高中化學 第三章 有機合成及其應用 合成高分子化合物 第1節(jié) 有機化合物的合成 第2課時 有機合成路線的設計及應用同步備課課件 魯科版選修5

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1、第3章 第1節(jié) 有機化合物的合成1.了解設計合成路線的一般程序。2.使學生通過苯甲酸苯甲酯的合成路線的分析提煉出有機合成路線設計的一般程序逆推法。3.了解原子經(jīng)濟性等綠色合成思想的重要性。4.在分析苯甲酸苯甲酯的合成路線的過程中培養(yǎng)學生的閱讀能力和處理信息的能力。 目標導航基礎知識導學重點難點探究隨堂達標檢測欄目索引一、有機合成路線的設計1.正推法從確定的某種開始，逐步經(jīng)過和官能團的安裝來完成。首先要比較原料分子和目標化合物分子在 上的異同，包括 和 兩個方面的異同，然后，設計由 轉向 的合成路線。 基礎知識導學原料分子碳鏈的連接結構答案官能團碳骨架原料分子目標化合物分子2.逆推法采取從 逆推

2、出 ，設計合理的合成路線的方法。在逆推過程中，需要逆向尋找能順利合成目標化合物的 ，直至選出合適的 。3.優(yōu)選合成路線依據(jù)(1)合成路線是否符合。(2)合成操作是否。(3)綠色合成：綠色合成主要考慮有機合成中的 ，原料的 ，試劑與催化劑的。產(chǎn)物原料中間有機化合物答案起始原料化學原理安全可靠原子經(jīng)濟性綠色化無公害性目標化合物分子 的構建，以及官能團的由目標化合物分子逆推原料分子并設計合成路線目標化合物分子的 ，以及 的種類和位置4.逆推法設計有機合成路線的一般程序 碳骨架特征官能團碳骨架答案觀察目標化合物分子的結構對不同的合成路線進行優(yōu)選以 思想為指導引入或轉化綠色合成議一議1.有機合成的目標和

3、任務是什么？答案答案包括目標化合物分子碳骨架的構建和官能團的轉化。其合成過程示意圖如圖所示。答案2.綠色化學在有機合成中體現(xiàn)在哪些方面？答案答案(1)原子經(jīng)濟性；(2)原材料無毒害；(3)產(chǎn)品無污染；(4)最大限度節(jié)約能源。 答案二、合成路線選擇1.合成路線的設計 2.合成方法的設計(設計四種不同的合成方法) (1)答案(2)答案(3)答案答案3.合成方法的優(yōu)選 (1)路線由甲苯制取 和 ，較合理。 (2)(4)路線中制備苯甲酸 多、 高，且Cl2的使用不利于環(huán)境保護。 (3)的步驟雖然少，但使用了價格昂貴的還原劑 和要求 操作，成本高。 苯甲酸苯甲醇步驟答案價格LiAlH4無水議一議1.有機

4、合成遵循的原則是什么？答案答案答案(1)起始原料要廉價、易得、低毒性、低污染。通常采用四個碳以下的單官能團化合物和單取代苯。(2)應盡量選擇步驟最少的合成路線。為減少合成步驟，應盡量選擇與目標化合物結構相似的原料。步驟越少，最后產(chǎn)率越高。(3)合成路線要符合“綠色、環(huán)保”的要求。高效的有機合成應最大限度地利用原料分子中的每一個原子，使之結合到目標化合物中，達到零排放。(4)有機合成反應要操作簡單、條件溫和、反應的安全系數(shù)高、能耗低、易于實現(xiàn)。(5)要按一定的反應順序和規(guī)律引入官能團，不能臆造不存在的反應事實。綜合運用有機反應中官能團的衍變規(guī)律及有關的提示信息，掌握正確的思維方法。2.有機合成、

5、推斷的方法和步驟是什么？ 答案答案(1)根據(jù)官能團特征反應作出推理。如某有機物的“水溶液顯酸性，能跟碳酸鈉溶液反應”，可推斷它含有羧基(COOH)；若它“能使溴水退色”，說明含不飽和鍵。(2)根據(jù)現(xiàn)有的原料、信息和有關反應規(guī)律，盡可能合理地把目標化合物分成若干片段，或尋找官能團的引入、消除、轉化、保護方法，或設法將各片段拼接衍變，盡快找出合成目標化合物的關鍵。 (3)根據(jù)框圖已知信息利用將正向推導和逆向推導相結合的方法進行推斷，一定要將題目中的信息理清，尋找突破口，同時結合性質，按邏輯推理順序解題。 答案返回 重點難點探究一、有機合成路線的設計1.有機合成的三種常見方法(1)正向合成法，此法采

