江蘇省2020版高考化學(xué)新增分大一輪復(fù)習(xí) 專題10 有機化合物及其應(yīng)用 第31講 認識有機化合物講義（含解析）蘇教版.docx

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第31講　認識有機化合物 考綱要求　1.了解測定有機化合物組成和結(jié)構(gòu)的一般方法。2.知道有機化合物中碳的成鍵特征，能識別手性碳原子。3.認識常見有機化合物中的官能團，能用結(jié)構(gòu)簡式等方式正確表示簡單有機化合物的結(jié)構(gòu)。能根據(jù)有機化合物的命名規(guī)則命名簡單的有機化合物。4.了解有機化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象(不包括立體異構(gòu))，能根據(jù)給定條件推斷有機化合物的同分異構(gòu)體。 考點一　有機物的組成、成鍵特點、分類及命名 1.認識有機物 (1)概念：含有碳元素的化合物稱為有機化合物，簡稱有機物。(但CO、CO2、碳酸及其鹽、金屬碳化物、金屬氰化物等由于組成、性質(zhì)與無機物相似，屬于無機物)。絕大多數(shù)有機化合物都含有氫元素。C、H、O、N、S、P、鹵素是有機物中的主要組成元素。 (2)性質(zhì)特點(大多數(shù)有機物) 難溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有機溶劑；多數(shù)為非電解質(zhì)，不導(dǎo)電；多數(shù)熔、沸點較低；多數(shù)易燃、易分解，反應(yīng)復(fù)雜等。 2.碳原子的成鍵特點 (1)碳原子的結(jié)構(gòu)及成鍵特點 碳原子最外層有4個電子，不易失去或獲得電子而形成陽離子或陰離子，碳原子易通過共價鍵與碳原子或其他非金屬原子相結(jié)合。 (2)有機化合物中碳原子的結(jié)合方式 ①碳原子間可形成穩(wěn)定的單鍵、雙鍵或叁鍵。 ②多個碳原子可相互結(jié)合形成碳鏈或碳環(huán)，碳鏈可以帶有支鏈，碳鏈和碳環(huán)也可以相互結(jié)合。 ③碳原子也可以與H、O、N、S等多種非金屬原子形成共價鍵。 3.有機物結(jié)構(gòu)的三種常用表示方法 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 鍵線式 CH2==CH—CH==CH2 CH3—CH2—OH或C2H5OH CH2==CHCHO 4.有機物的分類 (1)按碳的骨架分類 ①有機化合物 ②烴 (2)按官能團分類 ①官能團：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團。 ②有機物的主要類別、官能團和典型代表物 類別 官能團 代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡式 烷烴 甲烷CH4 烯烴 (碳碳雙鍵) 乙烯H2C==CH2 炔烴 —C≡C—(碳碳叁鍵) 乙炔HC≡CH 芳香烴 苯 鹵代烴 —X(鹵素原子) 溴乙烷C2H5Br 醇 —OH(羥基) 乙醇C2H5OH 酚 苯酚 醚 (醚鍵) 乙醚CH3CH2OCH2CH3 醛 (醛基) 乙醛CH3CHO 酮 (羰基) 丙酮CH3COCH3 羧酸 (羧基) 乙酸CH3COOH 酯 (酯基) 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 5.有機化合物的命名 (1)烷烴的習(xí)慣命名法 (2)烷烴的系統(tǒng)命名法 (3)烯烴和炔烴的命名 (4)苯的同系物的命名 苯作為母體，其他基團作為取代基。苯環(huán)上二元取代物可分別用鄰、間、對表示。 6.通過2-丁烯和乳酸的結(jié)構(gòu)認識順反異構(gòu)和手性分子 (1)乙烯分子是平面構(gòu)型，兩個碳原子與4個氫原子處于同一平面上。2-丁烯可以看作是兩個甲基分別取代乙烯分子中兩個碳上的氫原子形成的。比較下面兩種結(jié)構(gòu)： a　　　　　　　　　　b 可以看出a和b分子中碳原子之間的連接順序和方式是相同的，但是空間結(jié)構(gòu)是不同的。這種異構(gòu)稱為順反異構(gòu)。 (2)乳酸的分子結(jié)構(gòu)——認識手性分子 從上圖可看出畫“*”號的中心碳原子所連接的4個原子或原子團不相同，但是能形成a、b兩種不能完全重合的空間結(jié)構(gòu)，這樣的異構(gòu)就像人的左右手一樣，稱為手性異構(gòu)，又稱為對映異構(gòu)，這樣的分子也稱為手性分子。 (1)含有苯環(huán)的有機物屬于芳香烴() (2)含有醛基的有機物一定屬于醛類() (3)、—COOH的名稱分別為苯、酸基() (4)醛基的結(jié)構(gòu)簡式為“—COH”() (5)和都屬于酚類() (6)CH2==CH2和在分子組成上相差一個CH2，兩者互為同系物() (7)命名為2-乙基丙烷() (8)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名稱是2-甲基-5-乙基辛烷(√) (9)某烯烴的名稱是2-甲基-4-乙基-2-戊烯() (10)的名稱為2-甲基-3-丁炔() (1)正確書寫下列幾種官能團的名稱： ①________。 ②—Br________。 ③________。 ④—COO—________。 答案?、偬继茧p鍵?、阡逶印、勖焰I?、荃セ? (2)根據(jù)球棍模型、比例模型寫結(jié)構(gòu)簡式。 ①____________________； ②____________________； ③____________________； ④____________________。 答案?