2019-2020學(xué)年高中化學(xué) 第二章 第三節(jié) 鹵代烴課件 新人教版選修5.ppt

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第三節(jié)鹵代烴 新知預(yù)習(xí) 自主測試 一 溴乙烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1 物理性質(zhì)2 分子結(jié)構(gòu) 新知預(yù)習(xí) 自主測試 3 化學(xué)性質(zhì) 1 取代反應(yīng) 水解反應(yīng) 條件 NaOH水溶液 加熱 2 消去反應(yīng) 定義 有機(jī)化合物在一定條件下 從一個(gè)分子中消去一個(gè)或幾個(gè)小分子 如H2O HX等 而生成含不飽和鍵化合物的反應(yīng) 鹵代烴的消去反應(yīng)a 條件 NaOH乙醇溶液 加熱 b 反應(yīng)方程式 以溴乙烷為例 新知預(yù)習(xí) 自主測試 思考 溴乙烷的水解反應(yīng)與消去反應(yīng)相比 其反應(yīng)條件有何差異 由此你可得到什么啟示 提示溴乙烷的水解反應(yīng)是以水為溶劑 而消去反應(yīng)則是以乙醇為溶劑 溶劑的共同作用是溶解NaOH 使反應(yīng)易進(jìn)行 由此可以看出同種反應(yīng)物 反應(yīng)條件不同 發(fā)生的反應(yīng)不同 產(chǎn)物不同 新知預(yù)習(xí) 自主測試 二 鹵代烴1 鹵代烴及其分類2 物理性質(zhì) 新知預(yù)習(xí) 自主測試 3 化學(xué)性質(zhì)鹵代烴的反應(yīng)活性較強(qiáng) 原因是鹵素原子吸引電子的能力較強(qiáng) 使共用電子對偏向鹵素原子 C X鍵具有較強(qiáng)的極性 4 鹵代烴對人類生活的影響 1 鹵代烴的用途 被廣泛用作制冷劑 滅火劑 溶劑 麻醉劑以及合成有機(jī)物 2 鹵代烴的危害 氟氯烴對臭氧層產(chǎn)生破壞作用 是造成 臭氧空洞 的罪魁禍?zhǔn)?新知預(yù)習(xí) 自主測試 1 判斷正誤 正確的打 錯(cuò)誤的打 1 CH3CH2Cl的沸點(diǎn)比CH3CH3的沸點(diǎn)高 2 溴乙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成乙烯 3 在溴乙烷中加入AgNO3溶液 立即產(chǎn)生淡黃色沉淀 4 C2H5Br屬于電解質(zhì) 在堿的水溶液中加熱可生成C2H5OH 5 由溴丙烷水解制丙醇和由丙烯與水反應(yīng)制丙醇屬于同一種反應(yīng)類型 6 可用分液漏斗分別將溴苯與水 溴苯與苯的混合物分離開 答案 1 2 3 4 5 6 新知預(yù)習(xí) 自主測試 2 下列各物質(zhì)的沸點(diǎn)按由高到低順序排列的是 1 2 2 三氯丙烷 乙烷 丙烷 異戊烷 2 2 二甲基丙烷A B C D 解析烴分子中碳原子數(shù)越多 沸點(diǎn)越高 是同分異構(gòu)體 2 2 二甲基丙烷分子中支鏈多 沸點(diǎn)比異戊烷低 1 2 2 三氯丙烷相對分子質(zhì)量最大 分子間作用力最強(qiáng) 沸點(diǎn)最高 所以沸點(diǎn)由高到低的順序?yàn)?答案A 新知預(yù)習(xí) 自主測試 3 下列物質(zhì)不屬于鹵代烴的是 A CHCl3B CCl4答案D 新知預(yù)習(xí) 自主測試 4 下列有關(guān)氟氯代烷的敘述 錯(cuò)誤的是 A 氟氯代烷是含有氟和氯的烷烴衍生物B 通常情況下 氟氯烴化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定 但有劇毒C 氟氯烴的特性是易揮發(fā) 易液化 不燃燒D 在紫外線照射下氟氯代烷可產(chǎn)生氯原子 從而破壞臭氧層答案B5 有關(guān)溴乙烷的下列敘述中 正確的是 A 溴乙烷難溶于水 能溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑B 溴乙烷與NaOH的醇溶液共熱可制取乙醇C 在溴乙烷中滴入AgNO3溶液 立即有淺黃色沉淀生成D 溴乙烷通常用乙烷與液溴直接反應(yīng)來制取答案A 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 鹵代烴的取代反應(yīng)與消去反應(yīng)問題探究1 鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng)條件有何不同 提示消去反應(yīng)條件是NaOH的醇溶液 加熱 水解反應(yīng)的條件是NaOH的水溶液 加熱 2 鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)嗎 提示鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng) 但鹵代烴不一定能發(fā)生消去反應(yīng) 與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳原子上有氫原子的鹵代烴才能發(fā)生消去反應(yīng) 且有幾種不同氫原子 則可生成幾種不同的產(chǎn)物 