2018年高考化學大二輪復(fù)習 專題三 元素及其化合物 第14講 常見有機物及其應(yīng)用學案.doc

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第14講　常見有機物及其應(yīng)用 最新考綱 考向分析 1.有機物分子的組成和結(jié)構(gòu)。 2．有機物的同分異構(gòu)體。 3．有機物的性質(zhì)及反應(yīng)類型。 客觀題：必修2部分的有機內(nèi)容全部以選擇題形式進行考查?？疾橥之悩?gòu)體分析判斷、有機反應(yīng)基本類型、典型有機物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、以及根據(jù)陌生有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式推斷其相應(yīng)的性質(zhì)。 考點一　有機物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì) Z (課前) 1．(2017全國Ⅱ10)下列由實驗得出的結(jié)論正確的是(　A　) 實驗 結(jié)論 A 將乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最終變?yōu)闊o色透明 生成的1,2－二溴乙烷無色、可溶于四氯化碳 B 乙醇和水都可與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生可燃性氣體 乙醇分子中的氫與水分子中的氫具有相同的活性 C 用乙酸浸泡水壺中的水垢，可將其清除 乙酸的酸性小于碳酸的酸性 D 甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)后的混合氣體能使?jié)駶櫟氖镌嚰堊兗t 生成的氯甲烷具有酸性 [解析]　乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成的1,2—二溴乙烷是一種無色、可溶于CCl4的有機物，A項正確。 乙醇和水均能與Na反應(yīng)生成H2，但Na與水反應(yīng)更劇烈，故水分子中氫的活性強于乙醇分子中氫的活性，需要注意的是乙醇分子中只有—OH中的H能與Na反應(yīng)，乙醇分子中氫的活性不完全相同，B項錯誤；乙酸能除去水垢，說明酸性：乙酸>碳酸，C項錯誤；CH4與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的CH3Cl不具有酸性，但生成的HCl能使?jié)駶櫟氖镌嚰堊兗t，D項錯誤。 2．(2017全國Ⅲ8)下列說法正確的是(　A　) A．植物油氫化過程中發(fā)生了加成反應(yīng) B．淀粉和纖維素互為同分異構(gòu)體 C．環(huán)己烷與苯可用酸性KMnO4溶液鑒別 D．水可以用來分離溴苯和苯的混合物 [解析]　植物油氫化過程中發(fā)生了油脂與氫氣的加成反應(yīng)，A項正確。淀粉和纖維素的通式均為(C6H10O5)n，但由于二者n值不同，所以不互為同分異構(gòu)體，B項錯誤；環(huán)己烷與苯都不能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，所以不能用酸性KMnO4溶液鑒別環(huán)己烷與苯，C項錯誤；溴苯與苯互溶，且二者均不溶于水，所以不能用水分離溴苯和苯的混合物，D項錯誤。 3．(2018全國Ⅰ8)下列說法錯誤的是(　AB　) A．蔗糖、果糖和麥芽糖均為雙糖 B．酶是一類具有高選擇催化性能的蛋白質(zhì) C．植物油含不飽和脂肪酸酯，能使Br2/CCl4褪色 D．淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖 [解析]　果糖屬于單糖。 4．(2016上海6)乙酸乙酯廣泛用于藥物、染料、香料等工業(yè)，中學化學實驗常用a裝置來制備。 完成下列填空： (1)實驗時，通常加入過量的乙醇，原因是_增大反應(yīng)物濃度，使平衡向生成酯的方向移動，提高酯的產(chǎn)率(合理即給分)__。加入數(shù)滴濃硫酸即能起催化作用，但實際用量多于此量，原因是_濃H2SO4能吸收生成的水，使平衡向生成酯的方向移動，提高酯的產(chǎn)率__；濃硫酸用量又不能過多，原因是_濃H2SO4具有強氧化性和脫水性，會使有機物炭化，降低酯的產(chǎn)率__。 (2)飽和Na2CO3溶液的作用是_中和乙酸__、_溶解乙醇__、_減少乙酸乙酯在水中的溶解__。 (3)反應(yīng)結(jié)束后，將試管中收集到的產(chǎn)品倒入分液漏斗中，_振蕩__、_靜置__，然后分液。 (4)若用b裝置制備乙酸乙酯，其缺點有 原料損失較大　、_易發(fā)生副反應(yīng)__。由b裝置制得的乙酸乙酯粗產(chǎn)品經(jīng)飽和碳酸鈉溶液和飽和食鹽水洗滌后，還可能含有的有機雜質(zhì)是_乙醚__，分離乙酸乙酯與該雜質(zhì)的方法是_蒸餾__。 