天津市2020年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專題十八 有機(jī)化學(xué)基本概念教師用書.docx

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專題十八　有機(jī)化學(xué)基本概念 挖命題 【考情探究】 考點(diǎn) 內(nèi)容解讀 5年考情 預(yù)測熱度 考題示例 難度 關(guān)聯(lián)考點(diǎn) 有機(jī)化學(xué)基本概念 1.掌握研究有機(jī)化合物的一般方法。 2.知道有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn),認(rèn)識有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象及其普遍存在的本質(zhì)原因。 3.了解有機(jī)化合物的分類并能根據(jù)有機(jī)化合物命名規(guī)則命名簡單的有機(jī)化合物。 2018天津理綜,3、8(1) 2014天津理綜,4 中 ★★★ 同系物和同分異構(gòu)體 1.根據(jù)官能團(tuán)、同系物、同分異構(gòu)體等概念,掌握有機(jī)化合物的組成和結(jié)構(gòu)。 2.判斷和正確書寫有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。 2018天津理綜,8(4) 2017天津理綜,8(2) 2016天津理綜,8(4) 2015天津理綜,8(4) 較難 有機(jī)合成 ★☆☆ 分析解讀　　高考對本專題知識的考查主要有有機(jī)物分子中官能團(tuán)的種類判斷、同分異構(gòu)體的書寫、簡單有機(jī)化合物的命名等,其中限定條件下同分異構(gòu)體的書寫是本專題考查的重點(diǎn)。考查學(xué)生的證據(jù)推理與模型認(rèn)知的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。 【真題典例】 破考點(diǎn) 【考點(diǎn)集訓(xùn)】 考點(diǎn)一　有機(jī)化學(xué)基本概念 1.下列有機(jī)化合物的分類正確的是(　　) A.乙烯(CH2 CH2)、苯()、環(huán)己烷()都屬于脂肪烴 B.苯()、環(huán)戊烷()、環(huán)己烷()同屬于芳香烴 C.乙烯(CH2 CH2)、乙炔()同屬于烯烴 D.同屬于環(huán)烷烴 答案　D 2.下列物質(zhì)的分類中,不符合“X包含Y、Y包含Z”關(guān)系的是(　　) 選項 X Y Z A 芳香族化合物 芳香烴的衍生物 (苯酚) B 脂肪族化合物 鏈狀烴的衍生物 CH3COOH(乙酸) C 環(huán)狀化合物 芳香族化合物 苯的同系物 D 不飽和烴 芳香烴 (苯甲醇) 答案　D 3.下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法正確的是　(　　) A.乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以區(qū)別 B.戊烷(C5H12)有兩種同分異構(gòu)體 C.乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵 D.糖類、油脂和蛋白質(zhì)均可發(fā)生水解反應(yīng) 答案　A 考點(diǎn)二　同系物和同分異構(gòu)體 1.下列各組物質(zhì)不互為同分異構(gòu)體的是(　　) A.2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇 B.鄰氯甲苯和對氯甲苯 C.2-甲基丁烷和戊烷 D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯 答案　D 2.某只含有C、H、O、N的有機(jī)物的簡易球棍模型如圖所示,下列關(guān)于該有機(jī)物的說法不正確的是(　　) A.該有機(jī)物屬于氨基酸 B.該有機(jī)物的分子式為C3H7NO2 C.該有機(jī)物與CH3CH2CH2NO2互為同系物 D.該有機(jī)物的一氯代物有3種 答案　C 3.分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇,若不考慮立體異構(gòu),這些醇和酸重新組合可形成的酯共有(　　) A.15種 B.28種 C.32種 D.40種 答案　D 煉技法 【方法集訓(xùn)】 方法1　研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 1.有機(jī)物X完全燃燒的產(chǎn)物只有二氧化碳和水,元素組成分析發(fā)現(xiàn),該物質(zhì)中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.00%,氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.33%,它的核磁共振氫譜有4組明顯的吸收峰。下列關(guān)于有機(jī)物X的說法不正確的是(　　) A.含有C、H、O三種元素 B.相對分子質(zhì)量為60 C.分子組成為C3H8O D.結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHOHCH3 答案　D 2.下列說法正確的是(　　) A.蛋白質(zhì)的水解可用于分離和提純蛋白質(zhì) B.丙烯酸甲酯可通過縮聚反應(yīng)生成高分子化合物 C.用乙醇和濃硫酸制備乙烯時,可用水浴加熱控制反應(yīng)的溫度 D.有機(jī)物的核磁共振氫譜有兩個峰,且峰面積之比為3∶1 答案　D 3.化合物A經(jīng)李比希法測得其中含C 72.0%、H 6.67%,其余為氧,質(zhì)譜法分析得知A的相對分子質(zhì)量為150?，F(xiàn)代儀器分析有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下兩種方法。 