2018版高考化學(xué)全國版二輪專題復(fù)習(xí)配套文檔：專題五 化學(xué)選修 第17講 Word版含答案

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1、 第17講　有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) [最新考綱] 1．有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu) (1)能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。 (2)了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。 (3)了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)。 (4)能正確書寫有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。 (5)能夠正確命名簡單的有機(jī)化合物。 (6)了解有機(jī)分子中官能團(tuán)之間的相互影響。 2．烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用 (1)掌握烷、烯、炔和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。 (2)掌握鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的結(jié)

2、構(gòu)與性質(zhì)，以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化。 (3)了解烴類及衍生物的重要應(yīng)用以及烴的衍生物合成方法。 (4)根據(jù)信息能設(shè)計有機(jī)化合物的合成路線 3．糖類、氨基酸和蛋白質(zhì) (1)了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、主要化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用。 (2)了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)在生命過程中的作用。 4．合成高分子 (1)了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。 (2)了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義。 (3)了解合成高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用以及在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面中的貢獻(xiàn)。 1．(2017·課標(biāo)全國Ⅰ，36)化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實

3、驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下： 回答下列問題： (1)A的化學(xué)名稱為________。 [命題點(diǎn)：結(jié)構(gòu)推斷與命名] (2)由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別為________、________。 [命題點(diǎn)：有機(jī)反應(yīng)類型] (3)E的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 [命題點(diǎn)：結(jié)構(gòu)推斷] (4)G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為 _________________________________________________________________。 [命題點(diǎn)：有機(jī)反應(yīng)方程式書寫] (5)芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能

4、與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式____________________________________________。 [命題點(diǎn)：結(jié)構(gòu)推斷] (6)寫出用環(huán)戊烷和2－丁炔為原料制備化合物的合成路線(其他試劑任選)。 [命題點(diǎn)：設(shè)計有機(jī)合成路線] 解析　(1)A→B發(fā)生題給信息①反應(yīng)，B中含有9個碳原子，則A中含有7個碳原子且有—CHO，A為苯甲醛()，B為，C為，D為。由F與G發(fā)生題給成環(huán)反應(yīng)，E中有碳碳三鍵，E為，F(xiàn)為。(2)C→D發(fā)生的是加成反應(yīng)，E→F發(fā)生的是取代反應(yīng)(酯化反應(yīng)

5、)。(4)對比F和G的結(jié)構(gòu)，結(jié)合題給信息反應(yīng)2，可知G為。(5)F除苯環(huán)外還有5個碳原子，2個氧原子，3個不飽和度。由限制條件可知含有—COOH，另外還有4個碳原子，2個不飽和度。由于只有4種氫，為對稱結(jié)構(gòu)，其中有6個氫原子相同，即有2個對稱—CH3結(jié)構(gòu)，另外2個碳原子組成碳碳三鍵。(6)要將兩種物質(zhì)組合在一起，由題給信息，一種含有碳碳三鍵(2－丁炔)，另一種有碳碳雙鍵。環(huán)戊烷先與氯氣取代生成一氯環(huán)戊烷，再在NaOH醇溶液、加熱條件下消去，生成環(huán)戊烯，再與2－丁炔發(fā)生反應(yīng)，最后與溴加成。 答案　(1)苯甲醛　(2)加成反應(yīng)　取代反應(yīng)(酯化反應(yīng)) (3) (4) (6)

6、2．(2017·課標(biāo)全國Ⅱ，36)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下： 已知以下信息： ①A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1。 ②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng)。 回答下列問題： (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 [命題點(diǎn)：結(jié)構(gòu)推斷] (2)B的化學(xué)名稱為________________。 [命題點(diǎn)：有機(jī)物命名] (3)C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為__________________________________

7、 ___________________________________________________________________。 [命題點(diǎn)：有機(jī)方程式書寫] (4)由E生成F的反應(yīng)類型為________________。 [命題點(diǎn)：有機(jī)反應(yīng)類型] (5)G的分子式為________________。 [命題點(diǎn)：有機(jī)結(jié)構(gòu)推斷] (6)L是D的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng)，L共有________種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為____________________、______

8、______________。 [命題點(diǎn)：同分異構(gòu)體的推斷與書寫] 解析　A的化學(xué)式為C2H4O，其核磁共振氫譜為單峰，則A為；B的化學(xué)式為C3H8O，核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1，則B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)CH3；D的化學(xué)式為C7H8O2，其苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng)，則苯環(huán)上有酚羥基和—CH2OH，且為對位結(jié)構(gòu)，則D的結(jié)構(gòu)簡式為。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為；(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)CH3，其化學(xué)名稱為2－丙醇；(3)HOCH2CH2OCH(CH3)2和發(fā)生反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為：HOCH2

9、CH2OCH(CH3)2＋＋H2O； (4) 和發(fā)生取代反應(yīng)生成F；(5)有機(jī)物G的分子式為C18H31NO4；(6)L是的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng)，說明L的分子結(jié)構(gòu)中含有2個酚羥基和一個甲基，當(dāng)二個酚羥基在鄰位時，苯環(huán)上甲基的位置有2種，當(dāng)二個酚羥基在間位時，苯環(huán)上甲基的位置有3種，當(dāng)二個酚羥基在對位時，苯環(huán)上甲基的位置有1種，滿足條件的L共有6種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為、。 3．(2016·全國Ⅰ卷)氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為，從而具有膠黏性。某種氰基丙烯酸酯(G)的

10、合成路線如下： 已知： ①A的相對分子質(zhì)量為58，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰 回答下列問題： (1)A 的化學(xué)名稱為________。 [命題點(diǎn)：結(jié)構(gòu)推斷與命名] (2)B的結(jié)構(gòu)簡式為________，其核磁共振氫譜顯示為________組峰，峰面積比為________。 [命題點(diǎn)：有機(jī)物結(jié)構(gòu)的測定] (3)由C生成D的反應(yīng)類型為________。 [命題點(diǎn)：有機(jī)反應(yīng)類型] (4)由D生成E的化學(xué)方程式為________________________________________ ____________________________

