北京市2019版高考化學(xué) 專題十八 有機(jī)化學(xué)基本概念課件.ppt

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專題十八有機(jī)化學(xué)基本概念 高考化學(xué) 北京市專用 考點(diǎn)一有機(jī)化學(xué)基本概念A(yù)組自主命題 北京卷題組1 2013北京理綜 25 17分 可降解聚合物P的合成路線如下 五年高考 已知 1 A的含氧官能團(tuán)名稱是 2 羧酸a的電離方程式是 3 B C的化學(xué)方程式是 4 化合物D苯環(huán)上的一氯代物有2種 D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 5 E F中反應(yīng) 和 的反應(yīng)類型分別是 6 F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 7 聚合物P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 答案 1 羥基 2 CH3COOHCH3COO H 3 HNO3 4 5 加成反應(yīng) 取代反應(yīng) 6 7 解析由A的分子式可推出其不飽和度為4 結(jié)合和反應(yīng)條件可知A B為酯化反應(yīng) B C為硝化反應(yīng) 據(jù)此可推出A為 B為 C為 羧酸a為CH3COOH 根據(jù)D和E的分子式可知D和E的不飽和度分別為4和5 結(jié)合反應(yīng)條件可知D中有羥基 E中有羥基和醛基 可推出D為 E為 再結(jié)合已知 可知F為 由G的分子式及G分子中含3個(gè)六元環(huán)可知G為 再結(jié)合已知 可推出P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 思路分析利用反應(yīng)條件和已知信息 結(jié)合烴及其衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷出各種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 按照題目要求作答 解題關(guān)鍵準(zhǔn)確獲取信息 靈活運(yùn)用不飽和度 熟記反應(yīng)的條件 細(xì)致比較反應(yīng)前后物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)差異是解答本題的關(guān)鍵 2 2018天津理綜 3 6分 下列敘述正確的是 A 某溫度下 一元弱酸HA的Ka越小 則NaA的Kh 水解常數(shù) 越小B 鐵管鍍鋅層局部破損后 鐵管仍不易生銹C 反應(yīng)活化能越高 該反應(yīng)越易進(jìn)行D 不能用紅外光譜區(qū)分C2H5OH和CH3OCH3 B組統(tǒng)一命題 省 區(qū) 市 卷題組 答案BA項(xiàng) HA的Ka越小 說明該一元酸的酸性越弱 酸根離子的水解能力越強(qiáng) NaA的Kh越大 B項(xiàng) 鍍鋅層局部破損后有可能在特定的環(huán)境下形成原電池 鐵電極被保護(hù)而不易生銹 C項(xiàng) 活化能越高 反應(yīng)越不易進(jìn)行 D項(xiàng) C2H5OH和CH3OCH3的官能團(tuán)不同 紅外光譜也不同 所以用紅外光譜可以區(qū)分 3 2017江蘇單科 11 4分 萜類化合物廣泛存在于動(dòng)植物體內(nèi) 關(guān)于下列萜類化合物的說法正確的是 A a和b都屬于芳香族化合物B a和c分子中所有碳原子均處于同一平面上C a b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色D b和c均能與新制的Cu OH 2反應(yīng)生成紅色沉淀 答案C芳香族化合物必須至少含有一個(gè)苯環(huán) a中無苯環(huán) A項(xiàng)錯(cuò)誤 a和c分子中所有碳原子不可能處于同一平面 B項(xiàng)錯(cuò)誤 a中 b中與苯環(huán)直接相連的 CH3 c中的 CHO均能與酸性KMnO4溶液反應(yīng) 使之褪色 C項(xiàng)正確 b不能與新制的Cu OH 2反應(yīng)生成紅色沉淀 D項(xiàng)錯(cuò)誤 知識(shí)拓展常見有機(jī)物的空間構(gòu)型 1 CH4呈正四面體形 鍵角109 28 2 CH2CH2呈平面形 鍵角120 3 呈直線形 鍵角180 4 呈平面正六邊形 鍵角120 4 2016課標(biāo) 8 6分 下列說法錯(cuò)誤的是 A 乙烷室溫下能與濃鹽酸發(fā)生取代反應(yīng)B 乙烯可以用作生產(chǎn)食品包裝材料的原料C 乙醇室溫下在水中的溶解度大于溴乙烷D 乙酸與甲酸甲酯互為同分異構(gòu)體 答案A乙烷在室溫下不能與濃鹽酸發(fā)生取代反應(yīng) 故錯(cuò)誤 思路梳理烷烴在光照條件下能與Cl2 溴蒸氣發(fā)生取代反應(yīng) 烯烴與HCl在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng) 兩類物質(zhì)與濃鹽酸在室溫下均不反應(yīng) 5 2017天津理綜 8 18分 2 氨基 3 氯苯甲酸 F 是重要的醫(yī)藥中間體 其制備流程圖如下 ACE已知 回答下列問題 1 分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有種 共面原子數(shù)目最多為 2 B的名稱為 寫出符合下列條件B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 a 苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且互為鄰位b 既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng) 3 該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B 而是經(jīng)由 三步反應(yīng)制取B 其目的是 4 寫出 的化學(xué)反應(yīng)方程式 該步反應(yīng)的主要目的是 5 寫出 的反應(yīng)試劑和條件 F中含氧官能團(tuán)的名稱為 6 在方框中寫出以為主要原料 經(jīng)最少步驟制備含肽鍵聚合物的流程 目標(biāo)化合物 答案 18分 1 413 2 2 硝基甲苯或鄰硝基甲苯和 3 避免苯環(huán)上甲基對(duì)位的氫原子被硝基取代 或減少副產(chǎn)物 或占位 4 HCl保護(hù)氨基 5 Cl2 FeCl3 或Cl2 Fe 羧基 6 解析 1 在分子中與甲基處于鄰位 或間位 的兩個(gè)氫原子所處化學(xué)環(huán)境相同 所以甲苯分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 苯分子中12個(gè)原子共平面 甲苯分子可由甲基取代苯分子上的1個(gè)氫原子得來 甲基是四面體結(jié)構(gòu) 碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn) 故甲苯分子中共面原子數(shù)目最多為13個(gè) 2 B為 名稱為鄰硝基甲苯或2 硝基甲苯 B的同分異構(gòu)體中 苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且互為鄰位 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)的是和 3 苯環(huán)上甲基的鄰 對(duì)位氫原子易被取代 經(jīng)由三步反應(yīng)制取B可避免苯環(huán)上甲基對(duì)位的氫原子被硝基取代 減少副產(chǎn)物 4 根據(jù)題中已知信息及轉(zhuǎn)化關(guān)系知 C為 反應(yīng) 的化學(xué)方程式為 HCl 觀察后續(xù)合成路線知 反應(yīng) 的產(chǎn)物F中有氨基 故反應(yīng) 的主要目的是保護(hù)氨基 5 對(duì)比D和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知 反應(yīng) 的主要目的是在苯環(huán)上引入氯原子 故反應(yīng)試劑和條件是Cl2 FeCl3或Cl2 Fe F中含氧官能團(tuán)的名稱為羧基 6 欲制備含肽鍵聚合物 只需要含氨基和羧基的物質(zhì)發(fā)生縮聚反應(yīng)即可 已知原料發(fā)生水解可生成含有氨基和羧基的物質(zhì) 故合成路線為 6 2015山東理綜 34 12分 菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑 其合成路線如下 ABCD已知 RMgBrRCH2CH2OH 1 A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 A中所含官能團(tuán)的名稱是 2 由A生成B的反應(yīng)類型是 E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫 該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 3 寫出D和E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式 4 結(jié)合題給信息 以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1 