、貱H3CH2OH ② ③CH2==CH—C≡CCH3 ④H2NCH2COOH (3)寫出下列幾種常見有機物的名稱： ①____________。 ②____________。 ③____________。 ④CH2—CHCl____________。 ⑤OCCOOCH2CH2O____________。 答案　①對二甲苯(或1,4-二甲苯)?、诒郊兹? ③對苯二甲酸?、芫勐纫蚁、菥垡叶嵋叶? 1.按官能團的不同，可以對有機物進行分類，請指出下列有機物的類別，填在橫線上。 (1)CH3CH2CH2OH________。 (2)________。 (3)________。 (4)________。 (5)________。 (6)________。 (7)________。 (8)________。 答案　(1)醇　(2)酚　(3)芳香烴(或苯的同系物)　(4)酯　(5)鹵代烴　(6)烯烴　(7)羧酸　(8)醛 2.陌生有機物中官能團的識別 (1)中含氧官能團名稱是________。 (2)中含氧官能團的名稱是________________________。 (3)HCCl3的類別是________，C6H5CHO中的官能團是________。 (4)中顯酸性的官能團是________(填名稱)。 (5)中含有的官能團名稱是_____________________________________。 答案　(1)(醇)羥基 (2)(酚)羥基、酯基 (3)鹵代烴　醛基 (4)羧基 (5)碳碳雙鍵、酯基、羰基 解析　(1)—OH連在—CH2—上，應(yīng)為醇羥基。 (2)—OH直接連在苯環(huán)上，為酚羥基，為酯基。 (3)HCCl3中含有氯原子，屬于鹵代烴，—CHO為醛基。 (4)—NH2顯堿性。 3.用系統(tǒng)命名法給有機物命名 (1)命名為______________________________________。 (2)命名為_______________________________________________。 (3)的名稱為_______________________________________________。 的名稱為________________________________________________。 (4)CH2==CHCH2Cl的名稱為________________________________________________。 (5)命名為______________________________________________________。 (6)命名為________________________________________________。 (7)C4H9Cl的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則其化學(xué)名稱為________________________________________________________________________。 (8)CH2==CHCOONa發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹脂，該樹脂名稱為________________________________________________________________________。 答案　(1)3,3,4-三甲基己烷　(2)2-甲基-2-戊烯 (3)乙苯　苯乙烯　(4)3-氯-1-丙烯　(5)4-甲基-2-戊醇 (6)2-乙基-1,3-丁二烯　(7)2-甲基-2-氯丙烷 (8)聚丙烯酸鈉 解析　(7)核磁共振氫譜表明C4H9Cl只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，說明該分子的結(jié)構(gòu)簡式為，其系統(tǒng)命名為2-甲基-2-氯丙烷。(8)CH2==CHCOONa聚合后的產(chǎn)物為，其名稱為聚丙烯酸鈉。 1.有機物系統(tǒng)命名中常見的錯誤 (1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團，不是主鏈最長、支鏈最多)。 (2)編號錯(官能團的位次不是最小，取代基位號之和不是最小)。 (3)支鏈主次不分(不是先簡后繁)。 (4)“-”“，”忘記或用錯。 2.弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義 (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團。 (2)二、三、四……指相同取代基或官能團的個數(shù)。 (3)1、2、3……指官能團或取代基的位置。 (4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個數(shù)分別為1、2、3、4…… 考點二　研究有機物的一般步驟和方法 1.研究有機化合物的基本步驟 ―→―→―→ 　↓　　　↓　　　　　↓　　　　↓ 純凈物　確定實驗式　確定分子式　確定結(jié)構(gòu)式 2.分離提純有機物常用的方法 (1)蒸餾和重結(jié)晶 適用對象 要求 蒸餾 常用于分離、提純液態(tài)有機物 ①該有機物熱穩(wěn)定性較強 ②該有機物與雜質(zhì)的沸點相差較大 重結(jié)晶 常用于分離、提純固態(tài)有機物 ①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大 ②被提純的有機物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大 (2)萃取和分液 ①常用的萃取劑：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 ②液—液萃?。