高三化學(xué)四、 有機(jī)推斷與合成課件

四、四、有機(jī)推斷與合成有機(jī)推斷與合成【高考復(fù)習(xí)要求【高考復(fù)習(xí)要求】v進(jìn)一步加深和掌握有機(jī)化學(xué)中重要官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、進(jìn)一步加深和掌握有機(jī)化學(xué)中重要官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、基本有機(jī)反應(yīng)、同分異構(gòu)體等有機(jī)化學(xué)的性質(zhì)、基本有機(jī)反應(yīng)、同分異構(gòu)體等有機(jī)化學(xué)的主干知識(shí)。主干知識(shí)。v能夠根據(jù)已知的知識(shí)和相關(guān)信息，對(duì)有機(jī)物進(jìn)行能夠根據(jù)已知的知識(shí)和相關(guān)信息，對(duì)有機(jī)物進(jìn)行邏輯推理和論證，得出正確的結(jié)論或作出正確的邏輯推理和論證，得出正確的結(jié)論或作出正確的判斷，并能把推理過(guò)程正確地表達(dá)出來(lái)判斷，并能把推理過(guò)程正確地表達(dá)出來(lái) 。v通過(guò)典型例題的分析，了解高考通過(guò)典型例題的分析，了解高考“有機(jī)推斷和信有機(jī)推斷和信息題息題”的題型特點(diǎn)、試題的難度及信息遷移的方的題型特點(diǎn)、試題的難度及信息遷移的方式，學(xué)會(huì)分析解決這類(lèi)問(wèn)題的方法。式，學(xué)會(huì)分析解決這類(lèi)問(wèn)題的方法。 1.1.已知有機(jī)物已知有機(jī)物 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： 下列性質(zhì)中該有機(jī)物不具有的是下列性質(zhì)中該有機(jī)物不具有的是 （1 1）加聚反應(yīng)）加聚反應(yīng) （2 2）加成反應(yīng)）加成反應(yīng) （3 3）使酸性高錳酸鉀溶液褪色）使酸性高錳酸鉀溶液褪色 （4 4）與）與NaHCONaHCO3 3溶液反應(yīng)放出溶液反應(yīng)放出COCO2 2氣體氣體 （5 5）與）與KOHKOH溶液反應(yīng)溶液反應(yīng) A A、(1)(3) B(1)(3) B、(2)(4) (2)(4) C C、(4) D(4) D、(4)(5) (4)(5) C課前思考：課前思考：CH2=CH-CH2OHCHO2.2.某有機(jī)化合物某有機(jī)化合物A A的相對(duì)分子質(zhì)量大于的相對(duì)分子質(zhì)量大于110110，小，小于于150150。經(jīng)分析得知，其中碳和氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和。經(jīng)分析得知，其中碳和氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為為52.24%52.24%，其余為氧。請(qǐng)回答：，其余為氧。請(qǐng)回答：(1)(1)該化合物分子中含有幾個(gè)氧原子，為什么？該化合物分子中含有幾個(gè)氧原子，為什么？(2)(2)該化合物的相對(duì)分子質(zhì)量。該化合物的相對(duì)分子質(zhì)量。(3)(3)該化合物的分子式是該化合物的分子式是_。(4)(4)該化合物分子中最多含該化合物分子中最多含_個(gè)羰基個(gè)羰基。答案：（答案：（1）4 11047.76%n1615047.76% （2）134 （3）C5H10O4 （4）1 一、一、有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)剖析有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)剖析( (烴的衍生物和烴烴的衍生物和烴的關(guān)系的關(guān)系) ) 烴烴：分子式為：分子式為C Cx xH Hy y，若烴的相對(duì)分子質(zhì)量，若烴的相對(duì)分子質(zhì)量M M，則通過(guò)則通過(guò)M/12M/12，初步確定碳原子數(shù)，在，初步確定碳原子數(shù)，在 y 2x+2y 2x+2的前提下，然后依次增加的前提下，然后依次增加1212個(gè)氫，減少一個(gè)碳原個(gè)氫，減少一個(gè)碳原子，同時(shí)結(jié)合常見(jiàn)的烴和題意進(jìn)行分析。子，同時(shí)結(jié)合常見(jiàn)的烴和題意進(jìn)行分析。 醇、酚與烴的比較醇、酚與烴的比較：多一個(gè)羥基，實(shí)質(zhì)上就：多一個(gè)羥基，實(shí)質(zhì)上就是在碳?xì)滏I之間插入氧原子是在碳?xì)滏I之間插入氧原子-O- -O- 醚與烴相比較醚與烴相比較：醚可看作在烴的碳碳之間插：醚可看作在烴的碳碳之間插入氧原子入氧原子-O-O-一、一、有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)剖析有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)剖析( (烴的衍生物和烴烴的衍生物和烴的關(guān)系的關(guān)系) ) 醛與烴相比較：醛與烴相比較：在碳?xì)渲g插入羰基在碳?xì)渲g插入羰基碳碳氧雙鍵氧雙鍵 羧酸、酯與烴相比較：羧酸、酯與烴相比較：分別是在碳?xì)浜吞继挤謩e是在碳?xì)浜吞继贾g插入一個(gè)之間插入一個(gè)-COO- -COO- 鹵代烴鹵代烴：其實(shí)是鹵素原子取代了烴分子中的其實(shí)是鹵素原子取代了烴分子中的氫原子氫原子二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)梳理二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)梳理1 1、物理性質(zhì)、物理性質(zhì)（1 1）狀態(tài)）狀態(tài)固態(tài)：固態(tài)：氣態(tài)：氣態(tài)：液態(tài)：液態(tài)： 油狀油狀硝基苯、溴乙烷、乙酸乙酯、油酸；硝基苯、溴乙烷、乙酸乙酯、油酸； 粘稠狀粘稠狀石油、乙二醇、丙三醇。石油、乙二醇、丙三醇。 飽和高級(jí)脂肪酸、脂肪、萘、蒽、葡萄糖、飽和高級(jí)脂肪酸、脂肪、萘、蒽、葡萄糖、果糖、麥芽糖、淀粉、纖維素、醋酸（果糖、麥芽糖、淀粉、纖維素、醋酸（16.616.6以以下）、針狀的下）、針狀的TNTTNT；C C4 4以下烷、烯、炔、甲醛、一氯甲烷；以下烷、烯、炔、甲醛、一氯甲烷；（2 2）氣味）氣味無(wú)味：無(wú)味：稍有氣味：稍有氣味：特殊氣味：特殊氣味：刺激性：刺激性：甜味：甜味：香味：香味：苦杏仁味苦杏仁味: : 甲烷、乙炔（常因混有甲烷、乙炔（常因混有PHPH3 3、H H2 2S S和和AsHAsH3 3而帶而帶有臭味）；有臭味）；乙烯；乙烯；苯及同系物、萘、石油、苯酚；苯及同系物、萘、石油、苯酚；甲醛、甲酸、乙酸、乙醛；甲醛、甲酸、乙酸、乙醛；乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖、麥芽糖；乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖、麥芽糖；乙醇、低級(jí)酯；乙醇、低級(jí)酯；硝基苯。