2019年領(lǐng)軍高考化學(xué) 清除易錯點 專題24 同分異構(gòu)體知識點講解.doc

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易錯點24 同分異構(gòu)體 瞄準(zhǔn)高考 1．（2018課標(biāo)Ⅰ）環(huán)之間共用一個碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物，螺[2，2]戊烷（）是最簡單的一種。下列關(guān)于該化合物的說法錯誤的是 A. 與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體 B. 二氯代物超過兩種 C. 所有碳原子均處同一平面 D. 生成1 molC5H12至少需要2 molH2 【答案】C 2．（2017課標(biāo)Ⅰ）化合物（b）、（d）、（p）的分子式均為C6H6，下列說法正確的是 A．b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種 B．b、d、p的二氯代物均只有三種 C．b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng) D．b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面 【答案】D 【解析】A．b是苯，其同分異構(gòu)體有多種，不止d和p兩種，A錯誤；B．d分子中氫原子分為2類，根據(jù)定一移一可知d的二氯代物是6種，B錯誤；C．b、p分子中不存在碳碳雙鍵，不與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生反應(yīng)，C錯誤；D．苯是平面形結(jié)構(gòu)，所有原子共平面，d、p中均含有飽和碳原子，所有原子不可能共平面，D正確。 3．（2017課標(biāo)Ⅲ）下列說法正確的是 A．植物油氫化過程中發(fā)生了加成反應(yīng) B．淀粉和纖維素互為同分異構(gòu)體 C．環(huán)己烷與苯可用酸性KMnO4溶液鑒別 D．水可以用來分離溴苯和苯的混合物 【答案】A 4．（2016課標(biāo)Ⅰ）下列關(guān)于有機化合物的說法正確的是 A．2-甲基丁烷也稱為異丁烷 B．由乙烯生成乙醇屬于加成反應(yīng) C．C4H9Cl有3種同分異構(gòu)體 D．油脂和蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物 【答案】B 【解析】A．2-甲基丁烷分子中含有5個C原子，系統(tǒng)命名方法是2-甲基丁烷，習(xí)慣命名方法命名是異戊烷，錯誤；B．乙烯與水發(fā)生反應(yīng)，斷裂碳碳雙鍵中較活潑的一個鍵，在兩個不飽和的碳原子上分別添加H、OH，形成乙醇，發(fā)生反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，正確；C．C4H9Cl有4種不同位置的H原子，它們分別被Cl原子取代，就得到4種同分異構(gòu)體，錯誤；D．油脂不是高分子化合物，錯誤。 5．（2016課標(biāo)Ⅱ）分子式為C4H8Cl2的有機物共有（不含立體異構(gòu)） A． 7種 B．8種 C．9種 D．10種 【答案】C 【解析】分子式為C4H8Cl2的有機物可看成是丁烷C4H10中的兩個H原子被兩個Cl原子取代，C4H10有正丁烷CH3CH2CH2CH3和異丁烷CH3CH(CH3)CH3兩種，正丁烷中2個H原子被Cl原子取代，有6種結(jié)構(gòu)，異丁烷中2個H原子被Cl原子取代，有3種結(jié)構(gòu)，共有9種。 6．（2016課標(biāo)Ⅲ）下列說法錯誤的是（ ） A．乙烷室溫下能與濃鹽酸發(fā)生取代反應(yīng) B．乙烯可以用作生產(chǎn)食品包裝材料的原料 C．乙醇室溫下在水中的溶解度大于溴乙烷 D．乙酸與甲酸甲酯互為同分異構(gòu)體 【答案】A 【解析】A、乙烷和濃鹽酸不反應(yīng)，故說法錯誤；B、乙烯可以制成聚乙烯，聚乙烯用于食品包裝，故說法正確；C、乙醇含有親水基羥基，能溶于水，而溴乙烷不溶于水，故說法正確；D、乙酸和甲酸甲酯的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，是同分異構(gòu)體，故說法正確。 7．（2018課標(biāo)Ⅱ）以葡萄糖為原料制得的山梨醇（A）和異山梨醇（B）都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺化合物。E是一種治療心絞痛的藥物，由葡萄糖為原料合成E的過程如下： 回答下列問題： （1）葡萄糖的分子式為__________。 （2）A中含有的官能團的名稱為__________。 （3）由B到C的反應(yīng)類型為__________。 （4）C的結(jié)構(gòu)簡式為__________。 （5）由D到E的反應(yīng)方程式為______________。 （6）F是B的同分異構(gòu)體，7.30 g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出2.24 L二氧化碳（標(biāo)準(zhǔn)狀況），F(xiàn)的可能結(jié)構(gòu)共有________種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為_________。 【答案】 C6H12O6 羥基 取代反應(yīng) 9 【解析】（1）葡萄糖的分子式為C6H12O6。 （2）葡萄糖在催化劑作用下與氫氣發(fā)生醛基的加成反應(yīng)生成A，因此A中含有的官能團的名稱為羥基。 （3）由B到C發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。 （4）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知C的結(jié)構(gòu)簡式為。 （5）由D到E是乙酸形成的酯基水解，反應(yīng)方程式為 鎖定考點 一、有機物的同分異構(gòu)體 1. 同分異構(gòu)體的概念 化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。 2. 同系物、同分異構(gòu)體、同素異形體和同位素的比較 概 念 同系物 同分異構(gòu)體 同素異形體 同位素 研究范圍 有機物 化合物 單質(zhì) 原子 限制條件 結(jié)構(gòu)相似 分子式相同 同一元素 質(zhì)子數(shù)相同 組成相差CH2原子團 結(jié)構(gòu)不同 性質(zhì)不同 中子數(shù)不同 【名師點睛】 ① 分子式相同則相對分子質(zhì)量必然相同，但相對分子質(zhì)量相同而分子式不一定相同。如：H3PO4與H2SO4 、C2H6O與CH2O2的相對分子質(zhì)量相同，但分子式不同。最簡式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6的最簡式相同，但分子式不同。 ② 分子結(jié)構(gòu)不同是由分子里原子或原子團的排列方式不同而引起的，如：CH3CH2OH和CH3OCH3、CH3CH2CHO和CH3COCH3等。 ③ 同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機化合物中廣泛存在，既存在于同類有機物中，又存在于某些不同類有機物中，如：CH3CH2 CH2 CH2CH3、CH3CH2 CH（CH3）CH3、C（CH3）4；CH3COOH、HCOOCH3。同分異構(gòu)現(xiàn)象在某些無機化合物中也存在，如：CO(NH2)2與NH4OCN、HOCN（氰酸）和HNCO（異氰酸）。 ④ 化合物的分子組成、分子結(jié)構(gòu)越簡單，同分異構(gòu)現(xiàn)象越弱。反之，化合物的分子組成、分子結(jié)構(gòu)越復(fù)雜，同分異構(gòu)現(xiàn)象越強。如甲烷、乙烷、丙烷等均無同分異構(gòu)現(xiàn)象，而丁烷、戊烷的同分異構(gòu)體分別為2種、3種。 ⑤ 同分異構(gòu)體之間的化學(xué)性質(zhì)可能相同也可能不同，但它們的物理性質(zhì)一定不同。各同分異構(gòu)體中，分子里支鏈越多，熔沸點一般越低。 典例1下列化學(xué)式只表示一種物質(zhì)的分子組成的是 (　　)。 A．C4H8 B．C3H8 C．SiO2 D．P 【答案】B 典例2下列說法正確的是（ ） A. 凡是分子組成相差一個或幾個CH2原子團的物質(zhì)，彼此一定是同系物。 B. 兩種化合物組成元素相同，各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同，則兩者一定是同分異構(gòu)體 C. 相對分子質(zhì)量相同的幾種化合物，互稱為同分異構(gòu)體 D. 組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，且相對分子質(zhì)量也相同的不同化合物，互為同分異構(gòu)體 【答案】D 【解析】A項，分子組成相差一個或幾個CH2原子團的物質(zhì)不一定結(jié)構(gòu)相似，如苯甲醇和苯酚，錯誤；B項，兩種化合物組成元素相同，各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同，分子式不一定相同，如乙炔C2H2和苯C6H6；C項，相對分子質(zhì)量相同的幾種化合物，如CO、C2H4、N2不是同分異構(gòu)體，錯誤；D項，組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，且相對分子質(zhì)量也相同的不同化合物，互為同分異構(gòu)體，正確。 二. 同分異構(gòu)體的類型 絕大多數(shù)有機物普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，高中階段的同分異構(gòu)現(xiàn)象主要有4種情況。