11、_______________________________________。 [命題點(diǎn)：化學(xué)方程式] (5)G中的官能團(tuán)有________、________、________。(填官能團(tuán)名稱) [命題點(diǎn)：官能團(tuán)名稱] (6)G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有________種。(不含立體異構(gòu)) [命題點(diǎn)：同分異構(gòu)體] 解析　(1) A的相對分子質(zhì)量為58，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276，經(jīng)計算知A中只含一個氧原子，結(jié)合信息②知A是一種酮或醛，因A的核磁共振氫譜顯示為單峰，即分子中只有1種氫原子，則A為，名稱為丙酮。 (2)根據(jù)信息②可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，分

12、子中含有2種氫原子，故核磁共振氫譜顯示為2組峰，且峰面積比為6∶1。 (3)由B的結(jié)構(gòu)簡式及C的分子式可推知C為，在光照條件下C與Cl2應(yīng)發(fā)生—CH3上的取代反應(yīng)。 (4)由反應(yīng)條件可知，D生成E的反應(yīng)為氯原子的水解反應(yīng)，由E的分子式為C4H5NO可推知，D為，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為。 (5)由E―→F―→G的反應(yīng)條件可推知，G為，分子中含有碳碳雙鍵、酯基、氰基3種官能團(tuán)。 (6)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則分子中含有醛基，且與G含有相同的官能團(tuán)，符合條件的G的同分異構(gòu)體應(yīng)為甲酸酯類，分別為 (5)碳碳雙鍵　酯基　氰基　(6)8 分析評價 題型：選修　填空題 評價：有機(jī)化學(xué)選修

13、：考查角度一般為依據(jù)給定的合成路線及路線圖中的原料和一些反應(yīng)信息，要求考生推斷出合成路線中的一些未知物，然后以推斷出的未知物為載體考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識。這類試題一般考查考生獲取信息和應(yīng)用信息的能力，以及靈活運(yùn)用教材中知識的能力。 啟示：①注意給定信息的理解與應(yīng)用；②官能團(tuán)的特征反應(yīng)在合成推斷中的應(yīng)用。 [考點(diǎn)精要] 1．常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)及其特征性質(zhì) 官能團(tuán) 主要化學(xué)性質(zhì) 烷烴 ①在光照下發(fā)生鹵代反應(yīng)；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高溫分解 不飽和烴 烯烴 ①跟X2、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 炔烴

14、 ①跟X2、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)；②易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚 苯 ①取代——硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)、鹵代反應(yīng)(Fe或Fe3＋作催化劑)；②與H2發(fā)生加成反應(yīng) 苯的同系物 ①取代反應(yīng)；②使酸性KMnO4溶液褪色 鹵代烴 —X ①與NaOH溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)；②與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng) 醇 —OH ①跟活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H2；②消去反應(yīng)，加熱時，分子內(nèi)脫水生成烯烴；③催化氧化；④與羧酸及無機(jī)含氧酸發(fā)生酯化(取代)反應(yīng) 酚 —OH ①弱酸性；②遇濃溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色 醛 ①與H2加成為醇；②

15、被氧化劑(如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等)氧化為羧酸 羧酸 ①酸的通性；②酯化反應(yīng) 酯 發(fā)生水解反應(yīng)，生成羧酸(鹽)和醇 2.有機(jī)物的命名 (1)命名關(guān)鍵：①確定類別?、谶x準(zhǔn)主鏈　③注意細(xì)節(jié)(如數(shù)字與漢字不能直接相連) (2)命名舉例：①：3，4－二甲基己烷 ②：2－乙基－1－丁烯(主鏈必須含雙鍵) ③：2，3－二甲基－1，3－丁二烯 ④：鄰甲基乙苯 ⑤：3－甲基－2－氯丁烷 ⑥：3－甲基－2－乙基－1－丁醇 ⑦：2－甲基丙醛 ⑧：甲酸異丙酯 說明：命名含有多個不同官能團(tuán)化合物的關(guān)鍵在于要選擇優(yōu)先的官能團(tuán)作為母體。官能團(tuán)作為母體的優(yōu)先順序

16、為(以“＞”符號表示優(yōu)先)：羧酸＞酯＞醛＞酮＞醇＞胺，如名稱為聚甲基丙烯酸甲酯。 3．有機(jī)反應(yīng)基本類型與有機(jī)物類型的關(guān)系 有機(jī)反應(yīng)基本類型 有機(jī)物類型 取代 反應(yīng) 鹵代反應(yīng) 飽和烴、苯和苯的同系物等 酯化反應(yīng) 醇、羧酸、纖維素等 水解反應(yīng) 鹵代烴、酯等 硝化反應(yīng) 苯和苯的同系物等 磺化反應(yīng) 加成反應(yīng) 烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等 消去反應(yīng) 鹵代烴、醇等 氧化 反應(yīng) 燃燒 絕大多數(shù)有機(jī)物 酸性KMnO4溶液 烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、醛、酚等 直接 (或催化)氧化 醇、醛、葡萄糖等 新制Cu(OH)2懸濁液、新制銀氨溶液 醛 還原反

17、應(yīng) 醛、酮、葡萄糖等 聚合 反應(yīng) 加聚反應(yīng) 烯烴、炔烴等 縮聚反應(yīng) 苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸、氨基酸等 與FeCl3 溶液顯色反應(yīng) 酚類 4.限定條件下的同分異構(gòu)體數(shù)目判定方法 (1)思維流程 (2)注意事項 書寫要有序進(jìn)行，如書寫酯類物質(zhì)的同分異構(gòu)體時，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯環(huán)的屬于酯類的同分異構(gòu)體為甲酸某酯：、 (鄰、間、對)；乙酸某酯：；苯甲酸某酯：。 (3)判斷多元取代物的同分異構(gòu)體的2種方法 ①定一移一法 對于二元取代物同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個取代基的位置，再改變另一個取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。如分析C3H

