（通用版）2019版高考化學二輪復習 選擇題命題區(qū)間6 有機化合物（含解析）.doc

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有機化合物 　歷年真題集中研究——明考情　 考向一　有機化合物的性質(zhì)與應用 1.(2018全國卷Ⅱ)實驗室中用如圖所示的裝置進行甲烷與氯氣在光照下反應的實驗。光照下反應一段時間后，下列裝置示意圖中能正確反映實驗現(xiàn)象的是(　　) 解析：選D　甲烷與氯氣在光照條件下發(fā)生反應：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl，CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl，CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。黃綠色的氯氣參加反應，逐漸減少，生成無色的氣體，因此試管內(nèi)氣體顏色逐漸變淺；反應生成的HCl極易溶于水，使試管內(nèi)氣體壓強減小，因此試管內(nèi)液面上升；生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均為無色油狀液體，附著在試管壁上，因此試管壁上出現(xiàn)油狀液滴；生成的HCl氣體遇到水蒸氣溶解生成鹽酸小液滴，形成白霧，因此試管中有少量白霧。 2．(2018全國卷Ⅲ)苯乙烯是重要的化工原料。下列有關苯乙烯的說法錯誤的是(　　) A．與液溴混合后加入鐵粉可發(fā)生取代反應 B．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C．與氯化氫反應可以生成氯代苯乙烯 D．在催化劑存在下可以制得聚苯乙烯 解析：選C　“鐵粉”“液溴”是苯乙烯()在苯環(huán)上發(fā)生溴代反應的條件，A項正確；含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B項正確；與氯化氫的反應是發(fā)生在碳碳雙鍵上的加成反應，產(chǎn)物是氯代苯乙烷，C項錯誤；含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應生成聚苯乙烯，D項正確。 3．(2017全國卷Ⅰ)下列生活用品中主要由合成纖維制造的是(　　) A．尼龍繩　　 　 　　　　 B．宣紙 C．羊絨衫 D．棉襯衣 解析：選A　尼龍繩是由尼龍切片制成的纖維絲經(jīng)一系列加工制成的，它屬于合成纖維，A項正確；宣紙的主要成分是纖維素，它屬于天然纖維，B項錯誤；羊絨衫的主要原料是羊毛，屬于蛋白質(zhì)，C項錯誤；棉襯衣的主要原料是棉花，棉花屬于天然纖維，D項錯誤。 4．(2017全國卷Ⅱ)下列由實驗得出的結論正確的是(　　) 選項 實驗 結論 A 將乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最終變?yōu)闊o色透明 生成的1,2二溴乙烷無色、可溶于四氯化碳 B 乙醇和水都可與金屬鈉反應產(chǎn)生可燃性氣體 乙醇分子中的氫與水分子中的氫具有相同的活性 C 用乙酸浸泡水壺中的水垢，可將其清除 乙酸的酸性小于碳酸的酸性 D 甲烷與氯氣在光照下反應后的混合氣體能使?jié)駶櫟氖镌嚰堊兗t 生成的氯甲烷具有酸性 解析：選A　乙烯與溴發(fā)生加成反應生成的1,2二溴乙烷是一種無色、可溶于CCl4的有機物，A項正確；乙醇和水均能與Na反應生成H2，但Na與水反應更劇烈，故水分子中氫的活性強于乙醇分子中羥基氫的活性，B項錯誤；乙酸能除去水垢，說明酸性：乙酸>碳酸，C項錯誤；CH4與Cl2發(fā)生取代反應生成的CH3Cl不具有酸性，但生成的HCl具有酸性能使?jié)駶櫟氖镌嚰堊兗t，D項錯誤。 5．(2017全國卷Ⅲ)下列說法正確的是(　　) A．植物油氫化過程中發(fā)生了加成反應 B．淀粉和纖維素互為同分異構體 C．環(huán)己烷與苯可用酸性KMnO4溶液鑒別 D．水可以用來分離溴苯和苯的混合物 解析：選A　植物油氫化過程中發(fā)生了油脂與氫氣的加成反應，A項正確；淀粉和纖維素的通式均為(C6H10O5)n，但由于二者n值不同，所以不互為同分異構體，B項錯誤；環(huán)己烷與苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色，所以不能用酸性KMnO4溶液鑒別環(huán)己烷和苯，C項錯誤；溴苯與苯互溶，且二者均不溶于水，所以不能用水分離溴苯和苯的混合物，D項錯誤。 6．(2016全國卷Ⅰ)化學與生活密切相關。下列有關說法錯誤的是(　　) A．用灼燒的方法可以區(qū)分蠶絲和人造纖維 B．食用油反復加熱會產(chǎn)生稠環(huán)芳烴等有害物質(zhì) C．加熱能殺死流感病毒是因為蛋白質(zhì)受熱變性 D．醫(yī)用消毒酒精中乙醇的濃度為95% 解析：選D　A項蠶絲的主要成分是蛋白質(zhì)，灼燒時蠶絲有燒焦羽毛的氣味，人造纖維則沒有。B項食用油反復加熱會發(fā)生復雜的反應，產(chǎn)生稠環(huán)芳烴等有害物質(zhì)。C項加熱能使流感病毒體內(nèi)的蛋白質(zhì)發(fā)生變性，從而殺死流感病毒。D項醫(yī)用消毒酒精中乙醇的濃度為75%。 7．(2016全國卷Ⅰ)下列關于有機化合物的說法正確的是(　　) A．2甲基丁烷也稱為異丁烷 B．由乙烯生成乙醇屬于加成反應 C．C4H9Cl有3種同分異構體 D．油脂和蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物 解析：選B　A項2甲基丁烷的結構簡式為(CH3)2CHCH2CH3，也稱為異戊烷。