即碳鏈異構(gòu)、官能團位置異構(gòu)、官能團類別異構(gòu)和順反異構(gòu)。 1. 碳鏈異構(gòu) 碳鏈異構(gòu)是指由于碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu)，如，正丁烷與異丁烷。由于烷烴分子中沒有官能團，所以烷烴不存在官能團位置異構(gòu)和官能團類別異構(gòu)，而只有碳鏈異構(gòu)。再如，CH3CH2CH2CH2CHO（戊醛）與（CH3）2CHCH2CHO(2-甲基丁醛)也屬于碳鏈異構(gòu)。 2. 官能團位置異構(gòu) 含有官能團的有機物，由于官能團的位置不同引起的異構(gòu)。如，CH3CH=CHCH3和CH3CH2CH=CH2； CH3CH2CH2CH2COH（1-丁醇）與CH3CH2CH（OH）CH3(2-丁醇)；鄰二甲苯、間二甲苯與對二甲苯。 含有官能團（包括碳碳雙鍵、叁鍵）的有機物一般都存在官能團位置異構(gòu)?；樘兼湲悩?gòu)和官能團位置異構(gòu)的有機物屬于同類物質(zhì)異構(gòu)。 3. 官能團類別異構(gòu) 所謂官能團類別異構(gòu)是指分子式相同，官能團類型不同所引起的異構(gòu)。除烷烴以外，絕大多數(shù)有機化合物分子都存在與其對應(yīng)的官能團類別異構(gòu)體。 各類有機物異構(gòu)體情況見下表： 有機物通式 可能類別 實 例 CnH2n+2 只能是烷烴，異構(gòu)類別只有碳架異構(gòu) CH3CH2CH2CH2CH3，CH3CH(CH3)CH2CH3，C(CH3)4 CnH2n 單烯烴、環(huán)烷烴 CH2=CHCH2CH3，CH3CH=CHCH3，CH2=C(CH3)2，CH2=CH2， CnH2n-2 炔烴、二烯烴 CHCCH2CH3，CH3CCCH3，CH2=CH—CH=CH2 CnH2n-6 芳香烴(苯及其同系物) CnH2n+2O 飽和脂肪醇、醚 CH3CH2CH2OH，CH3CH(OH)CH3，CH3OCH2CH3 CnH2nO 醛、酮、環(huán)醚、 環(huán)醇、烯基醇 CH3CH2CHO，CH3COCH3，CH=CHCH2OH， ， CnH2nO2 羧酸、酯、羥醛、羥基酮 CH3CH2COOH，CH3COOCH3、HCOOCH2CH3，HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO，CH3COCH2OH CnH2n-6O 酚、芳香醇、 芳香醚 CnH2n+1NO2 硝基烷，氨基酸 CH3CH2NO2、H2N—CH2COOH Cn(H2O)m 糖類 C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO，CH20H(CHOH)3COCH2OH C12H22011：蔗糖、麥芽糖 【名師點睛】 淀粉和纖維素都可用（C6H10O5）n，但由于n不等，所以不是同分異構(gòu)體。 4. 順反異構(gòu) 不飽和烴（烯烴）的C=C雙鍵，還C=N雙鍵，N=N雙鍵及環(huán)狀等化合物中可能存在順反異構(gòu)（一般如無特殊說明，不考慮順反異構(gòu)）。 【名師點睛】 存在順反異構(gòu)的條件：碳碳雙鍵的每一個碳原子連兩個不同的原子或原子團。 三．同分異構(gòu)體的書寫方法 （一）思路方法 1. 列出有機物的分子式。 2. 根據(jù)分子式找出符合的通式，由通式初步確定該化合物為烷烴、；烯烴或環(huán)烷烴、；炔烴、二烯烴或環(huán)烯烴；芳香烴及烴的衍生物等。 3. 書寫順序：先寫碳鏈異構(gòu)，再寫位置異構(gòu)，最后寫官能團異構(gòu)。 （二）碳鏈異構(gòu)書寫規(guī)律 碳鏈異構(gòu)的書寫順序應(yīng)遵循：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由鄰到間，后三句是指支鏈的大小、支鏈的移動及排布形式，或參考“成直鏈一線穿，從頭摘、掛中間，往邊排、不到端”的口訣書寫，要注意思維有序，謹(jǐn)防重復(fù)和遺漏。 典例1請寫出C7H16的所有同分異構(gòu)體 ⑴ 先寫最長的碳鏈： ⑵ 減少1個C，找出對稱軸，依次加在第②、③ ……個C上（不超過中線）： ⑶ 減少2個C，找出對稱軸： ① 組成一個-C2H5，從第3個C加起（不超過中線）： ② 分為兩個-CH3 a　兩個-CH3在同一碳原子上（不超過中線）： b兩個-CH3在不同的碳原子上： —CH2 CH3 —CH3 ⑷ 減少3個C，取代基為3個 （不可能有 ） 【名師點睛】 1. 主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，連接不能到端。碳總為四鍵，規(guī)律牢記心間。 2. 甲基不能掛在第一個碳上，乙基不能掛在第二個碳上，丙基不能掛在第三個碳上。 3. 熟記C1-C6的碳鏈異構(gòu)： 甲烷CH4、乙烷C2H6、丙烷C3H8 無同分異構(gòu)體 丁烷C4H10 2種：CH3CH2CH2CH3、 戊烷C5H12 3種：、、 己烷C6H14 5種：、 、 、 、 【拓展延伸】 壬烷C9H20的同分異構(gòu)體：共35種。 