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1、新編化學精品資料
第2課時 分子的空間構型與分子性質(zhì)
1.知道手性分子的概念,會判斷手性碳原子。
2.了解等電子原理。
3.了解分子的手性以及手性分子在生產(chǎn)、生活和醫(yī)療中的應用。
4.了解分子的極性以及分子的極性與共價鍵的極性、分子的空間結(jié)構之間的關系。(重點)
分 子 的 對 稱 性
[基礎·初探]
教材整理1 對稱分子
1.概念
依據(jù)對稱軸的旋轉(zhuǎn)或借助對稱面的反映能夠復原的分子。
2.性質(zhì)
具有對稱性。
3.與分子性質(zhì)的關系
分子的極性、旋光性及化學性質(zhì)都與分子的對稱性有關。
(1)CH4分子是面對稱。(√)
(2)NH3和H2O分子是面對稱
2、。(×)
(3)CH3—CH3分子是軸對稱。(√)
(4)分子的對稱性對物質(zhì)的化學性質(zhì)有一定影響。(√)
教材整理2 手性分子
1.手性
一種分子和它在鏡中的像,就如同人的左手和右手,相似而不完全相同,即它們不能重疊。
2.手性分子
具有手性的分子。一個手性分子和它的鏡像分子構成一對異構體,分別用D和L標記。
3.手性碳原子
四個不同的原子或原子團連接的碳原子。
4.應用
(1)手性分子縮合制蛋白質(zhì)和核酸。
(2)分析藥物有效成分異構體的活性和毒副作用。
(3)藥物的不對稱合成。
分子中含幾個手性碳原子。
【提示】 2個。
[核心·突破]
1.對稱軸:以通
3、過兩個碳原子的連線為軸線旋轉(zhuǎn)120°或240°時,分子完全恢復原狀,我們稱這條連線為對稱軸。
2.對稱面:如甲烷分子,通過與碳原子相連的兩個氫原子所構成的平面,分子被分割成相同的兩部分,我們稱這個平面為對稱面。
3.碳原子形成雙鍵或叁鍵時不是手性碳原子,手性碳原子和非手性碳原子可以通過化學反應相互轉(zhuǎn)化。
4.含有手性碳原子的分子是手性分子。
[題組·沖關]
1.下列分子為手性分子的是( )
A.CH2Cl2 B.
C. D.CH3CH2COOCH2CH3
【解析】 B項乳酸分子的中間碳原子連—CH3、—H、—OH、—COOH四種不同的原子和原子團,為手性分子。
【答案】
4、 B
2.有機物具有手性,發(fā)生下列反應后,生成的分子仍有手性的是( )
①與H2發(fā)生加成反應?、谂c乙酸發(fā)生酯化反應?、郯l(fā)生水解反應?、馨l(fā)生消去反應
A.①② B.②③
C.①④ D.②④
【解析】 原有機物中與—OH相連的碳原子為手性碳原子,與H2加成后,該碳原子連有兩個乙基,不再具有手性;與乙酸發(fā)生酯化反應后,該碳原子所連四個取代基不同,仍具有手性;發(fā)生水解反應后,該碳原子所連四個取代基也不同,仍具有手性;當發(fā)生消去反應時,原手性碳原子生成雙鍵后不再具有手性。故選B項。
【答案】 B
3.如下圖中兩分子的關系是( )
A.互為同分異構體 B.是同一種物質(zhì)
5、
C.是手性分子 D.互為同系物
【解析】 本題很容易看成為鏡面對稱結(jié)構而選擇手性分子,但根據(jù)手性分子的判斷方法,根本找不到手性碳原子,所以不是手性分子;分子相同,構型相同,是同一種物質(zhì)。
【答案】 B
【規(guī)律方法】 分子是否表現(xiàn)手性的判斷
分子表現(xiàn)手性,是因為其含有手性碳原子。如果一個碳原子所連接的四個原子或基團各不相同,那么該碳原子稱為手性碳原子,用*C來表示。例如,R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或基團。所以,判斷一種有機物分子是否具有手性,就看其含有的碳原子是否連有四個不同的原子或基團。
分 子 的 極 性
[基礎·初探]
教材整理1 極性分子與非極性分子
6、
NH3、CH4、H2O、CO2四種分子正負電荷重心重合的是CH4、CO2,正負電荷重心不重合的是NH3、H2O。
教材整理2 分子極性的判斷
1.
