2019年高考化學(xué) 黃金押題14 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(含解析).doc
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黃金押題14 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)【高考考綱】1.有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu):(1)能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式;(2)了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu);了解有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán),能正確地表示它們的結(jié)構(gòu);(3)了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等);(4)能正確書寫有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體);(5)能夠正確命名簡單的有機(jī)化合物;(6)了解有機(jī)分子中官能團(tuán)之間的相互影響。2.烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用:(1)掌握烷、烯、炔和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì);(2)掌握鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化;(3)了解烴類及衍生物的重要應(yīng)用以及烴的衍生物合成方法;(4)根據(jù)信息能設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的合成路線。3.糖類、氨基酸和蛋白質(zhì):(1)了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、主要化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用;(2)了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)在生命過程中的作用。4.合成高分子:(1)了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體;(2)了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義;(3)了解合成高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用以及在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面中的貢獻(xiàn)?!菊骖}感悟】 例1、(2018高考北京卷)一種芳綸纖維的拉伸強(qiáng)度比鋼絲還高,廣泛用作防護(hù)材料。其結(jié)構(gòu)片段如圖。下列關(guān)于該高分子的說法正確的是()A完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分子中,苯環(huán)上的氫原子具有不同的化學(xué)環(huán)境B完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分子中,含有官能團(tuán)COOH或NH2C氫鍵對(duì)該高分子的性能沒有影響D結(jié)構(gòu)簡式為解析:選B。根據(jù)題述芳綸纖維的結(jié)構(gòu)片段可知其單體有兩種:無論是哪種單體,其苯環(huán)上的氫原子都是等效的,A項(xiàng)錯(cuò)誤;對(duì)苯二甲酸和對(duì)苯二胺的官能團(tuán)分別是COOH、NH2,B項(xiàng)正確;分子內(nèi)氫鍵對(duì)物質(zhì)的物理性質(zhì)(如熔沸點(diǎn)、溶解度等)都有影響,C項(xiàng)錯(cuò)誤;該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為, D項(xiàng)錯(cuò)誤?!久麕燑c(diǎn)睛】官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)官能團(tuán)結(jié)構(gòu)性質(zhì)碳碳雙鍵易加成、易氧化、易聚合碳碳三鍵CC易加成、易氧化鹵素X(X表示Cl、Br等)易取代(如溴乙烷與NaOH水溶液共熱生成乙醇)、易消去(如溴乙烷與NaOH醇溶液共熱生成乙烯)醇羥基OH易取代、易消去(如乙醇在濃硫酸、170 條件下生成乙烯)、易催化氧化、易被強(qiáng)氧化劑氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化為乙醛甚至乙酸)酚羥基OH極弱酸性(酚羥基中的氫能與NaOH溶液反應(yīng),但酸性極弱,不能使指示劑變色)、易氧化(如無色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色)、顯色反應(yīng)(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)醛基易氧化(如乙醛與銀氨溶液共熱生成銀鏡)、易還原羰基易還原(如CO在催化加熱條件下還原為CHOH)羧基酸性(如乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸,乙酸與NaOH溶液反應(yīng))、易取代(如乙酸與乙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng))酯基易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加熱條件下發(fā)生酸性水解,乙酸乙酯在NaOH溶液、加熱條件下發(fā)生堿性水解)醚鍵ROR如環(huán)氧乙烷在酸催化下與水一起加熱生成乙二醇硝基NO2如酸性條件下,硝基苯在鐵粉催化下被還原為苯胺:【方法技巧】??? mol官能團(tuán)所消耗的NaOH、H2的物質(zhì)的量的確定NaOH舉例說明1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH1 mol酚羥基消耗1 mol NaOH醇羥基不消耗NaOHH2舉例說明一般條件下,羧基、酯基、肽鍵不與H2反應(yīng)1 mol羰基、醛基、碳碳雙鍵消耗1 mol H21 mol碳碳三鍵、碳氮三鍵消耗2 mol H21 mol苯環(huán)消耗3 mol H2醋酸酐中的碳氧雙鍵一般也不與H2反應(yīng)【變式探究】 (2018高考江蘇卷)化合物Y能用于高性能光學(xué)樹脂的合成,可由化合物X與2甲基丙烯酰氯在一定條件下反應(yīng)制得:下列有關(guān)化合物X、Y的說法正確的是()AX分子中所有原子一定在同一平面上BY與Br2的加成產(chǎn)物分子中不含有手性碳原子CX、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色DXY的反應(yīng)為取代反應(yīng)解析:選D。