R (課堂) 知能補漏 1．必記的八個重要方程式： (1)CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl (2)CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br (3)CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH (6)_2__CH3CH2OH＋_2__Na―→_2CH3CH2ONa＋H2↑__ (7)_2__CH3CH2OH＋O2_2CH3CHO＋2H2O__ (8)CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O 2．?？嫉娜N烷烴及其衍生物的同分異構(gòu)體： (1)丙烷不存在同分異構(gòu)體，其一元取代產(chǎn)物有2種，如C3H7Cl、C3H7OH(醇)、C3H7COOH(羧酸)均有2種。 (2)丁烷有2種同分異構(gòu)體，其一元取代產(chǎn)物有4種，如C4H9Cl、C4H9OH(醇)、C4H9COOH(羧酸)均有4種。 (3)戊烷有3種同分異構(gòu)體，其一元取代產(chǎn)物有8種，如C5H11Cl、C5H11OH(醇)均有8種。 3．?？嫉奈宸N烴： ①甲烷　②戊烷?、垡蚁、鼙健、菥垡蚁? (1)天然氣的主要成分是_①__，石油裂解主要得到_③__，從煤中提煉得到的是_④__，屬于高分子材料的是_⑤__。 (2)分子結(jié)構(gòu)呈正四面體的是_①__，呈平面形結(jié)構(gòu)的是_③、④__。 (3)能與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)的是_①、②__；能與液溴在FeBr3的催化作用下發(fā)生取代反應(yīng)的是_④__；能與H2發(fā)生加成反應(yīng)的是_③、④__。 (4)因加成反應(yīng)而使溴水褪色的是_③__。 4．高考必考的四種官能團的主要性質(zhì)： (1)碳碳雙鍵：_加成__反應(yīng)、_加聚__反應(yīng)、氧化反應(yīng)(使酸性高錳酸鉀溶液褪色)。 (2)羥基：_酯化__反應(yīng)、與鈉反應(yīng)、氧化反應(yīng)(催化氧化、使酸性高錳酸鉀溶液褪色)。 (3)羧基：_酯化__反應(yīng)，與鈉反應(yīng)，與Na2CO3、NaHCO3反應(yīng)。 (4)酯基：水解反應(yīng)(可在酸性或堿性條件下水解)。 5．牢記三種物質(zhì)的特征反應(yīng)： (1)葡萄糖：在堿性、加熱條件下與_銀氨溶液__反應(yīng)析出銀；在堿性、加熱條件下與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生_紅色__沉淀。 (2)淀粉：在常溫下遇碘變_藍__。 (3)蛋白質(zhì)：濃硝酸可使蛋白質(zhì)變_黃__，發(fā)生顏色反應(yīng)。 6．常見有機物的除雜方法 (1)乙烷中的乙烯可通過溴水而除去，因乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)。 (2)溴苯中的溴可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)生成易溶于水的NaBr和NaBrO而分液除去。 (3)硝基苯中溶解的NO2可與NaOH反應(yīng)生成易溶于水的NaNO3與NaNO2而除去。 (4)硝基苯與苯沸點不同且互溶，應(yīng)采用蒸餾法分離。 易錯辨析 判斷下列說法是否正確，正確的打“√”，錯誤的打“”。 1．聚氯乙烯分子中含碳碳雙鍵。() 2．己烷共有4種同分異構(gòu)體，它們的熔點、沸點各不相同。() 3．飽和Na2SO4溶液或濃硝酸均可使蛋白質(zhì)溶液產(chǎn)生沉淀，但原理不同。(√) 4．在一定條件下，苯與液溴、硝酸作用生成溴苯、硝基苯的反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)。(√) 5．煤的干餾和石油的分餾均屬化學變化。() 6．蛋白質(zhì)和油脂都屬于高分子化合物，一定條件下能水解。() 7．食用大豆油和羊毛都能發(fā)生水解反應(yīng)。(√) 8．在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以電離出H＋。() 9．油脂的皂化反應(yīng)為加成反應(yīng)。() B (課后) 1．(2018銀川二模)脫落酸具有催熟作用，可延長鮮花盛開時間，脫落酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列說法不正確的是(　C　) A．