豪糜袡C物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。 ③固—液萃?。河糜袡C溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程。 3.有機物分子式的確定 (1)元素分析 (2)相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法 質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值)最大值即為該有機物的相對分子質(zhì)量。 4.分子結(jié)構(gòu)的鑒定 (1)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團，再制備它的衍生物進一步確認。 常見官能團特征反應(yīng)如下： 官能團種類 試劑 判斷依據(jù) 碳碳雙鍵或碳碳叁鍵 溴的CCl4溶液 紅棕色褪去 酸性KMnO4溶液 紫色褪去 鹵素原子 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀產(chǎn)生 醇羥基 鈉 有氫氣放出 酚羥基 FeCl3溶液 顯紫色 濃溴水 有白色沉淀產(chǎn)生 醛基 銀氨溶液 有銀鏡生成 新制Cu(OH)2懸濁液 有磚紅色沉淀產(chǎn)生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2氣體放出 (2)物理方法 ①紅外光譜 分子中化學(xué)鍵或官能團可對紅外線發(fā)生振動吸收，不同化學(xué)鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團的信息。 ②核磁共振氫譜 (3)有機物分子中不飽和度的確定 (1)碳氫質(zhì)量比為3∶1的有機物一定是CH4() (2)CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜相同() (3)乙醇是良好的有機溶劑，根據(jù)相似相溶原理用乙醇從水溶液中萃取有機物() (4)質(zhì)譜法可以測定有機物的摩爾質(zhì)量，而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機物的官能團類型() (5)有機物的1H-核磁共振譜圖中有4組特征峰(√) (6)有機物的核磁共振氫譜中會出現(xiàn)三組峰，且峰面積之比為3∶4∶1() 解析　該有機物中有4種不等效氫原子，峰面積之比為3∶2∶2∶1。 (7)有機物分子中所有碳原子可能共平面(√) 題組一　儀器分析在有機物結(jié)構(gòu)確定中的應(yīng)用 1.下列說法中正確的是(　　) A.在核磁共振氫譜中有3個吸收峰 B.紅外光譜圖只能確定有機物中所含官能團的種類和數(shù)目 C.質(zhì)譜法不能用于相對分子質(zhì)量的測定 D.核磁共振氫譜、紅外光譜和質(zhì)譜都可用于分析有機物結(jié)構(gòu) 答案　AD 解析　A項，此物質(zhì)有3種不等性氫原子；B項，紅外光譜只能確定化學(xué)鍵和官能團的種類，不能確定其數(shù)目；C項，質(zhì)譜圖中，用最大質(zhì)荷比可確定有機物的相對分子質(zhì)量。 2.下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為3∶1的是(　　) A.對二甲苯B.乙酸乙酯 C.乙酸D.環(huán)己烷 答案　C 解析　A項中峰面積之比為3∶2；B項為3組峰；C項CH3COOH分子中峰面積比為3∶1，正確；D項只有一組峰。 題組二　復(fù)雜有機物分子共面、共線問題 3.1,4-二苯基丁二炔廣泛應(yīng)用于農(nóng)藥的合成，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法不正確的是(　　) A.該物質(zhì)屬于芳香烴 B.該分子中處于同一直線上的原子最多有6個 C.該物質(zhì)能使溴的四氯化碳溶液褪色 D.該分子中所有原子可能位于同一平面上 答案　B 解析　該物質(zhì)中只有C、H兩種元素，且含有苯環(huán)，故該物質(zhì)屬于芳香烴，A項正確；分子中含有兩個碳碳叁鍵、兩個苯環(huán)，根據(jù)苯和乙炔的結(jié)構(gòu)特點可知，該分子中處于同一直線上的碳原子最多有8個，處于同一直線上的碳原子和氫原子最多有10個，B項錯誤；該物質(zhì)中含有碳碳叁鍵，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C項正確；兩個碳碳叁鍵為直線形結(jié)構(gòu)，碳碳單鍵可以轉(zhuǎn)動，兩個苯環(huán)所在的平面可能同時位于同一平面上，故分子中所有原子可能位于同一平面上，D項正確。 4.已知為平面結(jié)構(gòu)，則W (HOOC—CH—CH—CH==CH—COOH)分子中最多有________個原子在同一平面內(nèi)。 答案　16 解析　由題中信息可知與直接相連的原子在同一平面上，又知與直接相連的原子在同一平面上，而且碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，因此W分子中所有原子有可能都處在同一平面上，即最多有16個原子在同一平面內(nèi)。 復(fù)雜有機物共面、共線問題的分析技巧 (1)審清題干要求 審題時要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等關(guān)鍵詞和限制條件。 (2)熟記常見共線、共面的官能團 ①與叁鍵直接相連的原子共直線，如—C≡C—、—C≡N； ②與雙鍵和苯環(huán)直接相連的原子共平面，如、、。 (3)單鍵的旋轉(zhuǎn)思想 有機物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳氫單鍵、碳氧單鍵，均可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。 題組三　有機物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定 5.有機物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無色粘稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進行了如下實驗，試通過計算填空： 實驗步驟 解釋或?qū)嶒灲Y(jié)論 (1)稱取A9.0g，升溫使其氣化，測其密度是相同條件下H2的45倍 ①A的相對分子質(zhì)量為________ (2)將此9.0gA在足量純O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g ②A的分子式為________ (3)另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成2.24LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24LH2(標(biāo)準(zhǔn)狀況) ③用結(jié)構(gòu)簡式表示A中含有的官能團：__________、________ (4)A的核磁共振氫譜如圖： ④A中含有________種氫原子 ⑤綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________ 答案?、?0?、贑3H6O3?、邸狢OOH　—OH?、? ⑤ 解析?、?.0gA燃燒生成n(CO2)＝＝0.3mol， n(H2O)＝＝0.3mol， n(A)∶n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1∶0.3∶(0.32)∶＝1∶3∶6∶3 所以A的分子式為C3H6O3。 ③0.1molA與NaHCO3反應(yīng)生成0.1molCO2，則A分子中含有一個—COOH，與鈉反應(yīng)生成0.1molH2，則還含有一個—OH。 6.在有機化學(xué)中有一種“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由X經(jīng)如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系合成。 已知：①相同條件下，X與H2的相對密度為81，其中氧的質(zhì)量分數(shù)約為49.4%，分子中氫、氧原子個數(shù)比為2∶1，X中沒有支鏈； ②1molX在稀硫酸中發(fā)生反應(yīng)生成2mol甲醇和1molA； ③A中含有手性碳原子； ④D能使Br2的CCl4溶液褪色，E為高分子化合物，B為環(huán)狀結(jié)構(gòu)。 根據(jù)上述信息填空： (1)X的分子式為________，A的分子中含有官能團的名稱是____________，E的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________； D若為純凈物，D的核磁共振氫譜存在________種吸收峰，面積比為________。 (2)寫出B的一種含一個六元環(huán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_____________________________。 答案　(1)C6H10O5　羧基和羥基　　2 1∶1 (2) 解析　由信息①可知，X的相對分子質(zhì)量為Mr(X)＝812＝162。X分子中O原子數(shù)為≈5，則X分子中H原子數(shù)為10，從而推知C原子數(shù)為＝6，故X的分子式為C6H10O5。由信息②和反應(yīng)④、⑤可知，A分子中含有—OH和—COOH，且A中含有手性碳原子，故A的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2CH(OH)COOH，A發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則D為HOOCCH==CHCOOH，E為D的加聚反應(yīng)產(chǎn)物，則E的結(jié)構(gòu)簡式為。結(jié)合X的分子式、X中沒有支鏈及X生成A的條件可知，X為。兩分子A發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成B，B為環(huán)狀化合物，其中含有一個六元環(huán)的有機物B的結(jié)構(gòu)簡式為。A與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，則C為。 有機物分子式確定的規(guī)律方法 (1)熟悉最簡式相同的常見有機物 最簡式 對應(yīng)物質(zhì) CH 乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、苯乙烯(C8H8) CH2 烯烴和環(huán)烷烴 CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖 (2)相對分子質(zhì)量相同的有機物 ①同分異構(gòu)體相對分子質(zhì)量相同。 ②含有n個碳原子的一元醇與含(n－1)個碳原子的同類型羧酸和酯相對分子質(zhì)量相同。 ③含有n個碳原子的烷烴與含(n－1)個碳原子的飽和一元醛(或酮)相對分子質(zhì)量相同。 (3)“商余法”推斷烴的分子式 設(shè)烴的相對分子質(zhì)量為Mr 的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于等于氫原子數(shù)時，將碳原子數(shù)依次減少一個，每減少一個碳原子即增加12個氫原子。 1.(1)[2018江蘇，17(1)]中官能團名稱為____________________(寫兩種)。 (2)[2017江蘇，17(1)]中的含氧官能團名稱為________和________。 (3)[2016江蘇，17(1)]D()中的含氧官能團名稱為________________。 (4)[2015江蘇，17(1)]化合物A中的含氧官能團為________和________(填官能團名稱)。 答案　(1)碳碳雙鍵、羰基　(2)醚鍵　酯基　(3)(酚)羥基、羰基、酰胺基 (4)醚鍵　醛基 2.(1)[2018江蘇，17(4)]的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________。 ①分子中含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； ②堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。 (2)[2017江蘇，17(3)]寫出同時滿足下列條件的C()的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： ________________________________________________________________________。 ①含有苯環(huán)，且分子中有一個手性碳原子；②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸，另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。 (3)[2016江蘇，17(3)]寫出同時滿足下列條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 ①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。 (4)[2014江蘇，17(4)]的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件： Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 Ⅱ.分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)。 寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_____________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1) (2) (或) (3) (或或) (4) 解析　(1)的一種同分異構(gòu)體，分子式為C9H6O3，分子中含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則含有，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則不含醛基；堿性條件下水解，說明含有，根據(jù)分子式可知還有一個—C≡CH基團，由水解產(chǎn)物酸化后均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說明對稱性高。綜上分析，其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。 (2)水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸，說明水解產(chǎn)物中含有結(jié)構(gòu)，能水解，說明含有酯基，即有結(jié)構(gòu)。結(jié)合含有一個手性碳原子和另一水解產(chǎn)物只有2種不同環(huán)境的氫，若左端連在苯環(huán)上：，另一水解產(chǎn)物為CH3OH，符合條件；若右端連在苯環(huán)上：，另一水解產(chǎn)物為，符合條件。 (3)結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外還有3個碳原子，1個氮原子，2個氧原子和1個不飽和度。能水解，水解產(chǎn)物能與FeCl3顯色，說明有酚酯結(jié)構(gòu)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，只能是甲酸酯結(jié)構(gòu)，為甲酸酚酯，另外還有2個飽和碳原子和1個氮原子，分子中只有4種氫，為對稱結(jié)構(gòu)。 (4)根據(jù)條件得出含有醛基、酯基，物質(zhì)只有2個氧原子，故含有甲酸酚酯基，有2個苯環(huán)還有1個碳原子，由對稱性可得其結(jié)構(gòu)簡式。 一、不定項選擇題 1.下列有機物的命名正確的是(　　) A.乙二酸乙二酯 B.2,2-二甲基-1-氯乙烷 C.2-甲基-1-丙醇 D.1,4-苯二甲醛 答案　D 解析　該物質(zhì)可看作是由乙二酸與乙醇反應(yīng)得來的，其名稱為乙二酸二乙酯，A項錯誤；官能團氯原子位于2號碳原子上，主鏈含有3個碳原子，在2號碳原子上連接1個甲基，該有機物名稱為2-甲基-2-氯丙烷，B項錯誤；該物質(zhì)主鏈上有4個碳原子，羥基為其官能團，位于2號碳原子上，其名稱為2-丁醇，C項錯誤；該物質(zhì)含有2個醛基，屬于二元醛，醛基位于苯環(huán)的1、4號碳原子上，其名稱可以為1,4-苯二甲醛，D項正確。 