方法一　核磁共振儀可以測定有機(jī)物分子里不同化學(xué)環(huán)境的氫原子及其相對數(shù)量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氫譜有3個峰,其面積之比為3∶2∶1,如下圖所示。 現(xiàn)測出A的核磁共振氫譜有5個峰,其面積之比為1∶2∶2∶2∶3。 方法二　利用紅外光譜儀可初步檢測有機(jī)化合物中的某些基團(tuán),現(xiàn)測得A分子的紅外光譜如下圖: 已知A分子中只含一個苯環(huán),且苯環(huán)上只有一個取代基,試填空。 (1)A的分子式為　　　　。 (2)A的結(jié)構(gòu)簡式為　 。 (3)A的芳香族同分異構(gòu)體有多種,其中分子中不含甲基的芳香酸的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　。 答案　(1)C9H10O2 (2)或或 (3) 方法2　同分異構(gòu)體的書寫 1.下列反應(yīng)的產(chǎn)物中,一定不存在同分異構(gòu)體的是(　　) A.異戊二烯與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng) B.2-氯丁烷與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生反應(yīng) C.丙烯與H2O在催化劑的作用下發(fā)生反應(yīng) D.新戊烷和氯氣生成一氯代物的反應(yīng) 答案　D 2.三位分別來自法國、美國、荷蘭的科學(xué)家,因研究“分子機(jī)器的設(shè)計與合成”而獲得2016年諾貝爾化學(xué)獎。納米分子機(jī)器日益受到關(guān)注。機(jī)器的“車輪”常用組件如下,下列說法正確的是(　　) A.①④互為同分異構(gòu)體 B.①②③④均屬于烴 C.①③均能發(fā)生加成反應(yīng) D.①②③④的一氯代物均只有1種 答案　C 3.檸檬烯是一種食用香料,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)檸檬烯的說法正確的是(　　) A.它的一氯代物有6種 B.它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上 C.它和丁基苯()互為同分異構(gòu)體 D.一定條件下,它可以發(fā)生加成、取代、氧化、還原等反應(yīng) 答案　D　 過專題 【五年高考】 考點(diǎn)一　有機(jī)化學(xué)基本概念 A組　自主命題天津卷題組 1.(2014天津理綜,4,6分)對下圖兩種化合物的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)描述正確的是(　　) 　　　　　　 　　　　　　 　　　　　　 A.不是同分異構(gòu)體 B.分子中共平面的碳原子數(shù)相同 C.均能與溴水反應(yīng) D.可用紅外光譜區(qū)分,但不能用核磁共振氫譜區(qū)分 答案　C B組　統(tǒng)一命題、省(區(qū)、市)卷題組 2.(2017課標(biāo)Ⅱ,10,6分)下列由實(shí)驗得出的結(jié)論正確的是(　　) 實(shí)驗 結(jié)論 A. 將乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最終變?yōu)闊o色透明 生成的1,2-二溴乙烷無色、可溶于四氯化碳 B. 乙醇和水都可與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生可燃性氣體 乙醇分子中的氫與水分子中的氫具有相同的活性 C. 用乙酸浸泡水壺中的水垢,可將其清除 乙酸的酸性小于碳酸的酸性 D. 甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)后的混合氣體能使?jié)駶櫟氖镌嚰堊兗t 生成的氯甲烷具有酸性 答案　A 3.(2016課標(biāo)Ⅰ,9,6分)下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法正確的是(　　) A.2-甲基丁烷也稱為異丁烷 B.由乙烯生成乙醇屬于加成反應(yīng) C.C4H9Cl有3種同分異構(gòu)體 D.油脂和蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物 答案　B 考點(diǎn)二　同系物和同分異構(gòu)體 A組　自主命題天津卷題組 1.(2017天津理綜,8,18分)2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的醫(yī)藥中間體,其制備流程圖如下: ACE 已知: 回答下列問題: (1)分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有　　　種,共面原子數(shù)目最多為　　　。 (2)B的名稱為　　　　　　　　。寫出符合下列條件B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式　　　　　　　。 a.苯環(huán)上只有兩個取代基且互為鄰位 b.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng) (3)該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B,而是經(jīng)由①②③三步反應(yīng)制取B,其目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)寫出⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,該步反應(yīng)的主要目的是　　　　　　。 (5)寫出⑧的反應(yīng)試劑和條件:　　　　　　　　;F中含氧官能團(tuán)的名稱為　　　　　。 (6)在方框中寫出以為主要原料,經(jīng)最少步驟制備含肽鍵聚合物的流程。 ……目標(biāo)化合物 答案　(18分)(1)4　13 (2)2-硝基甲苯或鄰硝基甲苯 和 (3)避免苯環(huán)上甲基對位的氫原子被硝基取代(或減少副產(chǎn)物,或占位) (4)++HCl　 保護(hù)氨基 (5)Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)　羧基 (6) 2.