高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專題9第3單元 脂肪烴 石油化學(xué)工業(yè)課件 蘇教版
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1、第三單元脂肪烴石油第三單元脂肪烴石油化學(xué)工業(yè)化學(xué)工業(yè)專題九認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物專題九認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 常見的烴常見的烴2013高考導(dǎo)航高考導(dǎo)航考綱要求考綱要求1.以烷、烯、炔烴的代表物為例以烷、烯、炔烴的代表物為例, 比較它比較它們在組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異們在組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異. 2.了解有機(jī)反應(yīng)的主要類型了解有機(jī)反應(yīng)的主要類型(如加成反應(yīng)、如加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)等取代反應(yīng)、消去反應(yīng)等). 3.了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用成分及其應(yīng)用. 命題熱點(diǎn)命題熱點(diǎn)預(yù)測預(yù)測2013高考命題高考命題, 甲烷、乙烯及其同甲烷、乙烯及其同系物將會(huì)與新能
2、源、環(huán)境保護(hù)等問題相系物將會(huì)與新能源、環(huán)境保護(hù)等問題相結(jié)合進(jìn)行考查結(jié)合進(jìn)行考查, 不僅考查烴分子的結(jié)構(gòu)和不僅考查烴分子的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)性質(zhì), 反應(yīng)類型的判斷反應(yīng)類型的判斷, 還會(huì)考查同分異還會(huì)考查同分異構(gòu)體的書寫、判斷構(gòu)體的書寫、判斷. 教材回扣教材回扣 夯實(shí)雙基夯實(shí)雙基一、甲烷、乙烯、乙炔一、甲烷、乙烯、乙炔1組成和結(jié)構(gòu)組成和結(jié)構(gòu)名名稱稱分子分子式式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式簡式鍵角鍵角空間空間構(gòu)型構(gòu)型甲甲烷烷CH4CH4_正四正四面體面體10928名名稱稱分子分子式式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式鍵角鍵角空間構(gòu)空間構(gòu)型型乙乙烯烯C2H4_120_乙乙炔炔C2H2_180_平面平面形形直線直線形形2
3、.化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)(1)甲烷的取代反應(yīng)甲烷的取代反應(yīng)(以與以與Cl2的取代的取代為例為例)反應(yīng)原理反應(yīng)原理: 反應(yīng)特點(diǎn)反應(yīng)特點(diǎn): CH4分子中的氫原子逐分子中的氫原子逐步被氯原子替代步被氯原子替代, 每從每從CH4分子中取分子中取代代1 mol H原子原子, 就消耗就消耗1 mol Cl2分分子子. (2)乙烯、乙炔的加成反應(yīng)乙烯、乙炔的加成反應(yīng)思想感悟思想感悟1 與與Br2加加成成能生成幾種物質(zhì)?能生成幾種物質(zhì)?【提示提示】4種種. 結(jié)構(gòu)中存在單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)中存在單、雙鍵交替, 這樣在這樣在發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)發(fā)生加成反應(yīng)時(shí), 可以發(fā)生可以發(fā)生1,2- 加成或加成或3,4- 加成加成, 也可也可