丁醇 設(shè)計(jì)合成路線 其他試劑任選 合成路線流程圖示例 CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH3 答案 1 碳碳雙鍵 醛基 2 加成 或還原 反應(yīng)CH3COCH3 3 H2O 4 CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH 解析 1 與發(fā)生反應(yīng) A中含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和醛基 2 A生成B的反應(yīng)為 2H2 所以該反應(yīng)為加成反應(yīng) 根據(jù)題干合成路線可知E為 其某種同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫 所以該同分異構(gòu)體只能是丙酮 3 D與E在濃H2SO4 加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng) H2O 4 由已知可知要延長(zhǎng)碳鏈可用RMgBr與環(huán)氧乙烷的反應(yīng)來實(shí)現(xiàn) 所以結(jié)合題給信息 設(shè)計(jì)路線為 CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH 評(píng)析解答此題的關(guān)鍵是讀懂題給信息 雙烯合成反應(yīng)和格氏試劑 RMgBr 與環(huán)氧乙烷的反應(yīng) 題中涉及官能團(tuán)名稱 反應(yīng)類型 同分異構(gòu)體的分析等問題 題目難度中等 信息精練 巧設(shè)鋪墊 考查了學(xué)生的遷移應(yīng)用能力 7 2015課標(biāo) 38 15分 聚戊二酸丙二醇酯 PPG 是一種可降解的聚酯類高分子材料 在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景 PPG的一種合成路線如下 已知 烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70 核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫 化合物B為單氯代烴 化合物C的分子式為C5H8 E F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物 F是福爾馬林的溶質(zhì) R1CHO R2CH2CHO回答下列問題 1 A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 2 由B生成C的化學(xué)方程式為 3 由E和F生成G的反應(yīng)類型為 G的化學(xué)名稱為 4 由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為 若PPG平均相對(duì)分子質(zhì)量為10000 則其平均聚合度約為 填標(biāo)號(hào) a 48b 58c 76d 122 5 D的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有種 不含立體異構(gòu) 能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體 既能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰 且峰面積比為6 1 1的是 寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào) 或數(shù)據(jù) 完全相同 該儀器是 填標(biāo)號(hào) a 質(zhì)譜儀b 紅外光譜儀c 元素分析儀d 核磁共振儀 答案 15分 1 2分 2 2分 3 加成反應(yīng)3 羥基丙醛 或 羥基丙醛 每空1分 共2分 4 b 2分 1分 共3分 5 5c 3分 2分 1分 共6分 解析 1 70 12 5 10 則A的分子式為C5H10 因A分子中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子 故A為環(huán)戊烷 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 2 B為單氯代烴 故B為 B轉(zhuǎn)化為C是鹵代烴的消去反應(yīng) 化學(xué)方程式為 3 由題給信息 知E為CH3CHO F為HCHO 由信息 知生成G的反應(yīng)為CH3CHO HCHOHO CH2 CH2 CHO G的化學(xué)名稱為3 羥基丙醛 生成G的反應(yīng)是加成反應(yīng) 4 由題給轉(zhuǎn)化路線知D為戊二酸 HOOCCH2CH2CH2COOH H為HOCH2 CH2 CH2OH 則生成PPG的反應(yīng)的化學(xué)方程式為 nHOOCCH2CH2CH2COOH nHOCH2CH2CH2OH 2n 1 H2O PPG的鏈節(jié)是 相對(duì)質(zhì)量為172 10000 172 58 5 D的同分異構(gòu)體能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)生成氣體 說明分子中含有 COOH 既能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 又能發(fā)生皂化反應(yīng) 說明它是甲酸酯類 符合條件的同分異構(gòu)體有如下5種 其中核磁共振氫譜有3組峰 且峰面積比為6 1 1的是 因同分異構(gòu)體的分子式相同 則所含元素種類相同 因同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)不同 故質(zhì)譜儀中顯示的碎片相對(duì)質(zhì)量的大小可能不完全相同 紅外光譜儀及核磁共振儀顯示的信號(hào)也會(huì)不同 8 2014天津理綜 8 18分 從薄荷油中得到一種烴A C10H16 叫 非蘭烴 與A相關(guān)反應(yīng)如下 已知 1 H的分子式為 2 B所含官能團(tuán)的名稱為 3 含兩個(gè) COOCH3基團(tuán)的C的同分異構(gòu)體共有種 不考慮手性異構(gòu) 其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個(gè)吸收峰的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 4 B D D E的反應(yīng)類型分別為 5 G為含六元環(huán)的化合物 寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 6 F在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹脂 該樹脂名稱為 7 寫出E F的化學(xué)反應(yīng)方程式 8 A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 A與等物質(zhì)的量的Br2進(jìn)行加成反應(yīng)的產(chǎn)物共有種 不考慮立體異構(gòu) 答案 1 C10H20 2 羰基 羧基 3 4 4 加成反應(yīng) 或還原反應(yīng) 取代反應(yīng) 5 6 聚丙烯酸鈉 7 2NaOH NaBr 2H2O 8 3 解析烴A的不飽和度為 3 由AH可推知A的碳骨架與H相同 且1個(gè)A分子中含2個(gè) 由AB C可確定A為 B為 2 B中官能團(tuán)有羰基和羧基 3 C的同分異構(gòu)體分子中扣除兩個(gè) COOCH3后剩余碳原子數(shù)為7 2 2 3 用兩個(gè) COOCH3取代CH3 CH2 CH3中的兩個(gè)氫原子產(chǎn)生如下4種位置異構(gòu) 為 COOCH3取代的位置 其中核磁共振氫譜只有兩個(gè)峰的異構(gòu)體是 4 D為 B D為加成反應(yīng) 或還原反應(yīng) E為 D E為取代反應(yīng) 5 G為兩分子 發(fā)生酯化反應(yīng)生成的環(huán)狀二元酯 6 F為CH2CH COONa 它發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯酸鈉 7 E F的化學(xué)方程式為 2NaOH NaBr 2H2O 8 與等物質(zhì)的量的Br2加成共有3種產(chǎn)物 考點(diǎn)二同系物和同分異構(gòu)體A組自主命題 北京卷題組1 2014北京理綜 25 17分 順丁橡膠 制備醇酸樹脂的原料M以及殺菌劑N的合成路線如下 已知 RCHCHR RCHO R CHO R R 代表烴基或氫 1 CH2CH CHCH2的名稱是 2 反應(yīng) 的反應(yīng)類型是 選填字母 a 加聚反應(yīng)b 縮聚反應(yīng) 3 順式聚合物P的結(jié)構(gòu)式是 選填字母 a b c 4 A的相對(duì)分子質(zhì)量為108 反應(yīng) 的化學(xué)方程式是 1molB完全轉(zhuǎn)化成M所消耗H2的質(zhì)量是g 5 反應(yīng) 的化學(xué)方程式是 6 A的某些同分異構(gòu)體在相同的反應(yīng)條件下也能生成B和C 寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 答案 1 1 3 丁二烯 2 a 3 b 4 2CH2CH CHCH2 6 5 2 HCHO H2O 6 解析 1 的名稱是1 3 丁二烯 2 