硝基苯。（3 3）顏色）顏色白色：白色：淡黃色：淡黃色：黑色或深棕色：黑色或深棕色：（4 4）密度）密度比水輕的：比水輕的：比水重的：比水重的：葡萄糖、多糖；葡萄糖、多糖；TNTTNT、不純的硝基苯；、不純的硝基苯；石油。石油。 苯及其同系物、一氯代烴、乙醇、苯及其同系物、一氯代烴、乙醇、乙醛、低級(jí)酯、汽油；乙醛、低級(jí)酯、汽油； 硝基苯、溴苯、乙二醇、丙三醇、硝基苯、溴苯、乙二醇、丙三醇、CClCCl4 4、氯仿、溴代烴、碘代烴、二硫化碳。、氯仿、溴代烴、碘代烴、二硫化碳。（5 5）揮發(fā)性）揮發(fā)性（6 6）升華性）升華性（7 7）水溶性）水溶性不溶：不溶：微溶：微溶：易溶：易溶：與水混溶：與水混溶：乙醇、乙酸、乙醛乙醇、乙酸、乙醛 高級(jí)脂肪酸、酯、烴高級(jí)脂肪酸、酯、烴( (甲烷、乙烯、苯及甲烷、乙烯、苯及同系物、萘、蒽、石油等同系物、萘、蒽、石油等) )、鹵代烴（如溴苯、鹵代烴（如溴苯) )、硝基苯、硝基苯、 TNTTNT；苯酚、乙炔、苯甲酸；苯酚、乙炔、苯甲酸；甲醛、乙酸、乙二醇、苯磺酸；甲醛、乙酸、乙二醇、苯磺酸； 乙醇、苯酚（乙醇、苯酚（7070以上）、乙醛、以上）、乙醛、甲酸、丙三醇。甲酸、丙三醇。 萘、蒽萘、蒽 二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)梳理二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)梳理 2 2、通式、通式（1 1）符合符合C Cn nH H2n+22n+2為烷烴，符合為烷烴，符合C Cn nH H2n2n為烯烴，符合為烯烴，符合C Cn nH H2n-22n-2為炔烴，符合為炔烴，符合C Cn nH H2n-62n-6為苯的同系物，符合為苯的同系物，符合C Cn nH H2n+22n+2O O為醇或醚，符合為醇或醚，符合C Cn nH H2n2nO O為醛或酮，符合為醛或酮，符合C Cn nH H2n2nO O2 2為一元飽為一元飽和脂肪酸或其與一元飽和醇生成的酯。和脂肪酸或其與一元飽和醇生成的酯。（2 2）C C：H=1H=1：1 1（3 3）C C：H=1H=1：2 2（4 4）C C：H=1H=1：4 4 乙炔、苯、苯酚、苯乙烯、立方烷；乙炔、苯、苯酚、苯乙烯、立方烷； 烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元醛、飽和烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元醛、飽和一元酸、普通酯、葡萄糖等一元酸、普通酯、葡萄糖等；CHCH4 4、CHCH3 3OHOH、CO(NHCO(NH2 2) )2 2。二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)梳理二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)梳理3 3、結(jié)構(gòu)、結(jié)構(gòu)具有具有4 4原子共線(xiàn)的可能含碳碳叁鍵；原子共線(xiàn)的可能含碳碳叁鍵； 具有具有4 4原子共面的可能含醛基；原子共面的可能含醛基；具有具有6 6原子共面的可能含碳碳雙鍵；原子共面的可能含碳碳雙鍵； 具有具有1212原子共面的應(yīng)含有苯環(huán)。原子共面的應(yīng)含有苯環(huán)。二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)梳理二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)梳理4 4、不飽和度的推算、不飽和度的推算 一個(gè)雙鍵或一個(gè)環(huán)，不飽和度均為一個(gè)雙鍵或一個(gè)環(huán)，不飽和度均為1 1；一個(gè)；一個(gè)叁鍵不飽和度為叁鍵不飽和度為2 2；一個(gè)苯環(huán)，可看作是一個(gè)環(huán)；一個(gè)苯環(huán)，可看作是一個(gè)環(huán)加三個(gè)叁鍵，不飽和度為加三個(gè)叁鍵，不飽和度為4 4；不飽和度為；不飽和度為1 1，與相，與相同碳原子數(shù)的有機(jī)物相比，少兩個(gè)同碳原子數(shù)的有機(jī)物相比，少兩個(gè)H H，不飽和度，不飽和度為為2 2，少四個(gè)，少四個(gè)H H，依此類(lèi)推。，依此類(lèi)推。5 5、有機(jī)反應(yīng)條件、有機(jī)反應(yīng)條件NaOHNaOH醇溶液并加熱：醇溶液并加熱：鹵代烴的消去反應(yīng)鹵代烴的消去反應(yīng)NaOHNaOH水溶液并加熱：水溶液并加熱：鹵代烴或酯的水解反應(yīng)鹵代烴或酯的水解反應(yīng)濃濃H H2 2SOSO4 4并加熱：并加熱：醇脫水生成醚或不飽和化合物醇脫水生成醚或不飽和化合物；醇與酸的酯化反應(yīng)；纖維素水解；醇與酸的酯化反應(yīng)；纖維素水解稀酸并加熱：稀酸并加熱：酯或淀粉的水解反應(yīng)酯或淀粉的水解反應(yīng)催化劑并有氧氣：催化劑并有氧氣：醇氧化為醛或醛氧化為酸醇氧化為醛或醛氧化為酸催化劑并有氫氣：催化劑并有氫氣：碳碳雙鍵碳碳雙鍵 、碳碳叁鍵、苯環(huán)、碳碳叁鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應(yīng)或醛基的加成反應(yīng)催化劑并有催化劑并有X X2 2：苯環(huán)上的苯環(huán)上的H H原子直接被取代；原子直接被取代；光照并有光照并有X X2 2：X X2 2與烷或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的與烷或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的H H原子發(fā)原子發(fā)生的取代反應(yīng)。生的取代反應(yīng)。