18、6Cl2的同分異構(gòu)體，先固定其中一個Cl的位置，移動另外一個Cl。 ②定二移一法 對于芳香化合物中若有3個取代基，可以固定其中2個取代基的位置為鄰、間、對的位置，然后移動另一個取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。 5．官能團(tuán)保護(hù)3情況 (1)酚羥基的保護(hù)：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH(或羧酸)反應(yīng)，把—OH變?yōu)椤狾Na(或酯基)將其保護(hù)起來，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H。 (2)碳碳雙鍵的保護(hù)：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。 (3)氨基(—NH2)的保護(hù)：如對硝

19、基甲苯對氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2還原為—NH2。防止當(dāng)KMnO4氧化—CH3時，—NH2(具有還原性)也被氧化。 6．自行設(shè)計合成路線 [示例]苯乙酸乙酯是一種常見的合成香料。請設(shè)計合理方案以苯甲醛和乙醇為原料合成苯乙酸乙酯(用合成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件)。 提示：①R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr； ②合成過程中無機(jī)試劑任選； ③合成路線流程圖示例如下： [考法指導(dǎo)] 　以推斷為背景合成有確定結(jié)構(gòu)簡式有機(jī)物(難度系數(shù)☆☆☆) 【典例演示1】 (2017·課標(biāo)全國Ⅲ，36)氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實

20、驗室由芳香烴A制備G的合成路線如下： 回答下列問題： (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________。C的化學(xué)名稱是________。 (2)③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是____________________________________， 該反應(yīng)的類型是________。 (3)⑤的反應(yīng)方程式為_______________________________________________。 吡啶是一種有機(jī)堿，其作用是_______________________________________。 (4)G的分子式為_________________________________

21、_________________。 (5)H是G的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結(jié)構(gòu)有________種。 (6)4－甲氧基乙酰苯胺()是重要的精細(xì)化工中間體，寫出由苯甲醚()制備4－甲氧基乙酰苯胺的合成路線(其他試劑任選)。 解析　(1)由反應(yīng)①的條件、產(chǎn)物B的分子式及C的結(jié)構(gòu)簡式，可逆推出A為甲苯；C可看作甲苯中甲基中的三個氫原子全部被氟原子取代，故其化學(xué)名稱為三氟甲(基)苯； (2)對比C與D的結(jié)構(gòu)，可知反應(yīng)③為苯環(huán)上的硝化反應(yīng)，故反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是濃HNO3/濃H2SO4，加熱，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)； (3)對比E、G的結(jié)構(gòu)，由G可倒推F的

22、結(jié)構(gòu)，然后根據(jù)取代反應(yīng)的基本規(guī)律，可得反應(yīng)方程式，吡啶是堿，可以消耗反應(yīng)產(chǎn)物HCl； (4)G的分子式為C11H11O3N2F3； (5)當(dāng)苯環(huán)上有三個不同的取代基時，先考慮兩個取代基的異構(gòu)，有鄰、間、對三種異構(gòu)體，然后分別在這三種異構(gòu)體上找第三個取代基的位置，共有10種同分異構(gòu)體(見下圖，三種取代基分別用X、Y、Z表示)，除去G本身還有9種： (6)對比原料和產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)可知，首先要在苯環(huán)上引入硝基(類似流程③)，然后將硝基還原為氨基(類似流程④)，最后與反應(yīng)得到4－甲氧基乙酰苯胺(類似流程⑤)。 答案　(1) 　三氟甲苯 (2)濃HNO3/濃H2SO4，加熱　取代反應(yīng) (3)

23、 吸收反應(yīng)產(chǎn)生的HCl，提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率 (4)C11H11O3N2F3 (5)9 【當(dāng)堂指導(dǎo)】 對于給定結(jié)構(gòu)簡式的有機(jī)合成題，一般根據(jù)最終合成物質(zhì)進(jìn)行逆向推斷，題目設(shè)置往往圍繞有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途等主干知識，設(shè)計問題考查考生對有機(jī)化學(xué)知識的理解和掌握情況。對于考生學(xué)習(xí)中未接觸的知識，多以信息的形式給出，來考查考生接受新信息和處理信息的能力。在解題過程中要求考生緊緊抓住新信息或新問題與已學(xué)知識的聯(lián)系，熟練掌握各類有機(jī)物的衍變關(guān)系，運(yùn)用聯(lián)想、類比、遷移和演繹的方法，加強(qiáng)起始反應(yīng)物、中間產(chǎn)物、最終產(chǎn)物之間的聯(lián)系，在思維上要做到左右逢源、靈活自如，在方法上可采用逆推法和綜合法

24、進(jìn)行解題。 【考法訓(xùn)練1】 某抗結(jié)腸炎藥物有效成分的合成路線如下(部分反應(yīng)略去試劑和條件)： 請回答下列問題： (1)抗結(jié)腸炎藥物有效成分的分子式是________________；烴A的名稱為________。反應(yīng)②的反應(yīng)類型是________。 (2)①下列對該抗結(jié)腸炎藥物有效成分可能具有的性質(zhì)的推測正確的是________。 A．水溶性比苯酚好 B．能發(fā)生消去反應(yīng)也能發(fā)生聚合反應(yīng) C．1 mol該物質(zhì)最多可與4 mol H2發(fā)生反應(yīng) D．既有酸性又有堿性 ②E與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是_____________________________ ___