反應(yīng) 是二烯烴的加聚反應(yīng) 3 二烯烴加聚時(shí) 碳碳雙鍵位置變到2 3號(hào)碳之間 所以順式聚合物P的結(jié)構(gòu)式是b 4 由已知 可知反應(yīng) 的化學(xué)方程式為 1molB中含有3mol CHO 可與6gH2反應(yīng)生成1molM 5 N是HCHO與反應(yīng)的產(chǎn)物 化學(xué)方程式為2 HCHO H2O 6 在相同條件下發(fā)生反應(yīng)也能生成B和C 思路分析根據(jù)框圖轉(zhuǎn)化關(guān)系及已知反應(yīng)推斷出未知物質(zhì) 然后根據(jù)題目要求作答 2 2018課標(biāo) 11 6分 環(huán)之間共用一個(gè)碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物 螺 2 2 戊烷 是最簡(jiǎn)單的一種 下列關(guān)于該化合物的說法錯(cuò)誤的是 A 與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體B 二氯代物超過兩種C 所有碳原子均處同一平面D 生成1molC5H12至少需要2molH2 B組統(tǒng)一命題 省 區(qū) 市 卷題組 答案C由結(jié)構(gòu)可知螺 2 2 戊烷的分子式為C5H8 環(huán)戊烯 的分子式也是C5H8 故二者互為同分異構(gòu)體 A項(xiàng)正確 螺 2 2 戊烷的二氯代物有如下三種 B項(xiàng)正確 螺 2 2 戊烷中所有碳原子均形成四條單鍵 故所有碳原子不在同一平面上 C項(xiàng)錯(cuò)誤 由C5H8C5H12可知 生成1molC5H12參加反應(yīng)的氫氣至少為2mol D項(xiàng)正確 易錯(cuò)易混容易受螺 2 2 戊烷鍵線式的影響 誤以為該分子中碳原子共平面 3 2016課標(biāo) 10 6分 分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有 不含立體異構(gòu) A 7種B 8種C 9種D 10種 答案CC4H8Cl2為丁烷的二氯代物 按規(guī)律可寫出如下結(jié)構(gòu)骨架 共9種 規(guī)律方法書寫含有n個(gè)官能團(tuán)的有機(jī)物的同分異構(gòu)體時(shí) 可先寫出碳鏈異構(gòu) 然后在每一種碳鏈上分別固定 n 1 個(gè)官能團(tuán) 最后在每一種碳鏈上移動(dòng)最后一個(gè)官能團(tuán) 即可將所有的同分異構(gòu)體寫出 在書寫時(shí)要注意識(shí)別相同結(jié)構(gòu) 避免重復(fù) 4 2016浙江理綜 10 6分 下列說法正確的是 A 的一溴代物和的一溴代物都有4種 不考慮立體異構(gòu) B CH3CHCHCH3分子中的四個(gè)碳原子在同一直線上C 按系統(tǒng)命名法 化合物的名稱是2 3 4 三甲基 2 乙基戊烷D 與都是 氨基酸且互為同系物 答案AA項(xiàng) 和中都有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 則二者都有4種一溴代物 B項(xiàng) 類比CH2CH2的結(jié)構(gòu) 可知CH3CHCHCH3分子中的四個(gè)碳原子不在同一直線上 C項(xiàng) 按系統(tǒng)命名法 化合物的名稱是2 3 4 4 四甲基己烷 D項(xiàng) 與的結(jié)構(gòu)不相似 不互為同系物 評(píng)析本題考查同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷 有機(jī)物分子的空間構(gòu)型 有機(jī)物的命名方法 同系物的判斷等 考查內(nèi)容都是有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識(shí) 難度中等 5 2015課標(biāo) 11 6分 分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有 不含立體異構(gòu) A 3種B 4種C 5種D 6種 答案B能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體說明該有機(jī)物為羧酸 其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為CH3CH2CH2CH2COOH 共4種 6 2014課標(biāo) 7 6分 下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是 A 戊烷B 戊醇C 戊烯D 乙酸乙酯 答案A戊烷的同分異構(gòu)體只有3種 CH3CH2CH2CH2CH3 戊醇的醇類同分異構(gòu)體就有8種 CH3CH2CH2CH2CH2OH 還有醚類異構(gòu)體 戊烯的烯類同分異構(gòu)體就有5種 CH3CH2CH2CHCH2 CH3CH2CHCHCH3 還有5種環(huán)烷烴類同分異構(gòu)體 乙酸乙酯的同分異構(gòu)體超過3種 如CH3CH2CH2COOH HCOOCH CH3 2 HCOOCH2CH2CH3 CH3CH2COOCH3等 故題給四種物質(zhì)中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是戊烷 選A 評(píng)析本題考查多類有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫 難度不大 但若按部就班將題給四種有機(jī)物的同分異構(gòu)體全部寫出 則比較費(fèi)時(shí) 7 2018課標(biāo) 36 15分 化合物W可用作高分子膨脹劑 一種合成路線如下 回答下列問題 1 A的化學(xué)名稱為 2 的反應(yīng)類型是 3 反應(yīng) 所需試劑 條件分別為 4 G的分子式為 5 W中含氧官能團(tuán)的名稱是 6 寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 核磁共振氫譜為兩組峰 峰面積比為1 1 7 苯乙酸芐酯 是花香型香料 設(shè)計(jì)由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線 無機(jī)試劑任選 答案 1 氯乙酸 2 取代反應(yīng) 3 乙醇 濃硫酸 加熱 4 C12H18O3 5 羥基 醚鍵 6 7 解析 2 ClCH2COONaNC CH2COONa過程中 CN取代了 Cl 故 為取代反應(yīng) 3 根據(jù)D E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知 反應(yīng) 為酯化反應(yīng) 所需試劑是CH3CH2OH 反應(yīng)條件為濃硫酸 加熱 4 根據(jù)G的鍵線式結(jié)構(gòu)可知G的分子式為C12H18O3 5 W中含有兩種含氧官能團(tuán) 分別為羥基和醚鍵 6 由核磁共振氫譜信息可知 12個(gè)氫原子分為兩類 數(shù)目之比為1 1 空間結(jié)構(gòu)完全對(duì)稱 符合條件的E的同分異構(gòu)體為 方法技巧對(duì)比反應(yīng)前后有機(jī)物結(jié)構(gòu)差異可以判斷反應(yīng)類型 如本題中D E為取代反應(yīng) 進(jìn)而可推知D E所需試劑和反應(yīng)的條件 8 2015福建理綜 32 13分 司樂平 是治療高血壓的一種臨床藥物 其有效成分M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示 1 下列關(guān)于M的說法正確的是 填序號(hào) a 屬于芳香族化合物b 遇FeCl3溶液顯紫色c 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色d 1molM完全水解生成2mol醇 2 肉桂酸是合成M的中間體 其一種合成路線如下 AB C7H6Cl2 C D C9H8O 已知 H2O 烴A的名稱為 步驟 中B的產(chǎn)率往往偏低 其原因是 步驟 反應(yīng)的化學(xué)方程式為 步驟 的反應(yīng)類型是 肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 C的同分異構(gòu)體有多種 其中苯環(huán)上有一個(gè)甲基的酯類化合物有種 答案 1 a c 2 甲苯反應(yīng)中有一氯取代物和三氯取代物生成 2NaOH 2NaCl H2O 加成反應(yīng) 9 解析 1 M中含有苯環(huán) 屬于芳香族化合物 a正確 M中無酚羥基 遇FeCl3溶液不顯紫色 b錯(cuò)誤 M中有碳碳雙鍵 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 c正確 1molM水解生成1mol 2molCH3CH2OH d錯(cuò)誤 2 符合條件的同分異構(gòu)體有 鄰 間 對(duì)3種 鄰 間 對(duì)3種 鄰 間 對(duì)3種 評(píng)析本題以有機(jī)合成為載體考查了有機(jī)反應(yīng)類型的判斷 化學(xué)方程式的書寫 同分異構(gòu)體的書寫等知識(shí) 難度中等 9 2015浙江理綜 26 10分 化合物X是一種香料 可采用乙烯與甲苯為主要原料 按下列路線合成 已知 RXROH RCHO CH3COOR RCHCHCOOR 請(qǐng)回答 1 E中官能團(tuán)的名稱是 2 B D F的化學(xué)方程式 3 