2.下列物質(zhì)的類別與所含官能團都正確的是(　　) A.　醇　—OH B.　羧酸　—COOH C.　醛　—CHO D.CH3—O—CH3　酮　 答案　AB 解析　—OH未直接與苯環(huán)相連，屬于醇，A項正確；屬于酯，官能團為酯基()，C項錯誤；CH3—O—CH3屬于醚，官能團為，D項錯誤。 3.已知阿魏酸的結(jié)構(gòu)簡式為，則同時符合下列條件的阿魏酸的同分異構(gòu)體的數(shù)目為(　　) ①苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一溴代物只有2種； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； ③與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可生成使澄清石灰水變渾濁的氣體； ④與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) A.2B.3C.4D.5 答案　C 解析　根據(jù)條件①可知兩個取代基處于對位；根據(jù)條件②可知含有醛基；根據(jù)條件③可知有羧基；根據(jù)條件④可知含有酚羥基，結(jié)合阿魏酸的分子式，故其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)為、、、 。 4.下列說法正確的是(　　) A.分子式為C3H6O2的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有5種 B.四聯(lián)苯的一氯代物有4種 C.與具有相同官能團的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為CH2==CHCH2COOH、CH3CH==CHCOOH D.興奮劑乙基雌烯醇不可能有屬于芳香族的同分異構(gòu)體 答案　C 解析　分子式為C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3，水解得到的醇分別是C2H5OH、CH3OH，得到的酸分別是HCOOH、CH3COOH。C2H5OH、CH3OH與HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4種，A項錯誤；四聯(lián)苯是具有兩條對稱軸的物質(zhì)，即，有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故有5種一氯代物，B項錯誤；中有和—COOH兩種官能團，由于官能團不變，只將官能團的位置移動即可得其同分異構(gòu)體：CH2==CHCH2COOH、CH3CH==CHCOOH，C項正確；該有機物含有4個環(huán)和1個碳碳雙鍵，不飽和度為5，苯環(huán)的不飽和度為4，所以可能有屬于芳香族的同分異構(gòu)體，D項錯誤。 5.某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為。下列關(guān)于該分子結(jié)構(gòu)的說法正確的是(　　) A.最多有18個原子在同一平面上 B.最多有4個碳原子在同一條直線上 C.最多有12個碳原子在同一平面上 D.所有原子都可能在同一平面上 答案　B 解析　以碳碳雙鍵為中心，根據(jù)乙烯、苯、乙炔、甲烷的結(jié)構(gòu)，可以畫出如圖所示結(jié)構(gòu)。 由圖可知，最多只有炔直線上的4個碳原子在同一條直線上，B項正確；苯平面、烯平面、炔直線上的碳原子都可能在同一平面上，根據(jù)甲烷的結(jié)構(gòu)特點可知，與炔直線末端碳原子相連的2個碳原子最多有1個在該平面上，C項錯誤；苯平面上的4個氫原子和8個碳原子都在同一平面上，與苯環(huán)相連的甲基上有1個氫原子可能在該平面上，烯平面上的2個氫原子和2個碳原子可能在該平面上，炔直線上的4個碳原子可能在該平面上，與炔直線末端碳原子相連的甲基上有1個碳原子和1個氫原子可能在該平面上，故最多有13＋4＋6－2＝21個原子在同一平面上，A、D項錯誤。 6.有關(guān)下列4種有機物的說法正確的是(　　) A.甲的名稱為順-2-丁烯 B.乙分子中所有碳原子一定處于同一平面上 C.丙既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色 D.丁的二氯代物有3種(不考慮立體異構(gòu)) 答案　AC 解析　可看成乙烯中的氫原子均被苯基取代，具有乙烯的結(jié)構(gòu)特點，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，因此所有碳原子可能不處于同一平面上，B項錯誤；由其球棍模型可知丙分子中含2個碳碳雙鍵，既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色，C項正確；丁的二氯代物有鄰位、對位、氮間位和硼間位4種，D項錯誤。 7.腎上腺素是化學(xué)信使，隨著血液走到身體各處，促使細胞發(fā)生變化，它的結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列有關(guān)腎上腺素的說法正確的是(　　) A.分子式為C9H12NO3 B.該分子中至少有9個原子共平面 C.屬于酚類 D.分子中含有2個手性碳原子 答案　C 解析　分子式應(yīng)為C9H13NO3，A項錯誤；該分子中至少有12個原子共平面，即苯環(huán)上的6個C原子、3個H原子，與苯環(huán)相連的2個O原子、1個C原子，B項錯誤；分子中含有2個酚羥基，屬于酚類，C項正確；該分子中只有與苯環(huán)相連的碳原子是手性碳原子，D項錯誤。 