2019屆高三化學二輪復習 核心考點專項突破練習（十五）（含解析）.doc

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核心考點專項突破練習（十五） 1、化合物G是制備治療高血壓藥物納多洛爾的中間體,實驗室由A制備G的一種路線如下: 已知: 1.A的化學式是__________ 2.H中所含官能團的名稱是__________;由G生成H的反應類型是__________。 3.C的結構簡式為_________,G的結構簡式為___________。 4.由D生成E的化學方程式為________________________________。 5.芳香族化合物X是F的同分異構體,1mol X最多可與4mol NaOH反應,其核磁共振氫譜顯示分子中有3種不同化學環(huán)境的氫,且峰面積比為3:3:1,寫出兩種符合要求的X的結構簡式:____________________________________。 6.請將以甲苯和(CH3CO)2O為原料(其他無機試劑任選),制備化合物的合成路線補充完整。______________________________________。 2、有機物H有鎮(zhèn)咳、鎮(zhèn)靜的功效,其合成路線如下: 回答下列問題: 1.A的化學名稱為__________;D中含氧官能團的名稱是__________。 2.③的反應類型是__________。 3.反應②的化學方程式為______________________。 4.X的結構簡式為___________。 5.寫出苯環(huán)上的一氯代物只有一種的H的同分異構體的結構簡式:________________________。 6.參考上述流程,以苯甲醇為原料,其他無機試劑任選,寫出合成的路線。 3、苯達莫司汀(Bendamustine)是一種抗癌藥物。苯達莫司汀的一種合成路線如下: 1.D中含氧官能團有酰胺鍵、__________(填名稱)。 2.A→B的反應類型為__________。 3.E的分子式為C12H13N3O4,寫出E的結構簡式:__________。 4.G是的同分異構體,G能發(fā)生銀鏡反應,分子中只有2種不同化學環(huán)境的氫。寫出一種符合條件的G的結構簡式:__________。 5.已知: 。請寫出以乙醇為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)__________________________。 4、[化學選5——有機化學基礎] 比魯卡胺(分子結構為),是一種具有抗癌活性的藥物分子,其中一條合成路線如下: 回答下列問題 1.A的化學名稱為__________。 2.⑦的反應類型是_________。 3.反應④所需試劑,條件分別為_____________、______________。 4.C的分子式為___________。 5.D中官能團的名稱是____________________。 6.寫出與E互為同分異構體,符合下列條件的化合物的結構簡式___________。 ①所含官能團的類別與E相同; ②核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為1:1:6 7.參考比魯卡胺合成路線的相關信息,以為起始原料合成(無機試劑任選)______________________________________。 5、華法林(Warfarin)又名殺鼠靈,是美國食品藥品監(jiān)督管理局批準為心血管疾病的臨床藥物。其合成路線(部分反應條件略去)如下所示: 回答下列問題: 1.A的名稱為__________,E中官能團名稱為__________。 2.B的結構簡式為_______________。 3.由C生成D的化學方程式為______________________________。 4.⑤的反應類型為__________,⑧的反應類型為__________。 5.F的同分異構體中,同時符合下列條件的同分異構體共有__________種。 a.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 b.能發(fā)生銀鏡反應 其中核磁共振氫譜為五組峰的結構簡式為_______________________。 6.參照上述合成路線,設計一條由苯酚()、乙酸酐(CH3CO)2O和苯甲醛()為原料,制備的合成路線(其他無機試劑任選)。