2019-2020學(xué)年高中化學(xué) 第二章 第二節(jié) 芳香烴課件 新人教版選修5.ppt

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第二節(jié)芳香烴 知識(shí)鋪墊 新知預(yù)習(xí) 自主測試 1 苯分子呈平面正六邊形 其中碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊共價(jià)鍵 2 苯不能使KMnO4酸性溶液褪色 知識(shí)鋪墊 新知預(yù)習(xí) 自主測試 一 苯1 苯的分子結(jié)構(gòu) 2 物理性質(zhì) 知識(shí)鋪墊 新知預(yù)習(xí) 自主測試 3 化學(xué)性質(zhì) 知識(shí)鋪墊 新知預(yù)習(xí) 自主測試 二 苯的同系物1 組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被烷基取代后的產(chǎn)物 若無特別說明 此通式均指苯的同系物 知識(shí)鋪墊 新知預(yù)習(xí) 自主測試 2 苯的同系物的化學(xué)性質(zhì) 1 取代反應(yīng) 甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)的化學(xué)方程式為 2 氧化反應(yīng) 甲苯 二甲苯等某些苯的同系物能被KMnO4酸性溶液氧化而使KMnO4酸性溶液褪色 均能燃燒 燃燒的通式為 知識(shí)鋪墊 新知預(yù)習(xí) 自主測試 3 加成反應(yīng) 甲苯與氫氣反應(yīng)的化學(xué)方程式為 知識(shí)鋪墊 新知預(yù)習(xí) 自主測試 1 判斷正誤 正確的打 錯(cuò)誤的打 1 苯環(huán)是平面正六邊形結(jié)構(gòu) 說明苯分子中的碳碳鍵不是單雙鍵交替連接 2 鄰二甲苯只有一種 3 苯與溴水混合后充分振蕩 溴水褪色說明苯分子中的碳原子沒有飽和 4 苯不具有典型的雙鍵結(jié)構(gòu) 故不能發(fā)生加成反應(yīng) 5 苯的同系物與液溴在光照條件下的取代反應(yīng)發(fā)生在側(cè)鏈上 6 苯乙烯 可與溴水 KMnO4酸性溶液反應(yīng) 答案 1 2 3 4 5 6 知識(shí)鋪墊 新知預(yù)習(xí) 自主測試 2 苯的結(jié)構(gòu)簡式可用來表示 下列關(guān)于苯的敘述中不正確的是 A 苯分子中含有碳碳雙鍵 所以苯屬于烯烴B 乙烷和苯都可以發(fā)生取代反應(yīng)C 乙烯和苯都可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D 苯分子中6個(gè)碳碳鍵完全相同 是平面正六邊形分子答案A3 苯和甲苯相比較 下列敘述中不正確的是 A 都屬于芳香烴B 都能在空氣中燃燒產(chǎn)生較多黑煙C 都能使KMnO4酸性溶液褪色D 都能與液溴或濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)答案C 知識(shí)鋪墊 新知預(yù)習(xí) 自主測試 4 下列物質(zhì)屬于芳香烴 但不是苯的同系物的是 A B C D 答案B 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 苯及其同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)問題探究1 己烯和苯都能使溴水褪色 二者褪色原理相同嗎 提示不相同 己烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng) 苯萃取溴水中的單質(zhì)溴 2 以甲苯為例 分析哪些化學(xué)反應(yīng)或事實(shí)說明甲基對苯環(huán)產(chǎn)生了影響 提示甲基的引入 使苯環(huán)上的氫原子活性增強(qiáng) 苯發(fā)生硝化反應(yīng)的產(chǎn)物通常為一取代物 甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)時(shí)通常生成三硝基甲苯 3 以甲苯為例 分析哪些化學(xué)反應(yīng)或事實(shí)說明苯環(huán)對甲基產(chǎn)生了影響 提示甲烷不能被高錳酸鉀酸性溶液氧化 而甲苯能夠被高錳酸鉀酸性溶液氧化生成苯甲酸 甲苯可以看作甲烷分子中的一個(gè)氫原子被苯環(huán)取代 由于苯環(huán)的影響 使甲基容易被氧化 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 思維建模1 苯與苯的同系物的對比 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 2 有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)對化學(xué)性質(zhì)的影響 以甲苯為例 1 甲苯分子中甲基和苯環(huán)的相互影響 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 2 反應(yīng)條件不同產(chǎn)物不同 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 典例引領(lǐng) 例題1 下列說法中 正確的是 A 芳香烴的通式是CnH2n 6 n 6 且n為正整數(shù) B 苯的同系物是分子中僅含有一個(gè)苯環(huán)的所有烴類化合物C 苯和甲苯都不能使KMnO4酸性溶液褪色D 苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì) 濃硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)解析芳香烴是分子中含一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴類化合物 而苯的同系物僅指分子中含有一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)的側(cè)鏈全部為烷基的烴類化合物 苯的同系物的通式為CnH2n 6 n 7 且n為正整數(shù) 苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì) 