1、主鏈9個碳原子（1種） 壬烷 2、主鏈8個碳原子（3種） 2－甲基辛烷 3－甲基辛烷 4－甲基辛烷 3、主鏈7個碳原子（11種） 2，2－二甲基庚烷 2，3－二甲基庚烷 2，4－二甲基庚烷 2，5－二甲基庚烷 2，6－二甲基庚烷 3，3－二甲基庚烷 3，4－二甲基庚烷 3，5－二甲基庚烷 4，4－二甲基庚烷 3－乙二甲基庚烷 4－乙二甲基庚烷 4、主鏈6個碳原子（12種） 2，2，3－三甲基己烷 2，2，4－三甲基己烷 2，2，5－三甲基己烷 2，3，3－三甲基己烷 2，3，4－三甲基己烷 2，3，5－三甲基己烷 2，4，4－三甲基己烷 3，3，4－三甲基己庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 2－甲基－4－乙基己烷 3－甲基－3－乙基己烷 3－甲基－4－乙基己烷 5、主鏈5個碳原子（8種） 2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3，4－四甲基戊烷 2，2，4，4－四甲基戊烷 2，3，3，4－四甲基戊烷 2，2－二甲基－3－乙基戊烷 2，3－二甲基－3－乙基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基戊烷 3，3－二乙基戊烷 （二）官能團位置異構(gòu)書寫規(guī)律 1. 移位法 對于含有官能團的單烯烴、炔烴、飽和一元脂肪醇、飽和一元脂肪酸等，往往先采取逐步降碳法寫出所有的相應(yīng)碳架，再讓官能團分別在碳架上移動，進而寫出同分異構(gòu)體。 ⑴ 烷烴中氫原子被其他原子或原子團取代后同分異體的寫法 典例2試確定一氯戊烷的同分異構(gòu)體數(shù)目，并寫它門結(jié)構(gòu)簡式。 【答案】8種 、、 、、、、 典例3寫出一氯戊烷分子中含有兩個甲基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。 【答案】 【解析】碳架①上氯原子不得連于鏈端；碳架②上氯原子必須連于鏈端；氯原子無論在碳架③上如何移動，都會有三個甲基存在，因此不符合要求。所以，含有兩個甲基的一氯戊烷共有四種： 典例4下列化合物的一氯代物的數(shù)目排列順序正確的是（ ） ① CH3CH2CH2CH2CH2CH3　　② (CH3) 2CHCH(CH3) 2 ③ (CH3) 3CCH2CH3　?、?(CH3) 3CC(CH3) 3 A. ①> ②> ③> ④　　B. ②> ③=①> ④ C. ③> ②> ④> ① D. ①=③> ②> ④ 【答案】D 2. 插入法 該法適合于烯、炔、酯、醚、酮等官能團鑲在碳鏈中的有機物同分異構(gòu)體的書寫。 方法是：先將官能團拿出，然后寫出剩余部分的碳鏈結(jié)構(gòu)，再利用對稱規(guī)律找出可插入官能團的位置，將官能團插入。注意，對稱位置不可重復(fù)插入。 ⑴ 烯烴同分異構(gòu)體的寫法 典例5 寫出C5H10屬于烯烴的同分異構(gòu)體。 【解析】先寫出5個碳原子的碳鏈異構(gòu)，再在碳鏈中加上雙鍵： 、、、、 而 這種結(jié)構(gòu)無法添加雙鍵。 ⑵ 酯的同分異構(gòu)體的寫法 典例6 寫出分子式為C5H10O2屬于酯的同分異構(gòu)體。 【答案】HCOOCH2CH2CH2CH3 、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3）CH3、HCOOC(CH3)3、 CH3COOCH2CH2CH3、CH3COOCH(CH3)CH3 CH3CH2COOCH2CH3、CH3CH2CH2COOCH3、CH3CH(CH3)COOCH3 【解析】（1）將酯基拿出后，剩余部分有兩種碳鏈結(jié)構(gòu)： （2）利用對稱規(guī)律可判斷出各種碳鏈結(jié)構(gòu)中可插入位置。如上注意不僅可插在鍵間，也可插在鍵間形成甲酸酯。 （3）插入。注意，酯鍵在鍵間插入時可正反插入，但對稱結(jié)構(gòu)處將重復(fù)，例如：中①位置就是對稱點，正反插時重復(fù)： 而在②位正反插入時，得兩種酯。 （4）將插在鍵間時，只能是中C連H，不可O接H，否則成酸，如，是酸，而是甲酸丁酯。 3. 芳香族化合物同分異構(gòu)體的寫法： 苯環(huán)的氫原子被其他原子或原子團取代，同分異構(gòu)體的寫法是：定一、移一、轉(zhuǎn)一。 (1) 苯環(huán)上有兩個取代基，例二甲苯，可以先定一個甲基，另一甲基可以移到鄰、間對位上，這樣苯環(huán)上的位置有鄰、間、對三種。 如： (2) 苯環(huán)上有三個取代基。 ① 若三個取代基相同，則有3種結(jié)構(gòu)： ② 若三個取代基中有2個相同，則有6種結(jié)構(gòu)： ③ 若三個取代基均不相同，定Cl原子，移Br原子，轉(zhuǎn)I原子，則有共10種結(jié)構(gòu)： 4．限定條件下同分異構(gòu)體的書寫 已知有機物的分子式或結(jié)構(gòu)簡式，書寫在限定條件下的同分異構(gòu)體或判斷同分異構(gòu)體的種數(shù)，是高考的熱點和難點。