羥基上的O原子一定與苯環(huán)共平面,但是羥基上的H原子不一定與苯環(huán)共平面,A項(xiàng)錯(cuò)誤;Y與Br2加成后的產(chǎn)物中,與甲基相連的碳原子為手性碳原子,B項(xiàng)錯(cuò)誤;X中的酚羥基、Y中的碳碳雙鍵均可以被酸性KMnO4溶液氧化,從而使KMnO4溶液顏色褪去,C項(xiàng)錯(cuò)誤;X生成Y的另一產(chǎn)物為HCl,該反應(yīng)可以理解成取代了X中酚羥基上的H原子,D項(xiàng)正確。例2、 (2018高考天津卷)的同分異構(gòu)體W(不考慮手性異構(gòu))可發(fā)生銀鏡反應(yīng);且1 mol W最多與2 mol NaOH發(fā)生反應(yīng),產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛。滿足上述條件的W有_種,若W的核磁共振氫譜具有四組峰,則其結(jié)構(gòu)簡式為_。解析:的分子式為C6H11O2Br,有一個(gè)不飽和度。其同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明有醛基;1 mol W最多與2 mol NaOH發(fā)生反應(yīng),其中1 mol是溴原子反應(yīng)的,另1 mol只能是甲酸酯的酯基反應(yīng)(不能是羧基,因?yàn)橹挥袃蓚€(gè)O),則該同分異構(gòu)體一定有甲酸酯(HCOO)結(jié)構(gòu)。又該同分異構(gòu)體水解得到的醇能被氧化為二元醛,能被氧化為醛的醇一定含CH2OH結(jié)構(gòu),其他醇羥基不可能被氧化為醛基。所以該同分異構(gòu)體水解必須得到有兩個(gè)CH2OH結(jié)構(gòu)的醇,因此酯一定是HCOOCH2的結(jié)構(gòu),Br一定是CH2Br的結(jié)構(gòu),此時(shí)還剩余三個(gè)飽和的碳原子,在三個(gè)飽和碳原子上連接HCOOCH2有2種可能:,每種可能上再連接CH2Br,所以一共有5種:其中核磁共振氫譜具有四組峰的同分異構(gòu)體,要求有一定的對(duì)稱性,所以一定是答案:5 【名師點(diǎn)睛】1有機(jī)物的類別異構(gòu)組成通式可能的類別典型實(shí)例CnH2n(n3)烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH3與CnH2n2(n4)炔烴、二烯烴CHCCH2CH3與CH2=CHCH=CH2CnH2n2O(n2)飽和一元醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO(n3)醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、CnH2nO2(n3)羧酸、酯、羥基醛、羥基酮CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO與CnH2n6O(n7)酚、芳香醇、芳香醚CnH2n1NO2(n2)硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2與H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)2.同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律書寫時(shí),要盡量把主鏈寫直,切忌寫得歪七扭八;思維一定要有序,可按下列順序考慮:(1)主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排列鄰、間、對(duì)。(2)按照碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫,也可按官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)的順序書寫,不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫(書寫烯烴同分異構(gòu)體時(shí)要注意是否包括“順反異構(gòu)”)。(3)若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí),可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?,然后再?duì)第三個(gè)取代基依次進(jìn)行定位,同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。【變式探究】 (2018高考江蘇卷)的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_。分子中含有苯環(huán),能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),不能發(fā)生銀鏡反應(yīng);堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物,酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。答案:例3、(2018高考全國卷)化合物W可用作高分子膨脹劑,一種合成路線如下:回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為_。(2)的反應(yīng)類型是_。(3)反應(yīng)所需試劑、條件分別為_。(4)G的分子式為_。(5)W中含氧官能團(tuán)的名稱是_。(6)寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式(核磁共振氫譜為兩組峰,峰面積比為11):_。(7)苯乙酸芐酯()是花香型香料,設(shè)計(jì)由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線:_(無機(jī)試劑任選)。解析:(1)A的化學(xué)名稱為氯乙酸。(2)反應(yīng)中CN取代Cl,為取代反應(yīng)。(3)比較D和E的結(jié)構(gòu)簡式可知,反應(yīng)是HOOCCH2COOH與乙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的酯化反應(yīng)。(4)由G的結(jié)構(gòu)簡式可知G的分子式為C12H18O3。(5)由W的結(jié)構(gòu)簡式可知,W中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基、醚鍵。(6)根據(jù)題意知,滿足條件的E的酯類同分異構(gòu)體具有高度對(duì)稱結(jié)構(gòu),則滿足條件的同分異構(gòu)體為。(7)由苯甲醇合成苯乙酸芐酯,需要增長碳鏈。聯(lián)系題圖中反應(yīng)、設(shè)計(jì)合成路線。答案:(1)氯乙酸(2)取代反應(yīng)(3)乙醇/濃硫酸、加熱(4)C12H18O3(5)羥基、醚鍵【舉一反三】 (2018高考全國卷)近來有報(bào)道,碘代化合物E與化合物H在CrNi催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),合成一種多官能團(tuán)的化合物Y,其合成路線如下:已知:RCHOCH3CHORCH=CHCHOH2O回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱是_。(2)B為單氯代烴,由B生成C的化學(xué)方程式為_。(3)由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型分別是_、_。