6、用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向合成目標有機物，其思維程序是原料 中間產(chǎn)物 產(chǎn)品。(2)逆向合成法：簡稱逆推法，此法采用逆向思維方法 ，從合成目標有機物的組成、結構、性質入手，找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向已知原料，其思維程序是產(chǎn)品 中間產(chǎn)物 原料。(3)類比分析法：此法要點是采用綜合思維的方法，其思維程序為“比較題目所給知識原型找出原料與合成物質的內在聯(lián)系確定中間產(chǎn)物產(chǎn)品”。2.有機合成路線設計應遵循的五個原則(1)符合綠色化學思想。(2)符合原子經(jīng)濟性的要求。(3)原料價廉，原理正確。(4)路線簡捷，便于操作，條件適宜。(5)易于

7、分離，產(chǎn)率高。3.有機合成常見的四條合成路線(1)一元合成路線：RCH=CH2鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成路線：(3)芳香化合物合成路線：4.有機合成中常見官能團的保護(1)酚羥基的保護：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團前可以先使其與NaOH反應，把OH變?yōu)镺Na(或OCH3)將其保護起來，待氧化后再酸化將其轉變?yōu)镺H。(2)碳碳雙鍵的保護：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團前可以利用其與HCl等的加成反應將其保護起來，待氧化后再利用消去反應轉變?yōu)樘继茧p鍵。(3)氨基(NH2)的保護：如對硝基甲苯合成對氨基苯甲酸的過程中應先把CH3氧化成COOH之后，再把NO2還原為NH2

8、。防止當KMnO4氧化CH3時，NH2(具有還原性)也被氧化。例1 已知： 請運用已學過的知識和上述給出的信息寫出由乙烯制正丁醇各步反應的化學方程式(不必寫出反應條件)。解析答案解析解析由題給信息知：兩個醛分子在一定條件下通過自身加成后脫水反應，得到的不飽和醛分子中的碳原子數(shù)是原參加反應的兩個醛分子的碳原子數(shù)之和。根據(jù)最終產(chǎn)物正丁醇中有4個碳原子，原料乙烯分子中只有2個碳原子，運用題給信息，將乙烯氧化為乙醛，兩個乙醛分子再進行自身加成變成丁烯醛，最后用H2與丁烯醛中的碳碳雙鍵和醛基進行加成反應，便可得到正丁醇。本題基本采用正向思維方法。解析答案本題中乙烯合成乙醛的方法有兩種：解析答案答案答案(

9、1)CH2=CH2H2O CH3CH2OH(2)2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2O(4) CH3CH=CHCHOH2O(5)CH3CH=CHCHO2H2 CH3CH2CH2CH2OH(1)有機合成的正向合成分析法(即順推法)設計思路：基礎原料 中間體 中間體 目標有機物。采用正向思維方法，從已知原料分子開始，找出可直接合成所需的中間產(chǎn)物，并同樣找出它的下一步產(chǎn)物，依次類推，逐步推向合成目標產(chǎn)物。解題反思(2)有機合成的逆向合成分析法(即逆推法)設計思路：目標有機物 中間體 中間體 基礎原料。采用逆向思維方法，先找出合成目標有機物的前一步原料(中間體)，依次類推，直至選出合適的起始原

10、料為止。(3)有機合成的綜合分析法采用綜合思維的方法，將正向和逆向推導的幾條不同的合成路線進行比較，得出最佳合成路線。變式訓練1寫出以CH2ClCH2CH2CH2OH為原料制備解析答案的各步反應方程式(必要的無機試劑自選)。解析解析本題考查“逆合成分析法”，突破口在于最終產(chǎn)物是一種環(huán)酯，應通過酯化反應生成，故其上一步中間產(chǎn)物是HOCH2CH2CH2COOH。分析比較給出的原料與所要制備的產(chǎn)品的結構特點可知：原料為鹵代醇，產(chǎn)品為同碳原子數(shù)的環(huán)內酯，因此可以用醇羥基氧化成羧基，鹵原子再水解成為OH，最后再酯化。但氧化和水解順序不能顛倒，因為先水解后無法控制只氧化一個OH。解析答案H2O二、綠色合成

11、思想 1.綠色化學 (1)綠色化學的目標 研究和尋找能充分利用的無毒害原材料，最大限度地節(jié)約能源，在化工生產(chǎn)各個環(huán)節(jié)都實現(xiàn)凈化和無污染的反應途徑。 (2)綠色化學的特點 在始端應采用預防實際污染的科學手段，其過程和終端均為零排放和零污染。 (3)綠色化學的研究意義 綠色化學是人類和自然界的生物和諧相處的化學，是對環(huán)境更友善的化學。這種綠色意識是人類追求自然完善的一種高級表現(xiàn)，它不把人看成自然界的主宰者，而是看做自然界中普通的一員，追求的是人對自然的尊重以及人與自然和諧的關系。 2.綠色合成的具體要求(1)原料要廉價、易得、低毒性、低污染，選擇與目標產(chǎn)物結構相似的四個碳以下的單官能團化合物或單取