4、以發(fā)生以發(fā)生1,4- 加成加成, 還可以發(fā)生全加成還可以發(fā)生全加成, 故與故與Br2反應(yīng)時(shí)反應(yīng)時(shí), 加成產(chǎn)物有加成產(chǎn)物有: 二、脂肪烴的來源和石油化學(xué)工業(yè)二、脂肪烴的來源和石油化學(xué)工業(yè)1石油的分餾石油的分餾(1)原理原理: 利用烷烴沸點(diǎn)不同利用烷烴沸點(diǎn)不同, 對石油對石油加熱加熱, 使其汽化使其汽化, 再按沸點(diǎn)的不同再按沸點(diǎn)的不同, 分分離出不同的餾分離出不同的餾分. (2)常壓分餾與減壓分餾的區(qū)別常壓分餾與減壓分餾的區(qū)別常壓分餾常壓分餾減壓分餾減壓分餾原原理理在較低壓強(qiáng)下在較低壓強(qiáng)下, 沸沸點(diǎn)高的烴在較低溫點(diǎn)高的烴在較低溫度下汽化度下汽化產(chǎn)產(chǎn)品品石油氣、汽油、煤石油氣、汽油、煤油、輕柴油等油
5、、輕柴油等重柴油、潤滑油、重柴油、潤滑油、石蠟等石蠟等產(chǎn)產(chǎn)品品特特點(diǎn)點(diǎn)分子中含碳原子數(shù)分子中含碳原子數(shù)較少較少, 沸點(diǎn)相對較沸點(diǎn)相對較低低分子中含碳原子數(shù)分子中含碳原子數(shù)較多較多, 沸點(diǎn)相對較沸點(diǎn)相對較高高2.天然氣、液化石油氣的主要成分天然氣、液化石油氣的主要成分(1)天然氣天然氣: 主要成分為主要成分為CH4. (2)液化石油氣液化石油氣: 主要是烷烴的混合物主要是烷烴的混合物. 思考感悟思考感悟2石油的裂化和裂解相同嗎?石油的裂化和裂解相同嗎?【提示提示】不相同不相同. 在一定條件下在一定條件下(加加熱加壓或存在催化劑熱加壓或存在催化劑)把相對分子質(zhì)把相對分子質(zhì)量大、沸點(diǎn)高的烴斷裂為相對
6、分子質(zhì)量大、沸點(diǎn)高的烴斷裂為相對分子質(zhì)量小、沸點(diǎn)低的烴量小、沸點(diǎn)低的烴, 這種方法叫裂化這種方法叫裂化, 其目的是提高輕質(zhì)液體燃料的產(chǎn)量其目的是提高輕質(zhì)液體燃料的產(chǎn)量, 特別是提高汽油的產(chǎn)量特別是提高汽油的產(chǎn)量. 在石油化工生產(chǎn)中在石油化工生產(chǎn)中, 采用更高的溫度采用更高的溫度(700 800 , 有時(shí)甚至選有時(shí)甚至選1000 以上以上), 使石油分餾產(chǎn)物中長鏈烴斷使石油分餾產(chǎn)物中長鏈烴斷裂成乙烯、丙烯等小分子氣態(tài)烴和少裂成乙烯、丙烯等小分子氣態(tài)烴和少量液態(tài)烴的加工過程量液態(tài)烴的加工過程, 稱為石油的裂解稱為石油的裂解. 其目的是獲得乙其目的是獲得乙烯、丙烯等有機(jī)化工原料烯、丙烯等有機(jī)化工原料
7、, 是工業(yè)獲是工業(yè)獲得乙烯的主要方法得乙烯的主要方法. 裂解又稱深度裂裂解又稱深度裂化化. 考點(diǎn)串講考點(diǎn)串講深度剖析深度剖析考點(diǎn)一考點(diǎn)一不飽和烴的化學(xué)性質(zhì)不飽和烴的化學(xué)性質(zhì)1加成反應(yīng)加成反應(yīng)(1)構(gòu)成有機(jī)物不飽和鍵的兩個(gè)原子與構(gòu)成有機(jī)物不飽和鍵的兩個(gè)原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新物其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新物質(zhì)的反應(yīng)質(zhì)的反應(yīng). 如如烯烴的不對稱加成烯烴的不對稱加成氫加到含氫多的不飽和碳原子一側(cè)氫加到含氫多的不飽和碳原子一側(cè). 共軛二烯烴的加成共軛二烯烴的加成共軛二烯烴與一定量的鹵素單質(zhì)發(fā)生共軛二烯烴與一定量的鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)加成反應(yīng)時(shí), 加成方式有加成方式有1,2- 加成加成,
8、 1,4- 加成和完全加成加成和完全加成. (2)炔烴也能發(fā)生加成反應(yīng)炔烴也能發(fā)生加成反應(yīng). 如如2加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)一些具有不飽和鍵的有機(jī)化合物可以一些具有不飽和鍵的有機(jī)化合物可以通過加成反應(yīng)得到高分子化合物通過加成反應(yīng)得到高分子化合物, 如如乙烯加聚得到聚乙烯乙烯加聚得到聚乙烯:炔烴通常難以自身加聚炔烴通常難以自身加聚, 但乙炔在一但乙炔在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)得到聚乙炔定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)得到聚乙炔:不同烯烴分子間也可發(fā)生加聚反應(yīng)不同烯烴分子間也可發(fā)生加聚反應(yīng), 如如【特別提醒特別提醒】(1)上述兩種加聚反應(yīng)的產(chǎn)物雖然寫上述兩種加聚反應(yīng)的產(chǎn)物雖然寫法不同法不同, 但代表了同一種物質(zhì)但代表了