(4)D的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)Y中含氧官能團(tuán)的名稱為_。(6)E與F在CrNi催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_。(7)X與D互為同分異構(gòu)體,且具有完全相同官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,其峰面積之比為332。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式:_。解析:(1)CH3CCH的名稱為丙炔。(2)CH3CCH與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成ClCH2CCH(B),ClCH2CCH與NaCN在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成HCCCH2CN(C),即BC的化學(xué)方程式為CH2ClNaCNCH2CNNaCl。(3)A生成B的反應(yīng)為取代反應(yīng),結(jié)合已知信息可推出G生成H的反應(yīng)為加成反應(yīng)。(4)HCCCH2CN水解后生成HCCCH2COOH,HCCCH2COOH與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成HCCCH2COOC2H5(D)。(5)根據(jù)Y的結(jié)構(gòu)簡式可知,Y中含有酯基和羥基兩種含氧官能團(tuán)。(6)F為【名師點(diǎn)睛】 1有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變(1)官能團(tuán)的引入(或轉(zhuǎn)化)方法官能團(tuán)的引入OHH2O;RXH2O;RCHOH2;RCORH2;RCOORH2O;多糖發(fā)酵X烷烴X2;烯(炔)烴X2或HX;ROHHXROH和RX的消去;炔烴不完全加氫CHO某些醇氧化;烯烴氧化;炔烴水化COOHRCHOO2;苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化;RCOORH2OCOO酯化反應(yīng)(2)官能團(tuán)的消除消除雙鍵:加成反應(yīng)。消除羥基:消去、氧化、酯化反應(yīng)。消除醛基:還原和氧化反應(yīng)。(3)官能團(tuán)的保護(hù)被保護(hù)的官能團(tuán)被保護(hù)的官能團(tuán)性質(zhì)保護(hù)方法酚羥基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化用NaOH溶液先轉(zhuǎn)化為酚鈉,后酸化重新轉(zhuǎn)化為酚:氨基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化先用鹽酸轉(zhuǎn)化為鹽,后用NaOH溶液重新轉(zhuǎn)化為氨基碳碳雙鍵易與鹵素單質(zhì)加成,易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化用氯化氫先通過加成轉(zhuǎn)化為氯代物,后用NaOH醇溶液通過消去重新轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵醛基易被氧化乙醇(或乙二醇)加成保護(hù),后酸化重新轉(zhuǎn)化為醛:2.增長碳鏈或縮短碳鏈的方法舉例增長碳鏈2CHCHCH2=CHCCH2RClRR2NaClRClRCNRCOOHnCH2=CH2CH2CH2;nCH2=CHCH=CH2CH2CH=CHCH2(n1)H2O縮短碳鏈R1CH=CHR2R1CHOR2CHO3.有機(jī)推斷的“四角度”反應(yīng)條件推斷反應(yīng)物或反應(yīng)類型(1)“光照”為烷烴的鹵代反應(yīng);(2)“NaOH水溶液、加熱”為RX的水解反應(yīng)或酯()的水解反應(yīng);(3)“NaOH醇溶液、加熱”為RX的消去反應(yīng);(4)“濃HNO3、濃H2SO4、加熱”為苯環(huán)上的硝化反應(yīng);(5)“濃H2SO4、加熱”為ROH的消去反應(yīng)或酯化反應(yīng);(6)“濃H2SO4、170 ”是乙醇的消去反應(yīng)反應(yīng)特殊現(xiàn)象推斷官能團(tuán)(1)使溴水褪色,表示該物質(zhì)分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基;(2)使酸性KMnO4溶液褪色,表示該物質(zhì)分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物(連接苯環(huán)的碳上含有氫原子);(3)遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀,表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基;(4)加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱,有磚紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn)),表示該物質(zhì)分子中含有CHO;(5)加入金屬鈉,有H2產(chǎn)生,表示該物質(zhì)分子中可能有OH 或COOH;(6)加入NaHCO3溶液有氣體放出,表示該物質(zhì)分子中含有COOH特征產(chǎn)物推斷碳架結(jié)構(gòu)或官能團(tuán)位置(1)醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“OH”或“X”的位置;(3)由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境可確定碳架結(jié)構(gòu)。有機(jī)物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多,說明此有機(jī)物結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性越高,因此可由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境聯(lián)想到此有機(jī)物碳架結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性而快速進(jìn)行解題;(4)由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置;(5)由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯,可確定該有機(jī)物是含羥基的羧酸;根據(jù)酯的結(jié)構(gòu),可確定OH與COOH的相對(duì)位置關(guān)鍵數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目(1)CHO ;(2)2OH(醇、酚、羧酸)H2;(3)2COOHCO2,COOHCO2;(4)CCCBrCBr CCCBrBrCBrBr;(5)RCH2OHCH3COOCH2R(Mr) (Mr42)【變式探究】(2018高考全國卷)以葡萄糖為原料制得的山梨醇(A)和異山梨醇(B)都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺(tái)化合物。E是一種治療心絞痛的藥物。由葡萄糖為原料合成E的路線如圖所示:回答下列問題:(1)葡萄糖的分子式為_。