解答這類題目時，要注意分析限定條件的含義，弄清楚在限定條件下可以確定是什么官能團，再根據(jù)分子式并針對可變因素書寫各種符合要求的同分異構(gòu)體。 近年高考題有機物同分異構(gòu)體的命題特點： ① 通常是多官能團化合物，一般含有苯環(huán)。 ② 有限制條件，信息量較大。 ③ 問題一般是推斷符合限制條件的同分異構(gòu)體數(shù)目或?qū)懗龇蠗l件的一種或幾種結(jié)構(gòu)簡式。 ⑴ 具體有下列限制條件： 常見限制性條件 有機物分子中的官能團或結(jié)構(gòu)特征 與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成 CO2 含-COOH 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制Cu(OH)2反應(yīng) 含-CHO, 可以是醛類或甲酸或甲酸鹽或甲酸酯 能發(fā)生水解反應(yīng) 是酯或鹵代烴 水解后的產(chǎn)物與FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 含酚酯結(jié)構(gòu) 能與NaOH溶液反應(yīng) 含酚-OH、-COOH -COO -、 -X等 具有兩性 說明有羧基和氨基 水解產(chǎn)物能氧化為酸 伯醇 ⑵ 特殊反應(yīng)中的定量關(guān)系 ①　 ②　 2—OH（醇、酚）（或—COOH）（羧酸）H2↑ 例分子式為C7H8O，結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體： 、 其中能與鈉的有：、 能與NaOH反應(yīng)的有：。 能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的有： 典例7 (2015河北衡水檢測) 分子式為C4H8O2的有機物，有關(guān)其同分異構(gòu)體數(shù)目的說法正確的是 A．能與NaHCO3溶液反應(yīng)的有3種 B．能發(fā)生水解反應(yīng)的有5種 C．既能與鈉反應(yīng)，又能與銀氨溶液反應(yīng)的有4種 D．能與NaOH溶液反應(yīng)的有6種 【答案】D 5．酯的同分異體的書寫 酯是由羧酸和醇作用生成的有機化合物，在書寫酯的同分異構(gòu)體時，一般酸的碳原子數(shù)由少到多，相應(yīng)醇的碳原子數(shù)由多到少。 典例8 分子式為C8H8O2，結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)且屬于酯類的同分異構(gòu)體有(逐一增碳法)： 甲酸某酯：、 (鄰、間、對)； 乙酸某酯：； 苯甲酸某酯：。 典例9 有機物B ( ) 的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件： Ⅰ. 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 Ⅱ. 分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)。 寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_ 。 【答案】 同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法 一．記憶法 1. 記住烴基的種數(shù) 烴 基 種 數(shù) 類 推 甲基、乙基 1種 甲醇、一氯甲烷；乙醇、一氯乙烷都沒有同分異構(gòu)體 丙 基 2種： 一氯丙烷、丙醇、丁醛、丁酸都有2種同分異構(gòu)體 丁 基 4種： 一氯丁烷、丁醇、戊醛、戊酸都有4種同分異構(gòu)體 戊 基 8種： 一氯戊烷、戊醇、己醛、己酸都有8種同分異構(gòu)體 2. 碳原子數(shù)少于10的烷烴，一氯代物同分異構(gòu)體只有1種的有四種： 甲烷CH4 新戊烷 乙烷CH3—CH3 2，2，3，3-四甲基丁烷 3. C7H8O含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有5種： 苯甲醇：、 苯甲醚：、鄰甲苯酚： 間甲苯酚：、對甲苯酚： 典例1分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機化合物有(不考慮立體異構(gòu)) (　　) A．5種 B．6種 C．7種 D．8種 【答案】D 二. 等效氫法 判斷“等效氫”的三條原則是： ① 同一碳原子上的氫原子是等效的； 如中CH3上的3個氫原子是“等效”的。 ② 同一個碳原子上相同取代基上的氫原子屬于“等效”氫原子 ； 如分子中有2種“等效”氫原子。 ③ 處于對稱位置上的氫原子是等效的。 如分子中，在苯環(huán)所在的平面內(nèi)有2條互相垂直的對稱軸， 故有兩類“等效”氫原子。 