B項乙烯(CH2===CH2)分子中含有碳碳雙鍵，在一定條件下，能與水發(fā)生加成反應生成乙醇(CH3CH2OH)。C項C4H9Cl由—C4H9和—Cl構成，而—C4H9有4種不同的結構，分別為—CH2CH2CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3，故C4H9Cl有4種同分異構體。D項蛋白質(zhì)是有機高分子化合物，油脂不是高分子化合物。 8．(2016全國卷Ⅱ)下列各組中的物質(zhì)均能發(fā)生加成反應的是(　　) A．乙烯和乙醇　　　　　　　 B．苯和氯乙烯 C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷 解析：選B　A項中，乙烯中有鍵，能發(fā)生加成反應，乙醇中沒有不飽和鍵，不能發(fā)生加成反應。B項中，苯和氯乙烯都含有不飽和鍵，都能發(fā)生加成反應。C項中，乙酸和溴乙烷都不能發(fā)生加成反應。D項中，丙烯中含有鍵，能發(fā)生加成反應，丙烷中沒有不飽和鍵，不能發(fā)生加成反應。 考向二　有機化合物的結構與同分異構現(xiàn)象 9．(2018全國卷Ⅰ)環(huán)之間共用一個碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物，螺[2.2]戊烷()是最簡單的一種。下列關于該化合物的說法錯誤的是(　　) A．與環(huán)戊烯互為同分異構體 B．二氯代物超過兩種 C．所有碳原子均處同一平面 D．生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2 解析：選C　環(huán)戊烯的結構簡式為，與分子式相同且結構不同，互為同分異構體，A項正確；如、、都是螺[2.2]戊烷的二氯代物，B項正確；中每個碳原子都形成4個共價單鍵，這4個鍵呈四面體狀分布，所有碳原子不可能處于同一平面，C項錯誤；螺[2.2]戊烷的分子式是C5H8，在理論上，1 mol C5H8與2 mol H2反應，生成1 mol C5H12，D項正確。 10．(2017全國卷Ⅰ)化合物 (b)、(d)、(p)的分子式均為C6H6，下列說法正確的是(　　) A．b的同分異構體只有d和p兩種 B．b、d、p的二氯代物均只有三種 C．b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應 D．b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面 解析：選D　苯的同分異構體還有鏈狀不飽和烴，如CH≡C—C≡C—CH2CH3、CH≡C—CH===CH—CH===CH2等，A項錯誤；d的二氯代物有6種，結構簡式如：，B項錯誤；b為苯，不能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應，p是環(huán)烷烴，不能與酸性高錳酸鉀溶液反應，C項錯誤；只有苯分子中所有原子共平面，d、p中均有碳原子與其他四個原子形成共價單鍵，不能共平面，D項正確。 11．(2016全國卷Ⅱ)分子式為C4H8Cl2的有機物共有(不含立體異構)(　　) A．7種 B．8種 C．9種 D．10種 解析：選C　有機物C4H8Cl2的碳骨架有兩種結構： (1)碳骨架為C—C—C—C的同分異構體有 (2)碳骨架為的同分異構體有 則C4H8Cl2的同分異構體共有9種。 12．(2016全國卷Ⅲ)已知異丙苯的結構簡式如圖，下列說法錯誤的是(　　) A．異丙苯的分子式為C9H12 B．異丙苯的沸點比苯高 C．異丙苯中碳原子可能都處于同一平面 D．異丙苯和苯為同系物 解析：選C　A項，異丙苯的分子式為C9H12。B項，異丙苯比苯的碳原子數(shù)多，所以異丙苯的沸點比苯高。C項，異丙苯中與苯環(huán)相連的C原子上有四個單鍵，所有C原子不可能共面。D項，異丙苯和苯的結構相似，相差3個“CH2”原子團，是苯的同系物。 13．(2015全國卷Ⅱ)分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應放出氣體的有機物有(不含立體異構)(　　) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 解析：選B　分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應放出氣體的有機物屬于羧酸，其官能團為—COOH，將該有機物看作C4H9—COOH，而丁基(C4H9—)有4種不同的結構，分別為CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、，從而推知該有機物有4種不同的分子結構。 有機化學必修部分，每年必考，題型均為選擇題，其主要的考查點為有機物的組成、結構、性質(zhì)、反應類型的判斷、同分異構體的數(shù)目判斷；常見的呈現(xiàn)方式為以“拼盤”形式考查典型有機物的結構與性質(zhì)、以新研究的陌生有機物為載體考查官能團性質(zhì)、以實驗設計與評價形式考查有機物的性質(zhì)(如2017全國卷ⅡT10)。　　　　 　必備知識系統(tǒng)歸納——提能力　 1．