2019-2020年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第42講 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物學(xué)案.doc

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2019-2020年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第42講 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物學(xué)案 考綱解讀 1.有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu) (1)能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。 (2)了解常見(jiàn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。 (3)了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)。 (4)能正確書(shū)寫(xiě)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。 (5)能夠正確命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。 (6)了解有機(jī)分子中官能團(tuán)之間的相互影響。 2.烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用 (1)掌握烷、烯、炔和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。 (2)掌握鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化。 (3)了解烴類(lèi)及衍生物的重要應(yīng)用以及烴的衍生物合成方法。 (4)根據(jù)信息能設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的合成路線。 3.糖類(lèi)、氨基酸和蛋白質(zhì) (1)了解糖類(lèi)、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、主要化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用。 (2)了解糖類(lèi)、氨基酸和蛋白質(zhì)在生命過(guò)程中的作用。 4.合成高分子 (1)了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。能依據(jù)簡(jiǎn)單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。 (2)了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義。 (3)了解合成高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用以及在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)。 1．有機(jī)物的分類(lèi)及官能團(tuán) (1)根據(jù)分子組成中是否有C、H以外的元素，分為烴和烴的衍生物。 (2)根據(jù)碳的骨架分類(lèi) (3)按官能團(tuán)分類(lèi) ①烴的衍生物：烴分子里的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代后的產(chǎn)物。 ②官能團(tuán)：決定有機(jī)化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。 ③有機(jī)物的主要類(lèi)別、官能團(tuán)和典型代表物 2．有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、同分異構(gòu)體 (1)有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn) (2)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 3.有機(jī)化合物的命名 (1)烷烴的命名 ①習(xí)慣命名法 ②系統(tǒng)命名法 ????? 命名為5甲基3,6二乙基壬烷。 (2)烯烴和炔烴的命名 (3)苯的同系物的命名 ①苯作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。 