25、________________________________________________________________。 (3)符合下列條件的抗結(jié)腸炎藥物有效成分的同分異構(gòu)體有________種。 A．遇FeCl3溶液有顯色反應(yīng)； B．分子中甲基與苯環(huán)直接相連； C．苯環(huán)上共有三個取代基。 (4)已知：苯環(huán)上連有烷基時再引入一個取代基，常取代在烷基的鄰對位，而當(dāng)苯環(huán)上連有羧基時則取代在間位。據(jù)此按先后順序?qū)懗鲆訟為原料合成鄰氨基苯甲酸()合成路線中兩種中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式(部分反應(yīng)條件已略去) 。 解析　(1)根據(jù)抗結(jié)腸炎藥物有效成分的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式是C7H7O3N

26、；根據(jù)綜合推斷知，A是甲苯；反應(yīng)②為取代反應(yīng)。(2)①該有機(jī)物中含有親水基酚羥基、羧基和氨基，所以水溶性比苯酚好，A項正確；該有機(jī)物不能發(fā)生消去反應(yīng)，B項錯誤；該有機(jī)物中只有苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故1 mol該有機(jī)物最多可與3 mol H2發(fā)生反應(yīng)，C項錯誤；酚羥基和羧基具有酸性，氨基具有堿性，所以該有機(jī)物既有酸性又有堿性，D項正確。(3)遇FeCl3溶液有顯色反應(yīng)，說明分子中含有酚羥基；分子中甲基與苯環(huán)直接相連，且苯環(huán)上共有三個取代基，則三個取代基分別是硝基、甲基和酚羥基，如果硝基和甲基處于鄰位，則酚羥基有4種位置關(guān)系；如果硝基和甲基處于間位，則酚羥基有4種位置關(guān)系；如果硝基和甲基處于對

27、位，則酚羥基有2種位置關(guān)系，所以符合條件的同分異構(gòu)體共有10種。(4)以甲苯為原料合成鄰氨基苯甲酸時，甲苯先和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成鄰甲基硝基苯，然后鄰甲基硝基苯在酸性高錳酸鉀溶液的作用下發(fā)生氧化反應(yīng)生成鄰硝基苯甲酸，最后鄰硝基苯甲酸在Fe、HCl的作用下生成鄰氨基苯甲酸，其合成路線為。 答案　(1)C7H7O3N　甲苯　取代反應(yīng) 　以推斷為背景合成未知結(jié)構(gòu)有機(jī)物(難度系數(shù)☆☆☆) 【典例演示2】 芳香酯I的合成路線如下： 已知以下信息： ①A～I(xiàn)均為芳香化合物，A的苯環(huán)上只有一個取代基，B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D的相對分子質(zhì)量比C大4，E的核磁共振氫譜有3組峰。 請回答下列

28、問題： (1)A→B的反應(yīng)類型為________，G所含官能團(tuán)的名稱為________。 (2)步驟E→F與F→G的順序能否顛倒？________(填“能”或“否”)，理由：____________________________________________________________________。 (3)B與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________________ _________________________________________________________________。 (4)I的結(jié)構(gòu)簡式為______

29、____________________________________________。 (5)符合下列要求的A的同分異構(gòu)體有________種。 ①遇氯化鐵溶液顯紫色?、趯儆诜枷慊衔? (6)根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以CH3CH2OH為原料制備CH3CH2CH2CH2OH的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下： CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3 解析　(1)由反應(yīng)條件確定A→B發(fā)生氧化反應(yīng)，因為E的核磁共振氫譜有3組峰，所以為對氯甲苯，F(xiàn)為對氯苯甲酸，F(xiàn)到G為鹵代烴的取代反應(yīng)，所以G中含有羧基和羥基。(2)E→F和F→G的順序不能

30、顛倒，因為酚羥基容易被酸性高錳酸鉀溶液氧化。(3)A為苯乙醇，B為苯乙醛。(4)由G的結(jié)構(gòu)簡式和I的分子式知，D中有16個碳原子，結(jié)合信息反應(yīng)③知2分子B生成1分子C，C為，D的相對分子質(zhì)量比C大4，應(yīng)為C加氫還原，D為，則I為D與G發(fā)生酯化反應(yīng)生成的 。 答案　(1)氧化反應(yīng)　羥基、羧基 (2)否　如果顛倒，(酚)羥基會被KMnO4/H＋氧化 (5)9 (6)CH3CH2OHCH3CHO CH3CH===CHCHOCH3CH2CH2CH2OH 【當(dāng)堂指導(dǎo)】 充分利用已知信息和框圖信息 ①提煉信息：對新信息進(jìn)行提煉，找出與所學(xué)知識的相似之處，通過聯(lián)想，將陌生信息轉(zhuǎn)化為

31、熟悉的信息。 ②聯(lián)系信息：聯(lián)想已有知識，將所提煉的信息納入已有知識體系中，從反應(yīng)條件以及部分有機(jī)物的結(jié)構(gòu)中找出關(guān)聯(lián)信息。 ③應(yīng)用信息：一般題目中給出的新信息都會用到，根據(jù)框圖中提示的“試劑”和“反應(yīng)條件”，判斷并應(yīng)用新信息。 【考法訓(xùn)練2】 有機(jī)化合物K是一種治療心臟病藥物的中間體，其合成路線如圖所示： 已知：①有機(jī)化合物K的分子結(jié)構(gòu)中含有3個六元環(huán)。 ②R1—CHO＋R2—CH2—CHO。 回答以下問題： (1)已知A為最簡單的烯烴，A的名稱為________。 (2)B的結(jié)構(gòu)簡式為________________，C的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 (3

32、)D的核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1∶2∶2∶1；D能與新制的Cu(OH)2在加熱條件下反應(yīng)生成磚紅色沉淀，且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。則D的結(jié)構(gòu)簡式為________________，其分子中的含氧官能團(tuán)名稱為________。 (4)F生成G的反應(yīng)類型為________，G生成H的反應(yīng)類型為________。 (5)能滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為________。 ①苯環(huán)上只有兩個對位取代基； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； ③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；④能發(fā)生水解反應(yīng)。 解析　(1)最簡單的烯烴為乙烯(A)。(2)乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇(B)，乙醇發(fā)生