9、同一種物質(zhì). (2)加聚反應(yīng)屬于加成反應(yīng)加聚反應(yīng)屬于加成反應(yīng). 3氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)不但能燃燒不但能燃燒, 而且還能使酸性而且還能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色. 即時(shí)應(yīng)用即時(shí)應(yīng)用1.如下圖如下圖, 在光照條件下在光照條件下, 將盛有將盛有CH4和和Cl2的量筒倒扣于盛有飽和食的量筒倒扣于盛有飽和食鹽水的燒杯中進(jìn)行實(shí)驗(yàn)鹽水的燒杯中進(jìn)行實(shí)驗(yàn), 對實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象對實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及產(chǎn)物的分析中錯(cuò)誤的是及產(chǎn)物的分析中錯(cuò)誤的是_. A混合氣體的顏色變淺混合氣體的顏色變淺, 量筒中液量筒中液面上升面上升B量筒內(nèi)壁上出現(xiàn)的油狀液滴量筒內(nèi)壁上出現(xiàn)的油狀液滴, 應(yīng)應(yīng)是三氯甲烷、四氯甲烷的混合物是三氯甲烷、四氯甲烷的混合物C
10、燒杯中有白色固體物質(zhì)析出燒杯中有白色固體物質(zhì)析出D甲烷與氯氣反應(yīng)后的產(chǎn)物只有甲烷與氯氣反應(yīng)后的產(chǎn)物只有CCl4.根據(jù)烯烴的性質(zhì)回答下列問題根據(jù)烯烴的性質(zhì)回答下列問題: (1)一瓶無色氣體一瓶無色氣體, 可能含有可能含有CH4和和CH2=CH2, 或其中的一種或其中的一種, 與一瓶與一瓶Cl2混合后光照混合后光照, 觀察到黃綠色逐漸褪觀察到黃綠色逐漸褪去去, 瓶壁有少量無色油狀小液滴瓶壁有少量無色油狀小液滴. 由上述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象推斷出該瓶氣體中由上述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象推斷出該瓶氣體中一定含有一定含有CH4, 你認(rèn)為是否正確你認(rèn)為是否正確, 為什為什么?么?_。上述實(shí)驗(yàn)中可能涉及的反應(yīng)類型有上述實(shí)驗(yàn)中可能涉及的
11、反應(yīng)類型有_. (2)含有含有 的化合物與的化合物與CH2=CH2一樣一樣, 在一定條件下可聚在一定條件下可聚合成高分子化合物合成高分子化合物. 廣泛用作農(nóng)用薄膜的聚氯乙烯塑廣泛用作農(nóng)用薄膜的聚氯乙烯塑料料, 是由是由 聚合而成的聚合而成的, 其其化學(xué)方程式是化學(xué)方程式是_. 電器包裝中大量使用的泡沫塑料的電器包裝中大量使用的泡沫塑料的主要成分是聚苯乙烯主要成分是聚苯乙烯( ), 它是由它是由_(寫結(jié)構(gòu)簡式寫結(jié)構(gòu)簡式)聚合聚合而成的而成的. 解析解析: .反應(yīng)中反應(yīng)中Cl2被消耗被消耗, 產(chǎn)物有產(chǎn)物有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl, 其中其中CH2Cl2、CHCl3、C
12、Cl4為為不溶于水的油狀液體不溶于水的油狀液體, HCl溶于水溶于水, 氣體體積減小氣體體積減小, 且溶液中且溶液中c(Cl)增增大大, 而析出而析出NaCl白色固體白色固體, 故故A、C正正確確, B、D錯(cuò)誤錯(cuò)誤. .(1)因?yàn)橐驗(yàn)镃H2=CH2Cl2CH2ClCH2Cl, 經(jīng)反應(yīng)也能使黃經(jīng)反應(yīng)也能使黃綠色逐漸褪去綠色逐漸褪去,且且CH2ClCH2Cl為油狀為油狀液體液體,故不能說明無色氣體中一定含故不能說明無色氣體中一定含CH4. 涉及到的反應(yīng)類型可能有取代反應(yīng)涉及到的反應(yīng)類型可能有取代反應(yīng)和加成反應(yīng)和加成反應(yīng). 答案答案: .BD.(1)不正確不正確, 因?yàn)橐驗(yàn)镃H2=CH2也也可以與可