脫落酸在一定條件下能和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng) B．脫落酸分子中含有4個甲基 C．等量脫落酸與足量的NaHCO3、Na反應(yīng)，放出CO2與H2的物質(zhì)的量之比為n(CO2)∶n(H2)＝2∶1 D．脫落酸能使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色 [解析]　脫落酸結(jié)構(gòu)中含有醇羥基，在一定條件下能和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，A正確；由脫落酸的鍵線式可看出，脫落酸分子中含有4個甲基，B正確；1個脫落酸分子中含有1個羧基和1個醇羥基，與足量的NaHCO3、Na反應(yīng)，放出CO2與H2的物質(zhì)的量之比為n(CO2)∶n(H2)＝1∶1，C錯誤；脫落酸分子中含有碳碳雙鍵，能使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，D正確。 2．(2018宜賓二模)下列有關(guān)反應(yīng)，說法不正確的是(　B　) A．苯與硝酸的反應(yīng)屬于取代反應(yīng) B．乙酸乙酯既能發(fā)生加成反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng) C．有機物可以發(fā)生氧化反應(yīng)和酯化反應(yīng) D．可與Br2發(fā)生加成反應(yīng) [解析]　苯與硝酸的反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子被硝基代替，屬于取代反應(yīng)，A正確；乙酸乙酯可發(fā)生水解反應(yīng)，不能加成，B錯誤；分子中含有醇羥基，能被氧化成醛基，再者該有機物只含碳、氫、氧三種元素，可以燃燒，燃燒屬于氧化反應(yīng)；醇羥基和羧基都能發(fā)生酯化反應(yīng)，C正確；分子中有碳碳雙鍵，可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，D正確。 3．(2018濟南二模)忍冬花又名金銀花，其有效活性成分具有廣泛的殺菌消炎功效，結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)該有機物的說法正確的是(　A　) A．該有機物能發(fā)生取代、加成、聚合、氧化、還原等反應(yīng) B．分子式為C16H8O9 C．1 mol該有機物最多與7 mol NaOH反應(yīng) D．該分子中有4種化學環(huán)境不同的氫原子 [解析]　該有機物分子中含有羥基、羧基、酯基、碳碳雙鍵等官能團，能發(fā)生取代、加成、聚合、氧化、還原等反應(yīng)；該有機物的分子式為C16H18O9；該有機物最多和4 mol NaOH反應(yīng)；該分子中有16種氫原子。 4．下列說法正確的是(　A　) A．異戊烷的系統(tǒng)命名為2－甲基丁烷 B．二氧化碳和乙酸均不能發(fā)生氧化反應(yīng) C．糖類、油脂和蛋白質(zhì)在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng) D．只用一種試劑無法區(qū)分苯、硝基苯、乙醇和乙酸四種物質(zhì) [解析]　異戊烷結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(CH3)CH2CH3，系統(tǒng)命名為2－甲基丁烷，A正確；乙酸可燃燒生成水和二氧化碳，屬于氧化反應(yīng)，B錯誤；單糖如葡萄糖不能水解，C錯誤；用NaHCO3溶液就能鑒別題述4種物質(zhì)，因為NaHCO3溶液中有水，苯的密度比水小，硝基苯的密度比水大，乙醇和水互溶，乙酸與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生醇和水互溶，乙酸與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳氣體，現(xiàn)象各不相同，D錯誤。 考點二　有機物的空間結(jié)構(gòu)和同分異構(gòu)現(xiàn)象 Z (課前) 1．(2017全國Ⅰ9)、(p)的分子式均為C6H6，下列說法正確的是(　D　) A．b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種 B．b、d、p的二氯代物均只有三種 C．b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng) D．b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面 [解析]　只有苯分子中所有原子共平面，d、p中均有碳原子與其他四個原子形成共價單鍵，不能共平面，D項正確。