濃硝酸等發(fā)生取代反應(yīng) 由于苯環(huán)與側(cè)鏈之間的相互影響 甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色而苯不能 答案D 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 1 某些苯的同系物能被KMnO4酸性溶液氧化 被氧化的是側(cè)鏈 說明苯環(huán)上的烷基比烷烴活潑 這是因?yàn)楸江h(huán)對烷基影響的結(jié)果 2 可用KMnO4酸性溶液鑒別苯和甲苯等某些苯的同系物 3 苯及其同系物與鹵素單質(zhì)反應(yīng)時(shí) 在催化劑條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng) 在光照條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng) 4 并不是所有苯的同系物都能使KMnO4酸性溶液褪色 如 由于與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子 所以不能使KMnO4酸性溶液褪色 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 變式訓(xùn)練1已知異丙苯的結(jié)構(gòu)簡式如下 下列說法錯(cuò)誤的是 A 異丙苯的分子式為C9H12B 異丙苯的沸點(diǎn)比苯高C 異丙苯中碳原子可能都處于同一平面D 異丙苯和苯為同系物解析根據(jù)C原子形成四個(gè)共價(jià)鍵 H原子能形成一個(gè)共價(jià)鍵 可以寫出其分子式為C9H12 A項(xiàng)正確 異丙苯與苯結(jié)構(gòu)相似 組成上相差3個(gè)CH2 二者互為同系物 異丙苯的相對分子質(zhì)量大于苯 故異丙苯沸點(diǎn)高 B D兩項(xiàng)正確 與苯環(huán)相連的碳原子與其所連的4個(gè)原子構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu) 異丙苯中的所有碳原子不可能處于同一平面 C項(xiàng)錯(cuò)誤 答案C 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 烴的檢驗(yàn)問題探究1 若A試管中試劑Y是溴水 氣體X分別為甲烷 乙烯 乙炔時(shí) 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是什么 發(fā)生了什么反應(yīng) 若試劑Y是高錳酸鉀酸性溶液 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是什么 發(fā)生了什么反應(yīng) 提示通入甲烷時(shí) 溴水無明顯變化 通入乙烯 乙炔時(shí) 溴水褪色 發(fā)生加成反應(yīng) 通入甲烷時(shí) 高錳酸鉀酸性溶液無明顯變化 通入乙烯 乙炔時(shí) 高錳酸鉀酸性溶液褪色 發(fā)生氧化反應(yīng) 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 2 若試管B中Y是苯或甲苯 振蕩試管 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是什么 發(fā)生了什么反應(yīng) 提示若Y是苯 充分振蕩后靜置 溶液分層 上層為無色 下層為紫紅色 若Y是甲苯 充分振蕩后 高錳酸鉀酸性溶液褪色 發(fā)生了氧化反應(yīng) 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 思維建模烴的檢驗(yàn) 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 典例引領(lǐng) 例題2 有4種無色液態(tài)物質(zhì) 己烯 己烷 苯和甲苯 符合下列各題要求的分別是 1 不能與溴水或KMnO4酸性溶液反應(yīng) 但在FeBr3作用下能與液溴反應(yīng)的是 生成的有機(jī)物名稱是 反應(yīng)的化學(xué)方程式為 此反應(yīng)屬于反應(yīng) 2 不能與溴水 KMnO4酸性溶液反應(yīng)的是 3 能與溴水和KMnO4酸性溶液反應(yīng)的是 4 不與溴水反應(yīng)但能與KMnO4酸性溶液反應(yīng)的是 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 解析己烯 己烷 苯 甲苯四種物質(zhì)中 既能與溴水反應(yīng) 又能與KMnO4酸性溶液反應(yīng)的只有己烯 均不反應(yīng)的為己烷和苯 不能與溴水反應(yīng)但能被KMnO4酸性溶液氧化的是甲苯 苯在FeBr3的催化作用下與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯 答案 1 苯溴苯 2 苯 己烷 3 己烯 4 甲苯 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 變式訓(xùn)練2下列各組物質(zhì)用高錳酸鉀酸性溶液和溴水都能區(qū)別的是 A 苯和甲苯B 1 己烯和二甲苯C 苯和1 己烯D 己烷和苯解析A項(xiàng)中的兩種物質(zhì)能用KMnO4酸性溶液鑒別 不能用溴水鑒別 B項(xiàng)中的兩種物質(zhì)能用溴水鑒別 不能用高錳酸鉀酸性溶液鑒別 D項(xiàng)中的兩種物質(zhì)既不能用溴水鑒別 也不能用KMnO4酸性溶液鑒別 答案C 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 1 下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中 能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)產(chǎn)生影響的是 A 甲苯燃燒產(chǎn)生大量黑煙B 1mol甲苯與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)C 甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色而甲烷不能D 