13、以與Cl2發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng), 而使黃綠色而使黃綠色逐漸褪去逐漸褪去, 生成的生成的CH2ClCH2Cl也是也是油狀液體油狀液體取代反應(yīng)、加成反應(yīng)取代反應(yīng)、加成反應(yīng)考點(diǎn)二考點(diǎn)二烴燃燒的規(guī)律烴燃燒的規(guī)律1氣態(tài)烴完全燃燒前后氣體體積的氣態(tài)烴完全燃燒前后氣體體積的變化變化y4時(shí)時(shí), V0, 體積不變體積不變. y4時(shí)時(shí), V0, 體積增大體積增大. y4時(shí)時(shí), V0, 體積減小體積減小. (2)燃燒后溫度低于燃燒后溫度低于100 , 即水為液即水為液態(tài)時(shí)態(tài)時(shí): (3)無論水為氣態(tài)還是液態(tài)無論水為氣態(tài)還是液態(tài), 燃燒前后燃燒前后氣體體積的變化都只與烴分子中的氫氣體體積的變化都只與烴分子中的氫原子
14、數(shù)有關(guān)原子數(shù)有關(guān), 而與烴分子中的碳原子而與烴分子中的碳原子數(shù)無關(guān)數(shù)無關(guān). 2有機(jī)物的組成與燃燒產(chǎn)物的關(guān)系有機(jī)物的組成與燃燒產(chǎn)物的關(guān)系(3)不同的有機(jī)物完全燃燒時(shí)不同的有機(jī)物完全燃燒時(shí), 若生成若生成的的CO2和和H2O的物質(zhì)的量之比相同的物質(zhì)的量之比相同, 則它們分子中則它們分子中C原子與原子與H原子的原子原子的原子個(gè)數(shù)比也相同個(gè)數(shù)比也相同. 3耗氧量大小比較耗氧量大小比較(1)等質(zhì)量的烴等質(zhì)量的烴(CxHy)完全燃燒完全燃燒, 耗氧耗氧量與碳的百分含量或氫的百分含量有量與碳的百分含量或氫的百分含量有關(guān)關(guān). 碳的百分含量越高碳的百分含量越高, 耗氧越少耗氧越少, 或或y/x值越小值越小, 耗
15、氧量越少耗氧量越少. (2)等質(zhì)量的烴等質(zhì)量的烴, 若最簡式相同若最簡式相同, 完全完全燃燒耗氧量相同燃燒耗氧量相同, 且燃燒產(chǎn)物也相同且燃燒產(chǎn)物也相同. 推廣推廣: 最簡式相同的烴無論以何種比最簡式相同的烴無論以何種比例混合例混合, 只要總質(zhì)量相同只要總質(zhì)量相同, 耗氧量就耗氧量就相同相同. 【特別提醒特別提醒】烴完全燃燒實(shí)質(zhì)是將烴中的碳轉(zhuǎn)化為烴完全燃燒實(shí)質(zhì)是將烴中的碳轉(zhuǎn)化為二氧化碳二氧化碳, 烴中的氫轉(zhuǎn)化為水烴中的氫轉(zhuǎn)化為水, 要學(xué)要學(xué)會(huì)運(yùn)用質(zhì)量守恒定律進(jìn)行有關(guān)計(jì)算和會(huì)運(yùn)用質(zhì)量守恒定律進(jìn)行有關(guān)計(jì)算和推斷推斷, 解決相關(guān)實(shí)際問題解決相關(guān)實(shí)際問題. 即時(shí)應(yīng)用即時(shí)應(yīng)用2400 K、101.3 k
16、Pa時(shí)時(shí), 1.5 L某烴某烴蒸氣能在蒸氣能在a L氧氣中完全燃燒氧氣中完全燃燒, 體積增體積增大至大至(a3) L(相同條件下相同條件下). 請回答下請回答下列問題列問題: (1)該烴在組成上必須滿足的基本條該烴在組成上必須滿足的基本條件是件是_. (2)當(dāng)當(dāng)a10 L時(shí)時(shí), 該烴可能的分子式該烴可能的分子式為為_. (3)當(dāng)該烴的分子式為當(dāng)該烴的分子式為C7H8時(shí)時(shí), a的取的取值范圍為值范圍為_. 解析解析: (1)根據(jù)烴完全燃燒的通式和差根據(jù)烴完全燃燒的通式和差量法可以求解量法可以求解, 即即: (2)由于該烴在由于該烴在O2中完全燃燒中完全燃燒, 故故O2足量足量, 即即: 1.5(
17、xy/4)10, 且且y8, 解得解得x14/3, 且且x為整數(shù)為整數(shù), 結(jié)合該烴結(jié)合該烴中的氫原子數(shù)為中的氫原子數(shù)為8, 可知該烴可能為可知該烴可能為C4H8或或C3H8. (3)當(dāng)烴的分子式為當(dāng)烴的分子式為C7H8時(shí)時(shí), 烴完全烴完全燃燒燃燒, 即即: a1.5(xy/4), 且且y8, 求得求得a13.5. 答案答案: (1)該烴分子中氫原子數(shù)為該烴分子中氫原子數(shù)為8(2)C4H8、C3H8(3)a13.5命題視角命題視角 把脈高考把脈高考教材高頻考點(diǎn)教材高頻考點(diǎn)例例1 甲烷中混有乙烯甲烷中混有乙烯, 欲除去乙烯欲除去乙烯得到純凈的甲烷得到純凈的甲烷, 最好依次通過盛有最好依次通過盛有何
