高中化學(xué) 主題3 物質(zhì)的檢測 綜合實驗活動 阿司匹林藥片有效成分的檢測課件 魯科版選修6

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1、綜合實驗活動阿司匹林藥片有效綜合實驗活動阿司匹林藥片有效成分的檢測成分的檢測課堂互動講練課堂互動講練課前自主學(xué)案課前自主學(xué)案探究整合應(yīng)用探究整合應(yīng)用知能優(yōu)化訓(xùn)練知能優(yōu)化訓(xùn)練學(xué)習(xí)目標學(xué)習(xí)目標綜合實驗活動阿司匹林藥綜合實驗活動阿司匹林藥片有效成分的檢測片有效成分的檢測學(xué)習(xí)目標學(xué)習(xí)目標1.了解乙酰水楊酸的性質(zhì)。了解乙酰水楊酸的性質(zhì)。2.進一步熟悉有機物官能團的檢驗方法。進一步熟悉有機物官能團的檢驗方法。3.利用酸堿中和滴定等有關(guān)原理進行阿司匹林藥利用酸堿中和滴定等有關(guān)原理進行阿司匹林藥片中有效成分的實驗測定。片中有效成分的實驗測定。一、阿司匹林有效成分中羧基和酯基官能團的檢驗一、阿司匹林有效成分中羧

2、基和酯基官能團的檢驗1樣品處理樣品處理將一片阿司匹林藥片將一片阿司匹林藥片_，溶解于適量的水中，溶解于適量的水中，制成濁液，靜置后取用清液。制成濁液，靜置后取用清液。2羧基和酯基官能團的檢驗羧基和酯基官能團的檢驗(1)取兩支潔凈的試管，分別向其中加入取兩支潔凈的試管，分別向其中加入2 mL阿司阿司匹林清液，待用。匹林清液，待用。課前自主學(xué)案課前自主學(xué)案自主學(xué)習(xí)自主學(xué)習(xí)研碎研碎(2)向其中一支試管中加入向其中一支試管中加入2滴滴_溶液。溶液。現(xiàn)象：溶液變?yōu)楝F(xiàn)象：溶液變?yōu)開色，說明有色，說明有_存在。存在。(3)向另一支試管中滴入向另一支試管中滴入2滴稀硫酸，將溶液在酒滴稀硫酸，將溶液在酒精燈上加

3、熱片刻后，滴入精燈上加熱片刻后，滴入2滴滴_ 溶液溶液,振蕩振蕩；再向其中逐滴加入；再向其中逐滴加入_ 溶液，振蕩。溶液，振蕩?，F(xiàn)象：溶液由無色變?yōu)楝F(xiàn)象：溶液由無色變?yōu)開色。說明原溶液中含色。說明原溶液中含有有_官能團。官能團。紫色石蕊紫色石蕊紅紅羧基羧基FeCl3Na2CO3紫紫酯基酯基思考感悟思考感悟1阿司匹林藥片的有效成分是乙酰水楊酸阿司匹林藥片的有效成分是乙酰水楊酸(C9H8O4)，結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)構(gòu)簡式為 。它應(yīng)有哪些物。它應(yīng)有哪些物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)？理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)？【提示提示】乙酰水楊酸是一種有機弱酸，為白色乙酰水楊酸是一種有機弱酸，為白色晶體，熔點為晶體，熔點為143 ，微溶于水

4、，易溶于乙醇等，微溶于水，易溶于乙醇等有機溶劑。有機溶劑。乙酰水楊酸結(jié)構(gòu)中有羧基和酯的結(jié)構(gòu)，因此它無乙酰水楊酸結(jié)構(gòu)中有羧基和酯的結(jié)構(gòu)，因此它無論在酸性還是堿性條件下都能水解，也具有羧基論在酸性還是堿性條件下都能水解，也具有羧基的性質(zhì)。如弱酸性、酯化反應(yīng)等。的性質(zhì)。如弱酸性、酯化反應(yīng)等。二、阿司匹林藥片中有效成分含量的測定二、阿司匹林藥片中有效成分含量的測定1實驗前準備實驗前準備查閱藥品說明書，根據(jù)說明書中注明的乙酰水楊查閱藥品說明書，根據(jù)說明書中注明的乙酰水楊酸的含量選擇酸的含量選擇NaOH標準溶液的濃度，并估算加標準溶液的濃度，并估算加入入NaOH標準溶液的體積。標準溶液的體積。2樣品處理樣