6 6、有特殊性的有機(jī)物歸納、有特殊性的有機(jī)物歸納醇羥基：醇羥基：跟鈉發(fā)生置換反應(yīng)、可能脫水成烯、可跟鈉發(fā)生置換反應(yīng)、可能脫水成烯、可能氧化成醛或酮、酯化反應(yīng)能氧化成醛或酮、酯化反應(yīng)酚羥基：酚羥基：弱酸性弱酸性 、易被氧氣氧化成粉紅色物質(zhì)、易被氧氣氧化成粉紅色物質(zhì)、顯色反應(yīng)、與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)、顯色反應(yīng)、與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)醛基：醛基：可被還原或加成（與可被還原或加成（與H H2 2反應(yīng)生成醇）、可反應(yīng)生成醇）、可被氧化（銀鏡反應(yīng)、與新制被氧化（銀鏡反應(yīng)、與新制Cu(OH)Cu(OH)2 2懸濁液、能使酸懸濁液、能使酸性性KMnOKMnO4 4溶液、溴水褪色）溶液、溴水褪色）羧基：羧基：具有酸的通性、能發(fā)生酯化反應(yīng)具有酸的通性、能發(fā)生酯化反應(yīng)碳碳雙鍵和碳碳叁鍵：碳碳雙鍵和碳碳叁鍵：能使溴水、酸性能使溴水、酸性KMnOKMnO4 4溶溶液褪色、能發(fā)生加成和加聚反應(yīng)液褪色、能發(fā)生加成和加聚反應(yīng)酯基：酯基：能發(fā)生水解反應(yīng)。能發(fā)生水解反應(yīng)。二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)梳理二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)梳理7 7、重要的有機(jī)反應(yīng)規(guī)律、重要的有機(jī)反應(yīng)規(guī)律雙鍵的加成和加聚：雙鍵的加成和加聚：雙鍵之一斷裂，加上其它原雙鍵之一斷裂，加上其它原子或原子團(tuán)或斷開(kāi)鍵相互連成鏈。子或原子團(tuán)或斷開(kāi)鍵相互連成鏈。醇或鹵代烴的消去反應(yīng)：醇或鹵代烴的消去反應(yīng)：總是消去與羥基或鹵原總是消去與羥基或鹵原子所在碳原子相鄰的碳原子上的氫原子上，若沒(méi)有子所在碳原子相鄰的碳原子上的氫原子上，若沒(méi)有相鄰的碳原子（如相鄰的碳原子（如CHCH3 3OHOH）或相鄰的碳原子上沒(méi)有氫）或相鄰的碳原子上沒(méi)有氫原子【如（原子【如（CHCH3 3）3 3CCHCCH2 2OHOH】的醇不能發(fā)生反應(yīng)?！康拇疾荒馨l(fā)生反應(yīng)。醇的催化反應(yīng)：醇的催化反應(yīng)：和羥基相連的碳原子上若有二個(gè)和羥基相連的碳原子上若有二個(gè)或三個(gè)氫原子，被氧化成醛；若有一個(gè)氫原子被氧或三個(gè)氫原子，被氧化成醛；若有一個(gè)氫原子被氧化成酮；若沒(méi)有氫原子，一般不會(huì)被氧化?；赏?；若沒(méi)有氫原子，一般不會(huì)被氧化。7 7、重要的有機(jī)反應(yīng)規(guī)律、重要的有機(jī)反應(yīng)規(guī)律酯的生成和水解及肽鍵的生成和水解：酯的生成和水解及肽鍵的生成和水解：有機(jī)物成環(huán)反應(yīng)：有機(jī)物成環(huán)反應(yīng)：a a 二元醇脫水、二元醇脫水、b b 羥基的分子羥基的分子內(nèi)或分子間的酯化、內(nèi)或分子間的酯化、c c 氨基的脫水。（氨基的脫水。（d d 二元羥基二元羥基酸脫水）酸脫水）二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)梳理二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)梳理8 8有機(jī)反應(yīng)現(xiàn)象歸類(lèi)有機(jī)反應(yīng)現(xiàn)象歸類(lèi)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或新制的能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2懸濁液反應(yīng)懸濁液反應(yīng)的：的：醛類(lèi)、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麥芽糖醛類(lèi)、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麥芽糖與鈉反應(yīng)產(chǎn)生與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H H2 2的：的：醇、酚、羧酸醇、酚、羧酸與與NaOHNaOH等強(qiáng)堿反應(yīng)的：等強(qiáng)堿反應(yīng)的：酚、羧酸、酯、鹵代酚、羧酸、酯、鹵代烴烴與與NaHCONaHCO3 3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體的有機(jī)物：溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體的有機(jī)物：羧酸羧酸能氧化成醛或羧酸的醇能氧化成醛或羧酸的醇必有必有CHCH2 2OHOH結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)，能，能氧化成酮的醇氧化成酮的醇必有必有CHOHCHOH結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)8 8有機(jī)反應(yīng)現(xiàn)象歸類(lèi)有機(jī)反應(yīng)現(xiàn)象歸類(lèi)能使溴水因反應(yīng)而褪色的：能使溴水因反應(yīng)而褪色的：烯烴、炔烴、苯酚烯烴、炔烴、苯酚、醛及含醛基的物質(zhì)、醛及含醛基的物質(zhì)能使酸性能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色的：溶液褪色的：烯烴、炔烴、醇烯烴、炔烴、醇、苯的同系物、苯酚、醛及含醛基的物質(zhì)如甲酸、苯的同系物、苯酚、醛及含醛基的物質(zhì)如甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等能發(fā)生顯色反應(yīng)的：能發(fā)生顯色反應(yīng)的：苯酚與苯酚與FeClFeCl3 3、蛋白質(zhì)與、蛋白質(zhì)與濃硝酸、淀粉與碘單質(zhì)濃硝酸、淀粉與碘單質(zhì)能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物：能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物：鹵代烴、酯、糖或鹵代烴、酯、糖或蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)8 8有機(jī)反應(yīng)現(xiàn)象歸類(lèi)有機(jī)反應(yīng)現(xiàn)象歸類(lèi)含氫量最高的有機(jī)物；一定質(zhì)量的有機(jī)物燃含氫量最高的有機(jī)物；一定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒，消耗量最大的是：燒，消耗量最大的是：CHCH4 4完全燃燒時(shí)生成等物質(zhì)的量的完全燃燒時(shí)生成等物質(zhì)的量的COCO2 2和和H H2 2O O的是的是：烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元醛、酸、酯（通式符烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元醛、酸、酯（通式符號(hào)號(hào)C Cn nH H2n2nO Ox x的物質(zhì)，的物質(zhì)，X=0X=0，1 1，2 2，）二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)梳理二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)梳理9.9.