18、種試劑的洗氣瓶何種試劑的洗氣瓶()A澄清石灰水、濃硫酸澄清石灰水、濃硫酸B酸性酸性KMnO4溶液、濃硫酸溶液、濃硫酸C溴水、濃硫酸溴水、濃硫酸D濃硫酸、酸性濃硫酸、酸性KMnO4溶液溶液【解析解析】乙烯分子中存在雙鍵乙烯分子中存在雙鍵, 能能與與Br2發(fā)生加成反應(yīng)而被除去發(fā)生加成反應(yīng)而被除去. 酸性酸性KMnO4溶液具有強(qiáng)氧化性溶液具有強(qiáng)氧化性, 能將能將乙烯氧化成乙烯氧化成CO2混入混入CH4中中, 使使CH4不純凈不純凈. 濃硫酸雖有強(qiáng)氧化性濃硫酸雖有強(qiáng)氧化性, 但常但常溫下卻無法氧化乙烯溫下卻無法氧化乙烯, 只能吸收乙烯只能吸收乙烯中的水分中的水分. 【答案答案】C【名師指津名師指津】除
19、去烷烴氣體中的烯除去烷烴氣體中的烯烴、炔烴氣體的問題烴、炔烴氣體的問題乙烷是烷烴氣體中的代表物乙烷是烷烴氣體中的代表物, 乙烯是乙烯是烯烴氣體中的代表物烯烴氣體中的代表物, 乙炔是炔烴氣乙炔是炔烴氣體中的代表物體中的代表物, 這里以它們?yōu)槔齺碚f這里以它們?yōu)槔齺碚f明問題明問題. 乙烷不溶于溴水乙烷不溶于溴水, 乙烯、乙炔跟溴水乙烯、乙炔跟溴水中的溴發(fā)生加成反應(yīng)生成液態(tài)溴代中的溴發(fā)生加成反應(yīng)生成液態(tài)溴代物物. 因此因此, 可用溴水除去混在乙烷氣可用溴水除去混在乙烷氣體中的乙烯氣體或乙炔氣體體中的乙烯氣體或乙炔氣體. 乙烷不溶于酸性乙烷不溶于酸性KMnO4溶液溶液, 乙烯、乙烯、乙炔在酸性乙炔在酸性
20、KMnO4溶液中被氧化溶液中被氧化, 會(huì)會(huì)生成生成CO2氣體氣體. 因此因此, 不宜用酸性不宜用酸性KMnO4溶液除去混溶液除去混在乙烷氣體中的乙烯氣體或乙炔氣體在乙烷氣體中的乙烯氣體或乙炔氣體乙烯、乙炔在溴的四氯化碳溶液中發(fā)乙烯、乙炔在溴的四氯化碳溶液中發(fā)生加成反應(yīng)生成液態(tài)溴代物生加成反應(yīng)生成液態(tài)溴代物, 乙烷易乙烷易溶于四氯化碳溶于四氯化碳. 因此因此, 不能用溴的四不能用溴的四氯化碳溶液除去混在乙烷氣體中的烯氯化碳溶液除去混在乙烷氣體中的烯烴氣體或炔烴氣體烴氣體或炔烴氣體. 跟蹤訓(xùn)練跟蹤訓(xùn)練下列說法中下列說法中, 錯(cuò)誤的是錯(cuò)誤的是()A無論是乙烯的加成反應(yīng)無論是乙烯的加成反應(yīng), 還是乙還
21、是乙烯使酸性烯使酸性KMnO4溶液褪色都與分子溶液褪色都與分子含有碳碳雙鍵有關(guān)含有碳碳雙鍵有關(guān)B無論使用溴的四氯化碳溶液還是無論使用溴的四氯化碳溶液還是酸性酸性KMnO4溶液都可以鑒別乙烯和溶液都可以鑒別乙烯和乙烷乙烷C相同質(zhì)量的乙烯和甲烷完全燃燒相同質(zhì)量的乙烯和甲烷完全燃燒后產(chǎn)生的水的質(zhì)量相同后產(chǎn)生的水的質(zhì)量相同D乙烯的化學(xué)性質(zhì)比乙烷的化學(xué)性乙烯的化學(xué)性質(zhì)比乙烷的化學(xué)性質(zhì)活潑質(zhì)活潑解析解析: 選選C. 乙烯中的氫元素的質(zhì)量分乙烯中的氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)小于甲烷中氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)數(shù)小于甲烷中氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù), 等質(zhì)量等質(zhì)量的乙烯和甲烷燃燒的乙烯和甲烷燃燒, 甲烷生成甲烷生成H2O的的質(zhì)量大質(zhì)量大. 追蹤命
22、題熱點(diǎn)追蹤命題熱點(diǎn) 如何從石油中獲得更多的輕質(zhì)如何從石油中獲得更多的輕質(zhì)燃油一直是化學(xué)家探索的課題燃油一直是化學(xué)家探索的課題, 將石將石油分餾得到的重油進(jìn)行裂化可以獲得油分餾得到的重油進(jìn)行裂化可以獲得更多的輕質(zhì)燃油更多的輕質(zhì)燃油. 資料資料1: 石蠟是含有石蠟是含有2030個(gè)碳原子個(gè)碳原子的烷烴的混合物的烷烴的混合物, 常溫下呈固態(tài)常溫下呈固態(tài). 例例2資料資料2: 石油催化裂化中通常使用石油催化裂化中通常使用Al2O3作催化劑作催化劑. 某研究性學(xué)習(xí)小組在實(shí)驗(yàn)室中模擬石某研究性學(xué)習(xí)小組在實(shí)驗(yàn)室中模擬石油的催化裂化油的催化裂化, 裝置如圖裝置如圖, 實(shí)驗(yàn)過程實(shí)驗(yàn)過程中可觀察到燒瓶中可觀察到燒瓶