(2)A中含有的官能團(tuán)的名稱為_。(3)由B到C的反應(yīng)類型為_。(4)C的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)由D到E的反應(yīng)方程式為_。(6)F是B的同分異構(gòu)體。7.30 g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出2.24 L二氧化碳(標(biāo)準(zhǔn)狀況),F(xiàn)的可能結(jié)構(gòu)共有_種(不考慮立體異構(gòu));其中核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為311 的結(jié)構(gòu)簡式為_。解析:葡萄糖經(jīng)催化加氫生成的A為CH2OH(CHOH)4CH2OH,B和CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng),結(jié)合C的分子式可知B和CH3COOH以等物質(zhì)的量反應(yīng),則C的結(jié)構(gòu)簡式為;參考E的結(jié)構(gòu)簡式可知C中羥基與硝酸發(fā)生反應(yīng),則D為;D在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成E。(1)葡萄糖是一種重要的單糖,其分子式為C6H12O6。(2)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知A中含有的官能團(tuán)為羥基。(3)由B和C的結(jié)構(gòu)簡式可知該反應(yīng)為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)。(5)在NaOH溶液作用下發(fā)生水解反應(yīng)生成和CH3COONa,其化學(xué)方程式為NaOHCH3COONa。(6)結(jié)合圖示可知B的分子式為C6H10O4,即F的分子式也為C6H10O4,其摩爾質(zhì)量為146 gmol1,7.30 g F的物質(zhì)的量為0.05 mol,結(jié)合0.05 mol F與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)生成2.24 L (0.1 mol) CO2可知1 mol F中含2 mol COOH,則F的結(jié)構(gòu)中,主鏈上含有4個(gè)碳原子時(shí)有6種情況,即(數(shù)字表示另一個(gè)COOH的位置,下同)和;主鏈含3個(gè)碳原子時(shí)有3種情況,即,則符合條件的F有9種可能結(jié)構(gòu)。其中核磁共振氫譜中吸收峰的峰面積之比為311的結(jié)構(gòu)簡式為。答案:(1)C6H12O6(2)羥基(3)取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))(4)(5)NaOHCH3COONa(6)9【黃金押題】1對(duì)甲氧基肉桂酸乙酯主要用于食品添加劑、香料、醫(yī)藥中間體,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,則下列有關(guān)說法中正確的是()A對(duì)甲氧基肉桂酸乙酯的分子式為C12H16O3B對(duì)甲氧基肉桂酸乙酯在一定條件下能發(fā)生加成、加聚、取代、消去等反應(yīng)C在一定條件下,1 mol對(duì)甲氧基肉桂酸乙酯最多能與1 mol H2加成D可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)分苯和對(duì)甲氧基肉桂酸乙酯解析:選D。A項(xiàng),該有機(jī)物的分子式為C12H14O3,錯(cuò)誤;B項(xiàng),該有機(jī)物不能發(fā)生消去反應(yīng),錯(cuò)誤;C項(xiàng),1 mol該有機(jī)物最多可與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),錯(cuò)誤;D項(xiàng),苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,而對(duì)甲氧基肉桂酸乙酯能使酸性KMnO4溶液褪色,正確。2羥基扁桃酸是藥物合成的重要中間體,它可由苯酚和乙醛酸反應(yīng)制得。下列有關(guān)說法正確的是()A該反應(yīng)是加成反應(yīng)B苯酚和羥基扁桃酸是同系物C乙醛酸與H2在熱的鎳催化下反應(yīng)生成乙二醇D常溫下,1 mol 羥基扁桃酸能與3 mol NaOH反應(yīng)解析:選A。A項(xiàng),該反應(yīng)為醛基上碳氧雙鍵的加成反應(yīng),正確;B項(xiàng),苯酚與羥基扁桃酸結(jié)構(gòu)不相似,不屬于同系物,錯(cuò)誤;C項(xiàng),乙醛酸的羧基不能發(fā)生催化加氫反應(yīng),錯(cuò)誤;D項(xiàng),醇羥基不能與NaOH反應(yīng),錯(cuò)誤。3下列關(guān)于的表述不正確的是()A該物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應(yīng)B該物質(zhì)有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色,1 mol該物質(zhì)最多能與含1 mol Br2的溴水發(fā)生取代反應(yīng)D1 mol該物質(zhì)最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為221解析:選B。該物質(zhì)含有氨基、羥基、羧基等多種官能團(tuán),因此可以發(fā)生縮聚反應(yīng),A項(xiàng)正確;該物質(zhì)有8種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,B項(xiàng)錯(cuò)誤;該物質(zhì)含有酚羥基,所以遇FeCl3溶液顯色,由于在苯環(huán)上羥基鄰、對(duì)位只有一個(gè)H原子,所以1 mol該物質(zhì)最多能與含1 mol Br2的溴水發(fā)生取代反應(yīng),C項(xiàng)正確;羧基、酚羥基都可以與Na、NaOH發(fā)生反應(yīng),只有羧基可以與NaHCO3發(fā)生反應(yīng),在該化合物的一個(gè)分子中含有一個(gè)酚羥基、一個(gè)羧基,所以1 mol該物質(zhì)最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為221,D項(xiàng)正確。4C4H9和C2H5O取代苯環(huán)上的氫原子,形成的有機(jī)物中能與金屬鈉反應(yīng)的有()A8種 B18種C24種 D36種解析:選C。C4H9的結(jié)構(gòu)有4種,C2H5O能與Na反應(yīng),即含有羥基,有2種結(jié)構(gòu),2個(gè)取代基在苯環(huán)上的結(jié)構(gòu)有3種(鄰、間、對(duì))。故該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中能與金屬鈉反應(yīng)的有42324種。5組成和結(jié)構(gòu)可用表示的有機(jī)物中,能發(fā)生消去反應(yīng)的共有()A10種 B16種C20種 D25種解析:選C。