常見有機物或官能團與其性質(zhì)關系 種類 官能團 主要化學性質(zhì) 烷烴 — ①在光照下發(fā)生鹵代反應；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高溫分解 烯烴 ①與X2、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應；②加聚反應；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 苯 — ①取代反應[如硝化反應、鹵代反應(Fe或FeX3作催化劑)]；②與H2發(fā)生加成反應 甲苯 — ①取代反應；②可使酸性KMnO4溶液褪色 醇 —OH ①與活潑金屬Na等反應產(chǎn)生H2；②催化氧化生成醛；③與羧酸及無機含氧酸發(fā)生酯化反應 乙醛、葡萄糖 ①與H2加成為醇；②加熱時，被氧化劑{如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等}氧化為酸(鹽) 羧酸 ①酸的通性；②酯化反應 酯 發(fā)生水解反應，生成羧酸(鹽)和醇 2．常見有機物在生產(chǎn)、生活中的應用 性質(zhì) 應用 醫(yī)用酒精中乙醇的體積分數(shù)為75%，使蛋白質(zhì)變性 醫(yī)用酒精用于消毒 蛋白質(zhì)受熱變性 加熱能殺死流感病毒 蠶絲灼燒有燒焦羽毛的氣味 灼燒法可以區(qū)別蠶絲和人造纖維 聚乙烯(CH2—CH2)性質(zhì)穩(wěn)定，無毒 可作食品包裝袋 聚氯乙烯()有毒 不能用作食品包裝袋 食用油反復加熱會產(chǎn)生稠環(huán)芳香烴等有害物質(zhì) 食用油不能反復加熱 淀粉遇碘水顯藍色 鑒別淀粉與其他物質(zhì)(如蛋白質(zhì)、木纖維等) 食醋與碳酸鈣反應生成可溶于水的醋酸鈣 食醋可除水垢(主要成分為碳酸鈣) 油脂在堿性條件下水解為高級脂肪酸鹽和甘油 制肥皂 3．常見有機反應類型 反應類型 實例 取代反應 鹵代 甲烷的鹵代，苯及含苯環(huán)化合物的鹵代 酯化 乙酸與乙醇的酯化反應 水解 酯、油脂的水解，二糖、多糖的水解 其他 苯及含苯環(huán)化合物的硝化 加成反應 烯烴與H2、Br2、HCl等的加成，苯及含苯環(huán)化合物與H2加成 加聚反應 乙烯、苯乙烯、氯乙烯等的加聚反應 氧化反應 燃燒氧化 絕大多數(shù)有機物易燃燒氧化 催化氧化 反應物含有—CH2OH，可以氧化為醛基 酸性KMnO4溶液的氧化 反應物含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基(—CH2OH或)、醛基(—CHO)等均可被酸性KMnO4溶液氧化，而使其褪色 銀氨溶液或新制的Cu(OH)2懸濁液氧化 葡萄糖等含醛基(—CHO)的化合物 4．重要有機反應的定量關系 (1)1 mol發(fā)生加成反應需1 mol H2(或Br2) (2)1 mol發(fā)生加成反應需3 mol H2 (3)1 mol —COOH1 mol CO2 (4)1 mol —OH(或—COOH) mol H2 (5)1 mol —COOR酸性條件下水解消耗1 mol H2O 5．有機物分子中的共面問題 (1)三種典型模型解讀 ①甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3個原子處在一個平面上，若用其他原子代替其中的任何氫原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl所有原子不在一個平面上。 ②乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機物中所有原子仍然共平面，如CH2===CHCl分子中所有原子共平面。 ③苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機物中的所有原子也仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面。 (2)結構不同的基團連接后原子共面分析 ①直線結構與平面結構連接，則直線在這個平面上。 如苯乙炔：，所有原子共平面。 ②平面結構與平面結構連接，如果兩個平面結構通過單鍵相連，由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，兩個平面可以重合，但不一定重合。 如苯乙烯：，分子中共平面原子至少12個，最多16個。 ③平面結構與立體結構連接，如果甲基與平面結構通過單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，甲基的一個氫原子可能暫時處于這個平面上。 　高考題點全面演練——查缺漏　 命題點一　有機物的結構與性質(zhì) 1．下列有關有機化合物的用途及性質(zhì)的說法正確的是(　　) A．乙烯使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色的原理相同 B．苯與液溴在催化劑作用下生成溴苯發(fā)生了加成反應 C．淀粉、蛋白質(zhì)等營養(yǎng)物質(zhì)在人體內(nèi)水解生成水和CO2等 D．用K2Cr2O7檢驗司機是否酒駕利用了乙醇的揮發(fā)性和還原性 解析：選D　A項，乙烯使酸性KMnO4溶液褪色發(fā)生的是氧化反應，而使溴的CCl4溶液褪色發(fā)生的是加成反應，二者原理不同；B項，苯與液溴在催化劑作用下生成溴苯發(fā)生了取代反應；C項，淀粉、蛋白質(zhì)等營養(yǎng)物質(zhì)水解分別生成葡萄糖、氨基酸，而不是水和CO2等；D項，用K2Cr2O7檢驗司機是否酒駕的方法中，吹氣說明乙醇具有揮發(fā)性，同時乙醇可以還原K2Cr2O7，通過鉻的化合物在轉(zhuǎn)化過程中顏色的變化作出是否飲酒的判斷。 2．(2018廣東六校聯(lián)考)下列敘述不正確的是(　　) A．甲苯分子中所有原子在同一平面上 B．苯、乙酸、乙醇均能發(fā)生取代反應 C．