5、品處理將藥片放入將藥片放入_中，加入體積準確的、過量中，加入體積準確的、過量的的NaOH標準溶液，加熱一段時間使其所含乙酰標準溶液，加熱一段時間使其所含乙酰水楊酸水楊酸_。錐形瓶錐形瓶完全水解完全水解3滴定滴定向錐形瓶中加入向錐形瓶中加入2滴滴_溶液，用溶液，用_標準溶液標準溶液滴定過量的氫氧化鈉，至溶液由滴定過量的氫氧化鈉，至溶液由_色恰好變?yōu)樯『米優(yōu)開色即為終點，記錄數(shù)據(jù)。色即為終點，記錄數(shù)據(jù)。4數(shù)據(jù)處理數(shù)據(jù)處理請根據(jù)你測定的數(shù)據(jù)和要求，設(shè)計實驗數(shù)據(jù)記錄表，請根據(jù)你測定的數(shù)據(jù)和要求，設(shè)計實驗數(shù)據(jù)記錄表，記錄數(shù)據(jù)并計算藥片中乙酰水楊酸的質(zhì)量分數(shù)。記錄數(shù)據(jù)并計算藥片中乙酰水楊酸的質(zhì)量分數(shù)。酚

6、酞酚酞鹽酸鹽酸紅紅無無思考感悟思考感悟2滴定管使用前如何準備？滴定管使用前如何準備？【提示提示】滴定管在使用前要洗凈，還要檢查是滴定管在使用前要洗凈，還要檢查是否漏水、酸式滴定管的活塞是否轉(zhuǎn)動靈活、堿式否漏水、酸式滴定管的活塞是否轉(zhuǎn)動靈活、堿式滴定管的橡膠管是否老化失去彈性等。只有經(jīng)檢滴定管的橡膠管是否老化失去彈性等。只有經(jīng)檢查合格的滴定管才能使用。查合格的滴定管才能使用。(1)滴定管是否漏水的檢查方法 酸式滴定管將滴定管用滴定管夾固定在滴定臺上，關(guān)閉活塞，向滴定管內(nèi)加蒸餾水，使液面處在“0”刻度線附近，觀察12 min的時間，看玻璃活塞處是否有水滲出、玻璃尖嘴里是否有水流出。若無水滲出或流出

7、，將玻璃活塞轉(zhuǎn)動180后再觀察12 min的時間。若仍無水滲出或流出，滴定管活塞的密封性合格。 堿式滴定管檢查的部位是滴定管的橡膠管處和尖嘴處。檢查的方法、標準與酸式滴定管相似。(2)在使用前清洗滴定管，還要用待裝溶液潤洗23次，以避免溶液被滴定管內(nèi)壁上附著的蒸餾水稀釋而導(dǎo)致濃度變小。潤洗方法：從滴定管夾上取下滴定管，從滴定管上口倒入少量所要盛裝的溶液，并使滴定管緩慢傾斜、轉(zhuǎn)動，使溶液潤濕全部滴定管內(nèi)壁。將溶液從滴定管尖嘴里放出，再進行下一次的潤洗。自主體驗1關(guān)于百年經(jīng)典藥物阿司匹林的敘述正確的是關(guān)于百年經(jīng)典藥物阿司匹林的敘述正確的是()A阿司匹林的化學(xué)名為乙酰水楊酸阿司匹林的化學(xué)名為乙酰水楊

