江蘇省2020版高考化學(xué)新增分大一輪復(fù)習(xí) 專題10 有機(jī)化合物及其應(yīng)用 第31講 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物講義（含解析）蘇教版.docx

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第31講　認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 考綱要求　1.了解測(cè)定有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的一般方法。2.知道有機(jī)化合物中碳的成鍵特征，能識(shí)別手性碳原子。3.認(rèn)識(shí)常見(jiàn)有機(jī)化合物中的官能團(tuán)，能用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式等方式正確表示簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。能根據(jù)有機(jī)化合物的命名規(guī)則命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。4.了解有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象(不包括立體異構(gòu))，能根據(jù)給定條件推斷有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。 考點(diǎn)一　有機(jī)物的組成、成鍵特點(diǎn)、分類及命名 1.認(rèn)識(shí)有機(jī)物 (1)概念：含有碳元素的化合物稱為有機(jī)化合物，簡(jiǎn)稱有機(jī)物。(但CO、CO2、碳酸及其鹽、金屬碳化物、金屬氰化物等由于組成、性質(zhì)與無(wú)機(jī)物相似，屬于無(wú)機(jī)物)。絕大多數(shù)有機(jī)化合物都含有氫元素。C、H、O、N、S、P、鹵素是有機(jī)物中的主要組成元素。 (2)性質(zhì)特點(diǎn)(大多數(shù)有機(jī)物) 難溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有機(jī)溶劑；多數(shù)為非電解質(zhì)，不導(dǎo)電；多數(shù)熔、沸點(diǎn)較低；多數(shù)易燃、易分解，反應(yīng)復(fù)雜等。 2.碳原子的成鍵特點(diǎn) (1)碳原子的結(jié)構(gòu)及成鍵特點(diǎn) 碳原子最外層有4個(gè)電子，不易失去或獲得電子而形成陽(yáng)離子或陰離子，碳原子易通過(guò)共價(jià)鍵與碳原子或其他非金屬原子相結(jié)合。 (2)有機(jī)化合物中碳原子的結(jié)合方式 ①碳原子間可形成穩(wěn)定的單鍵、雙鍵或叁鍵。 ②多個(gè)碳原子可相互結(jié)合形成碳鏈或碳環(huán)，碳鏈可以帶有支鏈，碳鏈和碳環(huán)也可以相互結(jié)合。 ③碳原子也可以與H、O、N、S等多種非金屬原子形成共價(jià)鍵。 3.有機(jī)物結(jié)構(gòu)的三種常用表示方法 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 鍵線式 CH2==CH—CH==CH2 CH3—CH2—OH或C2H5OH CH2==CHCHO 4.有機(jī)物的分類 (1)按碳的骨架分類 ①有機(jī)化合物 ②烴 (2)按官能團(tuán)分類 ①官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。 ②有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物 類別 官能團(tuán) 代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 烷烴 甲烷CH4 烯烴 (碳碳雙鍵) 乙烯H2C==CH2 炔烴 —C≡C—(碳碳叁鍵) 乙炔HC≡CH 芳香烴 苯 鹵代烴 —X(鹵素原子) 溴乙烷C2H5Br 醇 —OH(羥基) 乙醇C2H5OH 酚 苯酚 醚 (醚鍵) 乙醚CH3CH2OCH2CH3 醛 (醛基) 乙醛CH3CHO 酮 (羰基) 丙酮CH3COCH3 羧酸 (羧基) 乙酸CH3COOH 酯 (酯基) 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 5.有機(jī)化合物的命名 (1)烷烴的習(xí)慣命名法 (2)烷烴的系統(tǒng)命名法 (3)烯烴和炔烴的命名 (4)苯的同系物的命名 苯作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。苯環(huán)上二元取代物可分別用鄰、間、對(duì)表示。 6.通過(guò)2-丁烯和乳酸的結(jié)構(gòu)認(rèn)識(shí)順?lè)串悩?gòu)和手性分子 (1)乙烯分子是平面構(gòu)型，兩個(gè)碳原子與4個(gè)氫原子處于同一平面上。2-丁烯可以看作是兩個(gè)甲基分別取代乙烯分子中兩個(gè)碳上的氫原子形成的。比較下面兩種結(jié)構(gòu)： a　　　　　　　　　　b 可以看出a和b分子中碳原子之間的連接順序和方式是相同的，但是空間結(jié)構(gòu)是不同的。這種異構(gòu)稱為順?lè)串悩?gòu)。 (2)乳酸的分子結(jié)構(gòu)——認(rèn)識(shí)手性分子 從上圖可看出畫(huà)“*”號(hào)的中心碳原子所連接的4個(gè)原子或原子團(tuán)不相同，但是能形成a、b兩種不能完全重合的空間結(jié)構(gòu)，這樣的異構(gòu)就像人的左右手一樣，稱為手性異構(gòu)，又稱為對(duì)映異構(gòu)，這樣的分子也稱為手性分子。 (1)含有苯環(huán)的有機(jī)物屬于芳香烴() (2)含有醛基的有機(jī)物一定屬于醛類() (3)、—COOH的名稱分別為苯、酸基() (4)醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為“—COH”() (5)和都屬于酚類() (6)CH2==CH2和在分子組成上相差一個(gè)CH2，兩者互為同系物() (7)命名為2-乙基丙烷() (8)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名稱是2-甲基-5-乙基辛烷(√) (9)某烯烴的名稱是2-甲基-4-乙基-2-戊烯() (10)的名稱為2-甲基-3-丁炔() (1)正確書(shū)寫(xiě)下列幾種官能團(tuán)的名稱： ①________。 ②—Br________。 ③________。 ④—COO—________。 