33、氧化反應(yīng)生成乙醛(C)。(3)D能與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀，說明含有醛基或甲酸酯基，又能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，其核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1∶2∶2∶1，結(jié)合D的分子式可知D的結(jié)構(gòu)簡式為，含有的含氧官能團(tuán)的名稱為醛基、酚羥基。(4)結(jié)合已知信息②可知，C(乙醛)與D()發(fā)生反應(yīng)生成E()，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F()。F在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成G()，根據(jù)K的分子結(jié)構(gòu)中含有3個六元環(huán)可知，G與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成H()，H在堿性條件下反應(yīng)后酸化生成I()，兩分子I在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成K()。 (5)根據(jù)②、④知，分子中含有甲酸酯基，

34、根據(jù)③知，分子中含有酚羥基，又苯環(huán)上只有兩個對位取代基，則符合條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。 答案　(1)乙烯 (2)CH3CH2OH　CH3CHO (3) 　醛基、(酚)羥基 (4)消去反應(yīng)　加成反應(yīng) 　以推斷為背景合成有機(jī)高分子化合物(難度系數(shù)☆☆☆) 【典例演示3】 A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示： 回答下列問題： (1)A的名稱是________，B含有的官能團(tuán)是___________________________________________________________

35、_______。 (2)①的反應(yīng)類型是_________________________________________________， ⑦的反應(yīng)類型是____________________________________________________。 (3)C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為________、________。 (4)異戊二烯分子中最多有________個原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為___________________________________________________________________。 (5)寫出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所

36、有同分異構(gòu)體_________________________________________________(填結(jié)構(gòu)簡式)。 解析　A為乙炔；B的分子式為C4H6O2，由B發(fā)生加聚反應(yīng)生成，可知B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2===CHOOCCH3，含有碳碳雙鍵和酯基，由此說明CH≡CH與CH3COOH發(fā)生了加成反應(yīng)。水解生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為。由聚乙烯醇縮丁醛的結(jié)構(gòu)，可知該化合物是聚乙烯醇()與丁醛的反應(yīng)獲得的，故D為丁醛(CH3CH2CH2CHO)。反應(yīng)⑦是羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵。(4)碳碳雙鍵及其所連的原子共平面，通過C—C單鍵的旋轉(zhuǎn)可以使兩個雙鍵結(jié)構(gòu)共平面，—CH3上的3個氫原子，最多1

37、個與雙鍵共平面，有2個氫原子不共平面，故最多11個原子共平面。(5)異戊二烯含有5個碳原子，2個不飽和度，含有碳碳三鍵的同分異構(gòu)體的碳架結(jié)構(gòu)，有共3種結(jié)構(gòu)(其中標(biāo)★處可為碳碳三鍵)。 答案　(1)乙炔　碳碳雙鍵和酯基 (2)加成反應(yīng)　消去反應(yīng) 【當(dāng)堂指導(dǎo)】 高聚物的合成往往以有機(jī)小分子物質(zhì)為起始物，以合成某藥物或藥物中間體為命題素材。合成路線主要以官能團(tuán)變化為主線，通過反應(yīng)試劑及條件引導(dǎo)考生逐步推斷物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式。對于物質(zhì)轉(zhuǎn)化中涉及的陌生的化學(xué)反應(yīng)，往往以新信息的形式給出。其中，對信息的遷移應(yīng)用和對合成路線的設(shè)計(大多為4步以內(nèi)的路線設(shè)計)是考查重點(diǎn)。 【考法訓(xùn)練3】 (2016

38、·北京高考，25)功能高分子P的合成路線如下： (1)A的分子式是C7H8，其結(jié)構(gòu)簡式是_______________________________。 (2)試劑a是________________。 (3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式：________________________________________ ______________________________________________________________。 (4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團(tuán)：________________。 (5)反應(yīng)④的反應(yīng)類型是________________

39、。 (6)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：_____________________________________________ ___________________________________________________________________。 (7)已知：。 以乙烯為起始原料，選用必要的無機(jī)試劑合成E，寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物)，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件。 解析　(1)該題可用逆推法，由高分子P的結(jié)構(gòu)簡式和A的分子式為C7H8，可以推出D為，G為，由D可推出C為，由C可推出B為，那么A應(yīng)該為甲苯()。 (2)甲苯和濃硝酸在濃硫酸催化作用

40、下生成對硝基甲苯，所以試劑a為濃硫酸和濃硝酸。 (3)反應(yīng)③C()生成D()，條件是氫氧化鈉的水溶液，加熱，化學(xué)方程式為：＋NaOH＋NaCl。 (4)因G為，由G可推出F為：，由F可推出E為：。 (7)乙烯和水在催化劑作用下加成生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，乙醛在題給信息的條件下反應(yīng)生成，在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成 CHCHO在催化劑、氧氣加熱條件下發(fā)生催化氧化生成和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，即可得物質(zhì)E，合成路線為： 答案 （1） (2)濃HNO3和濃H2SO4 (3) (4)碳碳雙鍵、酯基 (5)加聚反應(yīng) (6) ＋nC2H5OH 原創(chuàng)總結(jié) 有機(jī)

41、合成路線設(shè)計思維導(dǎo)圖 (2016·江蘇，20(5))化合物H是合成抗心律失常藥物的一種中間體，可通過以下方法合成： 已知：1.苯胺易被氧化 請以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備，寫出制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。 ①有機(jī)合成初步構(gòu)想圖 通過分析構(gòu)想圖，發(fā)現(xiàn)在有機(jī)合成第二步就出現(xiàn)了與已知相矛盾的錯誤，且在后面的步驟中也出現(xiàn)了殘缺的部分(在教材中沒有學(xué)習(xí)過的有機(jī)化學(xué)反應(yīng))。錯誤的地方需要否定且進(jìn)行修正，即苯甲酸不能在鄰位取代上硝基，而甲苯可以在鄰位取代上硝基，因此第一步應(yīng)該進(jìn)行修正。殘缺的部分需要繼續(xù)獲取信息，仔細(xì)觀察題目給出的化合物H的合成方法中A→B，B→C