重要有機(jī)物間的相互轉(zhuǎn)變關(guān)系重要有機(jī)物間的相互轉(zhuǎn)變關(guān)系：CH3CH3CHCHBrCH2CH2BrCH2CH2n CH2CHClCH2CHn ClCaC2CHCHBrBrBrBrCH2CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3CH2Br1234567891011121314（1）烴的重要性質(zhì)）烴的重要性質(zhì)15序號(hào)序號(hào)反應(yīng)試劑反應(yīng)試劑反應(yīng)條件反應(yīng)條件反應(yīng)類(lèi)型反應(yīng)類(lèi)型1Br2光光取代取代2H2Ni，加熱加熱加成加成3Br2水水加成加成4HBr加成加成5H2O加熱、加壓、催化劑加熱、加壓、催化劑加成加成6乙烯乙烯催化劑催化劑加聚加聚7濃硫酸，濃硫酸，170消去消去8H2Ni，加熱加熱加成加成9Br2水水加成加成10HCl催化劑催化劑，加熱加熱加成加成11催化劑催化劑加聚加聚12H2O催化劑催化劑加成加成13催化劑催化劑聚合聚合14H2O（飽和食鹽水）（飽和食鹽水）水解水解15NaOH/醇醇加熱加熱消去消去（2）烴的衍生物重要性質(zhì)）烴的衍生物重要性質(zhì)OOOOCH3CH2ONaCH2CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3CH3CH2BrCH3CH2OCH2CH3BrCH2CH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH1234567891011序號(hào)序號(hào)反應(yīng)試劑反應(yīng)試劑反應(yīng)條件反應(yīng)條件反應(yīng)類(lèi)型反應(yīng)類(lèi)型1 1NaOH/HNaOH/H2 2O O加熱加熱水解水解2 2NaOHNaOH/ /醇醇加熱加熱消去消去3 3NaNa置換置換4 4HBrHBr加熱加熱取代取代5 5濃硫酸，濃硫酸，170170消去消去6 6濃硫酸，濃硫酸，140140取代取代7 7O O2 2CuCu或或AgAg，加熱，加熱氧化氧化8 8H H2 2NiNi，加熱，加熱加成加成9 9銀氨溶液銀氨溶液新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2O O2 2溴水或溴水或KMnOKMnO4 4/H/H+ +水浴加熱水浴加熱加熱加熱催化劑，加熱催化劑，加熱氧化氧化1010乙醇或乙酸乙醇或乙酸濃硫酸，加熱濃硫酸，加熱酯化酯化1111H H2 2O/HO/H+ +H H2 2O/OHO/OH- -水浴加熱水浴加熱水解水解（3）芳香族化合物的重要性質(zhì)芳香族化合物的重要性質(zhì)BrOHNO2ONaOHBrBrBrOOCH3COOHCH3NO2NO2O2NCCH31234567891011紫 色12序號(hào)序號(hào)反應(yīng)試劑反應(yīng)試劑反應(yīng)條件反應(yīng)條件反應(yīng)類(lèi)型反應(yīng)類(lèi)型1 1H H2 2NiNi，加熱，加熱加成加成2 2濃硝酸濃硝酸濃硫酸，濃硫酸，50506060取代取代3 3液溴液溴FeFe取代取代4 4NaOH/HNaOH/H2 2O O催化劑，加熱催化劑，加熱取代取代5 5NaOHNaOH中和中和6 6COCO2 2H H2 2O O復(fù)分解復(fù)分解7 7溴水溴水取代取代8 8FeClFeCl3 3顯色顯色9 9KMnOKMnO4 4/H/H+ +氧化氧化1010濃硝酸濃硝酸濃硫酸，加熱濃硫酸，加熱取代取代1111(CH(CH3 3CO)CO)2 2O O取代取代1212H H2 2O OH H+ +或或OHOH- -水解水解（4）有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型反應(yīng)類(lèi)型反應(yīng)類(lèi)型特點(diǎn)特點(diǎn)常見(jiàn)形式常見(jiàn)形式實(shí)例實(shí)例取代取代有機(jī)分子有機(jī)分子中某些原中某些原子或原子子或原子團(tuán)被其它團(tuán)被其它原子或原原子或原子團(tuán)所代子團(tuán)所代替的反應(yīng)。替的反應(yīng)。酯化酯化羧酸與醇；酚與酸酐；無(wú)機(jī)含氧酸與醇羧酸與醇；酚與酸酐；無(wú)機(jī)含氧酸與醇水解水解鹵代烴；酯；二糖與多糖；多肽與蛋白質(zhì)鹵代烴；酯；二糖與多糖；多肽與蛋白質(zhì)鹵代鹵代烷烴；芳香烴烷烴；芳香烴硝化硝化苯及其同系物；苯酚苯及其同系物；苯酚縮聚縮聚酚與醛；多元羧酸與多元醇；氨基酸酚與醛；多元羧酸與多元醇；氨基酸分子間脫水分子間脫水醇分子之間脫水形成醚醇分子之間脫水形成醚磺化磺化苯與濃硫酸苯與濃硫酸加成加成不飽和碳不飽和碳原子跟其原子跟其它原子或它原子或原子團(tuán)直原子團(tuán)直接結(jié)合。接結(jié)合。加氫加氫烯烴；炔烴；苯環(huán)；醛與酮的羰基；油脂烯烴；炔烴；苯環(huán)；醛與酮的羰基；油脂加鹵素單質(zhì)加鹵素單質(zhì)烯烴；炔烴；烯烴；炔烴； 加鹵化氫加鹵化氫烯烴；炔烴；醛與酮的羰基烯烴；炔烴；醛與酮的羰基加水加水烯烴；炔烴烯烴；炔烴加聚加聚烯烴；炔烴烯烴；炔烴（4）有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型反應(yīng)類(lèi)型反應(yīng)類(lèi)型特點(diǎn)特點(diǎn)常見(jiàn)形式常見(jiàn)形式實(shí)例實(shí)例消去消去從一個(gè)分子脫去一個(gè)小從一個(gè)分子脫去一個(gè)小分子（如水、分子（如水、HXHX）等而）等而生成不飽和化合物。生成不飽和化合物。