答案?、偬继茧p鍵?、阡逶印、勖焰I?、荃セ? (2)根據(jù)球棍模型、比例模型寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 ①____________________； ②____________________； ③____________________； ④____________________。 答案　①CH3CH2OH ② ③CH2==CH—C≡CCH3 ④H2NCH2COOH (3)寫(xiě)出下列幾種常見(jiàn)有機(jī)物的名稱： ①____________。 ②____________。 ③____________。 ④CH2—CHCl____________。 ⑤OCCOOCH2CH2O____________。 答案　①對(duì)二甲苯(或1,4-二甲苯)?、诒郊兹? ③對(duì)苯二甲酸?、芫勐纫蚁、菥垡叶嵋叶? 1.按官能團(tuán)的不同，可以對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類，請(qǐng)指出下列有機(jī)物的類別，填在橫線上。 (1)CH3CH2CH2OH________。 (2)________。 (3)________。 (4)________。 (5)________。 (6)________。 (7)________。 (8)________。 答案　(1)醇　(2)酚　(3)芳香烴(或苯的同系物)　(4)酯　(5)鹵代烴　(6)烯烴　(7)羧酸　(8)醛 2.陌生有機(jī)物中官能團(tuán)的識(shí)別 (1)中含氧官能團(tuán)名稱是________。 (2)中含氧官能團(tuán)的名稱是________________________。 (3)HCCl3的類別是________，C6H5CHO中的官能團(tuán)是________。 (4)中顯酸性的官能團(tuán)是________(填名稱)。 (5)中含有的官能團(tuán)名稱是_____________________________________。 答案　(1)(醇)羥基 (2)(酚)羥基、酯基 (3)鹵代烴　醛基 (4)羧基 (5)碳碳雙鍵、酯基、羰基 解析　(1)—OH連在—CH2—上，應(yīng)為醇羥基。 (2)—OH直接連在苯環(huán)上，為酚羥基，為酯基。 (3)HCCl3中含有氯原子，屬于鹵代烴，—CHO為醛基。 (4)—NH2顯堿性。 3.用系統(tǒng)命名法給有機(jī)物命名 (1)命名為_(kāi)_____________________________________。 (2)命名為_(kāi)______________________________________________。 (3)的名稱為_(kāi)______________________________________________。 的名稱為_(kāi)_______________________________________________。 (4)CH2==CHCH2Cl的名稱為_(kāi)_______________________________________________。 (5)命名為_(kāi)_____________________________________________________。 (6)命名為_(kāi)_______________________________________________。 (7)C4H9Cl的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則其化學(xué)名稱為_(kāi)_______________________________________________________________________。 (8)CH2==CHCOONa發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹(shù)脂，該樹(shù)脂名稱為_(kāi)_______________________________________________________________________。 答案　(1)3,3,4-三甲基己烷　(2)2-甲基-2-戊烯 (3)乙苯　苯乙烯　(4)3-氯-1-丙烯　(5)4-甲基-2-戊醇 (6)2-乙基-1,3-丁二烯　(7)2-甲基-2-氯丙烷 (8)聚丙烯酸鈉 解析　(7)核磁共振氫譜表明C4H9Cl只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，說(shuō)明該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其系統(tǒng)命名為2-甲基-2-氯丙烷。(8)CH2==CHCOONa聚合后的產(chǎn)物為，其名稱為聚丙烯酸鈉。 1.有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見(jiàn)的錯(cuò)誤 (1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長(zhǎng)、支鏈最多)。 (2)編號(hào)錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小，取代基位號(hào)之和不是最小)。 (3)支鏈主次不分(不是先簡(jiǎn)后繁)。 (4)“-”“，”忘記或用錯(cuò)。 2.弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義 (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)。 (2)二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。 (3)1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置。 (4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3、4…… 考點(diǎn)二　研究有機(jī)物的一般步驟和方法 1.研究有機(jī)化合物的基本步驟 ―→―→―→ 　↓　　　↓　　　　　↓　　　　↓ 純凈物　確定實(shí)驗(yàn)式　確定分子式　確定結(jié)構(gòu)式 2.