例如：苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后生成二甲苯，其有三種同分異構(gòu)體，可分別用鄰、間、對(duì)表示。 ②將某個(gè)甲基所在的碳原子的位置編為1號(hào)，選取最小位次給另一個(gè)甲基編號(hào)。 4．研究有機(jī)物的一般步驟和方法 (1)研究有機(jī)化合物的基本步驟 (2)分離、提純有機(jī)化合物的常用方法 ①蒸餾和重結(jié)晶 ②萃取分液 a．常用的萃取劑：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 b．液—液萃取：利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過(guò)程。 c．固—液萃取：用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程。 (3)有機(jī)物分子式的確定 ①元素分析 ②相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法 質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值)，最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。 (4)有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的鑒定 ①紅外光譜 分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對(duì)紅外線發(fā)生振動(dòng)吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。 ②核磁共振氫譜 1．正誤判斷，正確的畫(huà)“√”，錯(cuò)誤的畫(huà)“”。 (1)CH3CH2OH與CH2OHCH2OH是同系物。(　　) (2)官能團(tuán)相同的物質(zhì)一定是同一類(lèi)物質(zhì)。(　　) (3) 屬于苯的同系物、芳香烴和芳香族化合物。(　　) (4) 含有醛基，屬于醛類(lèi)。(　　) (5) 2－甲基－2,4－己二烯。(　　) (6)相同碳原子數(shù)的飽和一元醛和飽和一元酮互為同分異構(gòu)體。(　　) (7)根據(jù)物質(zhì)的沸點(diǎn)利用蒸餾法提純液態(tài)有機(jī)物時(shí)，沸點(diǎn)相差大于30 ℃為宜。(　　) (8)對(duì)有機(jī)物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機(jī)物分子中的官能團(tuán)。(　　) (9)有機(jī)物核磁共振氫譜中會(huì)出現(xiàn)三組峰，且峰面積之比為3∶4∶1。(　　) 答案　(1)　(2)　(3)　(4)　(5)√　(6)√ (7)√　(8)√　(9) 2．已知有機(jī)物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如下圖，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　) A．由紅外光譜可知，該有機(jī)物中至少有三種不同的化學(xué)鍵 B．由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 C．若A的化學(xué)式為C3H6O，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COCH3 D．僅由核磁共振氫譜無(wú)法得知其分子中的氫原子總數(shù) 答案　C 解析　由紅外光譜可知，該有機(jī)物中至少有三種不同的化學(xué)鍵，A正確；由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，B正確；CH3COCH3中只有一種氫原子，不符合題意，C錯(cuò)誤；核磁共振氫譜可判斷氫原子種類(lèi)，但僅由核磁共振氫譜無(wú)法得知其分子中的氫原子總數(shù)，D正確。 考點(diǎn)1　官能團(tuán)和有機(jī)物的分類(lèi) 典例1　下列敘述正確的是(　　) 解析　烴是指僅含碳、氫兩種元素的化合物，含苯環(huán)的烴為芳香烴，含苯環(huán)的化合物為芳香族化合物，A中有機(jī)物分別是芳香烴、環(huán)烷烴、芳香族化合物，A錯(cuò)誤；羥基與苯環(huán)直接相連的稱為酚，羥基不與苯環(huán)直接相連的稱為醇，二者分別屬于酚類(lèi)和醇類(lèi)，不是同系物，B錯(cuò)誤；中含有酯基，屬于酯類(lèi)，C錯(cuò)誤；分子式為C4H10O的物質(zhì)，可能是飽和一元醇或醚，D正確。 