12、代苯。 (2)零排放，零污染。 (3)減少步驟，合成反應操作要簡單，條件要溫和，耗能低，易于實現(xiàn)。(4)按一定的反應順序和規(guī)律引入官能團，不能臆造不存在的反應。例2 綠色化學對化學反應提出了“原子經(jīng)濟性”(原子節(jié)約)的新概念及要求。理想的原子經(jīng)濟性反應是原料分子中的原子全部轉變成所需產(chǎn)物，不產(chǎn)生副產(chǎn)物，實現(xiàn)零排放。下列生產(chǎn)乙苯()的方法中，原子經(jīng)濟性最好的是(反應均在一定條件下進行)()解析答案解析解析符合“原子節(jié)約性”即只有乙苯這一種產(chǎn)物，沒有其他的副產(chǎn)物。這道題目，只要認真領會題干信息，便很容易解決。答案答案C變式訓練2下列合成路線原子經(jīng)濟性最好的可能是()A.CH2=CH2 CH3CH2

13、Cl B.CH3CH3 CH3CH2Cl C.CH3CH2OH CH3CH2Cl D.CH2ClCH2Cl CH3CH2Cl 解析解析經(jīng)濟性最好的路線應是原料分子中的原子全部進入目標產(chǎn)物中，分析4個選項，可看出僅有A(為加成反應)符合題意。 A解析答案返回1.用苯做原料，經(jīng)過一步化學反應不能制得的是()A.硝基苯 B.環(huán)己烷 C.苯酚 D.溴苯C 隨堂達標檢測答案2乙烯酮(CH2=C=O)在一定條件下能跟含活潑氫原子的化合物發(fā)生加成反應，反應的通式可表示為CH2=C=OHA (極不穩(wěn)定) ，試指出下列反應不合理的是()ACH2=C=OHCl CH3COClBCH2=C=OH2O CH3COOH

14、CCH2=C=OCH3CH2OH CH3COCH2CH2OHDCH2=C=OCH3COOH (CH3CO)2O解析答案答案答案C解析解析由所給方程式可以看出乙烯酮與含活潑氫原子的化合物發(fā)生加成反應，是 加成，而不是加成；活潑的氫原子加在CH2上，活潑氫化合物中其余部分與羰基碳相連。故C項不正確。解析答案3近年來，食品安全事故頻繁發(fā)生，人們對食品添加劑的認識逐漸加深。Butylated Hydroxy Toluene(簡稱BHT)是一種常用的食品抗氧化劑，合成方法有如下兩種：下列說法正確的是()A 能與Na2CO3溶液反應生成CO2B 與BHT互為同系物CBHT久置于空氣中不會被氧化D兩種方法的

15、反應類型都是加成反應解析解析酚羥基不能和Na2CO3反應產(chǎn)生CO2，A選項錯誤；BHT是一種常用的食品抗氧化劑，故它可以被空氣中的氧氣氧化，C選項錯誤；方法一是加成反應，方法二是取代反應，D選項錯誤。答案答案B4.在下列制備環(huán)氧乙烷的反應中，原子利用率最高的是()A.CCH2=CH2(過氧乙酸) CH3COOHB.CH2=CH2Cl2Ca(OH)2 CaCl2H2O解析答案C.2CH2=CH2O2D.HOCH2CH2OCH2CH2OH2H2O解析解析根據(jù)原子利用率內涵，副產(chǎn)物越少原子利用率越高。C項沒有副產(chǎn)物，則原子利用率為100%，答案為C。答案答案C解析答案返回5.氯乙烯是合成高聚物聚氯乙烯塑料的單體，工業(yè)上制氯乙烯需要以下反應：乙炔與氯化氫制氯乙烯；高溫煅燒石灰石；電解飽和食鹽水(2NaCl2H2O2NaOHH2Cl2)；制乙炔；制乙烯；合成氯化氫；制水煤氣；制鹽酸；制電石。則制氯乙烯的正確操作順序是()返回解析解析制取氯乙烯最好的途徑是由乙炔和HCl發(fā)生加成反應。因此需要制取乙炔和HCl，而制取HCl又需制取Cl2和H2，需要應用反應；制乙炔需制CaC2，可利用生石灰和C(碳)反應制取CaC2。因此可知正確的操作為C項。答案答案C