優(yōu)化探究高考化學總復習 第一章 認識有機化合物課件（選修5）

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1、選修5有機化學基礎(chǔ)第一章認識有機化合物第一章認識有機化合物 考綱要求)1.能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機化合物的分子式。2.了解常見有機化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機物分子中的官能團，能正確表示它們的結(jié)構(gòu)。3.了解確定有機化合物結(jié)構(gòu)的化學方法和某些物理方法。4.了解有機化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡單有機化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。5.能根據(jù)有機化合物命名規(guī)則命名簡單的有機化合物。6.能列舉事實說明有機分子中基團之間存在相互影響。 1按碳的骨架分類考點一有機化合物的分類及官能團考點一有機化合物的分類及官能團 2按官能團分類 (1)官能團：決定化合物特殊性質(zhì)的。原子或原子團原

2、子或原子團 (2)有機物主要類別、官能團： 2苯的同系物、芳香烴、芳香化合物之間有何關(guān)系？用圖示表示之。 3碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)簡式寫為“CC” 對嗎？應(yīng)如何表示？碳碳三鍵的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)如何表示？ 1北京奧運會期間對大量盆栽鮮花施用了S誘抗素制劑，以保持鮮花盛開。S誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)于該分子說法正確的是() A含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基 B含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基 C含有羥基、羰基、羧基、酯基 D含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基官能團的識別官能團的識別 答案：A 2.迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)如圖所示。該物質(zhì)中含有的官能團有_(填名稱)。 答案：酚羥基、羧基、酯基

3、、碳碳雙鍵 3下列有機化合物的分類不正確的是()有機物的分類有機物的分類答案：答案：A 4下列有機化合物中，有多個官能團： (1)可以看作醇類的是_(填編號，下同)。 (2)可以看作酚類的是_。 (3)可以看作羧酸類的是_。 (4)可以看作酯類的是_。答案：答案：(1)BD(2)ABC(3)BCD(4)E 1有機化合物中碳原子的成鍵特點考點二有機物的結(jié)構(gòu)特點、同分異構(gòu)體及命名考點二有機物的結(jié)構(gòu)特點、同分異構(gòu)體及命名 2有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機物種類繁多的原因之一。同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機物種類繁多的原因之一。 3同系物 (1)結(jié)構(gòu)相似。 (2)分子組成上相差一個或若干個“CH2”原

4、子團的化合物互稱為同系物。如CH3CH3和，CH2=CH2和_。CH3CH2CH3CH3CH=CH2 4有機化合物的命名 (1)烷烴： 烷烴的習慣命名法： 烷烴系統(tǒng)命名三步驟： (2)烯烴和炔烴的命名：(3)苯的同系物的命名：苯的同系物的命名：苯作為母體，其他基團作為取代基。例如，苯分子中的氫原子被苯作為母體，其他基團作為取代基。例如，苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯。如果有多個取代基取甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯。如果有多個取代基取代苯環(huán)上的氫原子，根據(jù)取代基在苯環(huán)上的位置不同，分別用代苯環(huán)上的氫原子，根據(jù)取代基在苯環(huán)上的位置不同，分別用“鄰鄰”“”“間

5、間”“”“對對”表示。也可對連接取代基的苯環(huán)上的碳原子進行表示。也可對連接取代基的苯環(huán)上的碳原子進行編號，選取最小的位次進行命名。編號，選取最小的位次進行命名。 提示： 3(1)主鏈選錯，應(yīng)選最長的碳鏈做主鏈編號錯，應(yīng)從距支鏈最近的一端作為編號的起點，正確的命名應(yīng)為2甲基丁烷 (2)主鏈選錯，正確的命名應(yīng)為2丁醇 1.北京奧運會期間對大量盆栽鮮花施用了S誘抗素制劑，以保證鮮花盛開。S誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖所示，則該分子的分子式為_。 答案：C15H20O4表示有機物組成的方法表示有機物組成的方法 2.某期刊封面上的一個分子球棍模型圖如圖所示，圖中“棍”代表單鍵、雙鍵或三鍵，不同顏色的球代表不同元

6、素的原子。該模型圖可代表一種() A氨基酸 B鹵代羧酸 C醇鈉 D酸 答案：A 3.右圖是某有機物分子的比較模型，有關(guān)該物質(zhì)的推斷不正確的是() A分子中含有羥基 B分子中含有羧基 C分子中含有氨基 D該物質(zhì)的分子式為C3H6O3答案：答案：C有機物分子中原子共線、共面問題有機物分子中原子共線、共面問題 答案：D 解析：由于苯環(huán)是一個平面結(jié)構(gòu)，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，故至少有9個碳原子在同一平面上，但最多可以有14個碳原子在同一平面上，故選B。 答案：B (3)單鍵的旋轉(zhuǎn)思想： 有機物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳氫單鍵、碳氧單鍵，均可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。 6下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是() A2,