2.
1.由極性鍵形成的分子,一定是極性分子嗎?
【提示】 不一定。
2.由非極性鍵形成的分子一定是非極性分子嗎?
【提示】 一定。
教材整理3 等電子原理
1.內(nèi)容:化學通式相同且價電子總數(shù)相等的分子或離子具有相同的空間構型和化學鍵類型等結(jié)構特征。
2.應用:(1)判斷一些簡單分子或離子的空間結(jié)構。
①SO、PO等離子具有AX4通式,價電子總數(shù)為32,中心原子采取sp3雜化,呈四面體空間構型。
②S
7、O、PO等離子具有AX3通式,價電子總數(shù)為26,中心原子采取sp3雜化,由于存在一對孤對電子,分子空間構型呈三角錐形。
(2)利用等電子體在性質(zhì)上的相似性制造新材料。
(3)利用等電子原理針對某物質(zhì)找等電子體。
[合作·探究]
[探究問題]
對CH4和CH3Cl分子結(jié)構和性質(zhì),完成填空。
1.兩分子中化學鍵都為σ鍵(填σ或π),屬于極性共價鍵。
2.CH4為非極性分子,CH3Cl為極性分子。
3.通常情況下,更易發(fā)生取代反應的是CH3Cl。
[核心·突破]
1.分子的極性與分子空間構型
分子類型
鍵的極性
分子構型
分子極性
代表物
單原子分子
非極性
8、
He、Ne等稀有氣體
雙原子
分子
A2
非極性鍵
直線形(對稱)
非極性
H2、O2、Cl2、N2等單質(zhì)
AB
極性鍵
直線形(不對稱)
極性
HF、HCl、CO、NO等
三原子分子
AB2
極性鍵
直線形(對稱)
非極性
CO2、CS2(鍵角180°)等
A2B
極性鍵
V形(不對稱)
極性
H2O(鍵角104.5°) 等
四原子分子
AB3
極性鍵
平面三角形(對稱)
非極性
BF3、BCl3等
AB3
極性鍵
三角錐形(不對稱)
極性
NH3(鍵角107.3°)等
A4
非極性鍵
正四面體形(對稱)
非極性
9、
P4
五原子分子
AB4
極性鍵
正四面體形(對稱)
非極性
CH4、CCl4(鍵角109.5°)等
ABnC4-n(0<n<4且為整數(shù))
極性鍵
四面體形(不對稱)
極性
CHCl3、CH2Cl2等
2.分子或離子空間構型的確定——等電子原理
(1)互為等電子體應滿足的條件
①化學通式相同。
②價電子總數(shù)相等。
(2)等電子原理的應用
①利用等電子原理可以判斷一些簡單分子或離子的立體構型。如NH3和H3O+的空間構型相似(三角錐形);SiCl4、SO、PO都呈正四面體構型。
②等電子體不僅有相似的空間構型,且有相似的性質(zhì)。
[題組·沖關]
1.