醇的消去醇的消去鹵代烴消去鹵代烴消去氧化氧化加氧加氧催化氧化；催化氧化；使酸性使酸性KMnOKMnO4 4褪褪色；銀鏡反色；銀鏡反應(yīng)等應(yīng)等不飽和有機(jī)物；苯的同不飽和有機(jī)物；苯的同系物；醇，苯酚，含醛系物；醇，苯酚，含醛基有機(jī)物（醛，甲酸，基有機(jī)物（醛，甲酸，甲酸某酯，葡萄糖，麥甲酸某酯，葡萄糖，麥芽糖）芽糖）還原還原加氫加氫不飽和有機(jī)物，醛或酮，不飽和有機(jī)物，醛或酮，含苯環(huán)有機(jī)物含苯環(huán)有機(jī)物顯色顯色苯酚與氯化鐵：紫色；苯酚與氯化鐵：紫色；淀粉與碘水：藍(lán)色淀粉與碘水：藍(lán)色蛋白質(zhì)與濃硝酸：黃色蛋白質(zhì)與濃硝酸：黃色（5）有機(jī)物的重要性質(zhì)有機(jī)物的重要性質(zhì)CH3OH試劑試劑 Na NaOHNa2CO3NaHCO3Br2水（水（Br2）KMnO4/H+烷烴烷烴（）烯烴烯烴炔烴炔烴（）（）RClROHRCHORCOOHRCOOR二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)梳理二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)梳理10.10.有機(jī)反應(yīng)中的定量關(guān)系有機(jī)反應(yīng)中的定量關(guān)系（1 1）烴和氯氣的取代反應(yīng)，被取代的）烴和氯氣的取代反應(yīng)，被取代的H H原子和被原子和被消耗的消耗的 分子之間的數(shù)值關(guān)系為分子之間的數(shù)值關(guān)系為1:11:1。（2 2）不飽和烴分子與）不飽和烴分子與H H2 2、BrBr2 2、HClHCl等分子加成等分子加成反應(yīng)中，反應(yīng)中， 、 鍵與無(wú)機(jī)物分子的個(gè)數(shù)比關(guān)系鍵與無(wú)機(jī)物分子的個(gè)數(shù)比關(guān)系分別為分別為1:11:1、1:21:2。（3 3）含）含-OH-OH的有機(jī)物與的有機(jī)物與NaNa的反應(yīng)中，的反應(yīng)中， -OH-OH與與H H2 2分分子的個(gè)數(shù)比關(guān)系為子的個(gè)數(shù)比關(guān)系為2 2：1 1。（4 4）-CHO-CHO與與AgAg或或CuCu2 2O O的物質(zhì)的量比關(guān)系為的物質(zhì)的量比關(guān)系為 1 1：2 2、1 1：1 1。CC CC 、 （5 5）醇被氧化成醛或酮的反應(yīng)中，被氧化的）醇被氧化成醛或酮的反應(yīng)中，被氧化的-OH-OH和消耗的和消耗的O O2 2的個(gè)數(shù)比關(guān)系為的個(gè)數(shù)比關(guān)系為2 2：1 1。（6 6）酯化反應(yīng)或形成肽中酯基或肽鍵與生成的）酯化反應(yīng)或形成肽中酯基或肽鍵與生成的水分子的個(gè)數(shù)比關(guān)系為水分子的個(gè)數(shù)比關(guān)系為1 1：1 1。（7 7）1mol1mol一元醇與足量乙酸反應(yīng)生成一元醇與足量乙酸反應(yīng)生成1mol1mol酯時(shí)酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加4242，1mol1mol二元醇與足量二元醇與足量乙酸反應(yīng)生成酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加乙酸反應(yīng)生成酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加8484。（8 8）1mol1mol某酯某酯A A發(fā)生水解反應(yīng)生成發(fā)生水解反應(yīng)生成B B和乙酸時(shí)，和乙酸時(shí)，若若A A與與B B的相對(duì)分子質(zhì)量相差的相對(duì)分子質(zhì)量相差4242，則生成，則生成1mol1mol乙酸乙酸，若，若A A與與B B的相對(duì)分子質(zhì)量相差的相對(duì)分子質(zhì)量相差8484時(shí)，則生成時(shí)，則生成2mol2mol乙酸。乙酸。三、有機(jī)物推斷一般方法：三、有機(jī)物推斷一般方法：1、根據(jù)某物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)推斷同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)；根據(jù)某物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)推斷同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)；2 2、根據(jù)相互轉(zhuǎn)變關(guān)系和性質(zhì)推斷物質(zhì)結(jié)構(gòu)；、根據(jù)相互轉(zhuǎn)變關(guān)系和性質(zhì)推斷物質(zhì)結(jié)構(gòu)；3 3、根據(jù)反應(yīng)規(guī)律推斷化學(xué)的反應(yīng)方程式；、根據(jù)反應(yīng)規(guī)律推斷化學(xué)的反應(yīng)方程式；4 4、根據(jù)物質(zhì)性質(zhì)和轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷反應(yīng)的條件和類(lèi)型；、根據(jù)物質(zhì)性質(zhì)和轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷反應(yīng)的條件和類(lèi)型；5 5、根據(jù)高聚物結(jié)構(gòu)推斷單體結(jié)構(gòu)；、根據(jù)高聚物結(jié)構(gòu)推斷單體結(jié)構(gòu)；6 6、根據(jù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象推斷物質(zhì)；、根據(jù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象推斷物質(zhì)；7 7、根據(jù)有機(jī)物用途推斷物質(zhì)。、根據(jù)有機(jī)物用途推斷物質(zhì)。1 1、某有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為、某有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為5858，根據(jù)下列條，根據(jù)下列條件回答問(wèn)題：件回答問(wèn)題：若該有機(jī)物只由碳、氫組成，則可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)若該有機(jī)物只由碳、氫組成，則可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。式為：。若為含氧衍生物，且分子中有若為含氧衍生物，且分子中有CHCH3 3，則可能，則可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。若分子中無(wú)若分子中無(wú)CHCH3 3，又無(wú)，又無(wú)OHOH，但能發(fā)生銀，但能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。鏡反應(yīng)，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。