分子式為C3H6Cl2的同分異構體共有4種(不考慮立體異構) D．可用溴的四氯化碳溶液區(qū)分和 解析：選A　甲苯中—CH3中最少有2個H原子不在苯環(huán)的平面上，A項錯誤；苯能與濃硝酸、溴等發(fā)生取代反應，乙酸和乙醇發(fā)生的酯化反應也屬于取代反應，B項正確；C3H6Cl2可看成C3H8中有2個H原子被2個Cl原子取代的產(chǎn)物，2個Cl原子可取代同一碳原子或不同碳原子上的H原子，各有2種同分異構體，即符合條件的同分異構體共有4種，C項正確；中含有碳碳雙鍵，能使溴的四氯化碳溶液褪色，而不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故用溴的四氯化碳溶液可鑒別二者，D項正確。 3.(2018遼寧五校聯(lián)考)有機物X的結構簡式如圖，下列說法正確的是(　　) A．X的分子式為C10H20O，它是環(huán)己醇的同系物 B．X分子環(huán)上的一氯取代物只有3種 C．X分子中至少有12個原子在同一平面上 D．在一定條件下，X能發(fā)生氧化反應生成醛 解析：選A　X的分子式為C10H20O，與環(huán)己醇結構相似，分子組成上相差4個CH2，是環(huán)己醇的同系物，A項正確；X分子中的碳環(huán)不是苯環(huán)，碳環(huán)上每個碳原子上均有氫原子，且該分子不對稱，故該分子環(huán)上的一氯代物有6種，B項錯誤；X分子中的碳環(huán)不是苯環(huán)，不可能至少有12個原子在同一平面上，C項錯誤；X分子中與羥基相連的碳原子上有1個氫原子，發(fā)生氧化反應時生成，此碳原子沒有相連的H原子，故不是醛，D項錯誤。 4．曲酸和脫氧曲酸是一種非常有潛力的食品添加劑，結構如圖所示。下列有關敘述不正確的是(　　) A．曲酸分子中所有原子不可能共平面 B．脫氧曲酸能發(fā)生酯化反應、氧化反應、還原反應 C．曲酸與脫氧曲酸所含的官能團相同 D．與脫氧曲酸互為同分異構體的芳香族化合物有4種 解析：選D　與脫氧曲酸互為同分異構體的芳香族化合物有3種。 命題點二　有機反應類型的判斷 5．下列反應不屬于取代反應的是(　　) A．淀粉水解制葡萄糖 B．石油裂解制丙烯 C．乙醇與乙酸反應制乙酸乙酯 D．油脂與濃NaOH反應制高級脂肪酸鈉 解析：選B　A項，淀粉發(fā)生水解反應產(chǎn)生葡萄糖，該反應是取代反應，不符合題意；B項，石油裂解制丙烯的反應屬于分解反應，不是取代反應，符合題意；C項，乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應生成乙酸乙酯和水，該反應是取代反應，不符合題意；D項，油脂與濃NaOH溶液發(fā)生皂化反應生成高級脂肪酸鈉和甘油，該反應屬于取代反應，不符合題意。 6．下列屬于加成反應的是(　　) A．甲烷與氯氣在光照條件下反應 B．乙烯通入溴的四氯化碳溶液 C．苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物共熱 D．乙醇在銅粉存在并加熱的條件下與氧氣反應 解析：選B　甲烷與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應，A項不符合題意；乙烯通入溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應，B項符合題意；苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物共熱發(fā)生取代反應，C項不符合題意；乙醇在銅粉存在并加熱的條件下與氧氣反應為氧化反應，D項不符合題意。 7．下列化學方程式或相應的描述涉及的反應與相應的反應類型不一致的是(　　) A．CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O　取代反應 B．苯中加入溴水，充分振蕩靜置，溴水褪色　取代反應 C．nCH2===CHClCH2—CHCl　加聚反應 D．CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br　加成反應 解析：選B　苯中加入溴水，充分振蕩靜置，溴水褪色，是苯萃取了溴水中的溴單質(zhì)，不是取代反應。 ［題后悟道］ 反應條件與反應類型的關系 (1)在NaOH水溶液中能發(fā)生酯的水解反應。 (2)在光照、X2(表示鹵素單質(zhì)，下同)條件下發(fā)生烷基上的取代反應；在鐵粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應。 (3)在濃H2SO4和加熱條件下，能發(fā)生酯化反應或硝化反應等。 (4)與溴水或溴的CCl4溶液反應，可能發(fā)生的是烯烴的加成反應。 (5)與H2在催化劑作用下發(fā)生反應，則發(fā)生的是烯烴、芳香烴加成反應或還原反應。 (6)在O2、Cu(或Ag)、加熱或CuO、加熱條件下，發(fā)生醇的催化氧化反應。 (7)與新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應，則發(fā)生的是—CHO的氧化反應。 (8)在稀H2SO4、加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應。 命題點三　同分異構體的數(shù)目判斷 8．分子式為C6H12的烯烴且雙鍵在鏈端的同分異構體有(不考慮立體異構)(　　) A．8種　　　　　　　　 B．7種 C．6種 D．