10、下列分子中,各原子均處于同一平面上的是( )
A.NH3 B.CCl4
C.H2O D.CH4
【解析】 NH3中氮原子為sp3雜化,呈三角錐形;CCl4、CH4中碳原子為sp3雜化,呈正四面體形;H2O中的氧原子也為sp3雜化,呈V形,三點共面。
【答案】 C
2.下列說法正確的是( )
A.由極性鍵構成的分子都是極性分子
B.含非極性鍵的分子一定是非極性分子
C.極性分子一定含有極性鍵,非極性分子一定含有非極性鍵
D.以極性鍵結(jié)合的雙原子分子一定是極性分子
【解析】 由極性鍵構成的分子若空間構型均勻?qū)ΨQ,則分子是非極性分子,A項說法錯誤;含非極性鍵的分子也可能含有極
11、性鍵,分子也可能是極性分子,如CH3CH2OH等,B項說法錯誤;CO2是由極性鍵形成的非極性分子,C項說法錯誤;以極性鍵結(jié)合的雙原子分子都是極性分子,D項說法正確。
【答案】 D
3.用一帶靜電的玻璃棒靠近A、B兩種純液體流,現(xiàn)象如圖所示,據(jù)此分析,A、B兩種液體分子的極性正確的是( )
A.A是極性分子,B是非極性分子
B.A是非極性分子,B是極性分子
C.A、B都是極性分子
D.A、B都是非極性分子
【解析】 由圖示用一帶靜電的玻璃棒靠近A時,A不偏轉(zhuǎn),說明A無極性,靠近B時,B偏轉(zhuǎn),說明B有極性。
【答案】 B
4.在HF、H2O、NH3、CS2、CH4、N2分子
12、中:
(1)以非極性鍵結(jié)合的非極性分子是________;
(2)以極性鍵結(jié)合的具有直線形結(jié)構的非極性分子是________________;
(3)以極性鍵結(jié)合的具有正四面體形結(jié)構的非極性分子是_____________;
(4)以極性鍵結(jié)合的具有三角錐形結(jié)構的極性分子是_______________;
(5)以極性鍵結(jié)合的具有sp3雜化軌道結(jié)構的分子是__________________。
【解析】 HF是含有極性鍵的雙原子分子,為極性分子;H2O中氧原子采取sp3雜化方式,與H原子形成極性鍵,為極性分子;NH3中有極性鍵,N原子采取sp3雜化,三角錐形結(jié)構;CS2與CO2相似
13、,極性鍵、直線形非極性分子;CH4中C原子采取sp3雜化方式與H原子形成極性鍵,正四面體構型,非極性分子;N2是由非極性鍵結(jié)合的非極性分子。
【答案】 (1)N2 (2)CS2 (3)CH4 (4)NH3
(5)NH3、H2O、CH4
【規(guī)律方法】 判斷分子極性的方法
(1)根據(jù)分子的對稱性判斷
分子結(jié)構對稱,正電荷重心和負電荷重心重合,則為非極性分子,正、負電荷重心不重合,則為極性分子。
(2)根據(jù)鍵的極性判斷
(3)經(jīng)驗規(guī)律
①化合價法:若中心原子A的化合價的絕對值等于該元素所在的主族序數(shù),則為非極性分子,否則為極性分子。
②孤對電子法:若中心原子有孤對電子則為極性
14、分子,否則為非極性分子。如BF3、CO2等為非極性分子,NH3、H2O、SO2等為極性分子。
5.下列微粒與SO是等電子體的是( )
A.NO B.BF3
C.PO D.SO3
【答案】 C
6.下列各組微粒屬于等電子體的是( )
A.12CO2和14CO B.H2O和NH3
C.NO+和CN- D.NO和CO
【解析】 根據(jù)等電子體的條件①原子總數(shù)相同,②最外層電子數(shù)之和相等判斷,NO+和CN-屬于等電子體。
【答案】 C
7. 1919年,Langmuir提出等電子原理:原子數(shù)相同、電子總數(shù)相同的分子,互稱為等電子體。等電子體的結(jié)構相似、物理性質(zhì)相近。
(1)
15、根據(jù)上述原理,僅由第二周期元素組成的共價分子中,互為等電子體的是:________和________;________和________。
(2)此后,等電子原理又有所發(fā)展。例如,由短周期元素組成的粒子,只要其原子數(shù)相同,各原子最外層電子數(shù)之和相同,也可互稱為等電子體,它們也具有相似的結(jié)構特征。由短周期元素組成的物質(zhì)中,與NO互為等電子體的分子有________。
【解析】 (1)僅由第二周期元素組成的共價分子中,即C、N、O、F組成的共價分子,N2與CO均為14個電子,N2O與CO2均為22個電子,符合題意。
(2)依據(jù)等電子原理的發(fā)展,只要原子數(shù)相同,各原子最外層電子數(shù)之和也相同,即可互稱等電子體,NO是三原子構成的離子,其外層電子數(shù)(即價電子)之和為5+6×2+1=18,SO2、O3也是三原子,價電子總數(shù)為6×3=18。
【答案】 (1)N2 CO N2O CO2 (2)SO2、O3