題中反應(yīng)后的產(chǎn)物為；(5)二聚環(huán)戊二烯的分子式為C10H12，所以A的分子式為C10H12，不飽和度為5，其中苯環(huán)的不飽和度為4，結(jié)合其能使溴的四氯化碳溶液褪色，則還含有一個(gè)碳碳雙鍵。 答案：(1)9 (2)C10H16　6 (3)氯代環(huán)戊烷　氫氧化鈉乙醇溶液，加熱　加成反應(yīng) (4) 12