23、中固體石蠟先熔化中固體石蠟先熔化, 試管試管中有少量液體凝結(jié)中有少量液體凝結(jié), 試管試管中中酸性高錳酸鉀溶液褪色酸性高錳酸鉀溶液褪色, 實(shí)驗(yàn)后聞試管實(shí)驗(yàn)后聞試管中液體中液體, 具有汽油的具有汽油的氣味氣味. (1)為保證實(shí)驗(yàn)成功為保證實(shí)驗(yàn)成功, 實(shí)驗(yàn)前必須進(jìn)行實(shí)驗(yàn)前必須進(jìn)行的操作是的操作是_, 裝置中較長導(dǎo)管的作用是裝置中較長導(dǎo)管的作用是_; (2)試管試管中少量液體凝結(jié)說明了中少量液體凝結(jié)說明了_; (3)試管試管中溶液褪色說明了中溶液褪色說明了_; (4)判斷能否用試管判斷能否用試管中的液體萃取中的液體萃取溴水中的溴并說明理由溴水中的溴并說明理由: _; (5)寫出二十烷裂化得到癸烷和癸烯
24、寫出二十烷裂化得到癸烷和癸烯的化學(xué)方程式的化學(xué)方程式_. (6)石油裂化的重要意義是石油裂化的重要意義是_. 【解析解析】煉制石油能得到許多有機(jī)煉制石油能得到許多有機(jī)化合物化合物. 石油的分餾、催化裂化、裂石油的分餾、催化裂化、裂解都是煉制石油的重要手段解都是煉制石油的重要手段. 為了提為了提高從石油得到的汽油等輕質(zhì)油的產(chǎn)量高從石油得到的汽油等輕質(zhì)油的產(chǎn)量和質(zhì)量和質(zhì)量, 可以用石油分餾產(chǎn)品為原料可以用石油分餾產(chǎn)品為原料, 在加熱、加壓和催化劑存在下在加熱、加壓和催化劑存在下, 使相使相對分子質(zhì)量較大、對分子質(zhì)量較大、沸點(diǎn)較高的烴斷裂成相對分子質(zhì)量較沸點(diǎn)較高的烴斷裂成相對分子質(zhì)量較小、沸點(diǎn)較低的
25、烴小、沸點(diǎn)較低的烴, 這種煉制過程叫這種煉制過程叫催化裂化催化裂化. 【答案答案】(1)檢查裝置的氣密性檢查裝置的氣密性導(dǎo)氣、冷凝氣體導(dǎo)氣、冷凝氣體(2)裂化生成了五個(gè)碳原子數(shù)以上的裂化生成了五個(gè)碳原子數(shù)以上的烴烴(3)裂化生成了碳原子數(shù)小于裂化生成了碳原子數(shù)小于5的烯烴的烯烴(4)不能不能, 因?yàn)榱鸦a(chǎn)物中有烯烴因?yàn)榱鸦a(chǎn)物中有烯烴, 易易與溴發(fā)生加成反應(yīng)與溴發(fā)生加成反應(yīng)【名師指津名師指津】石油化工是高考的重要命題內(nèi)容石油化工是高考的重要命題內(nèi)容, 常常結(jié)合石油的組成、石油化工基本原結(jié)合石油的組成、石油化工基本原理、利用石油產(chǎn)品合成有機(jī)物等并聯(lián)理、利用石油產(chǎn)品合成有機(jī)物等并聯(lián)系烴類及烴的衍生
26、物進(jìn)行綜合命題系烴類及烴的衍生物進(jìn)行綜合命題. 直餾汽油中含很少不飽和烴直餾汽油中含很少不飽和烴, 可用作鹵素單質(zhì)的萃取劑可用作鹵素單質(zhì)的萃取劑, 而裂化汽而裂化汽油含有較多不飽和烴油含有較多不飽和烴, 易與鹵素單質(zhì)易與鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng), 故不能用作鹵素單質(zhì)故不能用作鹵素單質(zhì)的萃取劑的萃取劑. 易錯(cuò)易誤剖析易錯(cuò)易誤剖析 以石油裂解氣為原料以石油裂解氣為原料, 通過一通過一系列化學(xué)反應(yīng)可得到重要的化工產(chǎn)品系列化學(xué)反應(yīng)可得到重要的化工產(chǎn)品增塑劑增塑劑G. 例例3請完成下列各題請完成下列各題: (1)寫出反應(yīng)類型寫出反應(yīng)類型: 反應(yīng)反應(yīng)_, 反應(yīng)反應(yīng)_. (2)寫出反應(yīng)條件寫出反應(yīng)條
27、件: 反應(yīng)反應(yīng)_, 反應(yīng)反應(yīng)_. (3)反應(yīng)反應(yīng)的目的是的目的是: _. (4)寫出反應(yīng)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式的化學(xué)方程式: _. 【常見錯(cuò)誤常見錯(cuò)誤】問題問題常見錯(cuò)誤常見錯(cuò)誤(1)常把反應(yīng)類型寫成常把反應(yīng)類型寫成“加成加成”、“取代取代”(2)對鹵代烴反應(yīng)的條件對鹵代烴反應(yīng)的條件“NaOH/醇溶醇溶液、加熱液、加熱”和和“NaOH/水溶液、加熱水溶液、加熱”混淆混淆, 易漏掉易漏掉“加熱加熱”條件或直接寫成條件或直接寫成“NaOH溶液溶液”或?qū)憺榛驅(qū)憺椤皾饬蛩峒訚饬蛩峒訜釤帷薄啊薄按呋瘎┘訜岽呋瘎┘訜帷钡鹊葐栴}問題常見錯(cuò)誤常見錯(cuò)誤(3)本小題錯(cuò)誤主要是不明確本小題錯(cuò)誤主要是不明確步的步的原理和