(1)C4H10 CH3CH2CH2CH3、 CH(CH3)3(2)C3H6O CH3CH2CHO、CH3COCH3(3)C2H2O2 OHCCHO2.下圖為有機(jī)物下圖為有機(jī)物A,B經(jīng)一系列反應(yīng)制取經(jīng)一系列反應(yīng)制取X,Y的轉(zhuǎn)化關(guān)系。的轉(zhuǎn)化關(guān)系。 水化水化 氧化氧化 氧化氧化 C A D E X 還原還原 Y F B G已知：已知：A,B,X都符合通式都符合通式CnH2nOn/21,X和和Y互為同分異互為同分異構(gòu)體，又是同類(lèi)有機(jī)物，構(gòu)體，又是同類(lèi)有機(jī)物，B分子結(jié)構(gòu)中不具有支鏈。寫(xiě)分子結(jié)構(gòu)中不具有支鏈。寫(xiě)出出A,B,X,Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。A: CH2CH2 B: CH3CH2CH2CHO X: CH3CH2CH2COOCH2CH3 Y: CH3COOCH2CH2CH2CH33 3、有機(jī)物、有機(jī)物A A是一種含溴的酯，分子式為是一種含溴的酯，分子式為C C6 6H H9 9O O2 2BrBr，已知有下列轉(zhuǎn)化關(guān)系：已知有下列轉(zhuǎn)化關(guān)系：B B，C C，D D，E E均含有相同的均含有相同的碳原子數(shù)，碳原子數(shù)，B B既能使溴水褪色，又能與既能使溴水褪色，又能與NaNa2 2COCO3 3反反應(yīng)放出應(yīng)放出COCO2 2，D D先進(jìn)行氧化再消去即能轉(zhuǎn)化為先進(jìn)行氧化再消去即能轉(zhuǎn)化為B B，經(jīng)測(cè)定經(jīng)測(cè)定E E是一種二元醇。是一種二元醇。A A稀稀H H2 2SOSO4 4B+DB+DNaOHNaOH溶液溶液C+EC+ENaOHNaOH溶液溶液則則A A，B B，C C，D D，E E可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：A：CH2=CHCOOCH2CH2CH2Br 或或CH2=CHCOOCH2CHCH3 BrB：CH2=CHCOOH C： CH2=CHCOONa D：CH2CH2-CH2OH 或或 CH3CH-CH2OH E： CH2-CH-CH3 | | Br Br OH OH 或或CH2-CH2-CH2 OH OH小結(jié)：小結(jié)：1 1、有機(jī)推斷題中、有機(jī)推斷題中審題的要點(diǎn)審題的要點(diǎn)文字文字、框圖框圖及及問(wèn)題問(wèn)題要全面瀏覽。要全面瀏覽?；瘜W(xué)式化學(xué)式、結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式要看清。要看清。隱含信息隱含信息要善于發(fā)現(xiàn)。要善于發(fā)現(xiàn)。2 2、有機(jī)推斷題的、有機(jī)推斷題的突破口突破口信息信息的充分挖掘，的充分挖掘，抓住有機(jī)物間的抓住有機(jī)物間的衍生關(guān)系衍生關(guān)系。3 3、解答問(wèn)題中、解答問(wèn)題中注意要點(diǎn)注意要點(diǎn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、分子式、方程式等結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、分子式、方程式等書(shū)寫(xiě)要規(guī)范書(shū)寫(xiě)要規(guī)范。做好有機(jī)推斷題的做好有機(jī)推斷題的3個(gè)個(gè)“三三”v審題做好三審：審題做好三審： 1）文字、框圖及問(wèn)題信息）文字、框圖及問(wèn)題信息 2）先看結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再看化學(xué)式）先看結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再看化學(xué)式 3）找出隱含信息和信息規(guī)律）找出隱含信息和信息規(guī)律v找突破口有三法：找突破口有三法： 1）數(shù)字）數(shù)字 2) 官能團(tuán)官能團(tuán) 3）衍變關(guān)系衍變關(guān)系v答題有三要：答題有三要： 1）要找關(guān)鍵字詞）要找關(guān)鍵字詞 2）要規(guī)范答題要規(guī)范答題 3）要找得分點(diǎn)）要找得分點(diǎn) 解題思路解題思路一是剖析題意，分析已知條件和推斷一是剖析題意，分析已知條件和推斷內(nèi)容，弄清被推斷物和其它有機(jī)物關(guān)系。內(nèi)容，弄清被推斷物和其它有機(jī)物關(guān)系。二是抓好解題關(guān)鍵，找出解題突破口，二是抓好解題關(guān)鍵，找出解題突破口，然后聯(lián)系信息和有關(guān)知識(shí)，應(yīng)用規(guī)律然后聯(lián)系信息和有關(guān)知識(shí)，應(yīng)用規(guī)律進(jìn)行邏輯推理或計(jì)算分析，作出正確進(jìn)行邏輯推理或計(jì)算分析，作出正確的推斷。的推斷。練習(xí)練習(xí)1 1、有機(jī)物、有機(jī)物A A、B B、C C都是僅含都是僅含C C、H H、O O三種三種元素的羧酸酯，它們的水解產(chǎn)物分子中全都含有元素的羧酸酯，它們的水解產(chǎn)物分子中全都含有苯環(huán)。苯環(huán)。A A的水解混合液不能與的水解混合液不能與FeClFeCl3 3溶液發(fā)生顯色溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，反應(yīng)，B B和和C C的水解混合液分別都能使的水解混合液分別都能使FeClFeCl3 3溶液呈紫色。溶液呈紫色。A A的相對(duì)分子質(zhì)量是其同系列中最小的。的相對(duì)分子質(zhì)量是其同系列中最小的。（1 1）A A的相對(duì)分子質(zhì)量是的相對(duì)分子質(zhì)量是 ，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；（2 2）B B的相對(duì)分子質(zhì)量比的相對(duì)分子質(zhì)量比A A少少1414，則，則B B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi) （3 3）C C的相對(duì)分子質(zhì)量和的相對(duì)分子質(zhì)量和A A相等，則相等，則C C的可能結(jié)構(gòu)有的可能結(jié)構(gòu)有 （填數(shù)字）種，寫(xiě)出其中的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：（填數(shù)字）種，寫(xiě)出其中的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： （1）212， （2） （3）7 ，（，（2分）分） 答案：答案：2.