7、2二甲基丙醇和2甲基丁醇 B鄰氯甲苯和對氯甲苯 C2甲基丁烷和戊烷 D甲基丙烯酸和甲酸丙酯 解析：甲基丙烯酸(分子式為C4H6O2)和甲酸丙酯(分子式為C4H8O2)的分子式不同，故不互為同分異構(gòu)體。 答案：D同分異構(gòu)體的書寫及判斷同分異構(gòu)體的書寫及判斷 同分異構(gòu)體的書寫 1烷烴：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書寫時要注意全面而不重復，具體規(guī)則如下： (1)成直鏈，一條線： 先將所有的碳原子連接成一條直鏈。 (2)摘一碳，掛中間： 將主鏈上的碳原子取下一個作為支鏈，連接在剩余主鏈的中間碳上。 (3)往邊移，不到端： 將甲基依次由內(nèi)向外與主鏈碳原子試接，但不可放在端點碳原子上。 (4)摘多碳，整到散： 由

8、少到多依次摘取不同數(shù)目的碳原子組成長短不同的支鏈。 (5)多支鏈，同鄰間： 當有多個相同或不同的支鏈出現(xiàn)時，應(yīng)按連在同一個碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子的順序依次試接。 2具有官能團的有機物：一般按：碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團異構(gòu)的順序書寫。 3限定條件同分異構(gòu)體的書寫： 已知有機物分子式或結(jié)構(gòu)簡式，書寫在限定條件下的同分異構(gòu)體或判斷同分異構(gòu)體的種類，是高考的熱點和難點。解答這類題目時，要注意分析限定條件的含義，弄清楚在限定條件下可以確定什么，再根據(jù)分子式并針對可變因素書寫各種符合要求的同分異構(gòu)體。 9判斷下列有關(guān)烷烴的命名是否正確：有機物的系統(tǒng)命名有機物的系統(tǒng)命名 答案：(1)(2)(3)(4)

9、(5) 10判斷下列有關(guān)烯烴、鹵代烴、醇的命名是否正確： 答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6) (1)有機物名稱中出現(xiàn)“正”“異”“新”“鄰”“間”“對”，說明采用的是習慣命名法而不是系統(tǒng)命名法。 (2)有機物命名時常用到的四段文字及含義如下，注意避免混淆。 烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能團； 二、三、四指相同取代基或官能團的個數(shù)； 1、2、3指官能團或取代基的位置； 甲、乙、丙、丁指主鏈碳原子個數(shù)分別為1、2、3、4。 1研究有機化合物的基本步驟考點三研究有機物的一般步驟和方法考點三研究有機物的一般步驟和方法 2分離、提純有機化合物的常用方法 (1)蒸餾和重結(jié)晶： (2)萃取分液： 液液

10、萃取： 利用有機物在兩種 中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。 固液萃取： 用有機溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程。互不相溶的溶劑互不相溶的溶劑 3有機物分子式的確定 (1)元素分析： (2)相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法： 質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的與其 的比值) 值即為該有機物的相對分子質(zhì)量。 4分子結(jié)構(gòu)的鑒定 (1)化學方法：利用特征反應(yīng)鑒定出，再制備它的衍生物進一步確認。 (2)物理方法： 紅外光譜：測定或 。 核磁共振氫譜，測定不同化學環(huán)境中的氫原子及 比。相對質(zhì)量相對質(zhì)量電荷電荷最大最大官能團官能團化學鍵化學鍵官能團官能團個數(shù)個數(shù) 提示： 1(1)(2)(3)(

11、4)(5)(6) 2CH4C2H6C3H8CH4OC2H6OC3H8O等。 1為了提純下列物質(zhì)(括號內(nèi)為雜質(zhì))，有關(guān)除雜試劑和分離方法的選擇均正確的是()有機物的提純有機物的提純答案：答案：C 2物質(zhì)的提純是化學實驗中的一項重要操作，也是化工生產(chǎn)及物質(zhì)制備中的主要環(huán)節(jié)。下列有關(guān)敘述中，正確的是() A乙酸乙酯中混有乙酸，可用飽和Na2CO3溶液洗滌，然后分液分離出乙酸乙酯 B在提純雞蛋中的蛋白質(zhì)時，可向雞蛋清溶液中加入濃硝酸；然后將所得沉淀濾出，即得較純的蛋白質(zhì) C除去乙烷中少量的乙烯，可在光照條件下通入Cl2，氣液分離 D苯中含少量的苯酚，可加入溴水過濾除去苯酚 答案：A 3在核磁共振氫譜中