(2016天津理綜,8,18分)反-2-己烯醛(D)是一種重要的合成香料,下列合成路線是制備D的方法之一。根據(jù)該合成路線回答下列問題: +A+E 已知: RCHO+ROH+R″OH (1)A的名稱是　　　　;B分子中的共面原子數(shù)目最多為　　　　;C分子中與環(huán)相連的三個基團(tuán)中,不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有　　　　種。 (2)D中含氧官能團(tuán)的名稱是　　　　,寫出檢驗該官能團(tuán)的化學(xué)反應(yīng)方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (3)E為有機(jī)物,能發(fā)生的反應(yīng)有:　　　　。 a.聚合反應(yīng) b.加成反應(yīng) c.消去反應(yīng) d.取代反應(yīng) (4)B的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團(tuán),寫出F所有可能的結(jié)構(gòu):　 。 (5)以D為主要原料制備己醛(目標(biāo)化合物),在方框中將合成路線的后半部分補(bǔ)充完整。 目標(biāo)化合物　　 (6)問題(5)的合成路線中第一步反應(yīng)的目的是　 。 答案　(1)正丁醛或丁醛　9　8 (2)醛基　+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O (3)cd (4)、、 、 (5) 　CH3(CH2)4CHO (6)保護(hù)醛基(或其他合理答案) B組　統(tǒng)一命題、省(區(qū)、市)卷題組 3.(2016課標(biāo)Ⅲ,10,6分)已知異丙苯的結(jié)構(gòu)簡式如下,下列說法錯誤的是(　　) A.異丙苯的分子式為C9H12 B.異丙苯的沸點(diǎn)比苯高 C.異丙苯中碳原子可能都處于同一平面 D.異丙苯和苯為同系物 答案　C 4.(2018課標(biāo)Ⅰ,11,6分)環(huán)之間共用一個碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物,螺[2.2]戊烷()是最簡單的一種。下列關(guān)于該化合物的說法錯誤的是(　　) A.與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體 B.二氯代物超過兩種 C.所有碳原子均處同一平面 D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2 答案　C 5.(2016課標(biāo)Ⅱ,10,6分)分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))(　　) A.7種 B.8種 C.9種 D.10種 答案　C 6.(2015課標(biāo)Ⅱ,11,6分)分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))(　　) A.3種 B.4種 C.5種 D.6種 答案　B 7.(2014課標(biāo)Ⅱ,8,6分)四聯(lián)苯 的一氯代物有(　　) A.3種 B.4種 C.5種 D.6種 答案　C 8.(2014課標(biāo)Ⅰ,7,6分)下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是　(　　) A.戊烷 B.戊醇 C.戊烯 D.乙酸乙酯 答案　A 9.(2016上海單科,1,2分)軸烯是一類獨(dú)特的星形環(huán)烴。三元軸烯()與苯(　　) A.均為芳香烴 B.互為同素異形體 C.互為同系物 D.互為同分異構(gòu)體 答案　D 10.(2016浙江理綜,10,6分)下列說法正確的是(　　) A.的一溴代物和的一溴代物都有4種(不考慮立體異構(gòu)) B.CH3CH CHCH3分子中的四個碳原子在同一直線上 C.按系統(tǒng)命名法,化合物的名稱是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷 D.與 都是α-氨基酸且互為同系物 答案　A 【三年模擬】 一、選擇題(每題6分,共30分) 1.(2018天津部分區(qū)縣一模,2)兩種有機(jī)“星際分子”的球棍模型如圖所示,下列說法正確的是(　　) A.甲分子中所有原子不可能處于同一平面內(nèi) B.甲與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后,得到1-丙醇 C.紅外光譜不能區(qū)分甲、乙兩種物質(zhì) D.合成樹脂的單體是苯酚和化合物甲 答案　B 2.(2018天津河北區(qū)一模,6)某種醫(yī)藥中間體X,其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列有關(guān)該化合物說法正確的是(　　) A.X的分子式為C16H11O4 B.既能發(fā)生酯化反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng) C.X分子中3 個六元環(huán)可能處于同一平面 D.X分子中有3 種不同的官能團(tuán) 答案　B 3.(2018天津一中高三第二次月考,10)從牛至精油中提取的三種活性成分的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,下列說法正確的是(　　) A.a、b、c均能使酸性KMnO4溶液褪色 B.a、b分子中均含有2個手性碳原子(手性碳原子指連有四個不同原子或基團(tuán)的碳原子) C.b、c均能發(fā)生加成反應(yīng)、還原反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng) D.c分子中所有碳原子可以處于同一平面 答案　A 4.(2018天津一中高三5月月考,2)已知:(異丙烯苯) (異丙苯)。下列說法正確的是(　　) A.異丙烯苯的分子式為C9H12 B.異丙烯苯與足量氫氣完全加成所得產(chǎn)物的一氯代物有6種 C.