X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 4 對(duì)于化合物X 下列說法正確的是 A 能發(fā)生水解反應(yīng)B 不與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)C 能使Br2 CCl4溶液褪色D 能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 5 下列化合物中屬于F的同分異構(gòu)體的是 A B C CH2CHCHCHCHCHCHCHCOOHD 答案 1 醛基 2 CH3COOH H2O 3 4 AC 5 BC 解析由題中所給信息可得原合成路線為 4 X中含有酯基 可發(fā)生水解反應(yīng) A正確 含苯環(huán) 可與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng) B錯(cuò)誤 含碳碳雙鍵 能使Br2 CCl4溶液褪色 C正確 不含醛基 不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) D錯(cuò)誤 5 判斷F的同分異構(gòu)體有兩種方法 一是根據(jù)F的分子式C9H10O2 核對(duì)選項(xiàng) 二是由F的不飽和度為5 碳原子數(shù)為9 氧原子數(shù)為2 快速判斷 10 2012課標(biāo) 12 6分 分析下表中各項(xiàng)的排布規(guī)律 按此規(guī)律排布第26項(xiàng)應(yīng)為 A C7H16B C7H14O2C C8H18D C8H18O C組教師專用題組 答案C仔細(xì)分析表中各項(xiàng)不難發(fā)現(xiàn)如下規(guī)律 1 每4種物質(zhì)為1組 2 每組4種物質(zhì)的分子式依次滿足CnH2n CnH2n 2 CnH2n 2O CnH2nO2 n 2 故第26項(xiàng)應(yīng)該是第7組的第2種物質(zhì) 其分子式為C8H18 評(píng)析本題重點(diǎn)考查學(xué)生接受 吸收 整合化學(xué)信息的能力 通過審題 準(zhǔn)確提取題中有用信息 總結(jié)歸納排布規(guī)律 再運(yùn)用此規(guī)律進(jìn)行推理得出最終答案 對(duì)學(xué)生的思維能力要求較高 有一定難度 11 2014四川理綜 10 16分 A是一種有機(jī)合成中間體 其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 A的合成路線如下圖 其中B H分別代表一種有機(jī)物 已知 R R 代表烴基 請(qǐng)回答下列問題 1 A中碳原子的雜化軌道類型有 A的名稱 系統(tǒng)命名 是 第 步反應(yīng)的類型是 2 第 步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 3 C物質(zhì)與CH2C CH3 COOH按物質(zhì)的量之比1 1反應(yīng) 其產(chǎn)物經(jīng)加聚得到可作隱形眼鏡的鏡片材料I I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 4 第 步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 5 寫出含有六元環(huán) 且一氯取代物只有2種 不考慮立體異構(gòu) 的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 答案 1 sp2 sp33 4 二乙基 2 4 己二烯消去反應(yīng) 2 CH3CH2OH HBrCH3CH2Br H2O 3 4 4CH3CH2MgBr 2CH3OMgBr 5 解析 1 由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知 A中的碳原子以單鍵和雙鍵的方式與其他原子相連 碳原子有sp3和sp2兩種雜化軌道類型 A的名稱是3 4 二乙基 2 4 己二烯 由題意知 D是乙二酸 E是 由已知反應(yīng)原理可知G為 H為 H A的反應(yīng)類型為消去反應(yīng) 2 由B的化學(xué)式及合成路線知 B是CH3CH2OH 所以第 步反應(yīng)為CH3CH2OH HBrCH3CH2Br H2O 3 C是乙二醇 與CH2C CH3 COOH按物質(zhì)的量之比1 1反應(yīng)生成的產(chǎn)物是 該產(chǎn)物中有 發(fā)生加聚反應(yīng)得到的聚合物I為 5 1個(gè)A分子中有10個(gè)C原子 A的同分異構(gòu)體中含有六元 環(huán) 只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的H原子 A的不飽和度為2 所以該同分異構(gòu)體是 12 2012全國(guó) 30 15分 化合物A C11H8O4 在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物B和C 回答下列問題 1 B的分子式為C2H4O2 分子中只有一個(gè)官能團(tuán) 則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 B與乙醇在濃硫酸催化下加熱反應(yīng)生成D 該反應(yīng)的化學(xué)方程式是 該反應(yīng)的類型是 寫出兩種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 2 C是芳香化合物 相對(duì)分子質(zhì)量為180 其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60 0 氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4 4 其余為氧 則C的分子式是 3 已知C的芳環(huán)上有三個(gè)取代基 其中一個(gè)取代基無支鏈 且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團(tuán)及能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的官能團(tuán) 則該取代基上的官能團(tuán)名稱是 另外兩個(gè)取代基相同 分別位于該取代基的鄰位和對(duì)位 則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 4 A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 答案 1 CH3COOH 2分 CH3COOH CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 H2O 2分 酯化反應(yīng) 或取代反應(yīng) 1分 2分 2 C9H8O4 2分 3 碳碳雙鍵 羧基 2分 2分 4 2分 解析 1 由題意可推知 B中的官能團(tuán)為羧基 B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOH CH3COOH與乙醇在濃硫酸催化下加熱 發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯 CH3COOH CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 H2O CH3COOH的同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的為 2 N C 9 N H 8 N O 4 則C的分子式為C9H8O4 3 能使溴的四氯化碳溶液褪色的物質(zhì)中含碳碳不飽和鍵 能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的物質(zhì)中含羧基 根據(jù)C的分子式可進(jìn)一步推知 C中含有的碳碳不飽和鍵為碳碳雙鍵 C的另外兩個(gè)相同的取代基應(yīng)為羥基 符合要求的C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 4 結(jié)合A B C的反應(yīng) A的分子式及B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 評(píng)析本題考查的知識(shí)點(diǎn)包括有機(jī)化合物的性質(zhì) 同分異構(gòu)體的書寫 有機(jī)反應(yīng)類型 有機(jī)物分子式的推斷等 除 4 小題難度較大外 其他各小題相對(duì)較易 掌握各官能團(tuán)的性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系 是解題的關(guān)鍵 13 2011全國(guó) 30 15分 金剛烷是一種重要的化工原料 工業(yè)上可通過下列途徑制備 請(qǐng)回答下列問題 1 環(huán)戊二烯分子中最多有個(gè)原子共平面 2 金剛烷的分子式為 其分子中的CH2基團(tuán)有個(gè) 3 下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線 其中 反應(yīng) 的產(chǎn)物名稱是 反應(yīng) 的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是 反應(yīng) 的反應(yīng)類型是 4 已知烯烴能發(fā)生如下反應(yīng) 