答案　D 名師精講 1．下列物質(zhì)的分類(lèi)中，所屬關(guān)系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是(　　) 答案　D 解析　環(huán)己烷屬于環(huán)烷烴，不屬于烯烴，D錯(cuò)誤。 2．下列物質(zhì)的類(lèi)別與所含官能團(tuán)都正確的是(　　) A．①②③④⑤ B．②③④ C．②④⑤ D．②④ 答案　C 解析?、俚墓倌軋F(tuán)是醇羥基，屬于醇；②的官能團(tuán)是羧基，屬于羧酸；③的官能團(tuán)是酯基，屬于酯；④的官能團(tuán)是醚鍵，屬于醚；⑤的官能團(tuán)是羧基，屬于羧酸。 考點(diǎn)2　同分異構(gòu)現(xiàn)象與同分異構(gòu)體 典例2　下列關(guān)于同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述不正確的是(　　) A．甲苯苯環(huán)上的1個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種 B．已知丙烷的二氯代物有4種異構(gòu)體，則其六氯代物的異構(gòu)體數(shù)目也為4種 C．含有5個(gè)碳原子的某飽和鏈烴，其一氯代物有3種 D．菲的結(jié)構(gòu)為，它與硝酸反應(yīng)，可生成5種一硝基取代物 解析　甲苯苯環(huán)上共有3種氫原子，含3個(gè)碳原子的烷基共有2種[—CH2CH2CH3丙基、—CH(CH3)2異丙基]，故甲苯苯環(huán)上的1個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有32＝6種，A正確。采用換元法，用氯原子代替氫原子，氫原子代替氯原子，丙烷的二氯代物有4種同分異構(gòu)體，則其六氯代物也有4種同分異構(gòu)體，B正確。含5個(gè)碳原子的飽和鏈烴有以下幾種情況：正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3有3種一氯代物，異戊烷(CH3)2CHCH2CH3有4種一氯代物，新戊烷C(CH3)4有1種一氯代物，選項(xiàng)中未指明是哪一種鏈烴，C不正確。菲的結(jié)構(gòu)中硝基可以取代的位置如圖：，共5種一硝基取代物，D正確。 答案　C 名師精講 (1)同分異構(gòu)體的分子式相同，相對(duì)分子質(zhì)量相同。但相對(duì)分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如C2H6與HCHO，C2H5OH與HCOOH不是同分異構(gòu)體。 (2)同分異構(gòu)體的最簡(jiǎn)式相同。但最簡(jiǎn)式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如C2H2與C6H6，HCHO與CH3COOH不是同分異構(gòu)體。 (3)常見(jiàn)官能團(tuán)異構(gòu) 3．下列說(shuō)法中正確的是(　　) 答案　D 解析　質(zhì)子數(shù)相同而中子數(shù)不同的同一元素的不同原子互為同位素，同位素的研究對(duì)象是原子，H2和D2是單質(zhì)，所以不互為同位素，故A錯(cuò)誤；是四面體結(jié)構(gòu)，其沒(méi)有同分異構(gòu)體，所以和是同一種物質(zhì)，不互為同分異構(gòu)體，故B錯(cuò)誤；H、D、T互為同位素，故C錯(cuò)誤； 分子式相同，結(jié)構(gòu)完全相同，是同一種物質(zhì)，故D正確。 4．分子式為C4H2Cl8的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))(　　) A．10種 B．9種 C．8種 D．7種 答案　B 解析　分子式為C4H2Cl8的有機(jī)物可以看作C4Cl10中的兩個(gè)Cl原子被兩個(gè)H原子取代，其同分異構(gòu)體數(shù)目與C4H8Cl2相等，C4H10屬于直鏈正丁烷的結(jié)構(gòu)中，C4H8Cl2的同分異構(gòu)體有6種；屬于支鏈異丁烷的結(jié)構(gòu)中，C4H8Cl2的同分異構(gòu)體有3種，因此該分子的同分異構(gòu)體共有9種。 考點(diǎn)3　有機(jī)物的命名(系統(tǒng)命名) 典例3　(xx廣東普寧二中月考)根據(jù)有機(jī)化合物的命名原則，下列命名正確的是(　　) 解析　甲基和雙鍵位置編號(hào)錯(cuò)誤，正確命名應(yīng)該為4甲基2戊烯，A錯(cuò)誤；該有機(jī)物有5個(gè)碳，為戊烷，正確命名應(yīng)該為異戊烷，B錯(cuò)誤；烷烴的命名中出現(xiàn)2乙基，說(shuō)明選取的主鏈不是最長(zhǎng)碳鏈，該有機(jī)物正確命名應(yīng)該為3甲基己烷，C錯(cuò)誤；該有機(jī)物分子中含有硝基和羧基，屬于硝基羧酸，編號(hào)從距離羧基最近的一端開(kāi)始，該有機(jī)物命名為3硝基丁酸，D正確。 