苯的同分異構(gòu)體還有鏈狀不飽和烴，如CH≡C—C≡CH2CH2CH3、CH≡C—CH===CH—CH===CH2等，A項錯誤；d的二氯代物有6種，結(jié)構(gòu)簡式如下：，B項錯誤；b為苯，不能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，p是環(huán)烷烴，屬于飽和有機物，不能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，C項錯誤。 2．(2016全國Ⅱ10)分子式為C4H8Cl2的有機物共有(不含立體異構(gòu))(　C　) A．7種 B．8種 C．9種 D．10種 [解析]　C4H8Cl2可看做C4H10中的2個H被2個Cl取代得到的產(chǎn)物，C4H10有CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2兩種異構(gòu)體；2個Cl取代CH3CH2CH2CH3中同一碳原子和不同碳原子上的2個H分別有2種和4種不同結(jié)構(gòu)；2個Cl取代CH3CH(CH3)2中同一碳原子和不同碳原子上的2個H分別有1種和2種不同結(jié)構(gòu)。即符合條件的有機物共有9種。 3．(2017北京)聚維酮碘的水溶液是一種常見的碘伏類緩釋消毒劑，聚維酮通過氫鍵與HI3形成聚維酮碘，其結(jié)構(gòu)表示如下： (圖中虛線表示氫鍵) 下列說法不正確的是(　B　) A．聚維酮的單體是 B．聚維酮分子由(m＋n)個單體聚合而成 C．聚維酮碘是一種水溶性物質(zhì) D．聚維酮在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng) [解析]　由聚維酮碘的分子結(jié)構(gòu)知，聚維酮由加聚反應(yīng)制得，其單體為，A項正確；由聚維酮碘的分子結(jié)構(gòu)知，聚維酮分子中左側(cè)鏈節(jié)由2個單體構(gòu)成，因此，聚維酮分子由(2m＋n)個單體聚合而成，B項錯誤；由題干信息“聚維酮碘的水溶液”知，聚維酮碘溶于水，C項正確；聚維酮分子中含有肽鍵，因此在一定條件下能夠發(fā)生水解反應(yīng)，D項正確。 R (課堂) 知能補漏 1．有機物分子中原子能否共平面的判斷方法 (1)有機物分子的三個基本結(jié)構(gòu)： ①甲烷 ②乙烯 ③苯 (2)判斷方法： ①復(fù)雜有機物分子的共面問題可視為以上三個基本結(jié)構(gòu)的組合。 如甲苯為①與③的組合。 ②碳碳單鍵能旋轉(zhuǎn)，而碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)。 ③凡有機物分子結(jié)構(gòu)中有碳的4條單鍵結(jié)構(gòu)(如—CH3、—CH2—等)，則所有原子一定不在同一平面上。 (3)仔細審題、看清要求： 看題目要求是“一定共平面”，還是“最多共平面”。 如一定共平面的原子有12個，最多共平面的原子有16個。 2．判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的常見方法和思路 基團連接法 將有機物看作由基團連接而成，由基團的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機物的異構(gòu)體數(shù)目。如：丁基有4種，C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均為4種 換位思考法 將有機物分子中的不同原子或基團換位進行思考。如：乙烷分子中共有6個H，若有一個氫原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷也只有一種。假設(shè)把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看成Cl，其情況跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一種結(jié)構(gòu)。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2種，二氯苯和四氯苯均有3種 等效氫法 分子中等效氫原子有如下情況：①分子中同一個碳原子上連接的氫原子等效；②同一個碳原子上所連接的甲基氫原子等效；③分子中處于對稱位置上的氫原子等效 定一動一法 分析二元取代產(chǎn)物的方法：如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體數(shù)目，可先固定其中一個氯原子位置，然后移動另一個氯原子 組合法 飽和酯R1COOR2，—R1有m種，—R2有n種，則酯共有mn種 3．二元取代物的確定方法——先定后動法 (1)烷烴二氯代物種數(shù)的確定方法： 如分析丙烷(CH3CH2CH3)的二氯代物種數(shù)時，需先確定一氯代物的種數(shù)有兩種： CH3CH2CH2Cl、。 