請(qǐng)寫出下列反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 5 A是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體 能使溴的四氯化碳溶液褪色 A經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對(duì)苯二甲酸 提示 苯環(huán)上的烷基 CH3 CH2R CHR2 或烯基側(cè)鏈經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液氧化得羧基 寫出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 不考慮立體異構(gòu) 答案 1 9 2分 2 C10H166 各1分 共2分 3 氯代環(huán)戊烷氫氧化鈉乙醇溶液 加熱加成反應(yīng) 2分 2分 1分 共5分 4 2分 5 4分 不作要求 解析 1 根據(jù)C2H4分子是平面形結(jié)構(gòu) 2個(gè)C原子和4個(gè)H原子在同一平面上 CH4分子是正四面體結(jié)構(gòu) 可知環(huán)戊二烯分子中最多有9個(gè)原子共平面 即5個(gè)C原子和2個(gè)碳碳雙鍵上的4個(gè)H原子可以共平面 2 由金剛烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知 其分子式為C10H16 其分子中含有4個(gè)CH基團(tuán) 6個(gè)CH2基團(tuán) 3 為氯代環(huán)戊烷 反應(yīng) 是鹵代烴的消去反應(yīng) 所用的試劑是NaOH乙醇溶液 反應(yīng)條件為加熱 反應(yīng) 是與Br2的加成反應(yīng) 4 由已知信息可知 經(jīng)兩步反應(yīng)后 碳碳雙鍵斷裂形成2個(gè) CHO 故 5 由題意可知 A的分子式為C10H12 分子中含有5個(gè)不飽和度 由A經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液加熱 氧化可以得到對(duì)苯二甲酸可知 A中含有苯環(huán) 且苯環(huán)上連有2個(gè)處于對(duì)位的取代基 由于苯環(huán)中含有4個(gè)不飽和度 故其中1個(gè)取代基是含有碳碳雙鍵的烴基 故符合條件的A的所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 不作要求 考點(diǎn)一有機(jī)化學(xué)基本概念1 2018北京朝陽一模 9 屠呦呦率領(lǐng)的團(tuán)隊(duì)先后經(jīng)歷了用水 乙醇 乙醚提取青蒿素的過程 最終確認(rèn)只有采用低溫 乙醚冷浸等方法才能成功提取青蒿素 研究發(fā)現(xiàn)青蒿素中的某個(gè)基團(tuán)對(duì)熱不穩(wěn)定 該基團(tuán)還能與NaI作用生成I2 下列分析不正確的是 A 推測(cè)青蒿素在乙醚中的溶解度大于在水中的溶解度B 通過元素分析與質(zhì)譜法可確認(rèn)青蒿素的分子式C 青蒿素中能將NaI氧化為I2的基團(tuán)是酯基D 青蒿素中對(duì)熱不穩(wěn)定的基團(tuán)是 O O A組2016 2018年高考模擬 基礎(chǔ)題組 三年模擬 答案CA項(xiàng) 根據(jù) 采用低溫 乙醚冷浸等方法才能成功提取青蒿素 可知 青蒿素在乙醚中的溶解度大于在水中的溶解度 B項(xiàng) 通過質(zhì)譜法可測(cè)得青蒿素的相對(duì)分子質(zhì)量 通過元素分析可測(cè)得青蒿素所含元素的種類及質(zhì)量分?jǐn)?shù) 從而可確認(rèn)青蒿素的分子式 C項(xiàng) 類比H2O2可知 青蒿素中具有氧化性的基團(tuán)是 O O D項(xiàng) 青蒿素中對(duì)熱不穩(wěn)定的基團(tuán)是 O O 2 2018北京東城一模 11 我國(guó)自主研發(fā)對(duì)二甲苯的綠色合成路線取得新進(jìn)展 其合成示意圖如下 下列說法不正確的是 A 過程 發(fā)生了加成反應(yīng)B 中間產(chǎn)物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C 利用相同原理以及相同原料 也能合成鄰二甲苯和間二甲苯D 該合成路線理論上碳原子100 利用 最終得到的產(chǎn)物易分離 答案CA項(xiàng) 根據(jù)異戊二烯和丙烯醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及中間產(chǎn)物M的球棍模型即可判斷出過程 為加成反應(yīng) B項(xiàng) 根據(jù)M的球棍模型可知 M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 C項(xiàng) 利用相同原理以及相同原料 可以合成間二甲苯 不能合成鄰二甲苯 D項(xiàng) 該合成路線包含兩步 第一步為加成反應(yīng) 第二步為脫水 兩步的碳原子利用率均為100 且最終得到的產(chǎn)物易分離 3 2018北京海淀零模 9 松香中含有松香酸和海松酸 其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示 下列說法中 不正確的是 A 二者互為同分異構(gòu)體B 二者所含官能團(tuán)的種類和數(shù)目相同C 二者均能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)D 二者均能與H2以1 3的物質(zhì)的量之比發(fā)生反應(yīng) 答案DA項(xiàng) 二者的分子式相同 均為C20H30O2 結(jié)構(gòu)不同 互為同分異構(gòu)體 B項(xiàng) 二者均含有1個(gè)羧基和2個(gè)碳碳雙鍵 所含官能團(tuán)的種類和數(shù)目相同 C項(xiàng) 二者均含有羧基 均能與氫氧化鈉溶液反應(yīng) D項(xiàng) 羧基不能與氫氣加成 故二者均能與H2以1 2的物質(zhì)的量之比發(fā)生反應(yīng) 4 2018北京朝陽期末 5 結(jié)合下表數(shù)據(jù)分析 下列關(guān)于乙醇 乙二醇的說法 不合理的是 A 二者的溶解性與其在水中能夠形成氫鍵有關(guān)B 可以采用蒸餾的方法將二者進(jìn)行分離C 丙三醇的沸點(diǎn)應(yīng)該高于乙二醇的沸點(diǎn)D 二者組成和結(jié)構(gòu)相似 互為同系物 答案DD項(xiàng) 乙醇和乙二醇所含羥基數(shù)目不同 即二者結(jié)構(gòu)不相似 不屬于同系物 5 2018北京豐臺(tái)期末 9 下列說法不正確的是 A 乙醇的沸點(diǎn)高于丙烷B 氨基酸既能與鹽酸反應(yīng) 又能與NaOH反應(yīng)C 室溫下在水中的溶解度 乙二醇 苯酚 溴乙烷D 光照時(shí)異戊烷發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯代物最多有5種 答案DA項(xiàng) 乙醇分子間易形成氫鍵 因此乙醇的沸點(diǎn)高于丙烷 B項(xiàng) 氨基酸中含有氨基和羧基 既能與鹽酸反應(yīng) 又能與NaOH反應(yīng) C項(xiàng) 乙二醇與水以任意比互溶 室溫下苯酚可溶于水 而溴乙烷難溶于水 故室溫下在水中的溶解度 乙二醇 苯酚 溴乙烷 D項(xiàng) 光照時(shí)異戊烷發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯代物最多有4種 6 2018北京朝陽期末 2 下列說法不正確的是 A 屬于糖類 油脂 蛋白質(zhì)的物質(zhì)均可發(fā)生水解反應(yīng)B 乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以區(qū)分C 室溫下 在水中的溶解度 乙酸 苯酚 溴乙烷D 酚類物質(zhì)具有還原性 有些可用作食品中的抗氧化劑 答案AA項(xiàng) 不是所有糖類都可以水解 例如單糖就不能發(fā)生水解反應(yīng) B項(xiàng) 乙酸與碳酸鈉反應(yīng)有氣泡產(chǎn)生 乙酸乙酯與碳酸鈉溶液混合會(huì)分層 故乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以區(qū)分 C項(xiàng) 室溫下 乙酸與水以任意比互溶 苯酚可溶于水 溴乙烷難溶于水 即室溫下 在水中的溶解度 乙酸 苯酚 溴乙烷 D項(xiàng) 酚羥基很容易被氧化 故酚類物質(zhì)具有還原性 一些酚類物質(zhì)是常用的食品抗氧化劑 7 2018北京朝陽二模 25 藥物Q適用于治療高血壓 心絞痛 可由有機(jī)物P和L制備 藥物Q 1 有機(jī)物P的合成路線如下 CH3 CHCH2ABD已知 H2O R R R 代表烴基或氫 A的分子式為C3H8O 其所含的官能團(tuán)是 B的核磁共振氫譜只有一個(gè)吸收峰 其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 由D生成有機(jī)物P的反應(yīng)類型是 2 有機(jī)物L(fēng)的合成路線如下 已知 R NH2 R NH CH2CH2OH 生成E的化學(xué)方程式是 與有機(jī)物M發(fā)生加成反應(yīng) M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 F含羧基 化合物N是 生成有機(jī)物L(fēng)的化學(xué)方程式是 3 以為起始原料合成聚合物甲的路線如下 