高中化學(xué) 專題三《常見的烴》第二單元 芳香烴課件 蘇教版選修5

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1、1、以典型的芳香烴為例，比較它們在組成、以典型的芳香烴為例，比較它們在組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的差異。結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的差異。2、根據(jù)芳香烴的組成和結(jié)構(gòu)特點認識芳環(huán)、根據(jù)芳香烴的組成和結(jié)構(gòu)特點認識芳環(huán)上加成和取代反應(yīng)。上加成和取代反應(yīng)。3、能說出芳香烴的來源，認識它們在生產(chǎn)、能說出芳香烴的來源，認識它們在生產(chǎn)和生活中的應(yīng)用。和生活中的應(yīng)用。 結(jié)合實際了解脂肪烴對環(huán)境和健康的結(jié)合實際了解脂肪烴對環(huán)境和健康的影響，關(guān)注其安全使用問題。影響，關(guān)注其安全使用問題。一、苯的分子結(jié)構(gòu)一、苯的分子結(jié)構(gòu)最簡最簡式式: CH (1825年，法拉第）年，法拉第）分子式分子式: C6H6 1833年米希爾里希年米希爾里希結(jié)構(gòu)

2、式結(jié)構(gòu)式: 1865年，凱庫勒年，凱庫勒簡寫為簡寫為實驗實驗1 1：在溴水加入苯：在溴水加入苯實驗實驗2 2：在酸性：在酸性KMnOKMnO4 4溶液中加入苯溶液中加入苯?結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式: 1931: 1931年，鮑林年，鮑林1.541.541010-10-10m m1.331.331010-10-10m mC-CC-CC=CC=C苯分子里苯分子里6 6個碳原子之間的鍵完全個碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的的獨特的鍵獨特的鍵苯分子結(jié)構(gòu)小結(jié)苯分子結(jié)構(gòu)小結(jié)：2、結(jié)構(gòu)特點：六個、結(jié)構(gòu)特點：六個C構(gòu)成正六邊形（鍵角構(gòu)成正六邊形（鍵角 120） ，分子為平面

3、結(jié)構(gòu)（，分子為平面結(jié)構(gòu)（12個原子共個原子共面），面），6個個C=C相等，鍵長相等，鍵長1.4010-10m ，介介于于C-C和和C=C（烯）之間烯）之間 。1、苯的分子結(jié)構(gòu)可表示為：、苯的分子結(jié)構(gòu)可表示為：3、它還具有以下特點：、它還具有以下特點： 不能使溴水和酸性高錳酸鉀褪色；不能使溴水和酸性高錳酸鉀褪色； 一元取代物無同分異構(gòu)體；一元取代物無同分異構(gòu)體；4 4、幾個概念：、幾個概念：芳香族化合物：芳香族化合物：芳香烴：芳香烴：分子中含有一個或多個苯分子中含有一個或多個苯環(huán)的化合物環(huán)的化合物分子中含有一個或多個苯環(huán)的碳分子中含有一個或多個苯環(huán)的碳氫化合物（烴）氫化合物（烴）OHOHCOOH

4、COOH二、二、苯的苯的性質(zhì)和用途性質(zhì)和用途1.物理性質(zhì)物理性質(zhì)苯是沒有顏色，帶有特殊氣味的液體，苯是沒有顏色，帶有特殊氣味的液體，苯有毒苯有毒不溶于水，密度比水小不溶于水，密度比水小苯的熔沸點低：沸點苯的熔沸點低：沸點 80.180.1 熔點熔點 5.55.5苯的苯的特殊結(jié)特殊結(jié)構(gòu)構(gòu)苯的苯的特殊性質(zhì)特殊性質(zhì)單鍵單鍵的的性質(zhì)性質(zhì)雙鍵雙鍵的的性質(zhì)性質(zhì)取代取代反應(yīng)反應(yīng)加成加成反應(yīng)反應(yīng)2、化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)Br2、HNO3、H2SO4H2、Cl2苯分子里碳原苯分子里碳原子之間的鍵是子之間的鍵是一種介于單鍵一種介于單鍵和雙鍵之間的和雙鍵之間的獨特的鍵獨特的鍵（1 1）苯的取代反應(yīng)）苯的取代反應(yīng) 跟鹵素

5、的取代反應(yīng)跟鹵素的取代反應(yīng)+ Br-Br+ Br-Br+ + HBrHBrFeBrBrH H現(xiàn)象：現(xiàn)象：導(dǎo)管口有白霧，溶液變渾濁導(dǎo)管口有白霧，溶液變渾濁 瓶底有褐色不溶于水的液體瓶底有褐色不溶于水的液體注意：注意：鐵粉起催化劑的作用（實際上是鐵粉起催化劑的作用（實際上是FeBr3)，如果如果沒有催化劑則苯與溴水混合發(fā)生的是萃取反應(yīng)。沒有催化劑則苯與溴水混合發(fā)生的是萃取反應(yīng)。為什么溴苯留在燒瓶中，而為什么溴苯留在燒瓶中，而HBr揮發(fā)出來？揮發(fā)出來？因為溴苯的沸點較高，因為溴苯的沸點較高，156.43。導(dǎo)管的作用：一是導(dǎo)氣，二是冷凝欲揮發(fā)出的導(dǎo)管的作用：一是導(dǎo)氣，二是冷凝欲揮發(fā)出的苯和溴使之回流苯