分子中只有一個(gè)碳原子或與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng) 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 思維建模1 鹵代烴消去反應(yīng)和水解反應(yīng)的比較 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 2 鹵代烴消去反應(yīng)的規(guī)律 1 分子中只有一個(gè)碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng) 如CH3Br等 2 與 X相連碳原子的鄰位碳原子上不存在氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng) 例如 3 與 X相連的碳原子有兩個(gè)鄰位碳原子 且鄰位碳原子上均帶有氫原子時(shí) 發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物 例如 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 3 二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后 可在有機(jī)物中引入三鍵 例如 特別提醒 1 在烴分子中引入鹵素原子 可以采用加成反應(yīng)或取代反應(yīng) 2 除去鹵代烴中的鹵素原子 可以利用消去反應(yīng)或取代反應(yīng) 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 答案C 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 變式訓(xùn)練1下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不能發(fā)生消去反應(yīng)的是 C6H5Cl CH3 2CHCH2Cl CH3 3CCH2Cl CHCl2 CHBr2 CH2Cl2A B C D 解析根據(jù)鹵代烴消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì) 分子中與連接鹵素原子的碳原子相鄰的碳原子上沒有氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng) CH3 3CCH2Cl不能發(fā)生消去反應(yīng) 因CH2Cl2分子中只有一個(gè)碳原子 故其也不能發(fā)生消去反應(yīng) 此外C6H5Cl若發(fā)生消去反應(yīng) 將破壞苯環(huán)的穩(wěn)定性 故C6H5Cl也不能發(fā)生消去反應(yīng) 答案A 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)問題探究1 檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素原子時(shí) 能否向鹵代烴中直接加入AgNO3溶液 提示不能 鹵代烴是非電解質(zhì) 不能電離出鹵素離子 故鹵代烴不能直接與Ag 反應(yīng) 2 能否向鹵代烴的水解液中直接加入AgNO3溶液 檢驗(yàn)鹵素離子 提示不能 水解液呈堿性 大量存在的OH 會干擾鹵素離子的檢驗(yàn) 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 3 如何確定鹵代烴分子中鹵素原子的種類 提示向鹵代烴水解后的溶液中加入硝酸中和堿性后 再加入AgNO3溶液 若生成白色沉淀 則為氯原子 若生成淺黃色沉淀 則為溴原子 若生成黃色沉淀 則為碘原子 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 思維建模1 實(shí)驗(yàn)原理根據(jù)沉淀 AgX 的顏色可確定鹵素原子的種類 AgCl 白色 AgBr 淺黃色 AgI 黃色 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 2 實(shí)驗(yàn)步驟 1 取少量鹵代烴 2 加入NaOH溶液 3 加熱 加熱是為了增大水解反應(yīng)速率 4 冷卻 5 加入稀硝酸酸化 加入稀硝酸酸化 一是為了中和過量的NaOH 防止NaOH與AgNO3反應(yīng)干擾實(shí)驗(yàn) 二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸 6 加入AgNO3溶液 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 典例引領(lǐng) 例題2 為了測定某飽和鹵代烴分子中鹵原子的種類和數(shù)目 按下列步驟進(jìn)行實(shí)驗(yàn) 準(zhǔn)確量取11 40mL液體試樣 加過量的NaOH溶液 反應(yīng)完全后冷卻 加入過量硝酸 加入AgNO3溶液至沉淀完全 過濾并洗滌 沉淀 干燥后稱量質(zhì)量為37 6g回答下列問題 1 準(zhǔn)確量取11 40mL液體所用儀器是 