典例2（2014課標(biāo)Ⅱ） 四聯(lián)苯的一氯代物有（ ） A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 【答案】C 【名師點撥】有幾種不同位置的H就有幾種一元取代物，而二元取代物代物有幾種，一般先固定一個取代基的位置，移動另一個，看有幾種可能，然后再固定一個取代基于另一不同位置，依次移動，注意前面固定過的位置不能再放氫，否則重復(fù)。 三. 換元法（替代法） 將有機物分子中的不同原子或基團換位進行思考． 如：乙烷分子中共有6個H原子，若有一個氫原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷有多少種，假設(shè)把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情況跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一種結(jié)構(gòu)．同理：二氯乙烷有二種結(jié)構(gòu)，四氯乙烷也有二種結(jié)構(gòu)．又如：二氯苯有三種，四氯苯也有三種。 典例3 已知分子式為C12H12的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式為，A苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體，由此推斷A苯環(huán)上的四溴代物的同分異構(gòu)體數(shù)目為(　　) A．9種 B．10種 C．11種 D．12種 【答案】A 【解析】　CH3CH3苯環(huán)上共有6個氫原子，根據(jù)換元法思路，其一溴代物與五溴代物的同分異構(gòu)體種數(shù)相同，二溴代物與四溴代物的同分異構(gòu)體種數(shù)相同。 四. 定一移一法（定一移一轉(zhuǎn)一法） 苯環(huán)上的氫原子被其他原子或原子團取代，烴分子中的氫原子被兩個取代基取代，常采用定一移一法。 典例4有三種不同的基團，分別為—Cl、—Br、—I，若同時分別取代苯環(huán)上的三個氫原子，能生成的同分異構(gòu)體數(shù)目是 (　　)。 A．10種 B．8種 C．6種 D．4種 【答案】　A 【解析】先把Cl原子固定在苯環(huán)的上面頂點上，Br原子放在Cl原子的鄰位上，把I原子繞苯環(huán)旋轉(zhuǎn)，有4種結(jié)構(gòu)；把Br原子移到間位，再把I原子繞苯環(huán)旋轉(zhuǎn)，又有4種結(jié)構(gòu)；把Br原子移到對位，把I原子旋轉(zhuǎn)，有2種結(jié)構(gòu)，共有10種。 典例5 甲苯苯環(huán)上的一個H原子被—C3H6Cl取代，形成的同分異構(gòu)體有（不考慮立體異構(gòu)）（） A．9種　　 B．12種　　 C．15種　　 D．18種 【答案】C 五. 排列組合法 對于不同的有機物分子間形成化合物時，要考慮排列組合的方式。如：甲醇CH3OH和丙醇C3H7OH，混合加熱形成醚時，丙醇有兩種結(jié)構(gòu)，1-丙醇和2-丙醇，形成醚時可以是甲醇、1-丙醇、2-丙醇各自形成醚，也可以是甲醇和1-丙醇、甲醇和2-丙醇、1-丙醇和2-丙醇形成醚，共有六種醚。 典例6（2016天津）下列對氨基酸和蛋白質(zhì)的描述正確的是( ) A．蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸 B．氨基酸和蛋白質(zhì)遇重金屬離子均會變性 C．α－氨基丙酸與α－氨基苯丙酸混合物脫水成肽，只生成2種二肽 D．氨基酸溶于過量氫氧化鈉溶液中生成的離子，在電場作用下向負極移動 【答案】A 【解析】A．蛋白質(zhì)是各種氨基酸通過縮聚反應(yīng)生成的高分子化合物，水解的最終產(chǎn)物是氨基酸，正確；B．氨基酸不具有生物活性，遇重金屬離子反應(yīng)不屬于變性，錯誤；C．α－氨基丙酸與α－氨基苯丙酸混合物脫水成肽，可以生成4種二肽(α－氨基丙酸與α－氨基苯丙酸可以生成兩種、α－氨基丙酸與α－氨基丙酸可生成1種、α－氨基苯丙酸與α－氨基苯丙酸可生成1種)，錯誤；D．氨基酸溶于過量氫氧化鈉溶液中生成酸根離子，帶負電荷，在電場作用下向正極移動，錯誤，故選A。 小題快練 1．已知戊烷有3種同分異構(gòu)體，戊基有8種同分異構(gòu)體，則戊醇的同分異構(gòu)體（屬醇類）的數(shù)目有 （ ） A．5 種 B．6 種 C．7 種 D．8 種 【答案】D 【解析】醇類在組成形式上可以看作羥基取代烷烴上的氫原子，戊醇就是羥基和戊烷基構(gòu)成的化合物，所以戊烷基有幾種戊醇的同分異構(gòu)體（屬醇類）就有幾種；戊烷共能形成8種戊烷基，所以戊醇的同分異構(gòu)體（屬醇類）有8種，故選D。 2．下列物質(zhì)在給定條件下的同分異構(gòu)體數(shù)目正確的是(　　) A． C4H10屬于烷烴的同分異構(gòu)體有3種 B． 分子組成是C5H10O2屬于羧酸的同分異構(gòu)體有5種 C． 分子組成是C4H8O屬于醛的同分異構(gòu)體有3種 D． 結(jié)構(gòu)簡式為的一溴代物有5種 【答案】D 3．