6、和溴使之回流。注意導(dǎo)管末端不可插入錐形瓶注意導(dǎo)管末端不可插入錐形瓶內(nèi)液面以下，否則將發(fā)生倒吸。內(nèi)液面以下，否則將發(fā)生倒吸。褐色是因為溴苯中含有雜質(zhì)溴，可用褐色是因為溴苯中含有雜質(zhì)溴，可用NaOH溶液洗滌產(chǎn)物，除去溴，而得無色的溶液洗滌產(chǎn)物，除去溴，而得無色的溴苯。溴苯。 苯的硝化反應(yīng)苯的硝化反應(yīng)+ HO-NO+ HO-NO2 2+ H+ H2 2O O濃硫酸濃硫酸NONO2 2注意：注意：濃濃硝酸和濃硫酸的混合酸要冷卻到硝酸和濃硫酸的混合酸要冷卻到50605060以下，再慢慢滴入苯，邊加邊振以下，再慢慢滴入苯，邊加邊振蕩，因為反應(yīng)放熱，溫度過高，苯易揮發(fā)，蕩，因為反應(yīng)放熱，溫度過高，苯易揮發(fā)，

7、且硝酸也會分解，同時苯和濃硫酸在且硝酸也會分解，同時苯和濃硫酸在70807080時會發(fā)生反應(yīng)。時會發(fā)生反應(yīng)。什么時候采用水浴加熱，需要加熱，什么時候采用水浴加熱，需要加熱，而且一定要控制在而且一定要控制在100100以下，均可采用以下，均可采用水浴加熱。如果超過水浴加熱。如果超過100 100 ，還可采用，還可采用油浴（油?。? 0300 300 ）、沙浴溫度更高。）、沙浴溫度更高。為提純硝基苯，一般將粗產(chǎn)品依次用為提純硝基苯，一般將粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和蒸餾水和NaOH溶液洗滌。溶液洗滌。長導(dǎo)管的作用：冷凝回流。長導(dǎo)管的作用：冷凝回流。不純的硝基苯顯黃色，因為溶有不純的硝基苯顯黃色，因為溶有N

8、O2，而純凈硝基苯是無色，有苦杏仁味，比水而純凈硝基苯是無色，有苦杏仁味，比水重油狀液體。重油狀液體。溫度計的位置，必須放在懸掛在水浴中。溫度計的位置，必須放在懸掛在水浴中。 苯的磺化反應(yīng)苯的磺化反應(yīng)（2 2）苯的加成反應(yīng)）苯的加成反應(yīng)+ H+ H2 2SOSO4 4+ H+ H2 2O O7080SOSO3 3H H+ 3H+ 3H2 2Ni（3）苯在空氣里燃燒）苯在空氣里燃燒2C6H6 +15O2 12CO2 + 6H2O3.苯的用途苯的用途合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用作醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用作于有機溶劑于有機溶劑調(diào)查研

9、究：重要有機化合物的原料調(diào)查研究：重要有機化合物的原料苯苯苯酚苯酚硝基苯硝基苯苯胺苯胺環(huán)己烷環(huán)己烷二氯苯二氯苯氯苯氯苯苯乙烯苯乙烯合成樹脂合成樹脂合成纖維合成纖維合成塑料合成塑料染料染料醫(yī)藥醫(yī)藥洗劑劑洗劑劑炸藥炸藥三、芳香烴的來源與應(yīng)用三、芳香烴的來源與應(yīng)用 苯的同系物苯的同系物(一一)含義：只有一個苯環(huán)，苯環(huán)上氫原子被烷基含義：只有一個苯環(huán)，苯環(huán)上氫原子被烷基 代替而得到的芳烴代替而得到的芳烴。CnH2n-6CH3 |CH2CH3 |CH3 | |CH3 |CH3CH3 |CH3CH3H3CH3C甲苯甲苯(C(C7 7H H8 8) ) 乙苯乙苯( C( C8 8H H1010) ) 對二甲

10、苯對二甲苯(C(C8 8H H1010) ) 六甲基苯六甲基苯 (C(C1212H H1818) )（二）苯的同系物化學(xué)性質(zhì)（二）苯的同系物化學(xué)性質(zhì)甲苯甲苯+ +高錳酸鉀酸性溶液高錳酸鉀酸性溶液二甲苯二甲苯+ +高錳酸鉀酸性溶液高錳酸鉀酸性溶液 用力振蕩，必要時加熱用力振蕩，必要時加熱現(xiàn)象：紫紅色褪去現(xiàn)象：紫紅色褪去1、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)實驗：課本實驗：課本P52P52觀察與思考觀察與思考反應(yīng)機理：反應(yīng)機理： |CH | O | COH |酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯與苯的同系物鑒別苯與苯的同系物 H |CH | H H | |CC | | H CH3 |CCH3 | CH3 CH3