5種 解析：選B　分子式為C6H12的烯烴只含有1個碳碳雙鍵，其同分異構體中雙鍵處于鏈端，當主碳鏈骨架為C===C—C—C—C—C時，結構有1種；當主碳鏈骨架為 ===———時，甲基可處于2、3、4號碳原子上，結構有3種；當主碳鏈骨架為 ===——，支鏈為乙基時，只能處于2號碳原子上，結構有1種；支鏈為2個甲基時，可以都處于3號碳原子上，也可以分別處于2和3號碳原子上，結構有2種；當主碳鏈骨架為C===C—C時，不能成立，因此有7種。 9．分子式為C5H10O3的有機物具有如下性質(zhì)：2C5H10O3C10H16O4＋2H2O，若不考慮立體異構，則C5H10O3的結構最多有(　　) A．12種 B．10種 C．8種 D．6種 解析：選A　根據(jù)題給反應可推知，該有機物具有1個羧基和1個醇羥基?？梢韵葘懗龊?個碳原子的羧酸的所有同分異構體，再用羥基取代烴基上的氫原子，即可得到符合要求的C5H10O3的同分異構體。羧酸共有如下四種結構(烴基上的氫原子已略去)：HOOC—C—C—C—C，用羥基取代烴基上的氫原子，依次得到的結構有4種、4種、3種、1種，共12種。 10．分子式為C9H10O2，且分子結構中含苯環(huán)、苯環(huán)上有且只有兩個取代基，其中一個取代基為甲基，另外一個取代基中含有結構的同分異構體(不考慮立體異構)共有(　　) A．3種 B．6種 C．9種 D．12種 解析：選D　含有結構的取代基有兩個取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對三種位置，故符合條件的同分異構體數(shù)目為43＝12種。 11．組成和結構可用表示的有機物共有(不考慮立體異構)(　　) A．16種 B．18種 C．20種 D．22種 解析：選B　丙基有正丙基和異丙基兩種；—C3H5Cl2的碳鏈為—C—C—C或當為———時，2個氯在1號位或者2號位或者3號位有3種。1個氯在1號位，剩下的一個氯在2號位或者3號位，2種。1個氯在2號位，剩下的一個氯在3號位，1種，總共6種。當為時，2個氯在同一個碳上有1種。在兩邊上的碳和中間的碳上，1種。左邊的碳上和右邊的碳上，1種，總共3種。故—C3H5Cl2共有9種；該有機物共有18種。 ［題后悟道］ 判斷同分異構體數(shù)目的常見方法和思路 基團 連接法 將有機物看作由基團連接而成，由基團的異構數(shù)目可推斷有機物的異構體數(shù)目。如：丁基有4種，C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4種 換位 思考法 將有機物分子中的不同原子或基團換位進行思考。如：乙烷分子中共有6個H，若有一個氫原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一種結構，那么五氯乙烷也只有一種。假設把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看成Cl，其情況跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一種結構。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2種，二氯苯和四氯苯均有3種 等效 氫法 分子中等效氫原子有如下情況：分子中同一個碳原子上連接的氫原子等效；同一個碳原子上所連接的甲基氫原子等效；分子中處于對稱位置上的氫原子等效 定一 移一法 分析二元取代產(chǎn)物的方法：如分析C3H6Cl2的同分異構體數(shù)目，可先固定其中一個氯原子位置，然后移動另一個氯原子 組合法 飽和酯R1COOR2，—R1有m種，—R2有n種，則酯共有mn種 命題點四　有機物分子的共面問題 12．下列說法正確的是(　　) A．CH3CH===CHCH3分子中的四個碳原子在同一直線上 B．a(chǎn)()和c()分子中所有碳原子均處于同一平面上 C．中所有碳原子可能 在同一平面上 D．有機物中，同一平面上碳原子最多為13 解析：選D　A項，CH3CH===CHCH3中存在雙鍵，分子中的四個碳原子處于同一平面上，其C===C鍵與C—C鍵間夾角是120，四個碳原子不可能共直線，錯誤；B項，飽和碳原子只能與另外兩個相連的碳原子共平面，故a與c分子中所有碳原子不可能共平面，錯誤；C項，與甲基相連的飽和碳原子與周圍的3個碳原子不在同一平面上，錯誤；D項，根據(jù)甲烷正四面體，乙烯平面形，乙炔直線形，苯平面六邊形，以及三點確定一個平面，故此有機物可以化成從圖中可以得出共面的碳原子最多為13個，正確。 13．下列有機物分子中所有原子一定不在同一平面內(nèi)的是(　　) A．乙烯 B．苯乙烯 C．2甲基丁烷 D．氯乙烯(CH2===CHCl) 解析：選C　根據(jù)乙烯和苯的分子結構可知乙烯、氯乙烯分子結構中所有原子一定共平面；苯乙烯分子結構中的所有原子可能共平面；由甲烷的分子結構可知2甲基丁烷()分子中所有原子一定不在同一平面上。 14．結構簡式為的有機物分子中，處于同一平面的碳原子最多有(　　) A．10個　　　　　　　　 B．9個 C．8個 D．6個 解析：選A　該有機物分子結構中存在2個平面，即，轉(zhuǎn)動①處的碳碳單鍵，使苯環(huán)所在的平面與碳碳雙鍵所在的平面重合時，該有機物分子中處于同一平面的碳原子最多，為10個，故A項正確。 ［題后悟道］ 突破共面問題的解題方法 (1)烴分子的空間構型盡管復雜，但可歸結為甲烷、乙烯、苯三種基本模型的組合，就可以化繁為簡，同時要注意碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，而碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)，如分子中苯的平面和乙烯的平面由連接的碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)會出現(xiàn)重疊和不重疊兩種情況。 (2)注意題目要求是“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等限制條件。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。 命題點五　有機物的鑒別與除雜 15．下列說法錯誤的是(　　) A．可用Br2/CCl4鑒別乙苯和苯乙烯 B．用水可鑒別己烷、四氯化碳、乙醇三種無色液體 C．用碳酸鈉溶液可一次性鑒別乙酸、苯和乙醇三種無色液體 D．燃燒法無法區(qū)分甲烷和乙烯 解析：選D　Br2/CCl4溶液可以與苯乙烯反應，使溶液褪色，A正確；己烷密度比水小、不溶于水，四氯化碳密度比水大、不溶于水，乙醇與水混溶，B正確；Na2CO3溶液與乙酸反應產(chǎn)生氣體，與苯不反應、分層，與乙醇不反應、混溶，C正確；乙烯燃燒有黑煙，D錯誤。 16．為提純下列物質(zhì)(括號內(nèi)的物質(zhì)為雜質(zhì))，所選用的除雜試劑和分離方法都正確的是(　　) 選項 A B C D 被提純物質(zhì) 酒精(水) 乙醇(乙酸) 乙烷(乙烯) 溴苯(溴) 除雜試劑 生石灰 氫氧化鈉溶液 酸性KMnO4溶液 KI溶液 分離方法 蒸餾 分液 洗氣 分液 解析：選A　生石灰與水反應，消耗酒精中的水，蒸餾可得到酒精，A項正確；雖然乙酸與NaOH溶液發(fā)生反應，但乙醇易溶于水，利用分液的方法不能將乙醇分離出來，B項錯誤；酸性KMnO4溶液能將H2C===CH2氧化成CO2，引入了新的雜質(zhì)，C項錯誤；Br2可將KI溶液氧化為碘單質(zhì)，而I2能溶于溴苯，達不到除雜的目的，D項錯誤。 ［題后悟道］ 鑒別有機物的常用方法 1．(2018周口模擬)下列物質(zhì)屬于天然纖維的是(　　) A．生物柴油　　　　　　 B．順丁橡膠 C．人造羊毛 D．蠶絲和棉花 解析：選D　A．生物柴油是以天然油脂為原料生產(chǎn)的酯類化合物，不屬于天然有機高分子，更不是天然纖維；B.順丁橡膠是合成高分子；C.人造羊毛屬于合成纖維；D.蠶絲和棉花屬于天然纖維。 2．(2018唐山統(tǒng)考)《天工開物》中記載：賤者裋褐、枲裳，冬以御寒，夏以蔽體，以自別于禽獸。是故其質(zhì)則造物之所具也。屬草木者為枲、麻、苘、葛，屬禽獸與昆蟲者裘褐、絲綿。各載其半，而裳服充焉矣。文中的“枲、麻、苘、葛”和“裘褐、絲綿”分別屬于(　　) A．纖維素、油脂 B．糖類、油脂 C．纖維素、蛋白質(zhì) D．糖類、蛋白質(zhì) 解析：選C　“屬草木者為枲、麻、苘、葛”，說明“枲、麻、苘、葛”的主要成分為植物的纖維素；“屬禽獸與昆蟲者裘褐、絲綿”，說明“裘褐、絲綿”的主要成分為動物的蛋白質(zhì)，C項正確。 3．(2018安康模擬)下列各組中的物質(zhì)，均能發(fā)生加成反應的是(　　) A．苯和環(huán)己烷 B．溴苯和植物油 C．乙烯和乙烷 D．乙醇和乙酸 解析：選B　環(huán)己烷沒有不飽和鍵，不能發(fā)生加成反應，A錯誤；溴苯含有苯環(huán)能夠與氫氣加成，植物油中含有不飽和碳碳雙鍵，能夠發(fā)生加成反應，B正確；乙烷沒有不飽和鍵，不能發(fā)生加成反應，C錯誤；乙醇沒有不飽和鍵，不能發(fā)生加成反應，乙酸羧基中的碳氧雙鍵不能發(fā)生加成反應，D錯誤。 4．下列選項中，甲、乙對應的反應屬于同一種反應類型的是(　　) 選項 甲 乙 A 乙醇在空氣中燃燒 乙烯與HCl反應制備氯乙烷 B 甲烷與Cl2反應制備四氯化碳 乙烯通入酸性KMnO4溶液中 C 葡萄糖與新制Cu(OH)2懸濁液反應 苯與氫氣反應制備環(huán)己烷 D 乙酸乙酯在稀硫酸存在下與水反應 乙醇與冰醋酸反應生成乙酸乙酯 解析：選D　A項，乙醇在空氣中燃燒，發(fā)生了氧化反應，乙烯與HCl反應制備氯乙烷，發(fā)生了加成反應，不符合題意；B項，甲烷與Cl2反應制備四氯化碳發(fā)生了取代反應，乙烯通入酸性KMnO4溶液中發(fā)生了氧化反應，不符合題意；C項，葡萄糖與新制Cu(OH)2懸濁液的反應為氧化反應，苯與氫氣反應制備環(huán)己烷發(fā)生了加成反應，也屬于還原反應，不符合題意；D項，乙酸乙酯在稀硫酸存在下與水的反應為水解反應(取代反應)，乙醇與冰醋酸反應生成乙酸乙酯發(fā)生了酯化反應(取代反應)，符合題意。 5．(2018石家莊質(zhì)檢)關于有機物的說法正確的是(　　) A．b的同分異構體中含有羧基的結構有7種(不含立體異構) B．a(chǎn)、b互為同系物 C．c中所有碳原子可能處于同一平面 D．a(chǎn)、b、c均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 解析：選A　符合條件的酸有CH3CH2CH2CH(CH3)COOH、(CH3CH2)2CHCOOH、CH3CH2CH(CH3)CH2COOH、CH3CH2C(CH3)2COOH、(CH3)2CHCH(CH3)COOH、(CH3)2CHCH2CH2COOH、(CH3)3CCH2COOH共7種，A項正確；a、b互為同分異構體，B項錯誤；c中存在飽和六元環(huán)結構，所有碳原子不可能處于同一平面上，C項錯誤；a、b不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，D項錯誤。 6．下列關于有機物的說法正確的是(　　) A．CH3CH(C2H5)CH2CH(CH3)CH3的的名稱為2甲基4乙基戊烷 B．中至少有16個原子共平面 C．分子式為C5H10O2的能夠發(fā)生水解反應和銀鏡反應的有機物有8種 D．