苯環(huán)左邊的取代基共有5種:CH2ClCH2CH2、CH3CHClCH2、CH3CH2CHCl、CH3CH(CH2Cl)、(CH3)2CCl,均能發(fā)生消去反應(yīng);右邊的有4種:CH3OCH2、CH3CH2O、CH3CH(OH)、HOCH2CH2,因此能發(fā)生消去反應(yīng)的共有20種,故選C。6A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料。由A制備順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示:參照異戊二烯的合成路線,設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1,3丁二烯的合成路線:_。解析:由反應(yīng)流程信息可以寫出由CHCH和CH3CHO為起始原料制備1,3丁二烯的合成路線。7科學(xué)家研制出的藥物W對(duì)肝癌的治療具有很好的效果。由有機(jī)物A合成藥物W的合成路線如下:已知:2HCHONaOHCH3OHHCOONa; (DielsAlder反應(yīng));丁烯二酸酐結(jié)構(gòu)簡式為;一個(gè)1,3丁二烯分子與一分子氯氣發(fā)生加成反應(yīng)時(shí),有兩種產(chǎn)物:CH2ClCH=CHCH2Cl;CH2ClCHClCH=CH2。請(qǐng)回答下列問題:(1)有機(jī)物A中的含氧官能團(tuán)名稱為_;第步反應(yīng)中除生成 外,還生成另一產(chǎn)物,此產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)寫出H的結(jié)構(gòu)簡式:_;第步反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。(3)N與藥物W互為同分異構(gòu)體。能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)能與Na2CO3溶液反應(yīng)生成氣體1 mol N能與3 mol NaOH完全反應(yīng)寫出滿足上述條件且其核磁共振氫譜有4個(gè)吸收峰的N的一種結(jié)構(gòu)簡式:_(不考慮立體異構(gòu))。(4)下面是合成X的路線圖:則X的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)結(jié)合題中有關(guān)信息,寫出由制備丁烯二酸酐 的合成路線流程圖:_(無機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下:解析:由題中信息可知,A在堿性條件下發(fā)生歧化反應(yīng)生成和,經(jīng)酸化生成,受熱發(fā)生脫羧反應(yīng)生成,接著與丁烯二酸酐發(fā)生DielsAlder反應(yīng)生成H,H為,最后H與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成W。(1)有機(jī)物A中的含氧官能團(tuán)名稱為醛基、醚鍵;由題中信息可知,醛在堿性條件下可以發(fā)生歧化反應(yīng)生成羧酸鹽和醇,所以,第步反應(yīng)中除生成外,還生成。(2)由上述分析可知H的結(jié)構(gòu)簡式為;第步反應(yīng)的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。(3)N與藥物W互為同分異構(gòu)體。N滿足下列條件:能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明N分子中有酚羥基;能與Na2CO3溶液反應(yīng)生成氣體,說明N分子中有羧基;1 mol N能與3 mol NaOH完全反應(yīng),N分子中除苯環(huán)外只有2個(gè)C和4個(gè)O,故N分子中有1個(gè)羧基和2個(gè)酚羥基。滿足上述條件且其核磁共振氫譜有4個(gè)吸收峰的N為(4)由合成X的路線圖并結(jié)合題中信息可知,與丁烯二酸酐發(fā)生DielsAlder反應(yīng)生成X, 則X的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)由制備丁烯二酸酐,首先利用題中信息,發(fā)生脫羧反應(yīng)生成,然后與溴發(fā)生1,4加成反應(yīng)生成,接著在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成,最后發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成 。具體合成路線如下:。答案:(1)醛基、醚鍵(2)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))(4)(5)8由化合物A等為原料合成蒽環(huán)酮的中間體G的合成路線如下:已知以下信息:B中含有五元環(huán)狀結(jié)構(gòu);TsCl為;(CH3CO)2O或CH3COOC2H52CH3CH2OH?;卮鹣铝袉栴}:(1)A的化學(xué)名稱是_。(2)由B生成D和F生成G的反應(yīng)類型分別是_、_。(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)由E生成F的化學(xué)方程式為_。(5)芳香化合物X是D的同分異構(gòu)體,X分子中除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu),X能與Na2CO3溶液反應(yīng),其核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積之比為1122。寫出1種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式:_。(6)寫出以環(huán)戊烯()和丙烯酸乙酯(COOC2H5)為原料制備化合物 的合成路線:_(其他試劑任選)。解析:由AB的反應(yīng)條件以及B中含有五元環(huán)狀結(jié)構(gòu),可知A為CH3CH2CH2CH3,B為;由信息可知D為。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH3,化學(xué)名稱是正丁烷。(2)由B()生成D()的反應(yīng)為加成反應(yīng),由F()生成G()的反應(yīng)為消去反應(yīng)。(3)根據(jù)上述分析可知D的結(jié)構(gòu)簡式為 。(4)TsCl為,由E與TsCl發(fā)生取代反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式為。(5)X(C8H6O4)能與Na2CO3溶液反應(yīng),說明含有羧基,分子中除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu),核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積之比為1122,符合該條件的有(6)根據(jù)已知條件結(jié)合中間體G的合成路線圖,的合成路線可以設(shè)計(jì)如下:。答案:(1)正丁烷(2)加成反應(yīng)消去反應(yīng)(3)(4)(5) (或其他合理答案) (6)9花椒毒素(I)是白芷等中草藥的藥效成分,可用多酚A為原料制備,合成路線如下:回答下列問題:(1)的反應(yīng)類型為_;B分子中最多有_個(gè)原子共平面。(2)C中含氧官能團(tuán)的名稱為_;的“條件a”為_。(3)為加成反應(yīng),化學(xué)方程式為_。(4)的化學(xué)方程式為_。