分離提純有機(jī)物常用的方法 (1)蒸餾和重結(jié)晶 適用對(duì)象 要求 蒸餾 常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物 ①該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng) ②該有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大 重結(jié)晶 常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)物 ①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大 ②被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大 (2)萃取和分液 ①常用的萃取劑：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 ②液—液萃?。豪糜袡C(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過(guò)程。 ③固—液萃取：用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程。 3.有機(jī)物分子式的確定 (1)元素分析 (2)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法 質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值)最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。 4.分子結(jié)構(gòu)的鑒定 (1)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。 常見(jiàn)官能團(tuán)特征反應(yīng)如下： 官能團(tuán)種類 試劑 判斷依據(jù) 碳碳雙鍵或碳碳叁鍵 溴的CCl4溶液 紅棕色褪去 酸性KMnO4溶液 紫色褪去 鹵素原子 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀產(chǎn)生 醇羥基 鈉 有氫氣放出 酚羥基 FeCl3溶液 顯紫色 濃溴水 有白色沉淀產(chǎn)生 醛基 銀氨溶液 有銀鏡生成 新制Cu(OH)2懸濁液 有磚紅色沉淀產(chǎn)生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2氣體放出 (2)物理方法 ①紅外光譜 分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對(duì)紅外線發(fā)生振動(dòng)吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。 ②核磁共振氫譜 (3)有機(jī)物分子中不飽和度的確定 (1)碳?xì)滟|(zhì)量比為3∶1的有機(jī)物一定是CH4() (2)CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜相同() (3)乙醇是良好的有機(jī)溶劑，根據(jù)相似相溶原理用乙醇從水溶液中萃取有機(jī)物() (4)質(zhì)譜法可以測(cè)定有機(jī)物的摩爾質(zhì)量，而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機(jī)物的官能團(tuán)類型() (5)有機(jī)物的1H-核磁共振譜圖中有4組特征峰(√) (6)有機(jī)物的核磁共振氫譜中會(huì)出現(xiàn)三組峰，且峰面積之比為3∶4∶1() 解析　該有機(jī)物中有4種不等效氫原子，峰面積之比為3∶2∶2∶1。 (7)有機(jī)物分子中所有碳原子可能共平面(√) 題組一　儀器分析在有機(jī)物結(jié)構(gòu)確定中的應(yīng)用 1.下列說(shuō)法中正確的是(　　) A.在核磁共振氫譜中有3個(gè)吸收峰 B.紅外光譜圖只能確定有機(jī)物中所含官能團(tuán)的種類和數(shù)目 C.質(zhì)譜法不能用于相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定 D.核磁共振氫譜、紅外光譜和質(zhì)譜都可用于分析有機(jī)物結(jié)構(gòu) 答案　AD 解析　A項(xiàng)，此物質(zhì)有3種不等性氫原子；B項(xiàng)，紅外光譜只能確定化學(xué)鍵和官能團(tuán)的種類，不能確定其數(shù)目；C項(xiàng)，質(zhì)譜圖中，用最大質(zhì)荷比可確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。 2.下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為3∶1的是(　　) A.對(duì)二甲苯B.乙酸乙酯 C.乙酸D.環(huán)己烷 答案　C 解析　A項(xiàng)中峰面積之比為3∶2；B項(xiàng)為3組峰；C項(xiàng)CH3COOH分子中峰面積比為3∶1，正確；D項(xiàng)只有一組峰。 題組二　復(fù)雜有機(jī)物分子共面、共線問(wèn)題 3.1,4-二苯基丁二炔廣泛應(yīng)用于農(nóng)藥的合成，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)該物質(zhì)的說(shuō)法不正確的是(　　) A.該物質(zhì)屬于芳香烴 B.該分子中處于同一直線上的原子最多有6個(gè) C.該物質(zhì)能使溴的四氯化碳溶液褪色 D.該分子中所有原子可能位于同一平面上 答案　B 解析　該物質(zhì)中只有C、H兩種元素，且含有苯環(huán)，故該物質(zhì)屬于芳香烴，A項(xiàng)正確；分子中含有兩個(gè)碳碳叁鍵、兩個(gè)苯環(huán)，根據(jù)苯和乙炔的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知，該分子中處于同一直線上的碳原子最多有8個(gè)，處于同一直線上的碳原子和氫原子最多有10個(gè)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)中含有碳碳叁鍵，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C項(xiàng)正確；兩個(gè)碳碳叁鍵為直線形結(jié)構(gòu)，碳碳單鍵可以轉(zhuǎn)動(dòng)，兩個(gè)苯環(huán)所在的平面可能同時(shí)位于同一平面上，故分子中所有原子可能位于同一平面上，D項(xiàng)正確。 4.已知為平面結(jié)構(gòu)，則W (HOOC—CH—CH—CH==CH—COOH)分子中最多有________個(gè)原子在同一平面內(nèi)。 答案　16 解析　由題中信息可知與直接相連的原子在同一平面上，又知與直接相連的原子在同一平面上，而且碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，因此W分子中所有原子有可能都處在同一平面上，即最多有16個(gè)原子在同一平面內(nèi)。 