寫出聚合物甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 答案 1 羥基 或 OH 加成反應(yīng) 或還原反應(yīng) 2 CH2CH CH3 Cl2CH2CH CH2Cl HCl NH3 HCl 3 解析 1 由A的分子式可知 CH3CHCH2 A發(fā)生了加成反應(yīng) 故A中含有的官能團(tuán)為羥基 B由A氧化得到 且B的核磁共振氫譜只有一個(gè)吸收峰 故B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 由已知反應(yīng)可知 B D發(fā)生反應(yīng) NH3 H2O 所以D為 通過有機(jī)物P 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D P發(fā)生了加成反應(yīng) 2 由CH3CHCH2 E的反應(yīng)條件可知發(fā)生了取代反應(yīng) 故生成E的化學(xué)方程式是CH2CH CH3 Cl2CH2CH CH2Cl HCl 與有機(jī)物M發(fā)生加成反應(yīng)生成 則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 藥物Q由有機(jī)物P和L制備 根據(jù)藥物Q和P的結(jié)構(gòu)及已知信息可推出L為 通過和X發(fā)生取代反應(yīng)生成L和HCl 可逆推出X為 又因?yàn)镕中含有羧基 F X過程中脫 去了H2O 所以F為 則化合物N為NH3 和X發(fā)生取代反應(yīng)生成有機(jī)物L(fēng) 化學(xué)方程式是 HCl 3 C4H11NO2由2分子與1分子NH3反應(yīng)得到 其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2NHCH2CH2OH 該物質(zhì)與發(fā)生縮聚反應(yīng)生成的聚合物甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 8 2018北京朝陽期末 16 苯甲酸是常用的防腐劑和重要的醫(yī)藥原料 一種藥用苯甲酸的制備方法如下 在反應(yīng)罐中加入甲苯 飽和KMnO4溶液 Fe2O3 催化劑 加熱 回流數(shù)小時(shí) 充分反應(yīng) 反應(yīng)結(jié)束后 改為蒸餾裝置 加熱蒸餾 直至冷凝管壁不再出現(xiàn)油珠 將反應(yīng)罐中的混合物趁熱過濾 濾渣用少量熱水洗滌 向?yàn)V液中滴加濃鹽酸酸化至pH 2 抽濾 用少量水洗滌 干燥得苯甲酸粗品 將粗苯甲酸加入 結(jié)晶 過濾 洗滌 得到藥用純苯甲酸 已知 相關(guān)物質(zhì)的溶解度 g mL 1 中發(fā)生的主要反應(yīng)為 KMnO4 KOH MnO2 H2O 未配平 則 中發(fā)生反應(yīng)的離子方程式為 2 中蒸餾的目的是 3 中趁熱過濾的目的是 4 將 中操作補(bǔ)充完整 答案 1 H OH H2O H 2 除去殘存的甲苯 3 減少苯甲酸鉀結(jié)晶析出帶來的損失 4 一定體積的乙醇中 配成60 的飽和溶液 過濾 濾液倒入室溫下一定量的水中 解析 1 步驟 為在濾液中加入濃鹽酸酸化 氫氧根離子 苯甲酸根離子均可與氫離子反應(yīng) 2 步驟 中蒸餾至冷凝管壁無油珠出現(xiàn) 其目的是除去過量的甲苯 3 如果過濾時(shí)溫度較低會(huì)導(dǎo)致苯甲酸鉀固體析出 降低產(chǎn)率 4 提純粗苯甲酸選擇重結(jié)晶的方法 苯甲酸在乙醇中溶解度較大 且隨溫度升高溶解度增大 氯化鉀在乙醇中難溶 故選擇乙醇作為溶劑進(jìn)行重結(jié)晶 步驟 中操作為將粗苯甲酸加入一定體積的乙醇中 配成60 的飽和溶液 過濾 濾液倒入室溫下一定量的水中 結(jié)晶 過濾 洗滌 得到藥用純苯甲酸 9 2018北京豐臺(tái)期末 15 有機(jī)物X是合成抗痛風(fēng)藥非布司他的一種中間體 其合成路線如下圖所示 已知 1 A是一種重要的化工原料和有機(jī)溶劑 其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 2 AB的反應(yīng)類型是 3 C中所含的官能團(tuán)是 4 BC可通過三步反應(yīng)完成 請(qǐng)選擇必要的無機(jī)試劑完成該轉(zhuǎn)化 寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式 5 D是一種烴 DE可能產(chǎn)生的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 6 F與在一定條件下反應(yīng)生成X 寫出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 答案 1 2 取代反應(yīng) 3 NO2 硝基 CHO 醛基 4 Cl2 HCl NaOH NaCl2 O22 2H2O 5 6 解析 1 A是一種重要的化工原料和有機(jī)溶劑 結(jié)合其分子式及轉(zhuǎn)化關(guān)系可知結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 2 A在濃硫酸 加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成B 3 C為 所含的官能團(tuán)是 NO2 硝基 和 CHO 醛基 4 BC可通過取代 水解 氧化三步完成 有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為 Cl2 HCl NaOH NaCl 2 O22 2H2O 5 D是一種烴 其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 DE可能產(chǎn)生的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 6 F與在一定條件下反應(yīng)生成X 則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 考點(diǎn)二同系物和同分異構(gòu)體1 2017北京海淀二模 10 多巴胺的一種合成路線如下圖所示 甲乙 丙多巴胺下列說法正確的是 A 原料甲與苯酚互為同系物B 中間產(chǎn)物乙 丙和多巴胺都具有兩性C 多巴胺不可能存在氨基酸類的同分異構(gòu)體D 1mol甲最多可以和2molBr2發(fā)生取代反應(yīng) 答案BA項(xiàng) 1個(gè)甲分子中有兩個(gè)酚羥基 1個(gè)苯酚分子中只有一個(gè)酚羥基 二者結(jié)構(gòu)不相似 不互為同系物 B項(xiàng) 乙 丙和多巴胺中都有酚羥基 顯酸性 和氨基 顯堿性 故都具有兩性 C項(xiàng) 多巴胺有氨基酸類同分異構(gòu)體 D項(xiàng) 酚羥基鄰 對(duì)位上的氫原子都可與Br2發(fā)生取代反應(yīng) 故1mol甲最多可以和4molBr2發(fā)生取代反應(yīng) 2 2017北京東城二模 25 有機(jī)高分子化合物M是生產(chǎn)玻璃鋼的原料 其合成路線如下 已知 R XR COOH 1 烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為28 其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 2 試劑a是 3 C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 4 反應(yīng) 的化學(xué)方程式是 5 反應(yīng) 的反應(yīng)類型是 6 G的一種同分異構(gòu)體N滿足如下轉(zhuǎn)化關(guān)系 在該條件下 1molN生成2molI N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 7 已知 R XRMgX以苯和乙醛為原料制備H 寫出合成路線 用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物 用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系 箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件 答案 1 CH2CH2 2 Br2 CCl4 3 HOOC CH2 CH2 COOH 4 NaOOC CHCH COONa NaBr 3H2O 5 酯化反應(yīng) 或取代反應(yīng) 6 7 解析由A的相對(duì)分子質(zhì)量為28可推出A為乙烯 由M逆推可知G為 H為 由C的分子式及G的碳骨架結(jié)構(gòu)可得C為 由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及已知反應(yīng)可知B為 C D為取代反應(yīng) 由轉(zhuǎn)化流程可知C中只有一個(gè)氫原子被溴原子取代 則D為 D經(jīng)3步可合成G 則E為 F為 6 由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知I為 N I為酯的水解反應(yīng) 又因?yàn)樵摋l件下 1molN可生成2molI 結(jié)合N的分子式可知其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 3 2016北京西城期末 22 用烴A合成高分子化合物N的過程如下 