答案　D 典例4　寫(xiě)出下列有機(jī)物的名稱。 (1)(xx全國(guó)卷Ⅰ) 的化學(xué)名稱是________。 (2)(xx全國(guó)卷Ⅲ) 的化學(xué)名稱是________。 (3)(xx全國(guó)卷Ⅱ)HOCH2CH2CHO的化學(xué)名稱為_(kāi)_______。 (4)(xx重慶高考)CH2===CHCH3的化學(xué)名稱是________。 解析　(1)屬于二元羧酸，含有6個(gè)碳原子，名稱為己二酸或1,6己二酸。 (3)相當(dāng)于—OH取代丙醛中H原子，故命名為3－羥基丙醛。 (4)屬于烯烴，有3個(gè)碳，故名稱為丙烯。 答案　(1)己二酸　(2)苯乙炔　(3)3－羥基丙醛 (4)丙烯 名師精講 (1)有機(jī)物命名時(shí)常用到的四種字及含義。 ①烯、炔、醇、醛、酮、羧酸、酯……指官能團(tuán)； ②1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置； ③二、三、四……指官能團(tuán)或取代基的個(gè)數(shù)，該個(gè)數(shù)要寫(xiě)在烯、炔、醇……的前面，如“1，3丁二烯”，不能寫(xiě)成“1，3二丁烯”。 ④甲、乙、丙、丁、戊……指碳原子數(shù)。 (2)烷烴系統(tǒng)命名時(shí)不能出現(xiàn)“1甲基”“2乙基”字樣。 (3)帶官能團(tuán)有機(jī)物系統(tǒng)命名時(shí)，選主鏈、編號(hào)位要圍繞官能團(tuán)進(jìn)行，且要注明官能團(tuán)的位置及數(shù)目。 (4)書(shū)寫(xiě)有機(jī)物名稱時(shí)不要遺漏阿拉伯?dāng)?shù)字之間的逗號(hào)及與漢字之間的短線。 5．(xx湖南湘雅中學(xué)月考)下列有機(jī)物的命名正確的是(　　) A．3,3二甲基4乙基戊烷 B．3,3,4三甲基己烷 C．2甲基4乙基1戊烯 D．2,2二甲基3戊炔 答案　B 解析　3,3二甲基4乙基戊烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ，選錯(cuò)了主鏈，正確命名應(yīng)是3,3,4三甲基己烷，A錯(cuò)誤，B正確；主鏈不是最長(zhǎng)，依據(jù)系統(tǒng)命名法得到名稱為2,4二甲基1己烯，C錯(cuò)誤；從離三鍵近的一端開(kāi)始編號(hào)，依據(jù)系統(tǒng)命名法得到名稱為4,4二甲基2戊炔，D錯(cuò)誤。 6．根據(jù)有機(jī)化合物的命名原則，下列命名正確的是(　　) 答案　D 解析　A選項(xiàng)，應(yīng)為2甲基1,3丁二烯，錯(cuò)誤；B選項(xiàng)，應(yīng)為2丁醇，錯(cuò)誤；C選項(xiàng)，選取的主鏈不是最長(zhǎng)碳鏈，應(yīng)為3甲基戊烷；D選項(xiàng)命名正確。 考點(diǎn)4　有機(jī)物的分離、提純和結(jié)構(gòu)式的確定 典例5　(xx山西陽(yáng)泉一中月考)工業(yè)上或?qū)嶒?yàn)室提純以下物質(zhì)的方法中不合理的是(括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì))(　　) A．溴苯(溴)：加NaOH溶液，分液 B．苯(苯酚)：加入濃溴水，分液 C．乙醇(水)：加新制生石灰，蒸餾 D．乙酸乙酯(乙酸、乙醇)：加飽和碳酸鈉溶液，分液 解析　溴與NaOH反應(yīng)生成易溶于水的NaBr、NaBrO，然后分液，A正確；溴易溶于苯，溴與苯酚生成的三溴苯酚也易溶于苯，B錯(cuò)誤；水與生石灰反應(yīng)生成Ca(OH)2，蒸餾即可得到純凈的乙醇，C正確；乙酸與Na2CO3反應(yīng)，乙醇溶于水，D正確。 答案　B 名師精講 (1)有機(jī)物的分離、提純 (2)確定有機(jī)物分子式的規(guī)律 ①最簡(jiǎn)式規(guī)律 最簡(jiǎn)式 對(duì)應(yīng)物質(zhì) CH 乙炔、苯、苯乙烯 CH2 烯烴、環(huán)烷烴 CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖 ②“商余法”推斷烴的分子式(設(shè)烴的相對(duì)分子質(zhì)量為M) 的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時(shí)，將碳原子數(shù)依次減少一個(gè)，每減少一個(gè)碳原子即增加12個(gè)氫原子，直到飽和為止。 ③若實(shí)驗(yàn)式中氫原子已經(jīng)達(dá)到飽和，則該物質(zhì)的實(shí)驗(yàn)式就是分子式，如實(shí)驗(yàn)式為CH4O，則分子式必為CH4O，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OH； 若實(shí)驗(yàn)式通過(guò)擴(kuò)大整數(shù)倍時(shí)，氫原子數(shù)達(dá)到飽和，則該式即為分子式，如實(shí)驗(yàn)式為CH3O的有機(jī)物，擴(kuò)大2倍，可得C2H6O2，此時(shí)氫原子數(shù)已達(dá)到飽和，則分子式為C2H6O2。 (3)確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式的方法 ①通過(guò)價(jià)鍵規(guī)律確定 某些有機(jī)物根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律只存在一種結(jié)構(gòu)，則可直接由分子式確定其結(jié)構(gòu)式，如C2H6，根據(jù)碳元素為4價(jià)，氫元素為1價(jià)，碳碳可以直接連接，可知只有一種結(jié)構(gòu)：CH3—CH3；同理，由價(jià)鍵規(guī)律，CH4O也只有一種結(jié)構(gòu)：CH3—OH。 ②通過(guò)紅外光譜確定 根據(jù)紅外光譜圖可以確定有機(jī)物中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)，從而確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。 ③通過(guò)核磁共振氫譜確定 根據(jù)核磁共振氫譜中峰的種類(lèi)數(shù)和面積比，可以確定不同化學(xué)環(huán)境下氫原子的種類(lèi)數(shù)及個(gè)數(shù)比，從而確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。 7．化合物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對(duì)分子質(zhì)量為136，分子式為C8H8O2。A的核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為1∶2∶2∶3，A分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，其核磁共振氫譜與紅外光譜如圖所示。下列關(guān)于A的說(shuō)法中，正確的是(　　) A．A分子屬于酯類(lèi)化合物，不能在一定條件下發(fā)生水解反應(yīng) B．A在一定條件下可與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) C．符合題中A分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物只有1種 D．屬于A的同類(lèi)化合物的A的同分異構(gòu)體只有2種 答案　C 解析　有機(jī)物A的分子式為C8H8O2，其不飽和度為＝5，A分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，A的核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為1∶2∶2∶3，說(shuō)明A含有四種氫原子，氫原子的個(gè)數(shù)比為1∶2∶2∶3，結(jié)合紅外光譜可知，分子中存在酯基等基團(tuán)，故有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。A中含有酯基，可在一定條件下發(fā)生水解，A錯(cuò)誤；A可與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，B錯(cuò)誤；有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，只有一種，C正確；屬于A的同類(lèi)化合物的A的同分異構(gòu)體有5種，其結(jié)構(gòu)分別為 (建議用時(shí)：40分鐘) 一、選擇題(每題6分，共72分) 1．下列表示物質(zhì)結(jié)構(gòu)的化學(xué)用語(yǔ)或模型正確的是(　　) A．(CH3)3COH的名稱：2,2二甲基乙醇 B．乙醛的結(jié)構(gòu)式：CH3CHO C．CH4分子的比例模型： D．