2018-2019學(xué)年高中化學(xué) 專題3 有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用 第2單元 食品中的有機(jī)化合物 第3課時(shí) 酯 油脂學(xué)案 蘇教版必修2.doc

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第3課時(shí)　酯　油脂 學(xué)習(xí)目標(biāo)：1.知道酯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，會(huì)寫酯的水解反應(yīng)方程式。2.熟知油脂的結(jié)構(gòu)和重要性質(zhì)，能區(qū)分酯與脂、油脂與礦物油。3.認(rèn)識(shí)油脂在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用。 [自 主 預(yù) 習(xí)探 新 知] 一、酯 1．概念及結(jié)構(gòu) 酸()與醇(R′—OH)發(fā)生酯化反應(yīng)生成的一類有機(jī)物，結(jié)構(gòu)簡式為，官能團(tuán)為。 2．物理性質(zhì)(碳原子數(shù)較少的酯) 3．化學(xué)性質(zhì) 以乙酸乙酯為例寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式。 (1)酸性水解 。 (2)堿性水解 CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH。 二、油脂 1．組成 油脂屬于高級(jí)脂肪酸甘油酯，即高級(jí)脂肪酸(RCOOH)和甘油(丙三醇)發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物。 2．結(jié)構(gòu) 3．分類 4．物理性質(zhì) 油脂難溶于水，比水的密度小。 5．化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng) 如硬脂酸甘油酯在堿性條件下水解的方程式： 。 其中水解生成的硬脂酸鈉是肥皂的主要成分。 [基礎(chǔ)自測(cè)] 1．判斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“”) (1)油脂屬于酯類，難溶于水。(　　) (2)酯的水解反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)。(　　) (3)油脂與石油成分相同，均屬于酯類化合物。(　　) (4)油脂的水解產(chǎn)物為高級(jí)脂肪酸或高級(jí)脂肪酸鹽和甘油。(　　) 【答案】　(1)√　(2)√　(3)　(4)√ 2．下列性質(zhì)屬一般酯的共性的是(　　) A．具有香味　　　　　 B．易溶于水 C．易溶于有機(jī)溶劑 D．密度比水大 C　[酯一般都易溶于有機(jī)溶劑，密度比水小，不溶于水，低級(jí)酯具有芳香氣味。] 3．下列關(guān)于油脂的敘述中，不正確的是(　　) A．油脂屬于酯類 B．油脂沒有固定的熔沸點(diǎn) C．油脂是高級(jí)脂肪酸的甘油酯 D．油脂都不能使溴水褪色 D　[油脂是高級(jí)脂肪酸和甘油形成的酯類，A正確；油脂是混合物，沒有固定的熔沸點(diǎn)，B正確；油脂是高級(jí)脂肪酸的甘油酯，C正確；含有碳碳雙鍵的油脂能使溴水褪色，D錯(cuò)誤。] [合 作 探 究攻 重 難] 酯的水解 [背景材料] [思考交流] (1)寫出在酸性條件下水解的化學(xué)方程式，指出酯發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)斷鍵的位置。 【提示】　，酯發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)斷鍵位置是。 (2)酯的水解反應(yīng)與酯化反應(yīng)是否屬于同一反應(yīng)類型？ 【提示】　二者均屬于取代反應(yīng)。 (3)寫出在堿性條件下水解的化學(xué)方程式。 【提示】?。玁aOHCH3COONa＋CH3CHOH。 酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)的比較 酯化反應(yīng) 水解反應(yīng) 化學(xué)方程式 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH 斷鍵位置 酯中 催化劑 濃硫酸 稀硫酸(堿性水解時(shí)可用NaOH溶液) 催化劑的其他作用 作吸水劑，提高CH3COOH和C2H5OH的反應(yīng)速率 堿性水解時(shí)，NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率 加熱方式 酒精燈加熱 水浴加熱 油脂與礦物油的比較 [背景材料] 日常廣泛使用的汽油、柴油等均來源于石油，屬于礦物油?；ㄉ汀⒍褂偷戎参镉秃蛣?dòng)物脂肪屬于油脂。雖然它們都稱為“油”，但在組成、性質(zhì)上有很大差異。 [思考交流] (1)“油脂”中的“油”與汽油或柴油中的“油”組成結(jié)構(gòu)相似嗎？ 【提示】　油脂中的油是指常溫下呈液態(tài)的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如花生油、豆油、菜籽油等植物油；而汽油、柴油的主要成分是多種烴類的混合物，也叫礦物油，是石油煉制的產(chǎn)物。 (2)“油脂”中的“油”在一定條件下可以轉(zhuǎn)化為“脂”嗎？ 【提示】　油脂的氫化即可實(shí)現(xiàn)“油”到“脂”的轉(zhuǎn)化。 (3)能否用植物油萃取溴水中的溴？ 【提示】　不能。植物油含有不飽和鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)。 (4)怎樣用實(shí)驗(yàn)法來鑒別植物油和礦物油？ 