_________ 6、Prolitane是一種抗抑郁藥物,以芳香烴A為原料的合成路線如下: 請回答以下問題: 1.D的化學名稱為__________,H→Prolitane的反應類型為__________。 2.E的官能團名稱分別為__________和__________。 3.B的結構簡式為__________。 4.F→G的化學方程式為__________。 5.C的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有__________種(不含立體異構); ①屬于芳香化合物 ②能發(fā)生銀鏡反應 ③能發(fā)生水解反應 其中核磁共振氫譜顯示為4組峰,其峰面積比為3∶2∶2∶1,寫出符合要求的該同分異構體的結構簡式__________。 6. 參照Prolitane的合成路線,設計一條由苯和乙醇為原料制備苯甲酸乙酯的合成路線(其他無機試劑和溶劑任選)。 7、水楊酸是一種重要的化工原料,可用于制備阿司匹林、水楊酸鈉、水楊酰胺和奧沙拉嗪鈉。其中奧沙拉嗪鈉是治療潰瘍性結腸炎的常用藥物。其合成路線如下所示,回答下列問題: 已知: I. II. III.NaNO2有強氧化性 1.有機物A中的官能團名稱為__________;奧沙拉嗪鈉在核磁共振氫譜中的吸收峰的峰面積之比為__________; 2.反應②的反應類型為___________;反應③的方程式為_________________________________;反應④的反應類型為______________; 3.在溶液中反應⑥所用的試劑X為___________; 4.設計B→C步驟的目的為___________________________; 5.水楊酸有多種同分異構體,寫出符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式。 a.能發(fā)生銀鏡反應 b.苯環(huán)上的一氯代物有兩種同分異構體 _____________________________________________。 8、阿塞那平用于治療精神分裂癥,可通過以下方法合成部分反應條件略去 1.阿塞那平中的含氧官能團名稱為___________,由F→阿塞那平的反應類型為___________。物質A的分子式為___________。 2.A生成B的過程中有SO2產生,寫出A→B反應方程式______________________。 3.化合物X的分子式為C4H9NO2,則X的結構簡式為______________________。 4.由D生成E的過程中先發(fā)生加成反應,后發(fā)生消去反應,加成反應后生成的中間體的結構簡式為___________。 5.寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式:__________________。 I屬于芳香化合物,分子中含有5種不同化學環(huán)境的氫; Ⅱ能發(fā)生銀鏡反應和水解反應,水解產物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。 6.參照上述合成流程,寫出以CH3NH2和為原料制備的合成流程(無機試劑任用)______________________。 9、A(C3H6)是基本有機化工原料。由A制備聚合物C和的合成路線(部分反應條件略去)如圖所示。 已知: 回答下列問題: 1.A的名稱是__________,B含有的官能團的名稱是__________(寫名稱) 2.C的結構簡式為_______________,D→E的反應類型為______________。 3.E→F的化學方程式為____________。 4.中最多有___________個原子共平面,發(fā)生縮聚反應生成有機物的結構簡式為___________。 5.B的同分異構體中,與B具有相同的官能團且能發(fā)生銀鏡反應的共有_________種;其中核磁共振氫譜為3組峰,且峰面積之比為6:1:1的是_______(寫結構簡式)。 6.結合題給信息,以乙烯、HBr為起始原料制備丙酸,設計合成路線(其他試劑任選)。合成路線流程圖示例: 10、[化學——選修5:有機化學基礎] 有機物用作調香劑、高分子材料合成的中間體等,制備的一種合成路線如下。 已知 請回答下列問題 1.的化學名稱是__________,②的反應類型是__________。 2.中含有的官能團是__________(寫名稱),聚合生成高分子化合物的結構簡式為__________。 3.反應③的化學方程式是__________。 4.反應⑥的化學方程式是__________。 5.