丙烯分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CHCH2 答案　C 解析　(CH3)3COH的名稱為2甲基2丙醇，故A錯(cuò)誤；乙醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO，故B錯(cuò)誤；CH4分子的比例模型為，故C正確；丙烯分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH===CH2，故D錯(cuò)誤。 2．某有機(jī)物含C、H、O、N四種元素，其結(jié)構(gòu)模型如圖所示。下列有關(guān)該有機(jī)物的說(shuō)法正確的是(　　) A．常溫常壓下呈氣態(tài) B．分子式為C3H8O2N C．與H2NCH2COOH互為同系物 D．分子中所有C、N原子均處于同一平面 答案　C 解析　此有機(jī)物為CH3CH(NH2)COOH，常溫常壓下呈固態(tài)，故A錯(cuò)誤；此有機(jī)物分子式為C3H7O2N，故B錯(cuò)誤；此有機(jī)物為CH3CH(NH2)COOH，與H2NCH2COOH互為同系物，故C正確；與氨基直接相連的C原子為sp3雜化，為四面體結(jié)構(gòu)，則與之相連的其他C、N原子不可能處于同一平面，故D錯(cuò)誤。 3．120 ℃條件下，一定質(zhì)量的某有機(jī)物(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種)在足量O2中燃燒后，將所得氣體先通過(guò)濃H2SO4，濃H2SO4增重2.7 g，再通過(guò)堿石灰，堿石灰增重4.4 g，對(duì)該有機(jī)物進(jìn)行核磁共振分析，核磁共振氫譜如圖所示，則該有機(jī)物可能是(　　) A．CH3CH3 B．CH3CH2OH C．CH3CH2COOH D．CH3CH(OH)CH3 答案　B 解析　濃硫酸增重為水的質(zhì)量，則n(H2O)＝＝0.15 mol，n(H)＝0.3 mol，堿石灰增重為二氧化碳的質(zhì)量，則n(C)＝n(CO2)＝＝0.1 mol，則有機(jī)物中C、H原子數(shù)目之比為0.1 mol∶0.3 mol＝1∶3，由飽和碳的四價(jià)結(jié)構(gòu)可知，分子中含有2個(gè)C原子、6個(gè)H原子；核磁共振氫譜中有3組峰，所以分子中含有3種氫原子，選項(xiàng)中CH3CH2OH符合。 4．對(duì)如圖兩種化合物的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)描述正確的是(　　) A．不是同分異構(gòu)體 B．分子中共平面的碳原子數(shù)相同 C．均能與溴水反應(yīng) D．可用紅外光譜區(qū)分，但不能用核磁共振氫譜區(qū)分 答案　C 解析　二者分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，是同分異構(gòu)體，A錯(cuò)誤；左側(cè)有機(jī)物具有苯環(huán)，右側(cè)有機(jī)物沒(méi)有苯環(huán)，二者分子中共平面的碳原子數(shù)不同，B錯(cuò)誤；左側(cè)有機(jī)物中含有酚羥基，能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，右側(cè)有機(jī)物中含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；二者既可以用紅外光譜區(qū)分，也可以用核磁共振氫譜區(qū)分，D錯(cuò)誤。 5．(xx衡水中學(xué)模擬)下列有機(jī)物命名及其一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目正確的是(　　) 命名 一氯代物 A 2－甲基－2－乙基丙烷 4 B 1,3－二甲基苯 3 C 2,2,3－三甲基戊烷 6 D 2,3－二甲基－4－乙基己烷 7 答案　D 解析　A項(xiàng)，正確的命名為2,2－二甲基丁烷，其一氯代物的同分異構(gòu)體為3種；B項(xiàng)，1,3－二甲基苯的一氯代物的同分異構(gòu)體有4種；C項(xiàng)，2,2,3－三甲基戊烷的一氯代物的同分異構(gòu)體有5種；D正確。 6．下列關(guān)于有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是(　　) 答案　B 解析　2甲基丁烷主鏈有4個(gè)C原子，還有1個(gè)甲基，所以總共有5個(gè)C原子，在習(xí)慣命名法中稱為異戊烷，A錯(cuò)誤。三元軸烯分子中有6個(gè)C,3個(gè)碳碳雙鍵和1個(gè)三元環(huán)，共有4個(gè)不飽和度，分子式為C6H6，所以與苯互為同分異構(gòu)體，B正確。C4H9Cl是丁烷的一氯代物，丁烷有兩種同分異構(gòu)體：正丁烷和異丁烷，正丁烷的一氯代物有2種，異丁烷的一氯代物有2種，所以丁烷的一氯代物共有4種，C錯(cuò)誤。