下列關(guān)于分子式為C4H8O2的有機物的同分異構(gòu)體的說法中，不正確的是 A．能與NaOH溶液反應(yīng)的同分異構(gòu)體共有6種 B．存在分子中含有六元環(huán)的同分異構(gòu)體 C．既含有羥基又含有醛基的有5種 D．不存在含有2個羥基的同分異構(gòu)體 【答案】D 【解析】A、能與NaOH溶液反應(yīng)說明是酯類或羧酸，C4H8O2屬于羧酸時，可以是丁酸或2-甲基丙酸，共有2種同分異構(gòu)體；C4H8O2屬于酯類的同分異構(gòu)體，為飽和一元酯，若為甲酸與丙醇形成的酯，甲酸只有1種結(jié)構(gòu)，丙醇有2種（正丙醇和異丙醇），形成的酯有2種，若為乙酸與乙醇形成的酯，乙酸只有1種結(jié)構(gòu)，乙醇只有1種結(jié)構(gòu)，形成的乙酸乙酯有1種，若為丙酸與甲醇形成的酯，丙酸只有1種結(jié)構(gòu)，甲醇只有1種結(jié)構(gòu)，形成的丙酸甲酯只有1種，所以C4H8O2屬于酯類的同分異構(gòu)體共有4種，A正確；B、存在分子中含有六元環(huán)的同分異構(gòu)體，如，B正確；C、C4H8O2屬于羥基醛時，可以是2-羥基丁醛、3-羥基丁醛、4-羥基丁醛、2-甲基-2-羥基丙醛、2-甲基-3羥基丙醛，共5種同分異構(gòu)體，C正確；D、分子中可以存在含有2個羥基的同分異構(gòu)體，令人HOCH2CH＝CHCH2OH，D錯誤。 4．已知丁基有四種同分異構(gòu)體,戊基有八種同分異構(gòu)體。某組成為C5H12O的醇可被氧化成為C5H10O的醛,具有這種結(jié)構(gòu)的醇的同分異構(gòu)體共有(　　) A．2種 B．4種 C．8種 D．14種 【答案】B 【解析】根據(jù)醇被催化氧化的規(guī)律,只有R—CH2OH才能被催化氧化成R—CHO。C5H12O的醇為飽和一元醇,可寫成C4H9—CH2OH,丁基(—C4H9)有4種同分異構(gòu)體,因此對應(yīng)的醇C4H9—CH2OH的同分異構(gòu)體有4種。 5．同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機化學(xué)中非常普遍，下列有關(guān)說法不正確的是(　　) A． 分子式為C5H12的有機物有3種同分異構(gòu)體 B． 分子式為C2H6O的有機物一定能與鈉反應(yīng)放出氣體 C． 分子式為C4H10的有機物有2種同分異構(gòu)體，這2種同分異構(gòu)體的一氯代物均有2種 D． 淀粉和纖維素的分子式雖然相同，但二者不是同分異構(gòu)體 【答案】B 6．下列關(guān)于同分異構(gòu)體判斷正確的是（ ） A．分子式為C3H6Cl2的同分異構(gòu)體有四種 B．分子式為C8H10的芳香烴有3個，分別為、和 C．分子式為C4H8的烯烴同分異構(gòu)體有2個，分別為CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3 D．二氯甲烷有兩種同分異構(gòu)體 【答案】A 7．下列說法中不正確的是 ( ) A． 兩種烴相對分子質(zhì)量相同，但結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)也不同，則一定是同分異構(gòu)體 B． 有機物與無機物之間也可能互為同分異構(gòu)體 C． 兩種化合物若互為同分異構(gòu)體，則它們一定不互為同系物 D． 兩種物質(zhì)所含碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相等，但不一定互為同分異構(gòu)體 【答案】A 【解析】試題分析：A、相對分子質(zhì)量相等的兩種烴分子式不一定相同，如C10H8和C9H20，故A錯誤；B、有機物與無機物之間也可出現(xiàn)同分異構(gòu)體，如尿素[CO(NH2)2]和氰酸銨[NH4CNO]，故B正確；C、同系物分子組成相差一個或若干個CH2原子團，兩種同系物不可能是同分異構(gòu)體，故C正確；D、苯和乙炔含碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相等，但分子式不同，不是同分異構(gòu)體，故D正確。 8．下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述中，不正確的是 A．甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含4個碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有12種 B．苯乙烯（）和氫氣完全加成的產(chǎn)物的一溴代物有12種 C．已知二氯苯有3種同分異構(gòu)體，則四氯苯的同分異構(gòu)體的數(shù)目為3種 D．相對分子質(zhì)量為106．5的一氯代烴，有8種同分異構(gòu)體 【答案】B 【解析】A．4個碳原子的烷基存在四種同分異構(gòu)體，分別為正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基，甲苯苯環(huán)上的H原子種類有3種，分別鄰、間、對位置上的氫原子，則所得產(chǎn)物共有34=12種，A項正確；B．