芳香化合物是的同分異構體,其中核磁共振氫譜為三組峰的結構簡式為__________。 6.參照有機物的上述合成路線,設計以為起始原料制備的合成路線(無機試劑任選)。[示例:] 11、【化學——選修5:有機化學基礎】 化合物H是一種有機材料中間體,實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下: 已知:I. II. III. 請回答下列問題: 1.芳香化合物B的名稱為__________,C的同系物中相對分子質量最小的結構簡式為__________ 2.由F生成G的第①步反應類型為__________ 3.X的結構簡式為__________ 4.寫出D生成E的第①步反應的化學方程式:__________ 5.G與乙醇發(fā)生酯化反應生成化合物Y,Y有多種同分異構體,其中符合下列條件的同分異構體有__________種,寫出其中任意一種的結構簡式:__________ ①分子中含有苯環(huán),且能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2 ②其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫,且峰面積之比為:6:2:1:1 6.寫出以為原料制備化合物的合成路線,其他無試劑任選 12、愈創(chuàng)木酚(化合物E)是一種重要的精細化工中間體,廣泛應用于醫(yī)藥、香料及染料的合成。其合成路線及某種應用如圖(部分產物及條件已略去): 已知:①R1X+R2ONa→R1—O—R2+NaX; ② ③化合物F能發(fā)生水解反應,不能使FeCl3溶液顯色; ④化合物G可用于水果催熟。 1.C分子中含有的官能團名稱為__________。 2.由B生成C的反應類型為__________。 3.D的結構簡式為__________。 4.由A生成B的化學方程式為__________。 5.F和足量NaOH溶液反應的化學方程式為__________。 6.化合物M比F的相對分子質量小28,同時滿足以下條件的M的同分異構體有__________種(不考慮立體異構)。 ①遇FeCl3溶液顯紫色②能發(fā)生銀鏡反應 其中核磁共振氫譜峰面積之比為1:1:2:2的M的結構簡式為__________(任寫一種)。 7.參照愈創(chuàng)木酚的合成路線,設計一條由化合物G為起始原料經三步合成化合物H的合成路線:__________。(反應條件需全部標出) 13【選修5:有機化學基礎】富馬酸(反丁烯二酸)和馬來酸(順丁烯二酸)是合成有機物的重要中間體,合成這兩種物質的衍生物的路線如下: 已知:(R為H原子或烴基) 1.A可發(fā)生銀鏡反應,A的化學名稱是. 2.由A生成B、D生成E的反應類型分別是、. 3.B中的官能團名稱是;C的結構簡式為. 4.寫出F生成H的化學方程式: 5. P是H的同分異構體,1mol P與碳酸鈉反應最多能生成1mol CO2,其核磁共振氫譜顯示有兩種不同化學環(huán)境的氫,其峰面積之比為3:1,寫出一種符合要求的P的結構簡式:. 6.寫出用丙酸、甲醇和A為原料制備化合物的合成路線:.(其他無機試劑任選). 14、合成H的兩條途徑如圖所示: 已知:①F的結構簡式為 ②(X=O、N、S;R為烴基); ③RCOOR+ROH→RCOOR+ROH。 回答下列問題: 1.關于H的說法正確的是( ) A.能使溴水褪色 B.1mol該物質最多能與3mol NaOH反應 C.屬于芳香烴類物質 D.分子內最多有9個碳原子共平面 2.由C生成D的反應類型為__________;G的名稱為__________。 3.寫出D生成E的化學方程式:__________。 4.已知物質M與D互為同分異構體,M的水溶液呈酸性,在一定條件下,2molM能生成1mol分子中含六元環(huán)結構的有機物,則M在銅的催化下與氧氣反應的化學方程式為__________。 5.滿足下列所有條件的F的同分異構體的數(shù)目有__________種。 a.能發(fā)生銀鏡反應 b.苯環(huán)上有兩個取代基 寫出上述異構體中能使FeCl3溶液顯紫色,核磁共振氫譜有五組峰,且面積比為1:2:2:2:1的結構簡式:__________。 6.結合已有知識和信息并參照上述合成路線,以丙醇為起始原料(無機試劑任選),設計制備的合成路線:__________。 15、肉桂酸芐酯又名苯丙烯酸芐酯,常作為定香劑,也可用作香皂及食品香精的調香原料。以下是一種合成肉桂酸芐酯的路線。 已知:Ⅰ.相同條件下,烴A對氫氣的相對密度為13 Ⅱ.