【提示】　礦物油為各種烴的混合物，不溶于水。植物油屬于酯類，在堿性條件下可以完全水解生成水溶性的高級(jí)脂肪酸鹽和甘油。因此可以各取少量加入滴有酚酞的NaOH溶液中，水浴加熱。一段時(shí)間后若液體依然分層且不褪色，證明是礦物油，若液體不分層且褪色，證明是植物油。 1．油脂與酯的關(guān)系 2．油脂和礦物油的區(qū)別和聯(lián)系 物質(zhì) 油脂 礦物油 脂肪 油 組成 多種高級(jí)脂肪酸與甘油形成的甘油酯 多種烴(石油及其分餾產(chǎn)品)的混合物 含飽和烴基多 含不飽和烴基多 性質(zhì) 固態(tài)或半固態(tài) 液態(tài) 具有烴的性質(zhì)，不能水解 具有酯的性質(zhì)，能水解；油具有烯烴的性質(zhì)，能加成 鑒別 加含酚酞的NaOH溶液，加熱，紅色變淺 加含酚酞的NaOH溶液，加熱，無變化 舉例 牛油、羊油 菜籽油、花生油 煤油、潤滑油、石蠟油 注意：“酯”和“脂”的意義不同，不要混用。一定程度上來說，“脂”是“酯”的一種?！坝椭辈荒軐懗伞坝王ァ保弧坝椭笔怯秃椭镜目偡Q。 [當(dāng) 堂 達(dá) 標(biāo)固 雙 基] 題組1　酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1．下列性質(zhì)不屬于酯的性質(zhì)的是(　　) A．易溶于有機(jī)溶劑 B．在酸性條件下不能發(fā)生水解反應(yīng) C．密度比水小 D．堿性條件下能發(fā)生水解反應(yīng) B　[酯在酸性或堿性條件下均能發(fā)生水解反應(yīng)。] 2．有機(jī)物甲在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)生成兩種有機(jī)物，乙中①～⑥是標(biāo)出的該有機(jī)物分子中不同的化學(xué)鍵，在水解時(shí)，斷裂的鍵是(　　) A．①④ B．③⑤ C．②⑥ D．②⑤ B　[酯基水解時(shí)斷裂的鍵為。] 題組2　油脂的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 3．下列說法正確的是(　　) A．植物油屬于酯，脂肪也屬于酯 B．油脂是混合物，不屬于酯 C．所有的脂都屬于酯，因而化學(xué)上“脂”與“酯”經(jīng)?；煊? D．脂肪是高級(jí)脂肪酸的甘油酯，而油不是 A　[植物油和動(dòng)物脂肪都是高級(jí)脂肪酸的甘油酯，區(qū)別在于前者為液態(tài)，烴基不飽和程度大，后者為固態(tài)，烴基不飽和程度較小，因而A對(duì)，D錯(cuò)；油脂屬于酯，B錯(cuò)；脂不一定是酯，如樹脂不是酯，酯也不一定是脂，如乙酸乙酯不是脂，C錯(cuò)。] 4．下列關(guān)于油脂的敘述不正確的是(　　) A．油脂易溶于有機(jī)溶劑 B．油脂密度比水小，不溶于水，會(huì)浮于水的上層 C．油脂在酸性或堿性條件下都比在純水中難水解 D．各種油脂水解后的產(chǎn)物中都有甘油 C　[油脂是高級(jí)脂肪酸和甘油生成的酯，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水小，在酸、堿性條件下能水解，水解產(chǎn)物中都有甘油。] 5．某油脂常溫下呈液態(tài)，其中一種成分的結(jié)構(gòu)簡式為。 (1)天然油脂是________(填“純凈物”或“混合物“)。 (2)該油脂能否使溴水褪色？________(填“能”或“不能”)。 (3)為了促進(jìn)該油脂的水解，可以采取的最有效的措施是________(填字母)。 A．加濃硫酸并加熱 B．加稀硫酸并加熱 C．加熱 D．加入NaOH溶液并加熱 (4)1 mol該油脂要完全水解，需要消耗NaOH的物質(zhì)的量為________mol，寫出該油脂在NaOH溶液中水解的幾種產(chǎn)物：__________________、________________、________________、________________。 (5)在一定條件下，動(dòng)植物油脂與醇反應(yīng)可制備生物柴油，化學(xué)方程式如下： 動(dòng)植物油脂　　短鏈醇　 生物柴油　　甘油 下列敘述錯(cuò)誤的是________(填字母)。 a．生物柴油由可再生資源制得 b．生物柴油是不同酯組成的混合物 c．動(dòng)植物油脂是高分子化合物 d．“地溝油”可用于制備生物柴油 【解析】　(1)組成天然油脂的烴基不同，所得油脂的結(jié)構(gòu)不同，所以油脂一般為混合物。(2)根據(jù)該油脂的結(jié)構(gòu)簡式可知，形成油脂的三種高級(jí)脂肪酸中存在不飽和高級(jí)脂肪酸，能使溴水褪色。(3)加入的NaOH溶液能中和酯水解生成的酸，從而使酯水解程度增大。(4)該油脂在NaOH溶液中水解生成甘油和高級(jí)脂肪酸鈉。由于每個(gè)分子中含有3個(gè)酯基“—COO—”，所以1 mol該油脂要完全水解，需要消耗3 mol NaOH。(5)生物柴油可由動(dòng)植物油脂與短鏈醇反應(yīng)生成，它們都是可再生資源，a正確；生物柴油屬于酯類，b正確；動(dòng)植物油脂的相對(duì)分子質(zhì)量不大，所以不是高分子化合物，c不正確；“地溝油”的成分屬于油脂，因此可以制備生物柴油，d正確。 【答案】　(1)混合物　(2)能　(3)D　(4)3　C17H35COONa　C17H33COONa　C15H31COONa　CH2OHCHOHCH2OH　(5)c 油脂性質(zhì)的兩個(gè)易錯(cuò)點(diǎn) (1)油脂不一定能使溴的CCl4溶液褪色。有些油脂是由不飽和的高級(jí)脂肪酸與甘油形成的酯，可使溴的CCl4溶液褪色。有些油脂是由飽和的高級(jí)脂肪酸與甘油形成的酯，不能使溴的CCl4溶液褪色。 (2)油脂一定能使溴水褪色。由不飽和的高級(jí)脂肪酸與甘油形成的油脂，可使溴水褪色。由飽和的高級(jí)脂肪酸與甘油形成的油脂，能萃取溴水中的溴而使溴水褪色。