可用酸性 KMnO4溶液鑒別異丙烯苯和異丙苯 D.異丙烯苯分子中最多有16個原子共平面 答案　B 5.(2017天津河北區(qū)二模,3)環(huán)扁桃酸酯的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,下列說法不正確的是(　　) A.環(huán)扁桃酸酯的分子式為C17H24O3 B.環(huán)扁桃酸酯在水中幾乎不溶,在乙醇或丙酮中易溶解 C.環(huán)扁桃酸酯可以發(fā)生加成、取代、消去等反應(yīng) D.1 mol環(huán)扁桃酸酯最多可以與1 mol NaOH反應(yīng) 答案　C 二、非選擇題(共50分) 6.(2019屆天津?qū)嶒炛袑W(xué)高三第二次月考,8)(16分)已知:RCH2COOH RCHClCOOH、+RCl +NaCl。 Ⅰ.冠心平F是降血脂、降膽固醇的藥物,它的一條合成路線如下: (1)A為一元羧酸,8.8 g A與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成2.24 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),A的分子式為　　　　。 (2)寫出符合A分子式的所有甲酸酯的結(jié)構(gòu)簡式:　　　　　　　　　　　　　　。 (3)B是氯代羧酸,其核磁共振氫譜有兩個峰,寫出B→C的反應(yīng)方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)C+E→F的反應(yīng)類型為　　　　。 (5)寫出A和F的結(jié)構(gòu)簡式:A.　　　　　　;F　　　　　　　　　　。 (6)D的苯環(huán)上有兩種氫,它所含官能團(tuán)的名稱為　　　　;寫出a、b所代表的試劑:a.　　　　;b.　　　　。 Ⅱ.(7)有機(jī)物H的分子式為C2H2O3,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),且具有酸性,H有多種合成方法,寫出由乙酸合成H的路線流程圖(其他原料任選)。 答案?、?(1)C4H8O2　(2)HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2 (3) 　 (4)取代反應(yīng) (5)　 (6)羥基、氯原子　Cl2/FeCl3　NaOH水溶液 Ⅱ.(7)CH3COOH ClCH2COOH HOCH2COONa HOCH2COOH OHC—COOH 7.(2018天津和平二模,8)(16分)芳香族化合物A(C9H12O)常用于藥物及香料的合成,A的苯環(huán)上只有一個支鏈,支鏈上只有兩種不同環(huán)境的氫原子,A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系: 已知以下信息: ① ; ②RCOCH3+RCHO RCOCHCHR。 請回答下列問題: (1)A生成B的反應(yīng)類型為　　　　,由D生成E的反應(yīng)條件為　　　　　　　　。 (2)F的官能團(tuán)名稱為　　　　、　　　　。 (3)I的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　。 (4)由E生成F的反應(yīng)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (5)F有多種同分異構(gòu)體,符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　　　　　。 ①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng); ②屬于芳香族化合物且分子中只有一個甲基; ③具有5個核磁共振氫譜峰。 (6)糠叉丙酮()是一種重要的醫(yī)藥中間體,請參考上述合成路線,設(shè)計一條由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()為原料制備糠叉丙酮的合成路線(無機(jī)試劑任用,用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。 答案　(1)消去反應(yīng)　NaOH水溶液、加熱 (2)羥基　醛基　(3) (4)2 22H2O (5)、(6) 8.(2018天津和平一模,8)(18分)藥物Targretin(F)能治療頑固性皮膚T-細(xì)胞淋巴瘤,其合成路線如圖所示: FTargretin 已知:ⅰ. ⅱ. (1)反應(yīng)①、②的反應(yīng)類型分別是　　　　　　　　　　。 (2)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是　　　　　　　　　　　　　　。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡式是　　　　　　　　。 (4)如何檢驗D中的官能團(tuán):　　　　　　　 　　　　　　　　。 (5)F的分子式是C24H28O2,F中含有的官能團(tuán)是　　　　　　。 (6)寫出滿足下列條件的A的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮—O—O—或結(jié)構(gòu)):　　　　　　　　　　　　。 a.苯環(huán)上的一氯代物有兩種 b.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng) (7)已知 (R、R為烴基)。以HOCH2CH2OH為原料,選用必要的無機(jī)試劑合成,寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件):　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 答案　(1)氧化反應(yīng)、酯化(取代)反應(yīng) (2)+Br2 　(3) (4)取少量D于試管中,加入NaOH溶液,加熱,反應(yīng)一段時間后,再加入過量的稀硝酸,最后加入AgNO3溶液,觀察是否有淺黃色沉淀生成　(5)碳碳雙鍵、羧基 (6)、、　(任寫兩種) (7)HOCH2CH2OH OHC—CHO