(5)芳香化合物J是D的同分異構(gòu)體,符合下列條件的J的結(jié)構(gòu)共有_種,其中核磁共振氫譜為五組峰的J的結(jié)構(gòu)簡式為_(只寫一種即可)。苯環(huán)上只有3個(gè)取代基;可與NaHCO3反應(yīng)放出CO2;1 mol J可中和3 mol NaOH。(6)參照題圖信息,寫出以為原料制備 的合成路線(無機(jī)試劑任選):_。解析:根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式和生成B的反應(yīng)條件結(jié)合A的分子式可知A為;根據(jù)C和D的分子式間的差別可知,C與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成D,D為,結(jié)合G的結(jié)構(gòu)簡式可知,D消去羥基生成碳碳雙鍵得到E,E為;根據(jù)G生成H的反應(yīng)條件可知,H為。(1)根據(jù)A和B的結(jié)構(gòu)可知,反應(yīng)發(fā)生了羥基上氫原子的取代反應(yīng); B()分子中的苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu),單鍵可以旋轉(zhuǎn),最多有18個(gè)原子共平面;(2)C()中含氧官能團(tuán)為羰基、醚鍵;反應(yīng)為D消去羥基生成碳碳雙鍵得到E,“條件a”為濃硫酸、加熱;(3)反應(yīng)為加成反應(yīng),根據(jù)E和G的分子式的區(qū)別可知F為甲醛,反應(yīng)的化學(xué)方程式為;(4)反應(yīng)是羥基的催化氧化,反應(yīng)的化學(xué)方程式為;(5)芳香化合物J是D()的同分異構(gòu)體,苯環(huán)上只有3個(gè)取代基;可與NaHCO3反應(yīng)放出CO2,說明結(jié)構(gòu)中含有羧基;1 mol J可中和3 mol NaOH,說明結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)酚羥基和1個(gè)羧基;符合條件的J的結(jié)構(gòu):苯環(huán)上的3個(gè)取代基為2個(gè)羥基和一個(gè)C3H6COOH,當(dāng)2個(gè)羥基位于鄰位時(shí)有2種結(jié)構(gòu);當(dāng)2個(gè)羥基位于間位時(shí)有3種結(jié)構(gòu);當(dāng)2個(gè)羥基位于對(duì)位時(shí)有1種結(jié)構(gòu);又因?yàn)镃3H6COOH的結(jié)構(gòu)有CH2CH2CH2COOH、CH2CH(CH3)COOH、CH(CH3)CH2COOH、C(CH3)2COOH、CH(CH2CH3)COOH,因此共有(231)530種,其中核磁共振氫譜為五組峰的J的結(jié)構(gòu)簡式有或;(6)以為原料制備,根據(jù)流程圖CD可知,可以與氫氣加成生成,羥基消去后生成,與溴化氫加成后水解即可生成,因此合成路線為。答案:(1)取代反應(yīng)18(2)羰基、醚鍵濃硫酸、加熱(3)(4)(5)30 (或)(6)10具有抗菌作用的白頭翁素衍生物N的合成路線如下圖所示:已知:.RCH2BrRHC=CHR.RHC=CHR.RHC=CHR(以上R、R、R代表氫、烷基或芳基等)回答下列問題:(1)物質(zhì)B的名稱是_,物質(zhì)D所含官能團(tuán)的名稱是_。(2)物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡式是_。(3)由H生成M的化學(xué)方程式為_,反應(yīng)類型為_。(4)F的同分異構(gòu)體中,符合下列條件的有_種(包含順反異構(gòu)),寫出核磁共振氫譜有6組峰且峰面積比為111223的一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式:_。分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基存在順反異構(gòu)能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成CO2(5)寫出用乙烯和乙醛為原料制備化合物的合成路線:_(其他試劑任選)。解析:(1)苯環(huán)上甲基與溴元素為鄰位取代,所以物質(zhì)B的名稱為鄰溴甲苯或2溴甲苯;物質(zhì)D所含官能團(tuán)為羧基和溴原子;(2)C與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成D,由D的結(jié)構(gòu)簡式可逆推出C的結(jié)構(gòu)簡式為;(3)由FG的反應(yīng)條件知G為,由已知可得H的結(jié)構(gòu)簡式為或。HM的反應(yīng)為消去反應(yīng),結(jié)合N的結(jié)構(gòu)簡式可知H的結(jié)構(gòu)簡式為,故其反應(yīng)的化學(xué)方程式為;(4)根據(jù)可知,結(jié)構(gòu)中含有COOH,由于存在順反異構(gòu)且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基,則兩個(gè)取代基只能為CH=CHCOOH和CH3或CH=CHCH3和COOH,在苯環(huán)上分別有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系,順反異構(gòu)各有兩種,則總共有12種同分異構(gòu)體;其中核磁共振氫譜有6組峰且峰面積比為111223的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可能為(5)反應(yīng)的過程為首先將乙烯中打開(采用HBr加成),由已知和即可得到目標(biāo)產(chǎn)物:CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH=CHCH3。答案:(1)2溴甲苯(或鄰溴甲苯)溴原子、羧基 (2) (3)消去反應(yīng)(5)CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH=CHCH3112氧代環(huán)戊羧酸乙酯(K)是常見醫(yī)藥中間體,聚酯G是常見高分子材料,它們的合成路線如圖所示:已知:氣態(tài)鏈烴A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.875 gL1回答下列問題:(1)B的名稱為_;E的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)下列有關(guān)K的說法正確的是_。A易溶于水,難溶于CCl4B分子中五元環(huán)上碳原子均處于同一平面C能發(fā)生水解反應(yīng)、加成反應(yīng)D1 mol K完全燃燒消耗9.5 mol O2(3)的反應(yīng)類型為_;的化學(xué)方程式為_。(4)與F官能團(tuán)的種類和數(shù)目完全相同的F的同分異構(gòu)體有_種(不含立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜為4組峰,且峰面積之比為1234的是_(寫結(jié)構(gòu)簡式)。(5)利用以上合成路線中的相關(guān)信息,請(qǐng)寫出以乙醇為原料(其他無機(jī)試劑任選)制備的合成路線。