二、非選擇題 8.按要求回答下列問題： (1)的系統(tǒng)命名為_________________________________________。 (2)3-甲基-2-戊烯的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________。 (3)的分子式為________。 (4)某烴的分子式為C4H4，它是合成橡膠的中間體，它有多種同分異構(gòu)體。 ①試寫出它的一種鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式____________________。 ②它有一種同分異構(gòu)體，每個碳原子均達飽和，且碳與碳的夾角相同，該分子中碳原子形成的空間構(gòu)型為____________。 (5)化合物A是合成天然橡膠的單體，分子式為C5H8。A的結(jié)構(gòu)簡式為____________，化學(xué)名稱是________________________________________________________________________。 答案　(1)2,3-二甲基丁烷 (2) (3)C4H8O (4)①CH==CH2—C≡CH?、谡拿骟w (5)　2-甲基-1,3-丁二烯 9.(1)與CH2==CHOC2H5具有完全相同的官能團的同分異構(gòu)體有________種(注：考慮順反異構(gòu))，寫出所有可能的結(jié)構(gòu)簡式：____________________________________________。 (2)分子式為C8H10O且與互為同系物的同分異構(gòu)體有________種。 (3)寫出滿足下列條件的龍膽酸乙酯()的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： ________________________________________________________________________。 ①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)但其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)?、诤舜殴舱駳渥V有四組峰，且峰面積之比為6∶2∶1∶1 答案　(1)4　CH2==CHCH2OCH3、、、　(2)9 (3)、 10.(2018濟南三模)(1)的一種同分異構(gòu)體是人體必需的氨基酸，試寫出該氨基酸的結(jié)構(gòu)簡式：_________________________________________________________。 (2)寫出一個符合以下條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________。 ①能與Fe3＋發(fā)生顯色反應(yīng)； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)； ③苯環(huán)上一氯取代物只有1種。 (3)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的的同分異構(gòu)體有________種。 (4)的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有________種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為________________________________________________________________________ (寫結(jié)構(gòu)簡式)。 答案　(1) (2)、(答案合理即可，寫出一種) (3)3　(4)13　 解析　(1)α-氨基苯丙酸，也叫苯丙氨酸，與互為同分異構(gòu)體。(2)由條件①可知該同分異構(gòu)體中含有酚羥基；結(jié)合條件②知，該同分異構(gòu)體中含有甲酸酯基；再結(jié)合條件③，可寫出符合條件的同分異構(gòu)體為、。(3)除苯環(huán)外不飽和度為1，還有2個碳原子、1個氧原子，可知除酚—OH外另一取代基為—CH==CH2，苯環(huán)上有鄰、間、對三種結(jié)構(gòu)。(4)根據(jù)限定條件確定含有酚羥基和醛基兩種官能團，步驟是先確定—OH和—CHO在苯環(huán)上的位置，再定最后一個飽和C原子的位置。 11.(2018吉林省實驗中學(xué)模擬)CxHyOz是某一類有機化合物的通式，其相對分子質(zhì)量為136，碳的質(zhì)量分數(shù)是氧的質(zhì)量分數(shù)的3倍。請完成下列問題： (1)這一類有機化合物CxHyOz的化學(xué)式為____________________________________________。 (2)若該類有機化合物CxHyOz屬于酯類且分子中含有苯環(huán)，則其可能的同分異構(gòu)體有多種。 在這些同分異構(gòu)體中，若水解后能得到一種羧酸和一種醇，則其結(jié)構(gòu)簡式可能為：________________________________________________________________________； 若水解后能得到一種羧酸和一種酚，則滿足條件①的結(jié)構(gòu)簡式為___________________(任寫一種，下同)， 滿足條件②的結(jié)構(gòu)簡式為___________________________________________________。 ①此化合物核磁共振氫譜中有四組峰，且峰面積之比為1∶2∶2∶3。 ②此化合物苯環(huán)上的一氯代物有四種同分異構(gòu)體。 (3)若有機化合物CxHyOz不能使FeCl3溶液顯色，但可被新制的銀氨溶液氧化，該物質(zhì)與足量金屬鈉反應(yīng)，能生成H2。請寫出任意一種符合上述條件的CxHyOz的結(jié)構(gòu)簡式________________________________________________________________________。 答案　(1)C8H8O2 (2)(或) (或) (或) (3)(答案合理即可) 解析　(1)依據(jù)題意有：12x＋y＋16z＝136①、12x∶16z＝3∶1②，由②得x＝4z，代入①得：64z＋y＝136，若z＝1，則y＝72，不符合題意(舍去)；若z＝2，則y＝8，符合題意，故此類有機物的化學(xué)式為C8H8O2。(2)C8H8O2屬于酯類且分子中含有苯環(huán)，若水解后能得到一種羧酸(含有—COOH)和一種醇，則它的結(jié)構(gòu)簡式可能為或；若水解后得到一種羧酸(含有—COOH)和一種酚，則滿足核磁共振氫譜中有四組峰，且峰面積之比為1∶2∶2∶3的結(jié)構(gòu)簡式為或，滿足苯環(huán)上一氯代物有四種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為或。(3)該有機化合物含有—CHO，但不含有酚羥基，則含有醇羥基，可以是等。 12.有機物A含碳72.0%、含氫6.67%，其余為氧。用質(zhì)譜法分析得知A的相對分子質(zhì)量為150，A在光照條件下生成一溴代物B，B分子的核磁共振氫譜中有4組峰，峰面積之比為2∶2∶2∶3，B可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化關(guān)系(無機產(chǎn)物略)： 已知：①K與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且環(huán)上的一元取代物只有兩種結(jié)構(gòu)； ②當(dāng)羥基與雙鍵碳原子相連時，會發(fā)生如下轉(zhuǎn)化： RCH==CHOH―→RCH2CHO。 請回答下列問題： (1)B中官能團的名稱是__________，反應(yīng)④屬于__________________________________ 反應(yīng)。 (2)A的結(jié)構(gòu)簡式：__________________________________________________________。 (3)F與銀氨溶液反應(yīng)的離子方程式為：______________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： 反應(yīng)②：________________________________________________________________________。 反應(yīng)④：________________________________________________________________________。 (5)N是比K多一個碳原子的同系物，同時符合下列要求的N的同分異構(gòu)體有________種。 Ⅰ.苯環(huán)上有兩個取代基；Ⅱ.能發(fā)生水解反應(yīng)；Ⅲ.與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 其中核磁共振氫譜為5組峰的為____________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。 答案　(1)溴原子、酯基　縮聚 (2) (3)CH3CHO＋2Ag(NH3)＋2OH－CH3COO－＋NH＋2Ag↓＋3NH3＋H2O (4)＋3NaOH＋CH3COONa＋NaBr＋H2O ＋nH2O (5)9　 解析　G能發(fā)生水解反應(yīng)說明G中含有酯基，G發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚乙酸乙烯酯，則G的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCH==CH2，G水解生成C和F，F(xiàn)能發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E能生成C，則F是乙醛，C是乙酸鈉，E是乙酸；有機物A含碳72.0%、含氫6.67%，其余為氧，用質(zhì)譜法分析得知A的相對分子質(zhì)量為150，則A分子內(nèi)含有氫原子數(shù)為≈10，碳原子數(shù)為＝9，氧原子數(shù)為＝2，則A的分子式為C9H10O2，不飽和度為＝5，考慮含有苯環(huán)，A在光照條件下生成一溴代物B，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成C與D，D又連續(xù)氧化生成J，D中含有醇羥基，A中含有酯基，故A中含有1個苯環(huán)、1個酯基，結(jié)合K苯環(huán)上的一元取代物只有兩種結(jié)構(gòu)，可知A為，B為，D為，I為，J為，K為，M為。 (5)K為，N比K多一個碳原子，N的同分異構(gòu)體有如下特點：Ⅰ.苯環(huán)上有兩個取代基，則取代基的位置可能是鄰、間及對位；Ⅱ.能發(fā)生水解反應(yīng)說明有酯基；Ⅲ.與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基，則另一個取代基為CH3COO—或—COOCH3或HCOOCH2—，則符合條件的N的同分異構(gòu)體有9種，其中核磁共振氫譜為5組峰的為。