該烷烴的最長(zhǎng)碳鏈上有6個(gè)C原子，2號(hào)碳上有1個(gè)甲基，3號(hào)碳上有1個(gè)乙基，所以用系統(tǒng)命名法正確命名為2甲基3乙基己烷，D錯(cuò)誤。 7．(xx哈師大附中質(zhì)檢)下列烴在光照下與氯氣反應(yīng)，生成的一氯代物不止一種(不考慮立體異構(gòu))的是(　　) A．2,2二甲基丙烷 B．環(huán)己烷 C．2,3二甲基丁烷 D．間二甲苯 答案　C 解析　2,2二甲基丙烷中所有氫原子等效，其一氯代物只有1種，A不符合題意；環(huán)己烷中的12個(gè)氫原子完全等效，其一氯代物只有1種，B不符合題意；2,3二甲基丁烷中含有兩類(lèi)氫原子，其一氯代物有2種，C符合題意；間二甲苯分子在光照條件下取代反應(yīng)只發(fā)生在甲基上，得到的一氯代物只有1種，D不符合題意。 8．(xx北京海淀期末)下列說(shuō)法正確的是(　　) 答案　A 9．組成和結(jié)構(gòu)可用表示的有機(jī)物共有(不考慮立體結(jié)構(gòu))(　　) A．24種 B．28種 C．32種 D．36種 答案　D 解析　—C4H9有4種結(jié)構(gòu)：—CH2CH2CH2CH3、 —CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3。 —C3H5Cl2有9種結(jié)構(gòu)：，兩個(gè)Cl原子的位置可以是①①、②②、③③、①②、①③、②③、⑤⑤、④⑤、⑤⑥。因此符合條件的同分異構(gòu)體共有49＝36種，故D正確。 10．下列說(shuō)法正確的是(　　) 答案　B 解析　A中化合物名稱應(yīng)為2,4二甲基己烷，A錯(cuò)誤；苯酚、水楊酸、苯甲酸不屬于同一類(lèi)物質(zhì)，不互為同系物，C錯(cuò)誤；三硝基甲苯的分子式為C7H5N3O6，D錯(cuò)誤。 11．下列說(shuō)法正確的是(　　) 答案　A 12．(xx昆明質(zhì)檢)0.1 mol純凈物R完全燃燒消耗0.75 mol O2，只生成0.5 mol CO2、0.5 mol H2O和0.1 mol HCl，則R可能的結(jié)構(gòu)有(不考慮立體異構(gòu))(　　) A．6種 B．8種 C．10種 D．12種 答案　B 解析　由燃燒的定量關(guān)系n(R)∶n(C)∶n(H)∶n(Cl)＝1∶5∶11∶1可推知R的分子式為C5H11Cl，可寫(xiě)成C5H11—Cl，戊基有8種結(jié)構(gòu)，所以R共有8種結(jié)構(gòu)。 二、非選擇題(共28分) 13．(xx黃岡模擬)(14分)(1)有機(jī)物X是一種重要的有機(jī)合成中間體，用于制造塑料、涂料和粘合劑等高聚物。為研究X的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)： (2)DielsAlder反應(yīng)為共軛雙烯與含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的化合物相互作用生成六元環(huán)狀化合物的反應(yīng)，最簡(jiǎn)單的反應(yīng)是：，是由A(C5H6)和B經(jīng)DielsAlder反應(yīng)制得。 ①DielsAlder反應(yīng)屬于________反應(yīng)(填反應(yīng)類(lèi)型)，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。 ②寫(xiě)出與互為同分異構(gòu)體，且一溴代物只有兩種的芳香烴的名稱：________；寫(xiě)出生成這兩種一溴代物所需要的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件：__________________________________________。 答案　(1)①100?、贑5H8O2?、?CH3)2C(CHO)2 (2)①加成反應(yīng)　?、诰妆?或1,3,5三甲苯)　溴單質(zhì)/光照；液溴/Fe 解析　(1)①質(zhì)譜圖中的最大質(zhì)荷比即為X的相對(duì)分子質(zhì)量，所以X的相對(duì)分子質(zhì)量是100；②10.0 g X的物質(zhì)的量是n＝mM＝10 g100 gmol－1＝0.1 mol，完全燃燒生成水的質(zhì)量是7.2 g，產(chǎn)生水的物質(zhì)的量是n(H2O)＝mM＝7.2 g18 gmol－1＝0.4 mol，生成二氧化碳的質(zhì)量是22.0 g，物質(zhì)的量是n(CO2)＝mM＝22.0 g44 gmol－1＝0.5 mol，則1 mol X分子中含有5 mol C原子，8 mol H原子，結(jié)合X的相對(duì)分子質(zhì)量是100，所以X中O原子個(gè)數(shù)是＝2，因此X的分子式是C5H8O2；③根據(jù)題意，X分子中含有醛基，有2種H原子，且H原子個(gè)數(shù)比是3∶1，說(shuō)明X分子中含有2個(gè)甲基，根據(jù)分子式確定其不飽和度為2，不含其他官能團(tuán)，所以X分子中含有2個(gè)醛基，所以X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(CH3)2C(CHO)2。 (2)①DielsAlder反應(yīng)為共軛雙烯與含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的化合物相互作用生成六元環(huán)狀化合物的反應(yīng)，碳碳雙鍵個(gè)數(shù)減少，所以屬于加成反應(yīng)；A的分子式是C5H6，根據(jù)DielsAlder反應(yīng)的特點(diǎn)及A與B加成的產(chǎn)物可知A為環(huán)戊二烯，B為1,3丁二烯，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；②的分子式是C9H12，屬于芳香烴的化合物中含有苯環(huán)，苯環(huán)的不飽和度為4，所以符合題意的同分異構(gòu)體中不含其他官能團(tuán)，則該芳香烴分子中只有烷基取代基，一溴代物只有2種，則苯環(huán)和取代基各一種，所以該芳香烴為對(duì)稱分子，所以只能是1,3,5三甲苯；當(dāng)取代側(cè)鏈的H原子時(shí)，條件是光照、溴單質(zhì)；當(dāng)取代苯環(huán)上的H原子時(shí)，條件是Fe作催化劑和液溴。 14．(xx安徽蚌埠質(zhì)檢)(14分)有機(jī)化合物G是一種香精的調(diào)香劑，其合成路線如下： 經(jīng)紅外光譜分析，B分子結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)—CH3和2個(gè)—CH2—，E分子結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)—CH3。試回答下列問(wèn)題： (1)上述合成路線中屬于消去反應(yīng)的是__________(填編號(hào))。 (2)C物質(zhì)中官能團(tuán)的名稱是________。 (3)F有多種同分異構(gòu)體，屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體(除F外)有________種。 (4)X分子結(jié)構(gòu)中含有兩種官能團(tuán)，寫(xiě)出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________。 (5)物質(zhì)E在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)________組峰；峰面積比為_(kāi)_______。 (6)反應(yīng)⑤需要的條件是__________________________________。 (7)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為_(kāi)______________________________。 答案　(1)⑤　(2)羥基　(3)4 (4) (5)4　3∶3∶1∶1(沒(méi)有順序) (6)濃硫酸、加熱 (7) CCH3CHCH3COOCH2＋H2O 解析　生成F的反應(yīng)是鹵代烴的水解反應(yīng)，所以F是，由連續(xù)氧化的反應(yīng)條件及E和F可生成G可知E中含有羧基、E和F發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，且E符合C4H7COOH，且—C4H7中含有1個(gè)碳碳雙鍵、2個(gè)—CH3，即E是CH3CH===C(CH3)COOH或(CH3)2C===CHCOOH，由流程圖可知X中含有碳碳不飽和鍵，A中含有碳碳雙鍵，B中碳原子均飽和，由B轉(zhuǎn)化為C發(fā)生的是鹵代烴的水解反應(yīng)，當(dāng)連有羥基的碳原子上沒(méi)有氫原子時(shí)不可被氧化，再由D和E的分子式可知D生成E發(fā)生了消去反應(yīng)，符合條件的E是CH3CH===C(CH3)COOH，G是 ，則D是 (1)①屬于加成反應(yīng)，②屬于加成反應(yīng)，③屬于取代反應(yīng)，④屬于氧化反應(yīng)，⑤屬于消去反應(yīng)，⑥屬于酯化反應(yīng)(也屬于取代反應(yīng))，⑦屬于取代反應(yīng)。 (5)CH3CH===C(CH3)COOH中不存在對(duì)稱結(jié)構(gòu)，所以含有4種氫原子，即核磁共振氫譜呈現(xiàn)4組峰，峰面積之比為3∶3∶1∶1。