淀粉和蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物都只有一種 解析：選B　A項，有機物的名稱為2,4二甲基己烷；B項中單鍵可以旋轉(zhuǎn)，苯分子中所有原子共平面，處于對角線的2個碳原子與其所連的原子共直線，故分子中至少有16個原子共平面；C項，能夠發(fā)生水解反應和銀鏡反應的有機物應為HCOOC4H9，因—C4H9有4種結構，故對應的結構有4種；D項，淀粉水解的最終產(chǎn)物只有葡萄糖，蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物為多種氨基酸。 7．(2018西安八校聯(lián)考)下列關于有機物的說法正確的是(　　) A．糖類、油脂和蛋白質(zhì)都是人體必需的營養(yǎng)物質(zhì)，都屬于高分子化合物 B．1 mol蘋果酸(HOOCCHOHCH2COOH)可與3 mol NaHCO3發(fā)生反應 C．丙烯中所有原子均在同一平面上 D．分子式為C4H7ClO2的羧酸可能有5種 解析：選D　油脂、糖類中的單糖(如葡萄糖和果糖)和二糖均不屬于高分子化合物，A項錯誤；1 mol蘋果酸中含有2 mol羧基、1 mol羥基，羥基不能與NaHCO3發(fā)生反應，故1 mol蘋果酸可與2 mol NaHCO3發(fā)生反應，B項錯誤；CH2===CH—CH3中含有—CH3，故丙烯中所有原子不可能均在同一平面上，C項錯誤；該羧酸可以看作C3H7COOH中—C3H7上的1個H原子被Cl原子取代后得到的產(chǎn)物，—C3H7有—CH2CH2CH3、兩種結構，其一氯代物分別有3種、2種，故分子式為C4H7ClO2的羧酸總共有5種，D項正確。 8．立方烷的鍵線式為(已知：環(huán)丁烷的鍵線式為 )，下列說法正確的是(　　) A．立方烷的同分異構體可能屬于苯的同系物 B．立方烷的同分異構體屬于芳香烴 C．立方烷的同分異構體的分子結構中所有原子可能共面 D．立方烷的同分異構體與足量氫氣加成得到有機物X，X的一氯代物有4種 解析：選C　立方烷的分子式為C8H8，含有五個不飽和度，苯的同系物只含有四個不飽和度，因此立方烷的同分異構體不可能屬于苯的同系物，A項錯誤；芳香烴含有苯環(huán)，不含苯環(huán)，不屬于芳香烴，B項錯誤；分子中所有原子可能共平面，C項正確；與足量氫氣加成后得到的X為，X中含有兩類氫原子，其一氯代物有2種，D項錯誤。 9．同分異構現(xiàn)象在有機物中廣泛存在，如圖為苯及其幾種同分異構體的鍵線式，下列有關說法中正確的是(　　) A．b、c均與乙烯互為同系物 B．a(chǎn)和d的二氯代物均有3種 C．4種有機物均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D．a(chǎn)和b中所有原子可能共平面 解析：選B　同系物是結構相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)，這兩種物質(zhì)分子式均為C6H6，c含兩個碳碳雙鍵且為環(huán)狀，b雖只含一個碳碳雙鍵但也為環(huán)狀，與乙烯均不互為同系物，A錯誤；苯的二氯代物有鄰、間、對3種，棱柱烷的二氯代物的數(shù)目可采用“定一移一”法進行判斷，有，共3種，B正確；苯和棱柱烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C錯誤；苯分子中所有原子一定共平面，盆烯中含有次甲基()，所有原子不可能共平面，D錯誤。 10.某有機物的結構簡式如圖所示，有關該有機物的描述正確的是(　　) A．分子式為C10H15O2 B．能發(fā)生加成、水解、加聚反應 C．分子中所有碳原子不可能在同一個平面上 D．該有機物的一氯代物可能只有4種 解析：選D　A項，該有機物的分子式為C11H14O2，錯誤；B項，該有機物不能發(fā)生加聚反應，錯誤；C項，苯環(huán)是平面結構，—C4H9若為無支鏈結構，其碳原子排布可能為鋸齒狀：，如果和苯環(huán)的平面重合，所有碳原子在同一個平面上，錯誤；D項，該有機物苯環(huán)上有3種不同化學環(huán)境的氫，—C4H9有四種結構，分別是—CH2CH2CH2CH3(加苯環(huán)后一氯代物有7種)、—CH(CH3)CH2CH3(加苯環(huán)后一氯代物有7種)、—CH2CH(CH3)CH3(加苯環(huán)后一氯代物有6種)、—C(CH3)3(加苯環(huán)后一氯代物有4種)，正確。 11．(2018山西八校聯(lián)考)下列關于有機物的說法正確的是(　　) A．可稱為異丁烷 B．乙酸和甲醇均能與NaOH溶液反應 C．苯使溴水褪色是因為發(fā)生了取代反應 D．CHCH和CH2===CHCH===CH2互為同系物 解析：選A　2甲基丙烷的結構簡式為，也稱異丁烷，A項正確；甲醇不能與NaOH溶液反應，B項錯誤；苯使溴水褪色是因為發(fā)生了萃取，C項錯誤；兩者雖相差二個CH2但結構不相似，不是同系物，D項錯誤。 12．A的分子式為C4H10O3,1 mol A與足量的Na反應會生成1.5 mol H2，則符合條件的A的結構有(一個C上連多個—OH不穩(wěn)定，不考慮立體異構)(　　) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 解析：選B　A的分子式為C4H10O3，C、H原子個數(shù)關系符合烷烴的通式，為飽和醇，根據(jù)1 mol A與足量的Na反應會生成1.5 mol H2，說明A分子中有3個羥基，因為一個C上連多個—OH不穩(wěn)定，不考慮立體異構，所以符合條件的有：CH2OHCHOHCHOHCH3、CH2OHCHOHCH2CH2OH、(CH2OH)3CH、(CH2OH)2COHCH3。 