若兩個Cl在同一碳原子上，則其結(jié)構(gòu)有2種： 。 若兩個Cl不在同一碳原子上，先固定一個Cl，移動另一個Cl可得2種結(jié)構(gòu)： 。 因此，C3H6Cl2有4種同分異構(gòu)體。 (2)苯環(huán)上二氯代物種數(shù)的確定方法： 如分析甲苯苯環(huán)上的二氯代物種數(shù)時，需先確定一氯代物的種數(shù)有三種： 。 若先固定一個Cl在甲基的鄰位，移動另一個Cl可得4種結(jié)構(gòu)：。 再固定一個Cl在甲基的間位，移動另一個Cl(注意另一個Cl不能連接甲基的鄰位)可得2種結(jié)構(gòu)：。 當最后再固定一個Cl在甲基的對位時，無法形成二氯代物。因此，甲苯苯環(huán)上的二氯代物有6種。 B (課后) 1．(2018衡水二模)[18]－輪烯是一種大環(huán)輪烯，其結(jié)構(gòu)簡式如圖，有關(guān)它的說法正確的是(　C　) A．[18]－輪烯分子中所有原子不可能處于同一平面 B．[18]－輪烯的分子式為C18H12 C．1 mol [18]－輪烯最多可與9 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)烷烴 D．[18]－輪烯與乙烯互為同系物 [解析]　[18]－輪烯分子具有乙烯的基本結(jié)構(gòu)，其中所有原子可能處于同一平面，A錯誤；[18]－輪烯的分子式為C18H18，B錯誤；1 mol [18]－輪烯有9 mol碳碳雙鍵，最多可與9 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)烷烴，C正確；[18]－輪烯與乙烯含有的官能團的數(shù)目不一樣，不能互為同系物，D錯誤。 2．(2018合肥二模)某種醫(yī)藥中間體X，其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列有關(guān)該化合物說法正確的是(　D　) 化合物X A．X的分子式為C16H11O4 B．X分子中有3種不同的官能團 C．X分子中3個六元環(huán)可能處于同一平面 D．既能發(fā)生酯化反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng) [解析]　A項，X的分子式為C16H12O4，A錯誤；B項，X分子中有羧基和酯基兩種不同的官能團，B錯誤；C項，連接兩個苯環(huán)的碳原子與其周圍的3個碳原子構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu)，一定不共面，C錯誤；D項，X分子中有羧基和酯基兩種不同的官能團，既能發(fā)生酯化反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，D正確。 3．(新題預(yù)測)已知化合物A(C4Si4H8)的分子結(jié)構(gòu)如圖所示，則C4Si4H8的六硝基取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目為(　C　) A．1種 B．3種 C．4種 D．6種 [解析]　分子中共有8個氫原子，六取代物種數(shù)和二取代物種數(shù)相同，二取代情況如下：取代2個C上的H，取代2個Si上的H，取代對角線上的C和Si上的H，C4Si4H8的二取代物的同分異構(gòu)體有同一條棱上的二取代物1種、面對角線上的二取代物2種、體對角線上的二取代物1種，共4種。 4．(2018泰安一模)下列有關(guān)有機物的說法不正確的是(　C　) A．用碳酸鈉溶液可一次性鑒別乙酸、苯和乙醇三種無色液體 B．中所有原子可能共平面 C．1 mol蘋果酸(HOOCCHOHCH2COOH)可與3 mol NaHCO3發(fā)生反應(yīng) D．—C3H7和—C2H5O各取代苯分子中的一個氫原子形成的二元取代物的同分異構(gòu)體有24種 [解析]　碳酸鈉溶液與乙酸溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，與乙醇不反應(yīng)但混溶，與苯不反應(yīng)但溶液分層，現(xiàn)象各不相同，可鑒別，A正確；苯環(huán)和碳碳雙鍵均是平面形結(jié)構(gòu)，則中所有原子可能共平面，B正確；羥基和碳酸氫鈉溶液不反應(yīng)，1 mol蘋果酸可與2 mol NaHCO3發(fā)生反應(yīng)，C錯誤；—C3H7有兩種結(jié)構(gòu)：—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2，—C2H5O有4中結(jié)構(gòu)：—CH2CH2OH、—CHOHCH3、—OCH2CH3、—CH2OCH3，各取代苯分子中的一個氫原子形成的二元取代物均有鄰、間、對三種，其同分異構(gòu)體有243＝24種，D正確。