反應①、反應②的原子利用率均為100% Ⅲ. 回答下列問題: 1.A的名稱為__________。 2.反應③的條件為__________。 3.上述合成路線涉及的反應中,屬于取代反應的有__________(填序號)。 4.寫出反應D→E的化學方程式:__________。 5.寫出G在一定條件下生成的高分子化合物的結構簡式:__________ 6.F同時滿足下列條件的同分異構體共有__________種(不考慮立體異構)。 ①苯環(huán)上的有2個取代基 ②能發(fā)生銀鏡反應和水解反應 ③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 其中核磁共振氫譜顯示6組峰,且峰面積比為3:2:2:1:1:1的是__________(填結構簡式)。 7.參照上述合成路線,以CH3CHO為原料,設計制備的合成路線:__________(無機試劑及溶劑任選)。 答案以及解析 1答案及解析： 答案：1.C10H8 2.羥基、醚鍵; 取代反應; 3.; 4. 5.、 6. 解析： 2答案及解析： 答案：1.一溴環(huán)戊烷; 羥基; 2.消去反應; 3. 4. 5. 6. 解析： 3答案及解析： 答案：1.羧基、硝基; 2.取代反應; 3. 4.或或CH3C(CHO)3 5. 解析： 4答案及解析： 答案：1.丙酮; 2.氧化反應; 3.甲醇、濃硫酸 加熱 4.C4H5N 5.碳碳雙鍵、羧基; 6. 7. 解析： 5答案及解析： 答案：1.甲苯; 酯基; 2. 3. 4.取代反應; 加成反應; 5.13 6. 解析： 6答案及解析： 答案：1.苯乙酸乙酯; 加成反應或還原反應; 2.羰基; 酯基; 3. 4. 5.4 6. 解析： 7答案及解析： 答案：1.酚）羥基和酯基; 1：1：1：1; 2.取代反應;;還原反應 3.CO2; 4.保護酚羥基,防止第⑤步反應時被NaNO2所氧化 5. 解析： 8答案及解析： 答案：1.醚鍵、還原反應 、C14H11O3Cl 2.+SOCl2 →+SO2+HCl 3.CH3OOCCH2NHCH3 4. 5.(或,,) 6. 解析： 9答案及解析： 答案：1.丙烯; 碳碳雙鍵、酯基; 2.;取代反應或水解反應 3. 4.10; 5.8; 6. 解析： 10答案及解析： 答案：1.苯甲醇; 取代反應; 2.羥基、羧基, 3. 4. 5. 6. 解析： 11答案及解析： 答案：1.苯甲醛; HCHO; 2.消去反應; 3. 4. 5.4; 6. 解析：1.根據(jù)提供的信息I,可知A發(fā)生信息I中反應,產物為,故芳香化合物B的名稱為苯甲醛,CH3CHO的同系物中相對分子質量最小為HCHO 2.根據(jù)提供的信息II,可知B和C發(fā)生信息II中反應,產物D為,與新制氫氧化銅反應后酸化,-CHO轉化為-COOH,E為,E與Br2發(fā)生加成反應得到的F為,根據(jù)F→C的第①步反應條件,可知該反應為消去反應 3.F發(fā)生消去反應后酸化得到的G為,根據(jù)G+X→H,結合信息III可以推斷X為 4.D生成E的第①步反應為:+ 5.G為,與乙醇發(fā)生酯化反應生成的化合物Y為;根據(jù)能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2,可知含有羧基,根據(jù)核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫,且峰面積之比為6:2:1:1,可知符合條件的Y的同分異構體有: 12答案及解析： 答案：1.硝基、醚鍵; 2.取代反應; 3. 4. 5. 6.9(任寫一種) 7.CH2CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH 解析：1.由上述分析知C中的官能團名稱為硝基、醚鍵。 2.由B→C是—OCH3取代了B中的Br原子,故屬于取代反應。 3.由E的結構及已知②可推出D的結構簡式為。 5.由上述分析知F為,在NaOH溶液加熱條件下發(fā)生水解,生成的酚羥基也能與NaOH反應,可得反應的化學方程式。 6.化合物M與F的相對分子質量小28,說明M苯環(huán)上比F少兩個“—CH2—”,又M遇FeCl3溶液顯紫色說明含有酚羥基,且M能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基或含有“HCOO—”的結構,若M本換上由三個支鏈:—OH、—OH、—CHO,則有6種結構,故滿足條件的M的同分異構體共有9種。 7.