12、出現(xiàn)兩組峰，其氫原子數(shù)之比為3 2的化合物是() 解析：A中有2種氫，個數(shù)比為3 1；B中據(jù)鏡面對稱分析知有3種氫，個數(shù)比為3 1 1；C中據(jù)對稱分析知有3種氫，個數(shù)比為1 3 4；D中據(jù)對稱分析知有2種氫，個數(shù)比為3 2。 答案：D用物理方法確定有機物的結(jié)構(gòu)用物理方法確定有機物的結(jié)構(gòu) 4化合物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對分子質(zhì)量為136，分子式為C8H8O2。A的核磁共振氫譜有4個峰且面積之比為1 2 2 3，A分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，其紅外光譜與核磁共振氫譜如下圖。關(guān)于A的下列說法中，正確的是() AA分子屬于酯類化合物，在一定條件下不能發(fā)生水解反應(yīng) BA在一定條件

13、下可與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) C符合題中A分子結(jié)構(gòu)特征的有機物只有1種 D與A屬于同類化合物的同分異構(gòu)體只有2種答案：答案：C 5(2014年高考天津卷)對下圖兩種化合物的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)描述正確的是() A不是同分異構(gòu)體 B分子中共平面的碳原子數(shù)相同 C均能與溴水反應(yīng) D可用紅外光譜區(qū)分，但不能用核磁共振氫譜區(qū)分 解析：兩物質(zhì)結(jié)構(gòu)不同，而分子式均為C10H14O，為同分異構(gòu)體關(guān)系，A項錯誤；含苯環(huán)的物質(zhì)中至少有8個碳原子共面，而后者不含苯環(huán)至多有6個碳原子共面，B項錯誤；前者含酚羥基，其鄰對位能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，后者含雙鍵能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，C項正確；前者兩種結(jié)構(gòu)中H原子種類均為7，但個

14、數(shù)比分別為6 1 1 1 3 1 1和6 1 1 2 2 1 1，D項錯誤。 答案：C 6有機物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無色黏稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進行了如下實驗：有機物組成和結(jié)構(gòu)的確定有機物組成和結(jié)構(gòu)的確定 解析：(1)A的密度是相同條件下H2密度的45倍，相對分子質(zhì)量為45290。9.0 g A的物質(zhì)的量為0.1 mol。 (2)燃燒產(chǎn)物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4 g和13.2 g，說明0.1 mol A燃燒生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2。1 mol A中含有6 mol H、3 mol C。 (3)0

15、.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成2.24 L CO2(標準狀況)，若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24 L H2(標準狀況)，說明分子中含有一個COOH和一個OH。 (4)A的核磁共振氫譜中有4個峰，說明分子中含有4種處于不同化學環(huán)境下的氫原子。 有機物結(jié)構(gòu)式的確定流程 有機物分子式的確定方法 1實驗式(最簡式)法 根據(jù)分子式為最簡式的整數(shù)倍，利用相對分子質(zhì)量和最簡式可確定其分子式。如已知有機物最簡式為CH2O，相對分子質(zhì)量為90，可求出該有機物分子式為C3H6O3，最簡式規(guī)律： 4根據(jù)題給特殊條件確定有機物分子式 (1)含氫量最高的烴為甲烷。 (2)通常情況下，烴的含氧衍生物為

16、氣態(tài)的是甲醛。 (3)對于烴類混合物，平均每個分子中所含碳原子數(shù)小于2，則該烴類混合物中一定含有甲烷。 (4)同溫同壓(溫度高于100 )烴燃燒前后，氣體體積不變，則烴分子中氫原子數(shù)為4。 (5)通常情況下若為氣態(tài)烴，則烴分子中碳原子數(shù)4。 5常見相對分子質(zhì)量相同的有機物 (1)同分異構(gòu)體相對分子質(zhì)量相同。 (2)含有n個碳原子的醇與含(n1)個碳原子的同類型羧酸和酯相對分子質(zhì)量相同。 (3)含有n個碳原子的烷烴與含(n1)個碳原子的飽和一元醛(或酮)相對分子質(zhì)量相同，均為14n2。 典例某烴的含氧衍生物A的相對分子質(zhì)量為240，其中碳元素的質(zhì)量分數(shù)為80.0%，氧元素的質(zhì)量分數(shù)是氫元素的2倍，分子中含有2個苯環(huán)，每個苯環(huán)上都只有一個取代基，且取代基上無支鏈。A在稀酸溶液中加熱時發(fā)生水解得到B和C，C的相對分子質(zhì)量為108。 (1)A的分子式為 _。 (2)C的結(jié)構(gòu)簡式為 _。 (3)B的結(jié)構(gòu)簡式為 _。