42、的反應(yīng)條件，即可以解決—NO2最終到—NHCOCH3的問題。兼顧考慮已知1，利用思維導(dǎo)圖的直觀性和遞進(jìn)性可以輕松地得出正確的合成路線。 ②正確合成路線思維導(dǎo)圖 [模型示例] 菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下： (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________________，A中所含官能團(tuán)的名稱是________。 (2)由A生成B的反應(yīng)類型是________________，E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 (3)寫出D和E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式_____________________

43、____________ ___________________________________________________________________。 (4)結(jié)合題給信息，以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1－丁醇，設(shè)計合成路線(其他試劑任選)。 合成路線流程圖示例：CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH3 [分析建模] 1．審題——正確解題的基礎(chǔ) 看清題中已知信息和框圖信息，綜合已知信息和框圖信息，理解物質(zhì)的轉(zhuǎn)化過程。 2．析題——正確解題的關(guān)鍵 運(yùn)用“三看”突破物質(zhì)間的變化： (1)看碳鏈結(jié)構(gòu)變化。 根據(jù)已知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，確定反應(yīng)前后碳鏈的增減，

44、形狀的變化(如鏈狀變?yōu)榄h(huán)狀)，確定反應(yīng)的過程。 (2)看官能團(tuán)的變化。 如果反應(yīng)中已經(jīng)給出了部分物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，可對比這些物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，確定未知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)過程。 (3)看反應(yīng)條件。 觀察反應(yīng)過程的反應(yīng)條件，可推斷物質(zhì)變化過程中可能發(fā)生的反應(yīng)，以及反應(yīng)類型。 3．解題——正確解題的步驟 有機(jī)推斷的過程完成后，分析題中問題，確定所要書寫的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、重要的反應(yīng)等。解答時要注意規(guī)范書寫有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式，特別注意氫原子數(shù)的書寫；正確書寫有機(jī)物反應(yīng)，注意不要漏掉水等。有些題目解答過程可能和析題過程交替進(jìn)行，從而使解題過程不斷深入，此外有些題目的問題中也蘊(yùn)含著解題的信息，應(yīng)注意合理運(yùn)

45、用。 4．檢查——正確解題的保證 最后要對照試題進(jìn)行認(rèn)真的檢查核對，避免失誤。 [模型解題] 應(yīng)用已知信息第1個方程式即可推出A的結(jié)構(gòu) 聯(lián)系A(chǔ)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及條件信息，判斷“A→B”的反應(yīng)類型 觀察流程碳架的變化，可推F中的部分來自E，再依據(jù)問題(2)的限制條件，“一種相同化學(xué)環(huán)境的氫”即可寫出符合條件的E的同分異構(gòu)體為 易錯警示：酯化反應(yīng)不要漏掉小分子“H2O” 遷移應(yīng)用下列變化： 即可完成合成路線圖的設(shè)計 [標(biāo)準(zhǔn)答案] (1) 　碳碳雙鍵、醛基 (2)加成(或還原)反應(yīng)　CH3COCH3 (4)CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH

46、 【當(dāng)堂指導(dǎo)】 有機(jī)合成推斷思維模式歸納 [當(dāng)堂應(yīng)用] 【應(yīng)用】 (2017·北京理綜，25))羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物，合成路線如下圖所示： 已知： RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋ R′OH(R、R′、R″代表烴基) (1)A屬于芳香烴，其結(jié)構(gòu)簡式是_______________________________________。 B中所含的官能團(tuán)是_________________________________________________。 (2)C→D的反應(yīng)類型是__________________________________________

47、____。 (3)E屬于酯類。僅以乙醇為有機(jī)原料，選用必要的無機(jī)試劑合成E，寫出有關(guān)化學(xué)方程式：_________________________________________________________ __________________________________________________________________。 (4)已知：2EF＋C2H5OH。F所含官能團(tuán)有和________。 (5)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應(yīng)，寫出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡式： 解析　(1)根據(jù)A到B的條件，確定是硝化反應(yīng)，B到C是硝基發(fā)生還原反應(yīng)，都不影響碳原子數(shù)，所

48、以A碳原子數(shù)為6，故A為苯；B的官能團(tuán)為硝基； (2)根據(jù)D的分子式C6H6O2，不飽和度為4的芳香化合物，即苯環(huán)上有兩個羥基的結(jié)構(gòu)，而C中有兩個氨基，故可以確定是氨基被羥基所取代，故為取代反應(yīng)類型； (3)E是分子式為C4H8O2的酯類物質(zhì)，僅以乙醇為有機(jī)原料制備得到，只能是乙醇發(fā)生連續(xù)氧化先制乙酸，然后發(fā)生酯化反應(yīng)，制得乙酸乙酯； (4)2E到F屬于陌生信息推導(dǎo)，直接推出F的準(zhǔn)確結(jié)構(gòu)有一定難度，但是根據(jù)斷鍵方式，從2分子乙酸乙酯中脫出1分子乙醇，說明必須斷開一個乙酸乙酯的碳氧單鍵，得到—OC2H5，到乙醇必須還有一個H，故另一個酯只需要斷碳?xì)鋯捂I，剩余兩部分拼接在一起，第一個乙酸乙酯