已知醛在一定條件下可以發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：已知醛在一定條件下可以發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：物質(zhì)物質(zhì)B是一種可以作為藥物的芳香族化合物，請(qǐng)根據(jù)是一種可以作為藥物的芳香族化合物，請(qǐng)根據(jù)下圖下圖(所有無(wú)機(jī)產(chǎn)物均已略去所有無(wú)機(jī)產(chǎn)物均已略去)中各有機(jī)物的轉(zhuǎn)變關(guān)系中各有機(jī)物的轉(zhuǎn)變關(guān)系回答問(wèn)題：回答問(wèn)題：ACH3CHOB（C9H8O2）CBr2/CCl4ENaOH/乙醇FDH2/催化劑，GH（C18H20O2）H2/催化劑，銀鏡反應(yīng)濃H2SO4RCH2CHORCH2CHORCH2CHCHCHOOHRRCH2CHCCHOR（1）A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：A_，B_。（2）一定條件下，能夠與）一定條件下，能夠與1mol F發(fā)生反應(yīng)的發(fā)生反應(yīng)的H2的最的最大用量是：大用量是：_。（3）G有多種同分異構(gòu)體，其中能與金屬反應(yīng)且苯環(huán)有多種同分異構(gòu)體，其中能與金屬反應(yīng)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：上只有一個(gè)取代基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：_。 ACH3CHOB（C9H8O2）CBr2/CCl4ENaOH/乙醇FDH2/催化劑，GH（C18H20O2）H2/催化劑，銀鏡反應(yīng)濃H2SO4（1）（2）5（3） CHOCHCHCHO CH2CHCH3OHCHCH2CH3OHCOHCH3CH3CHCH2OHCH3四、有機(jī)合成的常規(guī)方法四、有機(jī)合成的常規(guī)方法1 1引入官能團(tuán)引入官能團(tuán)引入引入-X-X的方法：的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物、醇的取代烯、炔的加成，烷、苯及其同系物、醇的取代引入引入-OH-OH的方法：的方法：烯加水，醛、酮加氫、酯的水解、鹵代烴的水烯加水，醛、酮加氫、酯的水解、鹵代烴的水解、糖分解為乙醇和解、糖分解為乙醇和COCO2 2引入引入C=CC=C的方法：的方法：醇、鹵代烴的消去，炔的不完全加成，醇、鹵代烴的消去，炔的不完全加成，* *醇氧醇氧化引入化引入C=OC=O。四、有機(jī)合成的常規(guī)方法四、有機(jī)合成的常規(guī)方法2 2消除官能團(tuán)消除官能團(tuán)消除雙鍵方法消除雙鍵方法：加成反應(yīng)加成反應(yīng)消除羥基方法消除羥基方法：消去、氧化、酯化消去、氧化、酯化消除醛基方法消除醛基方法：還原和氧化。還原和氧化。四、有機(jī)合成的常規(guī)方法四、有機(jī)合成的常規(guī)方法3 3增長(zhǎng)碳鏈：增長(zhǎng)碳鏈：酯化，炔、烯加酯化，炔、烯加HCNHCN，聚合等，聚合等4.4.縮短碳鏈：縮短碳鏈：酯水解、裂化或裂解、烯催化氧化、脫羧酯水解、裂化或裂解、烯催化氧化、脫羧5 5、有機(jī)合成中的成環(huán)反應(yīng)規(guī)律、有機(jī)合成中的成環(huán)反應(yīng)規(guī)律a a、有機(jī)成環(huán)方式、有機(jī)成環(huán)方式一種是通過(guò)加成、聚合反應(yīng)來(lái)一種是通過(guò)加成、聚合反應(yīng)來(lái)實(shí)現(xiàn)的，另一種是至少含有兩個(gè)相同或不同官能實(shí)現(xiàn)的，另一種是至少含有兩個(gè)相同或不同官能團(tuán)的有機(jī)分子，如多元醇、羥基酸、氨基酸通過(guò)團(tuán)的有機(jī)分子，如多元醇、羥基酸、氨基酸通過(guò)分子內(nèi)或分子間脫去小分子的成環(huán)。分子內(nèi)或分子間脫去小分子的成環(huán)。b b 成環(huán)反應(yīng)生成的環(huán)上成環(huán)反應(yīng)生成的環(huán)上應(yīng)至少含有應(yīng)至少含有3 3個(gè)原子，其個(gè)原子，其中以形五員環(huán)或六員環(huán)比較穩(wěn)定。中以形五員環(huán)或六員環(huán)比較穩(wěn)定。5 5、有機(jī)合成中的成環(huán)反應(yīng)規(guī)律、有機(jī)合成中的成環(huán)反應(yīng)規(guī)律類(lèi)型：類(lèi)型： 加成成環(huán)加成成環(huán) 醇分子間脫水成環(huán)醇分子間脫水成環(huán) 醇分子內(nèi)脫水成環(huán)醇分子內(nèi)脫水成環(huán) 醇與酸酯化成環(huán)（氨基和羧基同）醇與酸酯化成環(huán)（氨基和羧基同）CHCH2 2(OH)CH(OH)CH2 2OH +2HOH +2H2 2O OOOHOCHHOCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2OH + HOH + H2 2O OOCHCH2 2=CHCH=CH=CHCH=CH2 2 + CH+ CH2 2=CH=CH2 2OOOOHOCHHOCH2 2CHCH2 2OH+HOOCCOOH +2HOH+HOOCCOOH +2H2 2O OOOHOCHHOCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2COOH +HCOOH +H2 2O O四、有機(jī)合成的常規(guī)方法四、有機(jī)合成的常規(guī)方法6.6.關(guān)注外界條件對(duì)有機(jī)反應(yīng)的影響關(guān)注外界條件對(duì)有機(jī)反應(yīng)的影響：反應(yīng)物相同，但反應(yīng)條件（溫度、濃度、用量、反應(yīng)物相同，但反應(yīng)條件（溫度、濃度、用量、催化劑、反應(yīng)介質(zhì)和操作順序）不同而導(dǎo)致生成催化劑、反應(yīng)介質(zhì)和操作順序）不同而導(dǎo)致生成物不同物不同溫度的影響溫度的影響乙醇與乙醇與濃濃H H2 2SOSO4 4HCOOHHCOOHCu(OH)Cu(OH)2 2常溫常溫 藍(lán)色沉淀，少量溶解藍(lán)色沉淀，少量溶解 先常溫后煮沸先常溫后煮沸 CuCu2 2O O沉淀沉淀催化劑的影響催化劑的影響 R與與BrBr2 2 光光：側(cè)鏈上的取代側(cè)鏈上的取代 FeFe：苯環(huán)上的取代苯環(huán)上的取代四、有機(jī)合成的常規(guī)方法四、有機(jī)合成的常規(guī)方法6.6.