解析:(1)根據(jù)氣態(tài)鏈烴A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.875 gL1,知A的相對(duì)分子質(zhì)量為22.41.87542,根據(jù)ABC的轉(zhuǎn)化關(guān)系知,A有3個(gè)碳原子,則A為丙烯,進(jìn)一步推知B為CH2ClCHClCH3。DE為消去反應(yīng),EF為碳碳雙鍵氧化為羧基的反應(yīng),根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式,可推知E的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)A項(xiàng),K含有酯基,難溶于水,錯(cuò)誤;B項(xiàng),K分子的五元環(huán)中有3個(gè)CH2,五個(gè)碳原子不可能共平面,錯(cuò)誤;C項(xiàng),K中含有酯基,能發(fā)生水解反應(yīng),含有碳氧雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),正確;D項(xiàng),K的分子式為C8H12O3,1 mol K完全燃燒消耗O2的物質(zhì)的量為 mol9.5 mol,正確。(3)根據(jù)反應(yīng)條件,H發(fā)生已知信息中反應(yīng),故反應(yīng)為取代反應(yīng)。反應(yīng)為與的縮聚反應(yīng)。(4)符合題意的F的同分異構(gòu)體可以看作C4H10中的兩個(gè)氫原子被兩個(gè)COOH取代的產(chǎn)物,C4H10有CH3CH2CH2CH3、兩種。兩個(gè)COOH取代CH3CH2CH2CH3中同一個(gè)C上的兩個(gè)H,有2種;兩個(gè)COOH取代CH3CH2CH2CH3中兩個(gè)C上各一個(gè)H,有4種;兩個(gè)COOH取代中同一個(gè)C上的兩個(gè)H,有1種;兩個(gè)COOH取代中兩個(gè)C上各一個(gè)H,有2種。除去F外,符合題意的F的同分異構(gòu)體有8種。其中核磁共振氫譜為4組峰,且峰面積之比為1234的結(jié)構(gòu)簡式是(5)運(yùn)用逆合成分析法,倒推中間產(chǎn)物,確定合成路線。答案:(1)1,2二氯丙烷 (2)CD(3)取代反應(yīng)12防曬劑(M)的合成路線如圖。已知:通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定,易脫水形成羰基:根據(jù)信息回答下列問題:(1)M中的醚鍵是一種極其穩(wěn)定的化學(xué)鍵,除此之外還含有官能團(tuán)的名稱為_。(2)A的核磁共振氫譜中顯示有_種吸收峰;物質(zhì)B的名稱為_。(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為_;DE轉(zhuǎn)化過程中第步反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(4)的反應(yīng)條件是_;的反應(yīng)類型為_。(5)A也是合成阿司匹林()的原料,有多種同分異構(gòu)體。寫出符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_(任寫出一種)。a苯環(huán)上有3個(gè)取代基b僅屬于酯類,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),且1 mol該物質(zhì)反應(yīng)時(shí)最多能生成4 mol Agc苯環(huán)上的一氯代物有兩種(6)以F及乙醛為原料,寫出合成防曬劑(M)的路線(用流程圖表示)。流程示例:CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH解析:(1)M中還含有的官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、酯基。(2)根據(jù)A的分子式及合成路線圖,可推知A的結(jié)構(gòu)簡式為其分子中含有4種氫原子,故其核磁共振氫譜中顯示有4種吸收峰。根據(jù)AB的反應(yīng)試劑及條件,結(jié)合后續(xù)轉(zhuǎn)化關(guān)系知,B的結(jié)構(gòu)簡式為其名稱為對(duì)氯甲苯(或4氯甲苯)。(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為結(jié)合已知信息及E的分子式,可推知D為D與CH3CHO發(fā)生已知信息中的反應(yīng)生成E,其中第步反應(yīng)的化學(xué)方程式為(4)反應(yīng)為醛基被氧化為羧基的反應(yīng),反應(yīng)條件可以是銀氨溶液(或新制氫氧化銅),加熱,再酸化。E為,反應(yīng)為E中的Cl轉(zhuǎn)化為OCH3,故其反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(5)根據(jù)僅屬于 酯類,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則該同分異構(gòu)體含有甲酸酯基,根據(jù)1 mol該物質(zhì)反應(yīng)時(shí)最多能生成4 mol Ag,則含有兩個(gè)甲酸酯基,又苯環(huán)上有3個(gè)取代基,因此苯環(huán)上的取代基為2個(gè)HCOO、1個(gè)CH3,結(jié)合苯環(huán)上的一氯代物有兩種,即苯環(huán)上有兩種氫原子,知該同分異構(gòu)體為答案:(1)碳碳雙鍵、酯基(2)4對(duì)氯甲苯(或4氯甲苯)(4)銀氨溶液,加熱(或新制氫氧化銅,加熱),再酸化(答案合理即可)取代反應(yīng)(6)13化合物F是一種食品保鮮劑,可按如下途徑合成:已知:RCHOCH3CHORCH(OH)CH2CHO試回答:(1)A的化學(xué)名稱是_,AB的反應(yīng)類型是_。(2)BC的化學(xué)方程式為_。(3)CD所用試劑和反應(yīng)條件分別是_。(4)E的結(jié)構(gòu)簡式是_。F中官能團(tuán)的名稱是_。(5)連在雙鍵碳上的羥基不穩(wěn)定,會(huì)轉(zhuǎn)化為羰基,則D的同分異構(gòu)體中,只有一個(gè)環(huán)的芳香族化合物有_種。其中苯環(huán)上只有一個(gè)取代基,核磁共振氫譜有5組峰,且峰面積之比為21221的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_。(6)寫出用乙醇為原料制備2丁烯醛的合成路線(其他試劑任選)。解析:(1)結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡式及B的分子式C8H9Cl,可得A的結(jié)構(gòu)簡式為所以A的化學(xué)名稱是對(duì)二甲苯(或1,4二甲苯),由AB所用試劑和反應(yīng)條件分別是Cl2和光照,可得AB的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(2)由BC所用試劑和反應(yīng)條件分別是NaOH/H2O、可知該反應(yīng)為鹵代烴的水解反應(yīng),化學(xué)方程式為NaOHNaCl。(3)由D到E所用試劑、反應(yīng)條件并結(jié)合已知反應(yīng),可知D為醛類物質(zhì),所以CD為醇的催化氧化反應(yīng),所用試劑是O2/Cu或Ag,反應(yīng)條件為加熱。(4)結(jié)合已知反應(yīng)可得E的結(jié)構(gòu)簡式是F中官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵、醛基。