11、 |CCH3 | CH3CH3 | |CH2R CH3 |CCH3 | CH3HOOC | |COOHKMnOKMnO4 4/H/H+ +烷基上與苯環(huán)直接相連的碳原子上烷基上與苯環(huán)直接相連的碳原子上一定要直接連氫原子。一定要直接連氫原子。2 2、取代反應(yīng)：、取代反應(yīng)：鹵代反應(yīng)鹵代反應(yīng)產(chǎn)物產(chǎn)物以鄰、以鄰、對位對位取代取代為主為主+ Cl2+ HClCH3FeCH3Cl+ Cl2+ HClCH3CH3ClFe硝化反應(yīng)硝化反應(yīng)淡黃色針狀晶體，不淡黃色針狀晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸爆炸-CH-CH3 3對苯環(huán)的影響使對苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進行取代反應(yīng)更易進行+ 3HO-NO+

12、 3HO-NO2 2+ 3H+ 3H2 2O OCH3濃硫酸濃硫酸CH3NONO2 2NONO2 2O O2 2N N（三）常見的苯的同系物的獲得（三）常見的苯的同系物的獲得CHCH2 2CHCH3 3 | + CH+ CH2 2= =CHCH2 2催化劑催化劑乙苯乙苯試一試：你能寫出苯與丙烯的化學(xué)方程式嗎？試一試：你能寫出苯與丙烯的化學(xué)方程式嗎？兩種生產(chǎn)異丙苯工藝的對比兩種生產(chǎn)異丙苯工藝的對比稠環(huán)芳烴：苯環(huán)之間通過共用苯環(huán)的若干環(huán)邊而形成稠環(huán)芳烴：苯環(huán)之間通過共用苯環(huán)的若干環(huán)邊而形成CHCH2 2二苯甲烷二苯甲烷(C(C1313H H1212) )聯(lián)苯聯(lián)苯(C(C1212H H1010) )

13、萘萘(C(C1010H H8 8) )蒽蒽(C(C1414H H1010) )多環(huán)芳烴多環(huán)芳烴芳香烴對健康的危害芳香烴對健康的危害苯苯稠環(huán)稠環(huán)芳烴芳烴是黏合劑、油性涂料、油墨等的常用有機溶劑是黏合劑、油性涂料、油墨等的常用有機溶劑操作車間空氣中苯的濃度操作車間空氣中苯的濃度40mg40mgm m-3-3居室內(nèi)空氣中苯含量平均每小時居室內(nèi)空氣中苯含量平均每小時0.09mg0.09mgm m-3-3制鞋、皮革、箱包、家具、噴漆、油漆等工作制鞋、皮革、箱包、家具、噴漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，誘發(fā)白血病引起急性中毒或慢性中毒，誘發(fā)白血病致癌物質(zhì)致癌物質(zhì)萘萘過去衛(wèi)生球的主要成分過去衛(wèi)生球的主

14、要成分秸稈、樹葉等不完全燃燒形成的煙霧中秸稈、樹葉等不完全燃燒形成的煙霧中香煙的煙霧中香煙的煙霧中（四）芳香烴的來源與應(yīng)用（四）芳香烴的來源與應(yīng)用起初源于：煤焦油起初源于：煤焦油(煤的干餾產(chǎn)物煤的干餾產(chǎn)物)?，F(xiàn)代來源：石油化學(xué)工業(yè)中的催化重整和裂化。現(xiàn)代來源：石油化學(xué)工業(yè)中的催化重整和裂化。有機原料應(yīng)用最多的芳烴：有機原料應(yīng)用最多的芳烴： 苯、乙苯、對二甲苯等。苯、乙苯、對二甲苯等。脂肪烴與芳香烴的比較脂肪烴與芳香烴的比較烴烴碳碳鍵結(jié)構(gòu)特點碳碳鍵結(jié)構(gòu)特點化學(xué)性化學(xué)性質(zhì)質(zhì)烷烴烷烴烯烴烯烴炔烴炔烴芳香烴芳香烴碳碳單鍵碳碳單鍵碳碳雙鍵碳碳雙鍵碳碳三鍵碳碳三鍵介于單雙鍵間的碳碳鍵介于單雙鍵間的碳碳鍵1 1、將苯分子中的一個碳原子換成氮原子，、將苯分子中的一個碳原子換成氮原子，得到一個類似苯環(huán)的穩(wěn)定有機物，此有機得到一個類似苯環(huán)的穩(wěn)定有機物，此有機物的相對分子量為物的相對分子量為_N2 2、苯的一氯、二氯取代產(chǎn)物分別有幾種？、苯的一氯、二氯取代產(chǎn)物分別有幾種？思考：思考：3 3、鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯、乙苯、鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯、乙苯在苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物分別有幾種？在苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物分別有幾種？7979