49、保留羰基，第二個乙酸乙酯保留酯基，故答案為酯基； (5)D中有兩個酚羥基，F(xiàn)中有羰基，故D與F第一步發(fā)生信息反應(yīng)1－羰基與酚羥基鄰位H加成，得到中間產(chǎn)物1；中間產(chǎn)物1的側(cè)鏈必有醇羥基，根據(jù)最終產(chǎn)物，發(fā)現(xiàn)羥基發(fā)生消去反應(yīng)，得到具有雙鍵的中間產(chǎn)物2；中間產(chǎn)物2中側(cè)鏈有酯基，與其鄰位酚羥基發(fā)生信息反應(yīng)2－酯交換，得到羥甲香豆素，并有一分子乙醇脫出。從而倒推出中間產(chǎn)物2結(jié)構(gòu)為：；倒推出中間產(chǎn)物1的結(jié)構(gòu)為：；從而D與F的結(jié)構(gòu)也能確定。 答案　(1) 　硝基 (2)取代反應(yīng) (3)①2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O， ②2CH3CHO＋O22CH3COOH， ③CH3COOH＋

50、CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O (4) (酯基) (5)D為；F為；中間產(chǎn)物1為；中間產(chǎn)物2為。 1．化合物H是合成新型殺蟲劑茚蟲威的中間體。H的一種合成路線如下： 回答下列問題： (1)X所含官能團(tuán)的名稱是________________；Z轉(zhuǎn)化成R的反應(yīng)類型為________________。 (2)Y的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________________________。 (3)Y分子中最多有________個原子共平面。 (4)寫出G生成H的化學(xué)方程式___________________________________

51、_____ ___________________________________________________________________。 (5)T是H的同分異構(gòu)體，T同時滿足下列條件： ①屬于芳香化合物 ②1 mol T與足量銀氨溶液反應(yīng)，生成6 mol Ag ③在核磁共振氫譜上T分子有3個峰 寫出T的一種結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________________________。 (6)參照上述流程，以為主要原料，設(shè)計合成路線制備(其他試劑自選)：_______________________________________________

52、____ ___________________________________________________________________。 解析　(1)X所含官能團(tuán)有氯原子、醛基。Z轉(zhuǎn)化成R的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。(2)Y到Z發(fā)生加成反應(yīng)，由Z的結(jié)構(gòu)簡式逆推，Y的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)Y分子中含有苯環(huán)、碳碳雙鍵和羧基，苯環(huán)和碳碳雙鍵均為平面結(jié)構(gòu)，通過旋轉(zhuǎn)羧基中的碳氧單鍵，可以使羧基中的所有原子處于同一平面，故Y分子中所有原子均可能共平面，即Y分子中最多有19個原子共平面。(5)根據(jù)條件①和②知，T分子含有苯環(huán)和3個醛基；根據(jù)條件③知，T分子含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則滿足條件的T的結(jié)

53、構(gòu)簡式為。 答案　(1)氯原子、醛基　取代反應(yīng) (2) (3)19 (4) (5) (任寫一種) (6) 2．以甲苯為原料可以合成某種食用香料(有機(jī)物G)和某種治療肺結(jié)核藥物的有效成分(有機(jī)物PAS—Na)的路線如下： 回答下列問題： (1)由B生成C的反應(yīng)類型是_________________________________________。 (2)肉桂酸中含氧官能團(tuán)的名稱是______________________________________。 (3)寫出由A生成B的化學(xué)方程式：_______________________________

54、____ __________________________________________________________________。 (4)質(zhì)譜圖顯示試劑b的相對分子質(zhì)量為58，分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，寫出肉桂酸與試劑b生成G的化學(xué)方程式：______________________________。 (5)當(dāng)試劑d過量時，可以選用的試劑d是________(填字母序號)。 a．NaOH b．Na2CO3 c．NaHCO3 (6)寫出C與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式：_________________________________

55、 ___________________________________________________________________。 (7)在肉桂酸分子中碳碳雙鍵催化加氫后得到化合物X(分子式為C9H10O2)，X有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的有________種。 a．苯環(huán)上有兩個取代基 b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng) c．與Na作用有H2產(chǎn)生 答案　(1)氧化反應(yīng)　(2)羧基 (5)c (7)18 3．在有堿存在下鹵代烴與醇反應(yīng)生成醚(R—O—R′)：R—X＋R′—OHR—O—R′＋HX，化合物A經(jīng)下列四步反應(yīng)可得到常見溶劑四氫呋喃，反應(yīng)框圖如下： 請回答下列問題

56、： (1)1 mol A和1 mol H2在一定條件下恰好反應(yīng)，生成飽和一元醇Y，Y中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為65%，則A的分子式為________。 (2)第①、②步反應(yīng)類型分別為①________、②________。 (3)化合物B具有的化學(xué)性質(zhì)是________(填寫字母代號)。 A．可發(fā)生氧化反應(yīng) B．強(qiáng)酸或強(qiáng)堿條件下均可發(fā)生消去反應(yīng) C．可發(fā)生酯化反應(yīng) D．催化條件下可發(fā)生加聚反應(yīng) (4)寫出C與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式___________________________ ____________________________________________

57、________________________。 (5)四氫呋喃鏈狀醚類的所有同分異構(gòu)體有________種。 (6)已知，根據(jù)提示的信息，模仿以下提示的流程圖設(shè)計以苯酚為主要原料合成的路線，標(biāo)明每一步的反應(yīng)物及反應(yīng)條件(有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡式，其他原料自選)。 解析　Y為飽和一元醇，設(shè)其分子式為CnH2n＋2O，其中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為×100%＝65%，解得n＝4，即Y的分子式為C4H10O，1 mol A和1 mol H2恰好反應(yīng)生成C4H10O，則A的分子式為C4H8O，且A能和Br2/CCl4反應(yīng)，說明A分子中含有，由信息鹵代烴與醇反應(yīng)生成醚知，A中還含有—OH，結(jié)合四氫呋喃的結(jié)