13．有機物A的分子式為C6H12O3，一定條件下，A與碳酸氫鈉、鈉均能產(chǎn)生氣體，且生成的氣體體積比(同溫同壓)為1∶1，則A的結構最多有(　　) A．33種 B．31種 C．28種 D．19種 解析：選B　由題意知分子中含有1個羧基和1個羥基。根據(jù)分子式可知該有機物可以看作C5H12中2個H原子，分別被—COOH、—OH代替，若為C—C—C—C—C(用碳架結構表示)，共有13種；若為，共有16種；若為，共有2種，綜上所述共31種。 14．某有機物的分子式為C9H12, 其屬于芳香烴的同分異構體有(不考慮立體異構)(　　) A．5 種 B．6 種 C．7 種 D．8 種 解析：選D　分子式為C9H12，屬于芳香烴的同分異構體有丙苯、異丙苯、鄰甲乙苯、間甲乙苯、對甲乙苯、均三甲苯、偏三甲苯、連三甲苯，共8種。 15．分子式為C9H11Cl的有機物，屬于芳香族化合物且苯環(huán)上具有兩個取代基的化合物共有(不考慮立體異構)(　　) A．9種 B．12種 C．15種 D．18種 解析：選C　苯環(huán)上只有兩個取代基，取代基可能為①—Cl、—CH2CH2CH3；②—Cl、—CH(CH3)2；③—CH3、—CH2CH2Cl；④—CH3、—CHClCH3；⑤—CH2CH3、—CH2Cl等五種組合方式，每組中各有鄰、間、對三種同分異構體，所以共有同分異構體為53＝15種。 16．(2018茂名模擬)軸烯是一類獨特的星形環(huán)烴。下列關于三元軸烯()說法不正確的是(　　) A．可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B．所有原子在同一平面 C．與1,3丁二烯()互為同系物 D．與苯互為同分異構體 解析：選C　該分子中含有碳碳雙鍵，所以能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故A正確；由于碳碳雙鍵構成平面結構，所以該分子的所有原子在同一平面上，故B正確；該分子含有三個碳碳雙鍵和一個碳環(huán)，而只有兩個碳碳雙鍵，所以二者結構不相似，不是同系物，故C錯誤；該物質(zhì)的化學式為C6H6，與苯的化學式相同，但結構不同，所以二者互為同分異構體，故D正確。 17．已知： 下列說法錯誤的是(　　) A．M的分子式為C6H10 B．M中所有碳原子在同一平面上 C．N能發(fā)生氧化反應和取代反應 D．N的含有相同官能團的同分異構體有8種(不考慮立體異構) 解析：選B　根據(jù)M的結構簡式可知其分子式為C6H10，A項正確；M中所有碳原子不能同時在同一平面內(nèi)，B項錯誤；N中含有羧基，可以發(fā)生取代反應，有機物可以燃燒，燃燒時發(fā)生了氧化反應，C項正確；N的含有兩個羧基的同分異構體可以看作2個羧基分別取代丁烷中的2個氫原子，當碳骨架為———時，取代位置有：①①、②②、①②、①③、②③；當碳骨架為時，取代位置有：⑤⑤、⑤⑥、⑤⑧，共8種，D項正確。 18．中國是中草藥的發(fā)源地，目前中國大約有12 000種藥用植物。從某中草藥提取的有機物結構如圖所示。 有關該有機物的下列說法中不正確的是(　　) A．分子式為C14H18O6 B．若環(huán)上一個氫原子被一個氯原子取代，則所得一氯取代物有5種 C．1 mol該有機物與足量的金屬鈉反應產(chǎn)生4 mol H2 D．分子間能發(fā)生酯化反應 解析：選C　根據(jù)該有機物的結構簡式知，其分子式為C14H18O6，A項正確；該有機物的環(huán)上有5種不同環(huán)境的氫原子，若環(huán)上一個氫原子被一個氯原子取代時，所得一氯取代物有5種，B項正確；該有機物分子中的羥基和羧基都可以與鈉反應，1 mol該有機物與足量的金屬鈉反應產(chǎn)生2 mol H2，C項錯誤；該有機物分子中既含有羥基，又含有羧基，故分子間能發(fā)生酯化反應，D項正確。 19．“分子機器設計和合成”有著巨大的研究潛力。人類步入分子器件時代后，使得光控、溫控和電控分子的能力更強。如圖是蒽醌套索醚電控開關。下列說法錯誤的是(　　) A．物質(zhì)Ⅰ的分子式是C24H26O8 B．反應是氧化反應 C．1 molⅠ可與8 mol H2發(fā)生加成反應 D．物質(zhì)Ⅰ的所有原子不可能共平面 解析：選B　A項，由結構簡式可知，物質(zhì)Ⅰ的分子式是C24H26O8，正確；B項，物質(zhì)Ⅰ含有C===O，與H2發(fā)生加成反應生成C—O，為還原反應，錯誤；C項，1 mol Ⅰ含有2 mol C===O鍵，2 mol苯環(huán)，則可與8 mol H2發(fā)生加成反應，正確；D項，物質(zhì)Ⅰ含有飽和碳原子，具有甲烷的結構特點，所有原子不可能共平面，正確。 20．青出于藍而勝于藍，“青”指的是靛藍，是人類使用歷史悠久的染料之一，下列為我國傳統(tǒng)制備靛藍的過程： 下列說法不正確的是(　　) A．靛藍的分子式為C16H10N2O2 B．浸泡發(fā)酵過程發(fā)生的反應為取代反應 C．吲哚酚的苯環(huán)上的二氯代物有4種 D．1 mol吲哚酚與H2加成時消耗4 mol H2 解析：選C　根據(jù)靛藍的結構簡式可知，其分子式為C16H10N2O2，A正確；浸泡過程中—R被—H取代，屬于取代反應，B正確；吲哚酚的苯環(huán)上有4個氫原子可被取代，采用“定一移一”法，共有、、6種結構，C錯誤；吲哚酚中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，1 mol吲哚酚與H2加成時消耗4 mol H2，D正確。