28、目的原理和目的, 不知如何回答或亂答不知如何回答或亂答(4)本小題錯(cuò)誤主要是不能正確逆推而本小題錯(cuò)誤主要是不能正確逆推而錯(cuò)寫成錯(cuò)寫成【錯(cuò)因分析錯(cuò)因分析】(1)答題不規(guī)范是導(dǎo)答題不規(guī)范是導(dǎo)致錯(cuò)誤的原因致錯(cuò)誤的原因, 不能把不能把“取代反應(yīng)取代反應(yīng)”寫為寫為“取代取代”等等. (2)對典型的有機(jī)物轉(zhuǎn)化的特殊反應(yīng)對典型的有機(jī)物轉(zhuǎn)化的特殊反應(yīng)條件識(shí)記不準(zhǔn)確是導(dǎo)致錯(cuò)誤的原因條件識(shí)記不準(zhǔn)確是導(dǎo)致錯(cuò)誤的原因. (3)錯(cuò)誤原因錯(cuò)誤原因: 不明確各步操作步驟的不明確各步操作步驟的原理和作用或答題不規(guī)范等原理和作用或答題不規(guī)范等. 本題考查的是本題考查的是CH2 CH CH CH2與與X2發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)
29、, 生成生成CH2X CH CH CH2X, 再在再在NaOH水溶水溶液作用下發(fā)生水解反應(yīng)生成二元醇液作用下發(fā)生水解反應(yīng)生成二元醇(HO CH2 CH CH CH2 OH), 因在將醇催化氧化生成羧酸因在將醇催化氧化生成羧酸C時(shí)時(shí), 碳碳碳雙鍵更易被氧化碳雙鍵更易被氧化, 故先用故先用HCl保護(hù)保護(hù) 生成生成B, 再將醇再將醇催化氧化生成羧酸催化氧化生成羧酸C, 然后通過鹵代然后通過鹵代烴的消去反應(yīng)烴的消去反應(yīng)(NaOH醇溶液和加熱醇溶液和加熱條件下條件下)重新生成重新生成 , 再酸化得再酸化得到丁烯二酸到丁烯二酸; 而而CH3 CH CH2在在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)
30、生成CH2 CH CH2Br, 再和再和HBr發(fā)生加成反應(yīng)得到發(fā)生加成反應(yīng)得到CH2Br CH2 CH2Br, 在在NaOH水溶液作用水溶液作用下發(fā)生水解反應(yīng)生成丙二醇下發(fā)生水解反應(yīng)生成丙二醇, 與丁烯與丁烯二酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成二酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G. (4)對題干信息的提取有誤對題干信息的提取有誤, 或框圖中或框圖中信息信息( 鄰位鄰位H的取代反應(yīng)的取代反應(yīng))的理的理解和應(yīng)用錯(cuò)誤解和應(yīng)用錯(cuò)誤. 【答案答案】(1)加成反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)(2)NaOH/醇溶液、加熱醇溶液、加熱(或或KOH/醇醇溶液、加熱溶液、加熱)NaOH/水溶液、加熱水溶液、加熱(3)防止雙鍵被氧化防止雙鍵被氧化(
31、合理即可合理即可)CH2 Br CH2 CH2Br實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)探究 專項(xiàng)突破專項(xiàng)突破甲烷與氯氣的取代反應(yīng)甲烷與氯氣的取代反應(yīng)有些實(shí)驗(yàn)室實(shí)驗(yàn)就是化學(xué)工業(yè)制法的有些實(shí)驗(yàn)室實(shí)驗(yàn)就是化學(xué)工業(yè)制法的縮影縮影, 甲烷作為一種新型的清潔能源甲烷作為一種新型的清潔能源, 越來越受到重視越來越受到重視, 在歷年高考中頻頻在歷年高考中頻頻出現(xiàn)出現(xiàn), 但主要是作為一種新能源的考但主要是作為一種新能源的考查方式來簡單考察查方式來簡單考察. 甲烷的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)與其他無機(jī)知識(shí)相結(jié)甲烷的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)與其他無機(jī)知識(shí)相結(jié)合的題目較為新穎合的題目較為新穎, 應(yīng)是今后高考命應(yīng)是今后高考命題的一個(gè)方向題的一個(gè)方向. 典例探究典例探究某研究小