58、構(gòu)簡式，可知A為CH2===CHCH2CH2OH，則B為CH2BrCHBrCH2CH2OH，C為。(1)由上述分析可知，A的分子式為C4H8O。(2)反應(yīng)①是加成反應(yīng)，反應(yīng)②是取代反應(yīng)。(3)化合物B為CH2BrCHBrCH2CH2OH，含有—OH可以發(fā)生氧化反應(yīng)、可以在強(qiáng)酸條件下發(fā)生消去反應(yīng)、可以發(fā)生酯化反應(yīng)，含有—Br可以在強(qiáng)堿條件下發(fā)生消去反應(yīng)，A、B、C項正確；化合物B不能發(fā)生加聚反應(yīng)，D項錯誤。(5)四氫呋喃鏈狀醚類的同分異構(gòu)體有：CH2===CHOCH2CH3、CH2===CHCH2OCH3、CH3CH===CHOCH3、CH2===C(CH3)OCH3，共4種。(6)以苯酚為主要

59、原料合成的流程為：苯酚與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成環(huán)己醇，環(huán)己醇氧化生成環(huán)己酮，環(huán)己酮發(fā)生信息中反應(yīng)生成，發(fā)生酯化反應(yīng)得到。 答案　(1)C4H8O　(2)加成反應(yīng)　取代反應(yīng)　(3)ABC (4) (5)4 4．有機(jī)物F是一種香料，可從柑橘類物質(zhì)中提取，它的一種合成路線如下： 已知：C能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，D為一氯代烴，E的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。 請回答下列問題： (1)A中含有的官能團(tuán)的名稱為________，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________________________________________

60、________ ____________________________________________________________________。 (2)反應(yīng)①②③④⑤中屬于取代反應(yīng)的是_________________________________ ___________________________________________________________________。 (3)C有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____________________________________________________________

61、________ ___________________________________________________(不考慮立體異構(gòu))。 ①含有苯環(huán) ②與C具有相同的官能團(tuán) (4)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為_________________________________________ ________________________________________________________________。 (5)若由A到C的過程中，將①的條件改為O2、Cu、加熱，A經(jīng)過兩步氧化后能否得到C，并說明原因。___________________________________

62、___________ ___________________________________________________________________。 (6)以苯乙烯為原料，無機(jī)物任選，請設(shè)計合成的流程。 示例如下： …… 解析　C能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，說明C中含有羧基，則A→B→C的官能團(tuán)變化是羥基→醛基→羧基，B為， C為；C4H10有正丁烷和異丁烷兩種同分異構(gòu)體，D為一氯代烴，則E為一元醇，由“E的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子”，可知E為(CH3)2CHCH2OH，逆推知C4H10為異丁烷。C與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F。(6)由苯乙烯制取，比較二

63、者結(jié)構(gòu)可知，碳碳雙鍵消失，出現(xiàn)羰基和羧基兩個新的官能團(tuán)，所以首先苯乙烯與鹵素單質(zhì)加成，然后水解得到二元醇，再將產(chǎn)物氧化得到羰基和醛基，最后進(jìn)一步氧化得到目標(biāo)產(chǎn)物。 答案　(1)碳碳雙鍵、羥基 (2)③④⑤ (5)不能，因A中含有碳碳雙鍵，用O2氧化羥基時，可能同時會將碳碳雙鍵氧化 5．(2017·天津理綜，8)2－氨基－3－氯苯甲酸(F)是重要的醫(yī)藥中間體，其制備流程圖如下： 已知： 回答下列問題： （1）分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有　　　　種，共面原子數(shù)目最多為　　　　。 （2）B的名稱為　　　　　　　　。寫出符合下列條件B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式　　　　

64、　　　　。 a．苯環(huán)上只有兩個取代基且互為鄰位 b．既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng) （3）該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B，而是經(jīng)由①②③三步反應(yīng)制取B，其目的是____________________________________________________________ ___________________________________________________________________。 （4）寫出⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式：_______________________________________ _________________________

65、__________________________________________， 該步反應(yīng)的主要目的是　　　　　　　　。 （5）寫出⑧的反應(yīng)試劑和條件：_____________________________________； F中含氧官能團(tuán)的名稱為　　　　。 （6）在方框中寫出以為主要原料，經(jīng)最少步驟制備含肽鍵聚合物的流程。 解析?。?）甲苯（）分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有4種，由苯和甲基的空間構(gòu)型可推斷甲苯分子中共面原子數(shù)目最多為13個。（2）B（）的名稱為鄰硝基甲苯（或2－硝基甲苯）； B同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)可推知含有醛基或甲酸酯基，還能發(fā)生水解反應(yīng)可推知含

66、有酯基或者肽鍵，并且苯環(huán)上只有兩個取代基且互為鄰位，再根據(jù)B的分子式，符合條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：和。（3）由①②③三步反應(yīng)制取B的信息可知，若甲苯直接硝化，甲苯中甲基的鄰位和對位均可發(fā)生硝化反應(yīng)，有副產(chǎn)物生成。（4）由題意可知C為鄰氨苯甲酸（），⑥為C（）與反應(yīng)生成的反應(yīng)，所以⑥為取代反應(yīng)，故該反應(yīng)的方程式為：；又因產(chǎn)物F（）中含有氨基，所以可推知，⑥的目的是保護(hù)氨基，防止在后續(xù)反應(yīng)中被氧化。（5）由D（）和F（）的結(jié)構(gòu)簡式可推知E中含有氯原子，苯環(huán)上引入氯原子的方法是在Fe或FeCl3作催化劑的條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)；F（）的含氧官能團(tuán)為羧基。（6）由題意9的反應(yīng)提示，以為主要原料，經(jīng)最少步驟制備含肽鍵聚合物的流程為： 答案　（1）4　13 （2）2－硝基甲苯或鄰硝基甲苯　 （3）避免苯環(huán)上甲基對位的氫原子被硝基取代（或減少副產(chǎn)物，或占位） （4）＋HCl　保護(hù)氨基 （5）Cl2/FeCl3（或Cl2/Fe）　羧基 6．（2017·江蘇化學(xué)，17）化合物H是一種用于合成γ－分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體，其合成路線流程圖如下： （1）C中的含氧官能團(tuán)名稱