已知 R1 CHO R2 CH2 CHO R1COOR2 R3OHR1COOR3 R2OHR1 R2 R3代表烴基或氫原子 回答下列問題 1 烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為26 A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 2 B中所含官能團(tuán)的名稱是 3 C和D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式是 4 B和F反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式是 5 H中含有一個(gè)甲基 H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 6 E和K反應(yīng)生成M的化學(xué)方程式是 7 N和NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是 8 有機(jī)物Q是M的同分異構(gòu)體 與M具有相同官能團(tuán) 水解可以生成D 存在順反異構(gòu) Q的順式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 答案 1 2 醛基 3 CH3COOH CH3OHCH3COOCH3 H2O 4 HCHO CH3CHOCH2CHCHO H2O 5 6 CH2CHCH2OH CH3COOCH3CH3COOCH2CHCH2 CH3OH 7 nNaOH nCH3COONa 8 解析 1 烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為26 則A為乙炔 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 2 乙炔與水反應(yīng)生成乙醛 所以B中所含官能團(tuán)的名稱是醛基 3 乙醛經(jīng)氧化 酸化得到的C為乙酸 其與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成C3H6O2 則D為CH3OH E為CH3COOCH3 發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOH HOCH3CH3COOCH3 H2O 4 K分子中只有3個(gè)C原子 則F中只有一個(gè)C原子 結(jié)合信息 可知F為HCHO 反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式是HCHO CH3CHOCH2CHCHO H2O 5 H中含有一個(gè)甲基 說明G發(fā)生了加成反應(yīng) 結(jié)合I能與NaOH醇溶液反應(yīng)可知 H為G與HBr發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物 則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 6 K為CH2CHCH2OH E為CH3COOCH3 二者發(fā)生信息 中的反應(yīng)生成M 化學(xué)方程式是CH2CHCH2OH CH3COOCH3CH3COOCH2CHCH2 CH3OH 7 N為 其和NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是 nNaOH nCH3COONa 8 Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHCHCOOCH3 其順式結(jié)構(gòu)是 1 2018北京石景山一模 9 北京航空航天大學(xué)某教授偶然中發(fā)現(xiàn)米蟲吃塑料 受此啟發(fā)進(jìn)行了系列實(shí)驗(yàn) 證實(shí)黃粉蟲的腸道微生物可降解聚苯乙烯 PS 蠟蟲可降解聚乙烯 PE 聚苯乙烯在蟲腸內(nèi)降解的示意圖如下 下列說法正確的是 A 在蟲腸內(nèi)微生物作用下 聚苯乙烯斷裂碳碳雙鍵B 在蟲腸內(nèi)微生物作用下 聚苯乙烯直接降解為CO2分子C 在蟲腸內(nèi)微生物作用下 聚苯乙烯發(fā)生降解 分子量降低 B組2016 2018年高考模擬 綜合題組時(shí)間 30分鐘分值 60分 一 選擇題 每題5分 共15分 D 聚乙烯與聚苯乙烯是同系物 具有烯烴的性質(zhì) 答案CA項(xiàng) 聚苯乙烯分子結(jié)構(gòu)中不存在碳碳雙鍵 B項(xiàng) 根據(jù)圖示可知 聚苯乙烯先降解為低分子中間產(chǎn)物 然后再降解為CO2分子 C項(xiàng) 聚苯乙烯是高分子 發(fā)生降解后 變?yōu)樾》肿游镔|(zhì) 分子量降低 D項(xiàng) 聚乙烯與聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)不相似 不是同系物關(guān)系 思路分析烯烴分子中含有碳碳雙鍵 可以發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng) 單烯烴聚合后的產(chǎn)物分子中無碳碳雙鍵 不能發(fā)生加成反應(yīng)和聚合反應(yīng) 2 2018北京石景山期末 6 有關(guān)化合物 a b c 下列說法不正確的是 A a b c互為同分異構(gòu)體B b的二氯代物有三種C 只有a不能發(fā)生加聚反應(yīng)D 只有c的所有原子可能處于同一平面 答案BA項(xiàng) a b c的分子式均為C8H8 結(jié)構(gòu)不同 互為同分異構(gòu)體 B項(xiàng) b的二氯代物有6種 C項(xiàng) b c中均含有碳碳雙鍵 能發(fā)生加聚反應(yīng) 而a中不含碳碳雙鍵 不能發(fā)生加聚反應(yīng) D項(xiàng) a b中均含有飽和碳原子 所有原子不可能處于同一平面 苯的12個(gè)原子在同一平面 乙烯的6個(gè)原子在同一平面上 所以c的所有原子可能處于同一平面 思路分析碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應(yīng) 確定原子共面問題時(shí)常利用甲烷 乙烯 乙炔及苯的結(jié)構(gòu)單元進(jìn)行判斷 3 2017北京東城期末 10 苯丙炔酸 廣泛用于醫(yī)藥 香料等化工產(chǎn)品中 下列關(guān)于苯丙炔酸的說法正確的是 A 分子式為C9H7O2B 與丙炔酸 互為同系物C 是高分子化合物的單體D 1mol苯丙炔酸最多可與4mol氫氣發(fā)生反應(yīng) 答案CA項(xiàng) 苯丙炔酸的分子式為C9H6O2 B項(xiàng) 丙炔酸分子中無苯環(huán) 與苯丙炔酸不互為同系物 C項(xiàng) 是苯丙炔酸發(fā)生加聚反應(yīng)的產(chǎn)物 D項(xiàng) 1mol苯丙炔酸最多可與5mol氫氣發(fā)生反應(yīng) 思路分析苯丙炔酸分子中含有碳碳三鍵 可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物 碳碳三鍵可以和氫氣按物質(zhì)的量之比1 2加成 苯環(huán)可以和氫氣按物質(zhì)的量之比1 3加成 易錯(cuò)警示同系物是指結(jié)構(gòu)相似 分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物 4 2018北京豐臺(tái)一模 25 15分 抗高血壓藥物洛沙坦是一種結(jié)構(gòu)復(fù)雜的有機(jī)物 H是合成洛沙坦的一種中間體 其合成路線如下 已知 酯和醇可發(fā)生如下交換反應(yīng) RCOOR R OHRCOOR R OH R R R 代表 二 非選擇題 共45分 二 非選擇題 共45分 烴基 1 有機(jī)物H中含氧官能團(tuán)的名稱是 2 C D的反應(yīng)類型是 3 A是飽和一元醇 A B反應(yīng)的化學(xué)方程式為 4 1molE水解生成2molCH3OH E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 5 E跟乙二醇在一定條件下能夠發(fā)生反應(yīng)生成聚合物 寫出此反應(yīng)的化學(xué)方程式 6 通過多步反應(yīng) 在E分子中引入 NH2可得到F F分子存在較好的對(duì)稱關(guān)系 F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 7 下列說法正確的是 填字母 a A能發(fā)生取代反應(yīng) 氧化反應(yīng) 消去反應(yīng)b 1molH與足量的銀氨溶液反應(yīng) 能生成1molAgc 已知烯醇式結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定 而G卻可以穩(wěn)定存在 可能是由于基團(tuán)間的相互影響 8 寫出同時(shí)滿足下列條件的F的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 a 與F具有相同種類和個(gè)數(shù)的官能團(tuán)b 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)c 其核磁共振氫譜顯示有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫 峰面積比為2 4 1 2 答案 1 醛基 2 加成反應(yīng) 3 CH3CH2CH2CH2OH