復(fù)雜有機(jī)物共面、共線問(wèn)題的分析技巧 (1)審清題干要求 審題時(shí)要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等關(guān)鍵詞和限制條件。 (2)熟記常見(jiàn)共線、共面的官能團(tuán) ①與叁鍵直接相連的原子共直線，如—C≡C—、—C≡N； ②與雙鍵和苯環(huán)直接相連的原子共平面，如、、。 (3)單鍵的旋轉(zhuǎn)思想 有機(jī)物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵，均可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。 題組三　有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定 5.有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無(wú)色粘稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)，試通過(guò)計(jì)算填空： 實(shí)驗(yàn)步驟 解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論 (1)稱取A9.0g，升溫使其氣化，測(cè)其密度是相同條件下H2的45倍 ①A的相對(duì)分子質(zhì)量為_(kāi)_______ (2)將此9.0gA在足量純O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^(guò)濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g ②A的分子式為_(kāi)_______ (3)另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成2.24LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24LH2(標(biāo)準(zhǔn)狀況) ③用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示A中含有的官能團(tuán)：__________、________ (4)A的核磁共振氫譜如圖： ④A中含有________種氫原子 ⑤綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________________ 答案?、?0?、贑3H6O3?、邸狢OOH　—OH?、? ⑤ 解析?、?.0gA燃燒生成n(CO2)＝＝0.3mol， n(H2O)＝＝0.3mol， n(A)∶n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1∶0.3∶(0.32)∶＝1∶3∶6∶3 所以A的分子式為C3H6O3。 ③0.1molA與NaHCO3反應(yīng)生成0.1molCO2，則A分子中含有一個(gè)—COOH，與鈉反應(yīng)生成0.1molH2，則還含有一個(gè)—OH。 6.在有機(jī)化學(xué)中有一種“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由X經(jīng)如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系合成。 已知：①相同條件下，X與H2的相對(duì)密度為81，其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為49.4%，分子中氫、氧原子個(gè)數(shù)比為2∶1，X中沒(méi)有支鏈； ②1molX在稀硫酸中發(fā)生反應(yīng)生成2mol甲醇和1molA； ③A中含有手性碳原子； ④D能使Br2的CCl4溶液褪色，E為高分子化合物，B為環(huán)狀結(jié)構(gòu)。 根據(jù)上述信息填空： (1)X的分子式為_(kāi)_______，A的分子中含有官能團(tuán)的名稱是____________，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________________________________________； D若為純凈物，D的核磁共振氫譜存在________種吸收峰，面積比為_(kāi)_______。 (2)寫(xiě)出B的一種含一個(gè)六元環(huán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________________________。 答案　(1)C6H10O5　羧基和羥基　　2 1∶1 (2) 解析　由信息①可知，X的相對(duì)分子質(zhì)量為Mr(X)＝812＝162。X分子中O原子數(shù)為≈5，則X分子中H原子數(shù)為10，從而推知C原子數(shù)為＝6，故X的分子式為C6H10O5。由信息②和反應(yīng)④、⑤可知，A分子中含有—OH和—COOH，且A中含有手性碳原子，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH2CH(OH)COOH，A發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則D為HOOCCH==CHCOOH，E為D的加聚反應(yīng)產(chǎn)物，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。結(jié)合X的分子式、X中沒(méi)有支鏈及X生成A的條件可知，X為。兩分子A發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成B，B為環(huán)狀化合物，其中含有一個(gè)六元環(huán)的有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。A與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，則C為。 有機(jī)物分子式確定的規(guī)律方法 (1)熟悉最簡(jiǎn)式相同的常見(jiàn)有機(jī)物 最簡(jiǎn)式 對(duì)應(yīng)物質(zhì) CH 乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、苯乙烯(C8H8) CH2 烯烴和環(huán)烷烴 CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖 (2)相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物 ①同分異構(gòu)體相對(duì)分子質(zhì)量相同。 ②含有n個(gè)碳原子的一元醇與含(n－1)個(gè)碳原子的同類型羧酸和酯相對(duì)分子質(zhì)量相同。 ③含有n個(gè)碳原子的烷烴與含(n－1)個(gè)碳原子的飽和一元醛(或酮)相對(duì)分子質(zhì)量相同。 (3)“商余法”推斷烴的分子式 設(shè)烴的相對(duì)分子質(zhì)量為Mr 的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于等于氫原子數(shù)時(shí)，將碳原子數(shù)依次減少一個(gè)，每減少一個(gè)碳原子即增加12個(gè)氫原子。 1.(1)[2018江蘇，17(1)]中官能團(tuán)名稱為_(kāi)___________________(寫(xiě)兩種)。 (2)[2017江蘇，17(1)]中的含氧官能團(tuán)名稱為_(kāi)_______和________。 (3)[2016江蘇，17(1)]D()中的含氧官能團(tuán)名稱為_(kāi)_______________。 (4)[2015江蘇，17(1)]化合物A中的含氧官能團(tuán)為_(kāi)_______和________(填官能團(tuán)名稱)。 答案　(1)碳碳雙鍵、羰基　(2)醚鍵　酯基　(3)(酚)羥基、羰基、酰胺基 (4)醚鍵　醛基 2.(1)[2018江蘇，17(4)]的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。 ①分子中含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； ②堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。 (2)[2017江蘇，17(3)]寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的C()的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ________________________________________________________________________。 ①含有苯環(huán)，且分子中有一個(gè)手性碳原子；②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸，另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。 (3)[2016江蘇，17(3)]寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 ①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。 (4)[2014江蘇，17(4)]的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件： Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 Ⅱ.分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)。 寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1) (2) (或) (3) (或或) (4) 解析　(1)的一種同分異構(gòu)體，分子式為C9H6O3，分子中含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則含有，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則不含醛基；堿性條件下水解，說(shuō)明含有，根據(jù)分子式可知還有一個(gè)—C≡CH基團(tuán)，由水解產(chǎn)物酸化后均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說(shuō)明對(duì)稱性高。綜上分析，其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (2)水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸，說(shuō)明水解產(chǎn)物中含有結(jié)構(gòu)，能水解，說(shuō)明含有酯基，即有結(jié)構(gòu)。結(jié)合含有一個(gè)手性碳原子和另一水解產(chǎn)物只有2種不同環(huán)境的氫，若左端連在苯環(huán)上：，另一水解產(chǎn)物為CH3OH，符合條件；若右端連在苯環(huán)上：，另一水解產(chǎn)物為，符合條件。 (3)結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外還有3個(gè)碳原子，1個(gè)氮原子，2個(gè)氧原子和1個(gè)不飽和度。能水解，水解產(chǎn)物能與FeCl3顯色，說(shuō)明有酚酯結(jié)構(gòu)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，只能是甲酸酯結(jié)構(gòu)，為甲酸酚酯，另外還有2個(gè)飽和碳原子和1個(gè)氮原子，分子中只有4種氫，為對(duì)稱結(jié)構(gòu)。 (4)根據(jù)條件得出含有醛基、酯基，物質(zhì)只有2個(gè)氧原子，故含有甲酸酚酯基，有2個(gè)苯環(huán)還有1個(gè)碳原子，由對(duì)稱性可得其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 一、不定項(xiàng)選擇題 1.下列有機(jī)物的命名正確的是(　　) A.乙二酸乙二酯 B.2,2-二甲基-1-氯乙烷 C.2-甲基-1-丙醇 D.1,4-苯二甲醛 答案　D 解析　該物質(zhì)可看作是由乙二酸與乙醇反應(yīng)得來(lái)的，其名稱為乙二酸二乙酯，A項(xiàng)錯(cuò)誤；官能團(tuán)氯原子位于2號(hào)碳原子上，主鏈含有3個(gè)碳原子，在2號(hào)碳原子上連接1個(gè)甲基，該有機(jī)物名稱為2-甲基-2-氯丙烷，B項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)主鏈上有4個(gè)碳原子，羥基為其官能團(tuán)，位于2號(hào)碳原子上，其名稱為2-丁醇，C項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)含有2個(gè)醛基，屬于二元醛，醛基位于苯環(huán)的1、4號(hào)碳原子上，其名稱可以為1,4-苯二甲醛，D項(xiàng)正確。 