8、酸B阿司匹林屬于抗生素阿司匹林屬于抗生素C阿司匹林是一種白色晶體，易溶于水阿司匹林是一種白色晶體，易溶于水D阿司匹林之所以成為經(jīng)典藥物是因為服用該藥阿司匹林之所以成為經(jīng)典藥物是因為服用該藥物沒有不良反應(yīng)物沒有不良反應(yīng)解析：解析：選選A。阿司匹林不屬于抗生素；阿司匹林是。阿司匹林不屬于抗生素；阿司匹林是一種白色晶體，微溶于水；阿司匹林雖然被稱為一種白色晶體，微溶于水；阿司匹林雖然被稱為“經(jīng)典藥物經(jīng)典藥物”，但服用該藥物也有不良反應(yīng)。，但服用該藥物也有不良反應(yīng)。2(2010年高考重慶卷年高考重慶卷)貝諾酯是由阿司匹林、撲貝諾酯是由阿司匹林、撲熱息痛經(jīng)化學(xué)法拼合制備的解熱鎮(zhèn)痛抗炎藥，其合熱息痛經(jīng)化學(xué)

9、法拼合制備的解熱鎮(zhèn)痛抗炎藥，其合成反應(yīng)式成反應(yīng)式(反應(yīng)條件略去反應(yīng)條件略去)如下：如下：下列敘述錯誤的是()AFeCl3溶液可區(qū)別阿斯匹林和撲熱息痛B1 mol 阿斯匹林最多可消耗2 mol NaOHC常溫下貝諾酯在水中的溶解度小于撲熱息痛DC6H7NO是撲熱息痛發(fā)生類似酯在水解反應(yīng)的產(chǎn)物解析：解析：選選B。FeCl3溶液遇酚變紅，阿斯匹林沒有溶液遇酚變紅，阿斯匹林沒有酚羥基，而撲熱息痛有酚羥基，故酚羥基，而撲熱息痛有酚羥基，故A正確；正確；1 mol阿斯匹林最多可消耗阿斯匹林最多可消耗3 mol NaOH，故，故B錯；撲熱錯；撲熱息痛屬酚類比貝諾酯的酯類溶解度大，故息痛屬酚類比貝諾酯的酯類溶

10、解度大，故C正確；正確；水解產(chǎn)物之一為水解產(chǎn)物之一為 ，其分子式為，其分子式為C6H7NO，故，故D正確。正確。解析：解析：選選C。阿司匹林藥片中一般都添有一定。阿司匹林藥片中一般都添有一定量的輔料如硬脂酸鎂、淀粉等難溶物質(zhì)，因此量的輔料如硬脂酸鎂、淀粉等難溶物質(zhì)，因此直接滴定現(xiàn)象不明顯，且反應(yīng)緩慢，故采取返直接滴定現(xiàn)象不明顯，且反應(yīng)緩慢，故采取返滴定法測定阿司匹林的含量。先將阿司匹林在滴定法測定阿司匹林的含量。先將阿司匹林在已知量的過量的已知量的過量的NaOH溶液作用下充分水解；溶液作用下充分水解；再用鹽酸標準溶液滴定過量的再用鹽酸標準溶液滴定過量的NaOH溶液進行溶液進行測定。故應(yīng)選測定。

11、故應(yīng)選C。課堂互動講練課堂互動講練1阿司匹林中有效成分含量的測定阿司匹林藥片中一般都添加有一定量的輔料如硬脂酸鎂、淀粉等難溶物質(zhì)，不能采用直接滴定法來測定阿司匹林藥片中乙酰水楊酸的含量?？上燃尤胍阎康倪^量的NaOH標準溶液，使乙酰水楊酸充分水解，再用鹽酸標準溶液滴定過量的氫氧化鈉進行測定。這種方法稱為返滴定法。阿司匹林有效成分含量的測定及注意阿司匹林有效成分含量的測定及注意事項事項2實驗注意事項(1)乙酰水楊酸中含有羧基和酯基兩種主要官能團。羧基的特征反應(yīng)為酯化反應(yīng)和酸的通性反應(yīng)(如使指示劑變色、與堿反應(yīng)等)，但酯化反應(yīng)由于反應(yīng)速率慢且無明顯現(xiàn)象，不適宜做鑒定反應(yīng)。本實驗可選擇與指示劑(紫色