HBrCH3CH2CH2CH2Br H2O 4 CH2 COOCH3 2 5 nCH2 COOCH3 2 nHOCH2CH2OH 2n 1 CH3OH 6 H3COOCCH NH2 COOCH3 7 ac 8 HCOOCH2CH NH2 CH2OOCH 解析 1 有機(jī)物H為 其中含氧官能團(tuán)的名稱是醛基 2 C D發(fā)生已知信息 中反應(yīng) 反應(yīng)類型是加成反應(yīng) 3 A是飽和一元醇 根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推出A為正丁醇 則A B反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH2CH2CH2OH HBrCH3CH2CH2CH2Br H2O 4 因1molE水解生成2molCH3OH 且E的分子式為C5H8O4 所以E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH2 COOCH3 2 5 由已知信息 可知 E跟乙二醇在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為nCH2 COOCH3 2 nHOCH2CH2OH 2n 1 CH3OH 6 F分子存在較好的對(duì)稱關(guān)系 且是在E分子中引入 NH2得到的 結(jié)合F的分子式可知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是H3COOCCH NH2 COOCH3 7 a項(xiàng) A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CH2OH 含有羥基 所以能發(fā)生取代反應(yīng) 氧化反應(yīng) 消去反應(yīng) b項(xiàng) 有機(jī)物H中含有一個(gè)醛基 所以1molH與足量的銀氨溶液反應(yīng) 能生成2molAg c項(xiàng) G中含有烯醇式結(jié)構(gòu) 卻可以穩(wěn)定存在 可能是由于基團(tuán)間的相互影響 8 F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H3COOCCH NH2 COOCH3 含有兩個(gè)酯基 一個(gè)氨基 符合條件的F的同分異構(gòu)體為HCOOCH2CH NH2 CH2OOCH 審題技巧認(rèn)真觀察已知有機(jī)化合物含有的官能團(tuán) 結(jié)合反應(yīng)條件及設(shè)問信息判斷每步轉(zhuǎn)化的實(shí)質(zhì) 推斷出未知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 然后按要求作答 5 2017北京西城一模 25 14分 聚酰亞胺是重要的特種工程材料 已廣泛應(yīng)用在航空 航天 納米 液晶 激光等領(lǐng)域 某聚酰亞胺的合成路線如下 部分反應(yīng)條件略去 已知 CH3COOH R代表烴基 1 A所含官能團(tuán)的名稱是 2 反應(yīng)的化學(xué)方程式是 3 反應(yīng)的反應(yīng)類型是 4 I的分子式為C9H12O2N2 I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 5 K是D的同系物 核磁共振氫譜顯示其有4組峰 的化學(xué)方程式是 6 1molM與足量的NaHCO3溶液反應(yīng)生成4molCO2 M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 7 P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 答案 1 碳碳雙鍵 2 C2H5OH 3 取代反應(yīng) 或硝化反應(yīng) 4 5 2CH3Cl 2HCl 6 7 或 解析 1 A為乙烯 含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵 2 A與水發(fā)生加成反應(yīng)生成的B為CH3CH2OH 結(jié)合已知信息 推斷出D為 E為 B與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成的F為 反應(yīng)的化學(xué)方程式為 C2H5OH 3 結(jié)合反應(yīng)條件可知G I為 NO2的還原反應(yīng) 則反應(yīng) 的目的是在苯環(huán)上引入硝基 故反應(yīng)類型為硝化反應(yīng) 或取代反應(yīng) 4 由I的分子式及F G I的轉(zhuǎn)化可知I中含有2個(gè) NH2 結(jié)合最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知 I為 5 D為 K是D的同系物 核磁共振氫譜顯示其有4組峰 結(jié)合K的分子式知 K為 由最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知 在催化劑作用下K與CH3Cl反應(yīng)生成 6 1molM與足量的NaHCO3溶液反應(yīng)生成4molCO2 說明1個(gè)M分子中含有4個(gè) COOH 由L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和信息 推斷出M為 7 依據(jù)信息 中第1步反應(yīng)可推出N為 N與I發(fā)生聚合反應(yīng)生成P 結(jié)合信息 中第2步反應(yīng)及最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推出P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或 審題技巧本題考查方式和難點(diǎn)設(shè)置都很傳統(tǒng) 在推斷方法上需要考生將正推法和逆推法相結(jié)合 并能正確運(yùn)用新信息 6 2016北京海淀二模 25 16分 化合物A是一種重要的化工原料 常用于合成橡膠 香料等 用A合成香料F和J的合成路線如下 已知 RCOCH3 R CH2ClRCOCH2CH2R HCl RCOCH3 R CHORCOCHCHR H2O R和R 表示烴基或氫原子 1 A的名稱是 2 B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 3 C中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 4 E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 5 下列說法正確的是 填字母序號(hào) a 反應(yīng) 中還可能生成b 反應(yīng) 的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)c D中的碳碳雙鍵可用酸性KMnO4溶液檢驗(yàn)d E與F互為同分異構(gòu)體 6 H屬于炔烴 相對(duì)分子質(zhì)量為26 G與H反應(yīng)生成I的化學(xué)方程式是 7 化合物A在一定條件下可聚合生成順式聚異戊二烯 此反應(yīng)的化學(xué)方程式是 答案 1 2 甲基 1 3 丁二烯 或異戊二烯 2 或 3 和 Cl 4 或 5 abd 6 或 7 解析 1 A的名稱是2 甲基 1 3 丁二烯 或異戊二烯 2 根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和信息 可推出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 或 3 C中含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和氯原子 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是和 Cl 4 根據(jù)信息 可知 E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 或 5 a項(xiàng) A與HCl發(fā)生1 2 加成可得到 b項(xiàng) 根據(jù)B C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知 反應(yīng) 是加成反應(yīng) c項(xiàng) 醛基也可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色 故不能用酸性高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)碳碳雙鍵 d項(xiàng) E和F的分子式相同而結(jié)構(gòu)不同 互為同分異構(gòu)體 6 H是炔烴 相對(duì)分子質(zhì)量是26 則H是乙炔 根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合信息 逆推可知 I為 故G與H反應(yīng)生成I的化學(xué)方程式是 或 7 A為異戊二烯 其聚合得到順式產(chǎn)物的化學(xué)方程式為 思路分析根據(jù)已知有機(jī)物及信息 結(jié)合所學(xué)知識(shí)分析合成路線 推出未知物的結(jié)構(gòu) 然后按照題目要求作答 解題關(guān)鍵弄懂已知反應(yīng) 并能利用其準(zhǔn)確推出未知物的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