2.下列物質(zhì)的類別與所含官能團(tuán)都正確的是(　　) A.　醇　—OH B.　羧酸　—COOH C.　醛　—CHO D.CH3—O—CH3　酮　 答案　AB 解析　—OH未直接與苯環(huán)相連，屬于醇，A項(xiàng)正確；屬于酯，官能團(tuán)為酯基()，C項(xiàng)錯(cuò)誤；CH3—O—CH3屬于醚，官能團(tuán)為，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 3.已知阿魏酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則同時(shí)符合下列條件的阿魏酸的同分異構(gòu)體的數(shù)目為(　　) ①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一溴代物只有2種； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； ③與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可生成使澄清石灰水變渾濁的氣體； ④與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) A.2B.3C.4D.5 答案　C 解析　根據(jù)條件①可知兩個(gè)取代基處于對(duì)位；根據(jù)條件②可知含有醛基；根據(jù)條件③可知有羧基；根據(jù)條件④可知含有酚羥基，結(jié)合阿魏酸的分子式，故其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)為、、、 。 4.下列說(shuō)法正確的是(　　) A.分子式為C3H6O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有5種 B.四聯(lián)苯的一氯代物有4種 C.與具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2==CHCH2COOH、CH3CH==CHCOOH D.興奮劑乙基雌烯醇不可能有屬于芳香族的同分異構(gòu)體 答案　C 解析　分子式為C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3，水解得到的醇分別是C2H5OH、CH3OH，得到的酸分別是HCOOH、CH3COOH。C2H5OH、CH3OH與HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4種，A項(xiàng)錯(cuò)誤；四聯(lián)苯是具有兩條對(duì)稱軸的物質(zhì)，即，有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故有5種一氯代物，B項(xiàng)錯(cuò)誤；中有和—COOH兩種官能團(tuán)，由于官能團(tuán)不變，只將官能團(tuán)的位置移動(dòng)即可得其同分異構(gòu)體：CH2==CHCH2COOH、CH3CH==CHCOOH，C項(xiàng)正確；該有機(jī)物含有4個(gè)環(huán)和1個(gè)碳碳雙鍵，不飽和度為5，苯環(huán)的不飽和度為4，所以可能有屬于芳香族的同分異構(gòu)體，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 5.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。下列關(guān)于該分子結(jié)構(gòu)的說(shuō)法正確的是(　　) A.最多有18個(gè)原子在同一平面上 B.最多有4個(gè)碳原子在同一條直線上 C.最多有12個(gè)碳原子在同一平面上 D.所有原子都可能在同一平面上 答案　B 解析　以碳碳雙鍵為中心，根據(jù)乙烯、苯、乙炔、甲烷的結(jié)構(gòu)，可以畫(huà)出如圖所示結(jié)構(gòu)。 由圖可知，最多只有炔直線上的4個(gè)碳原子在同一條直線上，B項(xiàng)正確；苯平面、烯平面、炔直線上的碳原子都可能在同一平面上，根據(jù)甲烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知，與炔直線末端碳原子相連的2個(gè)碳原子最多有1個(gè)在該平面上，C項(xiàng)錯(cuò)誤；苯平面上的4個(gè)氫原子和8個(gè)碳原子都在同一平面上，與苯環(huán)相連的甲基上有1個(gè)氫原子可能在該平面上，烯平面上的2個(gè)氫原子和2個(gè)碳原子可能在該平面上，炔直線上的4個(gè)碳原子可能在該平面上，與炔直線末端碳原子相連的甲基上有1個(gè)碳原子和1個(gè)氫原子可能在該平面上，故最多有13＋4＋6－2＝21個(gè)原子在同一平面上，A、D項(xiàng)錯(cuò)誤。 6.有關(guān)下列4種有機(jī)物的說(shuō)法正確的是(　　) A.甲的名稱為順-2-丁烯 B.乙分子中所有碳原子一定處于同一平面上 C.丙既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色 D.丁的二氯代物有3種(不考慮立體異構(gòu)) 答案　AC 解析　可看成乙烯中的氫原子均被苯基取代，具有乙烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，因此所有碳原子可能不處于同一平面上，B項(xiàng)錯(cuò)誤；由其球棍模型可知丙分子中含2個(gè)碳碳雙鍵，既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色，C項(xiàng)正確；丁的二氯代物有鄰位、對(duì)位、氮間位和硼間位4種，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 7.腎上腺素是化學(xué)信使，隨著血液走到身體各處，促使細(xì)胞發(fā)生變化，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列有關(guān)腎上腺素的說(shuō)法正確的是(　　) A.分子式為C9H12NO3 B.該分子中至少有9個(gè)原子共平面 C.屬于酚類 D.分子中含有2個(gè)手性碳原子 答案　C 解析　分子式應(yīng)為C9H13NO3，A項(xiàng)錯(cuò)誤；該分子中至少有12個(gè)原子共平面，即苯環(huán)上的6個(gè)C原子、3個(gè)H原子，與苯環(huán)相連的2個(gè)O原子、1個(gè)C原子，B項(xiàng)錯(cuò)誤；分子中含有2個(gè)酚羥基，屬于酚類，C項(xiàng)正確；該分子中只有與苯環(huán)相連的碳原子是手性碳原子，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 二、非選擇題 8.