2 加入AgNO3溶液時(shí)產(chǎn)生的沉淀為淺黃色 則此鹵代烴中的鹵原子是 3 已知此鹵代烴液體的密度是1 65g mL 1 其蒸氣對甲烷的相對密度是11 75 則該鹵代烴每個(gè)分子中鹵原子的數(shù)目為 該鹵代烴的結(jié)構(gòu)簡式為 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 解析 1 因?yàn)樗葵u代烴液體體積為11 40mL且鹵代烴對堿式滴定管上的乳膠管有溶脹作用 故應(yīng)選用酸式滴定管 2 因加入AgNO3溶液時(shí)產(chǎn)生的沉淀為淺黃色 故鹵代烴中鹵原子為溴原子 3 溴代烴的質(zhì)量為11 40mL 1 65g mL 1 18 81g 相對分子質(zhì)量為16 11 75 188 故每個(gè)鹵代烴分子中溴原子數(shù)目為2 根據(jù)相對分子質(zhì)量判斷其結(jié)構(gòu)簡式可能為CH2BrCH2Br或CH3CHBr2 答案 1 酸式滴定管 2 溴原子 或Br 3 2CH2BrCH2Br或CH3CHBr2 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 變式訓(xùn)練2在實(shí)驗(yàn)室里鑒定氯酸鉀晶體和1 氯丙烷中的氯元素 現(xiàn)設(shè)計(jì)了下列實(shí)驗(yàn)操作程序 滴加AgNO3溶液 加入NaOH溶液 加熱 加入MnO2固體 加蒸餾水溶解 過濾后取濾液 過濾后取濾渣 用稀硝酸酸化 1 鑒定氯酸鉀晶體中氯元素的操作步驟是 填序號 2 鑒定1 氯丙烷中氯元素的操作步驟是 填序號 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 解析要鑒定樣品中是否含有氯元素 通常先將樣品中的氯元素轉(zhuǎn)化為Cl 再使Cl 轉(zhuǎn)化為AgCl沉淀 利用沉淀的顏色和不溶于稀硝酸的性質(zhì)來判斷氯元素的存在 1 鑒定氯酸鉀晶體中的氯元素 可先轉(zhuǎn)化成氯化鉀 再利用硝酸酸化的AgNO3溶液來檢驗(yàn)Cl 2 鑒定1 氯丙烷中的氯元素 必須先將1 氯丙烷中的氯原子通過水解或消去反應(yīng)轉(zhuǎn)化為氯離子 再滴入AgNO3溶液來檢驗(yàn) 即先取少量1 氯丙烷加入NaOH的水溶液 使其水解后 再加入稀硝酸 然后加入AgNO3溶液 觀察沉淀的顏色來判斷是否是氯元素 其實(shí)驗(yàn)的關(guān)鍵是在加入AgNO3溶液之前 應(yīng)加入稀硝酸酸化 以中和過量的NaOH溶液 防止NaOH與AgNO3溶液反應(yīng)生成的沉淀對實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生干擾 答案 1 2 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 1 下列反應(yīng)中 屬于消去反應(yīng)的是 A 溴乙烷和氫氧化鈉溶液混合共熱B 一氯甲烷和NaOH的乙醇溶液混合共熱C 氯苯與氫氧化鈉溶液混合共熱D 1 碘丁烷與氫氧化鉀的乙醇溶液混合共熱答案D2 下列鹵代烴中能發(fā)生消去反應(yīng)且能生成兩種單烯烴的是 A 2 氯丙烷B 氯乙烷C 2 氯丁烷D 1 氯丙烷解析2 氯丁烷發(fā)生消去反應(yīng)可以生成1 丁烯和2 丁烯 答案C 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 3 某學(xué)生將2 溴丙烷與NaOH溶液共熱幾分鐘后 冷卻 滴入AgNO3溶液 結(jié)果未見到淺黃色沉淀生成 卻出現(xiàn)灰色沉淀 其主要原因是 A 加熱時(shí)間太短B 加AgNO3溶液前未用稀硝酸酸化C 應(yīng)該趁熱加入AgNO3溶液 以增加反應(yīng)速率D 反應(yīng)后的溶液中沒有溴離子解析溴乙烷在NaOH溶液中水解 反應(yīng)后溶液顯堿性 直接加AgNO3溶液會發(fā)生Ag 與OH 的反應(yīng) 得到灰色沉淀 影響溴的檢驗(yàn) 所以應(yīng)加入足量硝酸酸化后 再加AgNO3溶液檢驗(yàn) B項(xiàng)正確 答案B 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 4 1 溴丙烷和2 溴丙烷分別和NaOH的醇溶液混合加熱 則 A 產(chǎn)物不同B 產(chǎn)物相同C 碳?xì)滏I的斷裂位置相同D 碳溴鍵的斷裂位置相同解析2 溴丙烷發(fā)生消去反應(yīng)的原理為 因此 C Br鍵 C H鍵的斷裂位置雖然與1 溴丙烷不相同 但消去反應(yīng)的產(chǎn)物都是丙烯 答案B 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 5 根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空 1 A的結(jié)構(gòu)簡式是 名稱是 2 的反應(yīng)類型是 的反應(yīng)類型是 3 反應(yīng) 的化學(xué)方程式是 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練