(5)D的結(jié)構(gòu)簡式為,與其含有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體為當(dāng)苯環(huán)上連有乙烯基時(shí),OH有3種位置:;當(dāng)苯環(huán)上只有一個(gè)取代基時(shí),D的同分異構(gòu)體有3種,所以符合題意的同分異構(gòu)體有8種。其中苯環(huán)上只有一個(gè)取代基,核磁共振氫譜有5組峰,峰面積之比為21221的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)乙醇催化氧化得到乙醛,然后根據(jù)已知反應(yīng),在堿性條件下,2 mol乙醛反應(yīng)得到發(fā)生消去反應(yīng)得到2丁烯醛。答案:(1)對(duì)二甲苯(或1,4二甲苯)取代反應(yīng)(3)O2/Cu或Ag,加熱(或氧氣,催化劑、加熱)14有機(jī)物G可通過以下方法合成:(1)有機(jī)物G中的含氧官能團(tuán)有_和_(填名稱)。(2)CD的轉(zhuǎn)化屬于_反應(yīng)(填反應(yīng)類型)。(3)上述流程中設(shè)計(jì)AB步驟的目的是_。(4)A與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(5)A的同分異構(gòu)體X滿足下列條件:.能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體;.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。符合上述條件的X有_種。其中核磁共振氫譜有5組吸收峰的結(jié)構(gòu)簡式為_。(6)參照上述合成路線和信息,以乙醛為原料(無機(jī)試劑任選),設(shè)計(jì)制備的合成路線。解析:(1)由有機(jī)物G的結(jié)構(gòu)簡式可知其中含有氨基、羧基和酚羥基三種官能團(tuán),其中含氧官能團(tuán)為羧基和酚羥基。(2)根據(jù)C和D的結(jié)構(gòu)簡式可知C中CH2OH在CrO3作用下生成CHO,即該反應(yīng)為氧化反應(yīng)。(3)A和F中均含有酚羥基,而設(shè)計(jì)AB的步驟是保護(hù)酚羥基,防止CD的反應(yīng)中酚羥基被CrO3氧化。(4)A與足量NaOH溶液反應(yīng),生成CH3OH和等。(5)根據(jù)限定條件可知含有COOH,根據(jù)限定條件可知含有酚羥基,若苯環(huán)上含有CH2COOH和OH兩個(gè)取代基,二者可在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)3種位置關(guān)系;若苯環(huán)上含有COOH、CH3和OH三個(gè)取代基,當(dāng)COOH、CH3在苯環(huán)上處于鄰位、間位和對(duì)位時(shí),OH的位置分別有4種、4種和2種,即苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)有10種同分異構(gòu)體,故符合限定條件的A的同分異構(gòu)體X共有13種。其中的核磁共振氫譜有5組吸收峰。答案:(1)羧基酚羥基(2)氧化(3)保護(hù)酚羥基15滅螨猛又名甲基克殺螨,是一種高效、低毒、低殘留的殺螨殺菌劑,其合成路線如下:回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱是_。(2)反應(yīng)、的作用是_;反應(yīng)、的反應(yīng)類型分別是_、_。(3)H的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(5)三元取代芳香族化合物X是C的同分異構(gòu)體,X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且含有酰胺鍵,其核磁共振氫譜顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積之比為32221,寫出一種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式_。(6)寫出由為原料制備化合物的合成路線。(其他試劑任選)解析:(1)結(jié)合A的分子式、物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡式及反應(yīng)、的反應(yīng)條件推知物質(zhì)A為,其名稱為對(duì)甲基苯胺(或4甲基苯胺)。(2)物質(zhì)A中的NH2先參與反應(yīng),后又通過反應(yīng)生成D中的NH2,故反應(yīng)、的作用是保護(hù)氨基,防止氨基被發(fā)煙硝酸氧化;反應(yīng)中硝基取代苯環(huán)上的氫原子,為取代反應(yīng)(或硝化反應(yīng));反應(yīng)中硝基轉(zhuǎn)化為氨基,為還原反應(yīng)。(3)由G、滅螨猛的結(jié)構(gòu)簡式和H的分子式可推知H為。(5)X是三元取代芳香族化合物且為C的同分異構(gòu)體,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則含有結(jié)構(gòu),結(jié)合含有酰胺鍵可推知X含有結(jié)構(gòu),又X有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫且峰面積之比為32221,可推知符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式為或。答案:(1)對(duì)甲基苯胺(或4甲基苯胺)(2)保護(hù)氨基取代反應(yīng)(或硝化反應(yīng))還原反應(yīng)(3)16氯吡格雷是一種用于抑制血小板聚集的藥物,以A(C7H5OCl)為原料合成氯吡格雷的路線如下:回答下列問題:(1)CD的反應(yīng)類型是_。X的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)下列說法正確的是_。A有機(jī)物A不能發(fā)生消去反應(yīng)B有機(jī)物C中含氧官能團(tuán)是酯基C有機(jī)物Y的結(jié)構(gòu)簡式為D氯吡格雷的分子式是C14H15O2NSCl(3)C可在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng),反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(4)寫出同時(shí)符合下列條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_。分子中有苯環(huán),是苯環(huán)的對(duì)位二取代物;1HNMR譜表明分子中有3種氫原子;IR譜顯示分子中存在氰基(CN)。(5)請(qǐng)結(jié)合題中信息寫出以為有機(jī)原料制備化合物的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)。解析:根據(jù)合成路線及已知信息中的反應(yīng),結(jié)合B、C的分子式及D的結(jié)構(gòu)簡式可推得A為,B為(1)CD發(fā)生了酯化反應(yīng),X為CH3OH。(2)有機(jī)物C中含氧官能團(tuán)是羧基,故B錯(cuò)誤;對(duì)比D與E的結(jié)構(gòu)簡式可知,Y與D中的NH2反應(yīng),- 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