關(guān)注外界條件對(duì)有機(jī)反應(yīng)的影響關(guān)注外界條件對(duì)有機(jī)反應(yīng)的影響：反應(yīng)介質(zhì)的影響反應(yīng)介質(zhì)的影響R RX X與與NaOHNaOH H H2 2O O 水解成水解成 醇醇 消去成烯消去成烯四、有機(jī)合成的常規(guī)方法四、有機(jī)合成的常規(guī)方法7.7.深刻理解醇的催化氧化，鹵代烴及醇的消去反深刻理解醇的催化氧化，鹵代烴及醇的消去反應(yīng)，酯化反應(yīng)等重要反應(yīng)類(lèi)型的實(shí)質(zhì)。應(yīng)，酯化反應(yīng)等重要反應(yīng)類(lèi)型的實(shí)質(zhì)。能夠舉一能夠舉一反三、觸類(lèi)旁通、聯(lián)想發(fā)散。反三、觸類(lèi)旁通、聯(lián)想發(fā)散。由乙醇的催化氧化，可推測(cè)：由乙醇的催化氧化，可推測(cè)：CH3CHOHCH3CH3CH3OCO HOOHCH2CH2CH2CH2OHCH2CH CHCH2由乙醇的消去反應(yīng)，可推測(cè)：由乙醇的消去反應(yīng)，可推測(cè)：O HOHOH或四、有機(jī)合成的常規(guī)方法四、有機(jī)合成的常規(guī)方法7.7.深刻理解醇的催化氧化，鹵代烴及醇的消去反深刻理解醇的催化氧化，鹵代烴及醇的消去反應(yīng)，酯化反應(yīng)等重要反應(yīng)類(lèi)型的實(shí)質(zhì)。應(yīng)，酯化反應(yīng)等重要反應(yīng)類(lèi)型的實(shí)質(zhì)。能夠舉一能夠舉一反三、觸類(lèi)旁通、聯(lián)想發(fā)散。反三、觸類(lèi)旁通、聯(lián)想發(fā)散。(3)(3)乙醇的脫水生成乙醚乙醇的脫水生成乙醚(4)(4)酯化反應(yīng)原理酯化反應(yīng)原理 五、有機(jī)合成的一般思路五、有機(jī)合成的一般思路 不論是自選原料還是利用指定原料，在進(jìn)行化學(xué)不論是自選原料還是利用指定原料，在進(jìn)行化學(xué)合成時(shí)，都要有一條合理的合成路線(xiàn)。所謂合理的合成時(shí)，都要有一條合理的合成路線(xiàn)。所謂合理的路線(xiàn)就是應(yīng)使我們?cè)O(shè)計(jì)合成途徑符合以下要求：路線(xiàn)就是應(yīng)使我們?cè)O(shè)計(jì)合成途徑符合以下要求：1 1、以盡量少的步驟實(shí)現(xiàn)原料到產(chǎn)品的轉(zhuǎn)化；、以盡量少的步驟實(shí)現(xiàn)原料到產(chǎn)品的轉(zhuǎn)化；2 2、反應(yīng)條件低，容易實(shí)現(xiàn)；、反應(yīng)條件低，容易實(shí)現(xiàn)；3 3、用廉價(jià)原料制貴重產(chǎn)品；、用廉價(jià)原料制貴重產(chǎn)品；4 4、反應(yīng)無(wú)可逆性，反應(yīng)物充分利用，產(chǎn)物產(chǎn)量高、反應(yīng)無(wú)可逆性，反應(yīng)物充分利用，產(chǎn)物產(chǎn)量高且無(wú)副反應(yīng)發(fā)生；且無(wú)副反應(yīng)發(fā)生；5 5、產(chǎn)品容易分離。、產(chǎn)品容易分離。C9H6O2C9H8O3C10H10O3水 解CH3I1)KM nO4、 OH2)H3O+COOHCOOHCOOHOCH3HICOOHOH水 楊 酸DABC提 示 ： CH3CH CHCH2CH31)KM nO4/OH； 2)H3O+CH3COOH+CH3CH2COOH R CH CH2R CH2CH2BrHBr/過(guò) 氧 化 物(2006江蘇、江蘇、23)香豆素是廣泛存在于植物中的一類(lèi)芳香族香豆素是廣泛存在于植物中的一類(lèi)芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用?；衔?，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯它的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯A，其分子式為，其分子式為C9H6O2，該芳香，該芳香內(nèi)酯內(nèi)酯A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岷鸵叶?。?jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岷鸵叶?。?qǐng)回答下列問(wèn)題：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)寫(xiě)出化合物寫(xiě)出化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(2)化合物化合物D有多種同分異構(gòu)體，其中一類(lèi)同分異有多種同分異構(gòu)體，其中一類(lèi)同分異構(gòu)體是苯的二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一構(gòu)體是苯的二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。這類(lèi)同分異構(gòu)體共有能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。這類(lèi)同分異構(gòu)體共有_種。種。(3)在上述轉(zhuǎn)化過(guò)程中，反應(yīng)步驟在上述轉(zhuǎn)化過(guò)程中，反應(yīng)步驟BC的目的是的目的是_。CHCOOHClCH3CH2CCH2OOCH3CH2OH濃H2SO4170CH2CH2高溫、高壓催化劑CH2CH2 n(4)請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案從請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案從 合成合成 (用反應(yīng)流程圖表示，并注明反應(yīng)條件用反應(yīng)流程圖表示，并注明反應(yīng)條件)。例：。例：由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為：由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為：CHOCH3CHCOOHCHCOOHCH3ClCH2CH2BrCOOHCHCOONaCH2CH2CH2OHCOONaCH2CH2COONaOH，醇過(guò)氧化物HBrNaOHH2O濃H2SO4答案：答案：(1) (2)9種種 (3)保護(hù)酚羥基，使之不被氧化保護(hù)酚羥基，使之不被氧化 (4)