苯在50 60 時(shí)發(fā)生硝化反應(yīng)而甲苯在30 時(shí)即可反應(yīng)解析甲苯含碳量高 燃燒有黑煙 只與碳元素含量有關(guān) A不選 甲苯含有苯環(huán) 1mol甲苯與3molH2發(fā)生加成反應(yīng) B不選 苯環(huán)影響甲基 則甲苯能被高錳酸鉀酸性溶液氧化 為苯環(huán)影響側(cè)鏈 C不選 苯在50 60 時(shí)發(fā)生硝化反應(yīng)而甲苯在30 時(shí)即可反應(yīng) 是甲基影響苯環(huán)的結(jié)果 選D 答案D 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 2 下列敘述錯(cuò)誤的是 A 苯與濃硝酸 濃硫酸共熱并保持50 60 反應(yīng)生成硝基苯B 苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷C 乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1 2 二溴乙烷D 甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2 4 二氯甲苯解析甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng) 氯原子取代 CH3上的氫原子 D選項(xiàng)錯(cuò)誤 答案D 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 A z的二氯代物只有三種B x y z中只有x分子中的所有原子可以處于同一平面C x的同分異構(gòu)體只有y和z兩種D x y可因發(fā)生加成反應(yīng)而使溴的四氯化碳溶液褪色 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 解析z的二氯代物有三種 先將1個(gè)氯原子放在1個(gè)頂點(diǎn)上 則另一個(gè)氯原子可放置的位置有同一條邊上 面對角線上 體對角線上 所以其二氯代物共3種 A正確 x分子中苯環(huán) 雙鍵均為平面結(jié)構(gòu) 且單鍵可旋轉(zhuǎn) 分子中的所有原子可以共平面 而y z分子中都含有飽和碳原子 與飽和碳原子相連的四個(gè)原子在空間構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu) 所有原子一定不共面 B正確 x的分子式為C8H8 其同分異構(gòu)體還可以是含1個(gè)碳碳雙鍵 2個(gè)碳碳三鍵的鏈烴等 C錯(cuò)誤 x y分子中均有碳碳雙鍵 可使溴的四氯化碳溶液褪色 D正確 答案C 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 4 分子式為C9H12的一種苯的同系物 其苯環(huán)上只有一個(gè)取代基 下列說法中正確的是 A 該有機(jī)物不能發(fā)生加成反應(yīng) 但能發(fā)生取代反應(yīng)B 該有機(jī)物不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色 但能使溴水褪色C 該有機(jī)物分子中的所有原子可能在同一平面上D 該有機(jī)物的一溴代物最多有6種同分異構(gòu)體解析分子中存在苯環(huán) 可發(fā)生加成反應(yīng) A項(xiàng)錯(cuò)誤 與苯環(huán)相連碳原子上連接有氫原子的苯的同系物可使高錳酸鉀酸性溶液褪色 能萃取Br2而使溴水褪色 B項(xiàng)錯(cuò)誤 因含烷基 故所有原子不可能共平面 C項(xiàng)錯(cuò)誤 當(dāng)苯環(huán)上的取代基為正丙基時(shí)有6種一溴代物 當(dāng)苯環(huán)上的取代基為異丙基時(shí)有5種一溴代物 D項(xiàng)正確 答案D 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 5 1 由于苯的含碳量與乙炔相同 人們認(rèn)為它是一種含有碳碳三鍵的不飽和烴 寫出C6H6的一種含三鍵且無支鏈的鏈烴的結(jié)構(gòu)簡式 2 苯不能使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色 性質(zhì)類似烷烴 但能與液溴 濃硝酸等發(fā)生取代反應(yīng) 寫出苯的硝化反應(yīng)的化學(xué)方程式 3 烷烴中脫去2mol氫原子形成1mol雙鍵要吸熱 但1 3 環(huán)己二烯 脫去2mol氫原子變成苯卻放熱 可推斷苯比1 3 環(huán)己二烯 填 穩(wěn)定 或 不穩(wěn)定 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 4 1866年凱庫勒提出了苯的單 雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu) 解釋了苯的部分性質(zhì) 但還有一些問題尚未解決 它不能解釋下列事實(shí)中的 填入編號(hào) A 苯不能使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色B 苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)C 溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體D 鄰二溴苯只有一種 5 現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子中碳碳之間的鍵是 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 3 化學(xué)反應(yīng)中放熱越多生成物越穩(wěn)定 反之 吸熱越多反應(yīng)的產(chǎn)物越不穩(wěn)定 4 苯分子不具有典型的烯烴的性質(zhì) 是苯的凱庫勒結(jié)構(gòu)所不能解釋的事實(shí) 若按照苯的凱庫勒結(jié)構(gòu)式 鄰二溴苯而不是只有一種結(jié)構(gòu) 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練