苯乙烯與氫氣完全加成的產(chǎn)物是乙基環(huán)己烷，乙基環(huán)己烷有6種氫原子，則其一溴代物有6種，B項錯誤；C．由于苯環(huán)含有6個H原子，二氯苯與四氯苯的同分異構(gòu)體數(shù)目相同，若二氯苯有3種同分異構(gòu)體，則四氯苯的同分異構(gòu)體的數(shù)目為3種，C項正確；D．相對分子質(zhì)量為106．5的一氯代烴，烴基部分的式量為71，為戊基，因為戊基有8種，所以相對分子質(zhì)量為106．5的一氯代烴有8種同分異構(gòu)體，D項正確。 9．下列有關(guān)有機物同分異構(gòu)體說法中不正確的是( ) A．分子式為C4H8的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))5種 B．苯的四氯取代物有3種 C．分子式為C5H10O2的同分異構(gòu)體中屬于酯的有8種 D．的一溴取代物有4種 【答案】C 10．下列物質(zhì)在給定條件下的同分異構(gòu)體數(shù)目（不包括立體異構(gòu)）正確的是 A． 結(jié)構(gòu)簡式為的一溴代物有4種 B． 分子組成是C4H8O2屬于酯的同分異構(gòu)體有6種 C． 分子式為C4H8屬于烯烴的同分異構(gòu)體有4種 D． C5H12O屬于醇的同分異構(gòu)體有8種 【答案】D 【解析】A．先確定烴的對稱中心，即找出等效氫原子，有幾種氫原子就有幾種一溴代物，中含有5種H，故其一溴代物有5種，故A錯誤；B．分子組成是C4H8O2屬于酯的同分異構(gòu)體有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH2(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3共4種，故B錯誤；C．分子式為C4H8屬于烯烴的同分異構(gòu)體有CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2，不考慮順序異構(gòu)只有三種，故C錯誤；D．羥基為-OH，剩余為戊基，戊基有8種，故分子組成是C5H12O屬于醇類的同分異構(gòu)體有8種，故D正確；答案為D。 11．有機物有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類且氯原子直接連在苯環(huán)上的同分異構(gòu)體有多少種（不考慮立體異構(gòu)）（ ） A． 19種 B． 9種 C． 15種 D． 6種 【答案】A 12．對下列各有機物同分異構(gòu)體數(shù)目（不考慮立體異構(gòu)）的判斷中正確的是 A． 分子式為C4H8，能發(fā)生加成反應(yīng)的同分異構(gòu)體有2種 B． 分子式為C8H10的二甲苯，苯環(huán)上.的一個氫原子被溴原子取代，所得產(chǎn)物有6種 C． 分子式為C4H8Cl2，只有一個甲基的同分異構(gòu)體有5種 D． 分子式為C5H10O2，只有一個官能團，且能溶于水的同分異構(gòu)體有2種 【答案】B 【解析】A、能發(fā)生加成反應(yīng)，以及分子式，推出此有機物為烯烴，結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2，共有3種，故A錯誤；B、二甲苯的結(jié)構(gòu)簡式為：(苯環(huán)上有2種不同的氫原子)、（苯環(huán)上有3種不同的氫原子）、（苯環(huán)上有1種不同的氫原子），共有6種，故B正確；C、C4H10的同分異構(gòu)體(以碳胳的形式表示)：（一個13．芳香烴C8H10有四種同分異構(gòu)體，其中苯環(huán)上的一氯取代物不存在同分異構(gòu)體，則該種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)是（ ） A． B． C． D． 【答案】A 【解析】試題分析：芳香烴C8H10有四種同分異構(gòu)體，其中苯環(huán)上的一氯取代物不存在同分異構(gòu)體，這說明該有機物苯環(huán)上的氫原子只有一類，A、B、C、D中苯環(huán)上的氫原子種類分別是1、2、3、3，答案選A。 14．苯的同系物C12H18有多種同分異構(gòu)體，其中二取代苯的同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)）有（ ） A． 48種 B． 45種 C． 42種 D． 以上都不是 【答案】B 【解析】苯環(huán)有6個C原子，則取代基也有6個C原子，二取代苯中取代基固定時對應(yīng)的同分異構(gòu)體都有鄰、間、對三種結(jié)構(gòu)，把取代基中的6個C原子分為2個取代基，有1、5,2、4,3、3三種方式，每種方式中取代基的不同結(jié)構(gòu)分別有8、4、3種，所以取代基不同的有15種，取代基的位置不同有3種，所以共45種，答案B。