由上述分析知G為CH2CH2,H為CH3COOH,由G經三步合成H的路線為CH2CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH。 13答案及解析： 答案： 1.甲醛; 2.加成反應; 氧化反應; 3.羥基、羧基;CH2=CH-COOH 4. 5. 6. 解析： 1.根據(jù)上述分析可知A的化學名稱是甲醛. 2.由A和B的分子式可知,A生成B的反應為加成反應;D生成E的反應是加氧去氫的反應,為氧化反應. 3.由以上分析可知B的結構簡式為HO-CH2-CH2-COOH,故其中官能團的名稱為羥基和羧基;由B的結構簡式及反應條件可推知C的結構簡式為CH2=CH-COOH。 4.E為環(huán)內酯,在酸性條件下水解可得F,F為丁烯二酸(HOOC-CH=CH-COOH),F與甲醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應生成H的化學方程式見答案. 5.H的結構簡式為,分子式為C6H8O4,其同分異構體為P,己知1mol P與碳酸鈉反應最多能生成1mol CO2,說明1個P分子中含有2個-COOH,核磁共振氫譜為兩組峰,說明有兩種氫原子,峰面積比為3:1,說明其結構對稱性強,則P的結構簡式見答案. 6.要制備,則先要制備其單體:,先根據(jù)已知,利用丙酸與甲醛反應生成,再和發(fā)生酯化反應即可. 14答案及解析： 答案：1.AD; 2.取代反應; 1,3-丙二醇; 3. 4. 5.12; 6. 解析：1.由題中H的結構可知,存在碳碳雙鍵,能使溴水褪色,a正確;H中的酯基水解得到一個羧基和一個酚羥基,所以1molH最多消耗2mol氫氧化鈉,b錯誤;H中含有O原子,屬于烴的衍生物,不屬于芳香烴,c錯誤;苯環(huán)是平面分子,乙烯也是平面分子,所以分子中的9個碳原子都可以在一個平面上,d正確。 2.根據(jù)D的分子式和E的結構簡式可得D的結構簡式為,所以由C生成D的反應類型為取代反應;根據(jù)G的結構簡式可知,其名稱1,3-丙二醇。 3.由上述分析可知,由D生成E的反應原理是已知③中的反應原理,將D分子中的兩個甲基取代兩個乙基,反應方程式為 4.M與D互為同分異構體,且M的水溶液呈酸性,說明M分子中有一個羧基,另一個O原子可形成醚鍵或羥基,在一定條件下2mol M能生成1mol分子中含六元環(huán)結構的有機物,所以另一個O原子只能形成羥基,且要反應生成六元環(huán),則羥基一定在羧基的鄰位,所以M的結構簡式為,其催化氧化的反應方程式為。 5.F的同分異構體能發(fā)生銀鏡反應,且根據(jù)已知①中F的結構簡式可得,其同分異構體中含有或一CHO,且苯環(huán)上OH只有兩個取代基,則可能的結構有,每種結構還有鄰、間、對三種情況,所以一共有43=12種;能使氯化鐵溶液顯紫色說明有酚羥基,滿足核磁共振氫譜有五組蜂,且峰面積比為1:2:2:2:1的結構簡式為。 6.要合成,根據(jù)流程B→C可知,要先生成,再由流程A→B可知,只要合成即可。 15答案及解析： 答案：1.乙炔; 2.NaOH水溶液、加熱; 3.③⑦; 4. 5. 6.6; 7. 解析：1.烴A的相對分子質量為26,故A的名稱為乙炔。 2.反應③是中的Br原子發(fā)生水解反應生成，為鹵代烴的水解反應，故反應條件為NaOH水溶液、加熱。 3.由上述分析可知,反應①②⑤為加成反應，反應③⑦為取代反應，反應④為氧化反應，反應⑥為消去反應，故上述合成路線涉及的反應中，屬于取代反應的有③⑦。 4.反應D→E是在銅的催化下被O2氧化生成,反應的化學方程式為 5.G為,含有碳碳雙鍵,在一定條件下可發(fā)生加聚反應得到高分子化合物。 6.F為,支鏈上有3個O原子,其同分異構體能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,則含有酚羥基,能發(fā)生銀鏡反應和水解反應,則含有HCOO—結構,且苯環(huán)上有2個取代基,滿足條件的同分異構體中2個支鏈有以下情況:①一個為一OH,另一個為HCOOCH2CH2—;②一個為一OH,另一個為HCOOCH(CH3)—,每種情況中兩個支鏈都有鄰、間、對三種位置關系,故滿足條件的同分異構體共有6種;其中核磁共振氫譜顯示6組峰,且峰面積比為3:2:2:1:1:1的。 7.要制備,則要先得到其單體CH2=CHCOOH,參照上述合成路線CH3CHO與HCN發(fā)生加成反應后酸化得到,在濃硫酸催化下發(fā)生消去反應生成CH2=CHCOOH,CH2=CHCOOH在一定條件下發(fā)生加聚反應生成。