按要求回答下列問(wèn)題： (1)的系統(tǒng)命名為_(kāi)________________________________________。 (2)3-甲基-2-戊烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________________。 (3)的分子式為_(kāi)_______。 (4)某烴的分子式為C4H4，它是合成橡膠的中間體，它有多種同分異構(gòu)體。 ①試寫(xiě)出它的一種鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________。 ②它有一種同分異構(gòu)體，每個(gè)碳原子均達(dá)飽和，且碳與碳的夾角相同，該分子中碳原子形成的空間構(gòu)型為_(kāi)___________。 (5)化合物A是合成天然橡膠的單體，分子式為C5H8。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________，化學(xué)名稱是________________________________________________________________________。 答案　(1)2,3-二甲基丁烷 (2) (3)C4H8O (4)①CH==CH2—C≡CH　②正四面體 (5)　2-甲基-1,3-丁二烯 9.(1)與CH2==CHOC2H5具有完全相同的官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有________種(注：考慮順?lè)串悩?gòu))，寫(xiě)出所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________________________________。 (2)分子式為C8H10O且與互為同系物的同分異構(gòu)體有________種。 (3)寫(xiě)出滿足下列條件的龍膽酸乙酯()的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ________________________________________________________________________。 ①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)但其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)　②核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為6∶2∶1∶1 答案　(1)4　CH2==CHCH2OCH3、、、　(2)9 (3)、 10.(2018濟(jì)南三模)(1)的一種同分異構(gòu)體是人體必需的氨基酸，試寫(xiě)出該氨基酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________________________________________________________。 (2)寫(xiě)出一個(gè)符合以下條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________。 ①能與Fe3＋發(fā)生顯色反應(yīng)； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)； ③苯環(huán)上一氯取代物只有1種。 (3)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的的同分異構(gòu)體有________種。 (4)的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有________種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為_(kāi)_______________________________________________________________________ (寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 答案　(1) (2)、(答案合理即可，寫(xiě)出一種) (3)3　(4)13　 解析　(1)α-氨基苯丙酸，也叫苯丙氨酸，與互為同分異構(gòu)體。(2)由條件①可知該同分異構(gòu)體中含有酚羥基；結(jié)合條件②知，該同分異構(gòu)體中含有甲酸酯基；再結(jié)合條件③，可寫(xiě)出符合條件的同分異構(gòu)體為、。(3)除苯環(huán)外不飽和度為1，還有2個(gè)碳原子、1個(gè)氧原子，可知除酚—OH外另一取代基為—CH==CH2，苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)。(4)根據(jù)限定條件確定含有酚羥基和醛基兩種官能團(tuán)，步驟是先確定—OH和—CHO在苯環(huán)上的位置，再定最后一個(gè)飽和C原子的位置。 11.(2018吉林省實(shí)驗(yàn)中學(xué)模擬)CxHyOz是某一類有機(jī)化合物的通式，其相對(duì)分子質(zhì)量為136，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)的3倍。請(qǐng)完成下列問(wèn)題： (1)這一類有機(jī)化合物CxHyOz的化學(xué)式為_(kāi)___________________________________________。 (2)若該類有機(jī)化合物CxHyOz屬于酯類且分子中含有苯環(huán)，則其可能的同分異構(gòu)體有多種。 在這些同分異構(gòu)體中，若水解后能得到一種羧酸和一種醇，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為：________________________________________________________________________； 若水解后能得到一種羧酸和一種酚，則滿足條件①的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________________(任寫(xiě)一種，下同)， 滿足條件②的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________________________________________________。 ①此化合物核磁共振氫譜中有四組峰，且峰面積之比為1∶2∶2∶3。 ②此化合物苯環(huán)上的一氯代物有四種同分異構(gòu)體。 (3)若有機(jī)化合物CxHyOz不能使FeCl3溶液顯色，但可被新制的銀氨溶液氧化，該物質(zhì)與足量金屬鈉反應(yīng)，能生成H2。請(qǐng)寫(xiě)出任意一種符合上述條件的CxHyOz的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________________________________________________________。 答案　(1)C8H8O2 (2)(或) (或) (或) (3)(答案合理即可) 解析　(1)依據(jù)題意有：12x＋y＋16z＝136①、12x∶16z＝3∶1②，由②得x＝4z，代入①得：64z＋y＝136，若z＝1，則y＝72，不符合題意(舍去)；若z＝2，則y＝8，符合題意，故此類有機(jī)物的化學(xué)式為C8H8O2。(2)C8H8O2屬于酯類且分子中含有苯環(huán)，若水解后能得到一種羧酸(含有—COOH)和一種醇，則它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為或；若水解后得到一種羧酸(含有—COOH)和一種酚，則滿足核磁共振氫譜中有四組峰，且峰面積之比為1∶2∶2∶3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或，滿足苯環(huán)上一氯代物有四種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。(3)該有機(jī)化合物含有—CHO，但不含有酚羥基，則含有醇羥基，可以是等。 12.有機(jī)物A含碳72.0%、含氫6.67%，其余為氧。用質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分子質(zhì)量為150，A在光照條件下生成一溴代物B，B分子的核磁共振氫譜中有4組峰，峰面積之比為2∶2∶2∶3，B可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化關(guān)系(無(wú)機(jī)產(chǎn)物略)： 已知：①K與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且環(huán)上的一元取代物只有兩種結(jié)構(gòu)； ②當(dāng)羥基與雙鍵碳原子相連時(shí)，會(huì)發(fā)生如下轉(zhuǎn)化： RCH==CHOH―→RCH2CHO。 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)B中官能團(tuán)的名稱是__________，反應(yīng)④屬于__________________________________ 反應(yīng)。 (2)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________________________________________________。 (3)F與銀氨溶液反應(yīng)的離子方程式為：______________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： 反應(yīng)②：________________________________________________________________________。 反應(yīng)④：________________________________________________________________________。 (5)N是比K多一個(gè)碳原子的同系物，同時(shí)符合下列要求的N的同分異構(gòu)體有________種。 Ⅰ.苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；Ⅱ.能發(fā)生水解反應(yīng)；Ⅲ.與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 其中核磁共振氫譜為5組峰的為_(kāi)___________________(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 答案　(1)溴原子、酯基　縮聚 (2) (3)CH3CHO＋2Ag(NH3)＋2OH－CH3COO－＋NH＋2Ag↓＋3NH3＋H2O (4)＋3NaOH＋CH3COONa＋NaBr＋H2O ＋nH2O (5)9　 解析　G能發(fā)生水解反應(yīng)說(shuō)明G中含有酯基，G發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚乙酸乙烯酯，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOCH==CH2，G水解生成C和F，F(xiàn)能發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E能生成C，則F是乙醛，C是乙酸鈉，E是乙酸；有機(jī)物A含碳72.0%、含氫6.67%，其余為氧，用質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分子質(zhì)量為150，則A分子內(nèi)含有氫原子數(shù)為≈10，碳原子數(shù)為＝9，氧原子數(shù)為＝2，則A的分子式為C9H10O2，不飽和度為＝5，考慮含有苯環(huán)，A在光照條件下生成一溴代物B，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成C與D，D又連續(xù)氧化生成J，D中含有醇羥基，A中含有酯基，故A中含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)酯基，結(jié)合K苯環(huán)上的一元取代物只有兩種結(jié)構(gòu)，可知A為，B為，D為，I為，J為，K為，M為。 (5)K為，N比K多一個(gè)碳原子，N的同分異構(gòu)體有如下特點(diǎn)：Ⅰ.苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，則取代基的位置可能是鄰、間及對(duì)位；Ⅱ.能發(fā)生水解反應(yīng)說(shuō)明有酯基；Ⅲ.與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說(shuō)明含有酚羥基，則另一個(gè)取代基為CH3COO—或—COOCH3或HCOOCH2—，則符合條件的N的同分異構(gòu)體有9種，其中核磁共振氫譜為5組峰的為。