32、組為了探究甲烷和氯氣反應(yīng)某研究小組為了探究甲烷和氯氣反應(yīng)的情況的情況, 設(shè)計(jì)了幾個(gè)實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)了幾個(gè)實(shí)驗(yàn). 請?zhí)顚懴抡執(zhí)顚懴铝锌瞻琢锌瞻? 實(shí)驗(yàn)一實(shí)驗(yàn)一用如圖所示裝置用如圖所示裝置, 收集一試收集一試管甲烷和氯氣的混合氣體管甲烷和氯氣的混合氣體, 光照后觀光照后觀察到量筒內(nèi)形成一段水柱察到量筒內(nèi)形成一段水柱, 認(rèn)為有氯認(rèn)為有氯化氫生成化氫生成. (1)該反應(yīng)的反應(yīng)類型為該反應(yīng)的反應(yīng)類型為_; (2)該反應(yīng)的化學(xué)方程式為該反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(只寫第一步只寫第一步); (3)水槽中盛放的液體應(yīng)為水槽中盛放的液體應(yīng)為_(填填標(biāo)號(hào)標(biāo)號(hào)); A水水B飽和石灰水飽和石灰水C飽和食鹽水飽和食鹽水 D飽和飽和N
33、aHCO3溶液溶液實(shí)驗(yàn)二實(shí)驗(yàn)二收集一試管甲烷和氯氣的收集一試管甲烷和氯氣的混合氣體混合氣體, 光照反應(yīng)后光照反應(yīng)后, 滴加滴加AgNO3溶液溶液, 看到有白色沉淀生成看到有白色沉淀生成, 認(rèn)為有氯化氫生成認(rèn)為有氯化氫生成. (4)該實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)的錯(cuò)誤之處為該實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)的錯(cuò)誤之處為_; 實(shí)驗(yàn)三實(shí)驗(yàn)三步驟一步驟一: 收集半試管氯氣收集半試管氯氣, 加入加入10 mL蒸餾水蒸餾水, 充分振蕩充分振蕩, 采用采用DIS系統(tǒng)的系統(tǒng)的pH傳感器測溶液的傳感器測溶液的pH(下同下同), 測得測得pH3.26. 步驟二步驟二: 收集一試管甲烷和氯氣的混收集一試管甲烷和氯氣的混合氣體合氣體(各占各占50%), 在在4
34、0 W的日光燈的日光燈下光照下光照6 min后后, 加入加入10 mL蒸餾水蒸餾水, 充分振蕩充分振蕩, 測得測得pH1.00. (5)判斷該反應(yīng)中有氯化氫生成的依判斷該反應(yīng)中有氯化氫生成的依據(jù)是據(jù)是_; (6)假設(shè)氯氣完全參與反應(yīng)假設(shè)氯氣完全參與反應(yīng), 且不考慮且不考慮氯氣溶解于水氯氣溶解于水. 往反應(yīng)后的溶液中加往反應(yīng)后的溶液中加水稀釋到水稀釋到100.00 mL, 分別取分別取20.00 mL稀釋液稀釋液, 以以K2CrO4為指示劑為指示劑, 用濃度為用濃度為0.01 molL1的的AgNO3溶溶液滴定溶液中的液滴定溶液中的Cl, 滴定終點(diǎn)時(shí)消滴定終點(diǎn)時(shí)消耗耗AgNO3溶液的體積平均為溶
35、液的體積平均為10.00 mL, 則試管中原有氯氣在標(biāo)準(zhǔn)狀況下則試管中原有氯氣在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為的體積為_mL; 步驟三步驟三: 將將5 支充滿甲烷和氯氣混合支充滿甲烷和氯氣混合氣體氣體(各占各占50%)的試管的試管, 分別放在分別放在40 W的日光燈下光照不同的日光燈下光照不同時(shí)間后時(shí)間后, 加入加入10 mL蒸餾水蒸餾水, 充分振蕩充分振蕩, 測得測得pH如下表如下表: 編號(hào)編號(hào)12345光照時(shí)間光照時(shí)間2 min4 min6 min8 min10 min反應(yīng)后反應(yīng)后pH1.861.621.001.001.00(7)該實(shí)驗(yàn)可得到結(jié)論該實(shí)驗(yàn)可得到結(jié)論: _; 步驟四步驟四: 探究不同光照條件對甲烷與探究不同光照條件對甲烷與氯氣反應(yīng)速率的影響氯氣反應(yīng)速率的影響. (8)試設(shè)計(jì)一個(gè)可行的實(shí)驗(yàn)方案試設(shè)計(jì)一個(gè)可行的實(shí)驗(yàn)方案: _.
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