12、石蕊溶液)作用或與NaHCO3溶液反應(yīng)來檢驗羧基的存在。酯基的特征反應(yīng)為水解反應(yīng)，本實驗可通過檢驗酯基水解后產(chǎn)生的酚羥基間接證明酯基的存在，所以試劑用FeCl3溶液。(2)在檢驗阿司匹林有效成分的官能團的實驗中，可以將藥片研細后，取少量粉末溶解。在測定有效成分含量的實驗中，要將整片藥片放入錐形瓶中，加入水及NaOH溶液溶解，為了促進溶解及水解反應(yīng)的進行，可將溶液微熱。 阿司匹林被譽為“百年新藥”，阿司匹林藥片的有效成分是乙酰水楊酸，它是一種白色晶體，微溶于水。其結(jié)構(gòu)簡式為： (相對分子質(zhì)量為180)。已知：阿司匹林藥片中一般添加少量的輔料(都不溶于水，也不與NaOH溶液反應(yīng))；酚類物質(zhì)與FeC

13、l3溶液在弱酸性條件下能發(fā)生顯色反應(yīng)。某課外學(xué)習(xí)小組為檢驗阿司匹林有效成分中的官能團并測定乙酰水楊酸在藥片中的含量，進行了如下實驗：.驗證乙酰水楊酸中具有羧基和酯的結(jié)構(gòu)驗證乙酰水楊酸中具有羧基和酯的結(jié)構(gòu)(RCOO)。將一片阿司匹林研碎后溶于水，靜置，各取清液將一片阿司匹林研碎后溶于水，靜置，各取清液2 mL于兩支潔凈的試管中；于兩支潔凈的試管中；向一支試管中加入向一支試管中加入_，若觀察到，若觀察到_，即證明乙酰水楊酸中有羧基；即證明乙酰水楊酸中有羧基；向另一支試管中加入適量向另一支試管中加入適量NaOH溶液溶液,加熱幾分鐘加熱幾分鐘，冷卻后逐滴滴入稀硫酸，再向其中滴入，冷卻后逐滴滴入稀硫酸，

14、再向其中滴入FeCl3溶液溶液，邊加邊振蕩，若觀察到溶液逐漸變?yōu)?，邊加邊振蕩，若觀察到溶液逐漸變?yōu)開色，色，即證明乙酰水楊酸中具有酯的結(jié)構(gòu)。即證明乙酰水楊酸中具有酯的結(jié)構(gòu)。回答下列問題：(1)將上述三處空白補充完整。(2)實驗中滴加稀硫酸的作用是_。.該學(xué)習(xí)小組設(shè)計了如下實驗方案測定乙酰水楊酸在藥片中的含量：稱取阿司匹林樣品m g；將樣品研碎，溶于V1 mL a molL1 NaOH溶液(過量)中并加熱，除去輔料等不溶物，將所得溶液移入錐形瓶；向錐形瓶中滴加幾滴指示劑，用濃度為b molL1的標準鹽酸返滴未反應(yīng)的NaOH溶液，消耗鹽酸的體積為V2 mL?；卮鹣铝袉栴}：(1)往阿司匹林中加入過量

15、NaOH溶液并加熱，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_；其中，加熱的目的是_。(2)不能將阿司匹林溶于水后直接用NaOH溶液進行滴定的原因_。(3)根據(jù)實驗中記錄的數(shù)據(jù)，阿司匹林藥片中乙酰水楊酸的質(zhì)量分數(shù)的表達式為_。【思路點撥思路點撥】解答本題應(yīng)注意以下兩點：解答本題應(yīng)注意以下兩點：熟悉有機物官能團的性質(zhì)；熟悉有機物官能團的性質(zhì)；滴定實驗的基本操作。滴定實驗的基本操作?！窘馕鼋馕觥?阿司匹林的主要成分為：阿司匹林的主要成分為： ,屬多官能團化合物，可用屬多官能團化合物，可用NaHCO3粉末驗證其分子粉末驗證其分子結(jié)構(gòu)中含結(jié)構(gòu)中含COOH： NaHCO3 CO2H2O；要驗證其分子結(jié)構(gòu)；要驗證其分子結(jié)構(gòu)

16、中含酯基，可先加中含酯基，可先加NaOH煮沸后調(diào)整溶液煮沸后調(diào)整溶液pH，再驗，再驗證其水解產(chǎn)物證其水解產(chǎn)物.在進行中和滴定測乙酰水楊酸在藥片中的含量在進行中和滴定測乙酰水楊酸在藥片中的含量時，因乙酰水楊酸微溶于水，與時，因乙酰水楊酸微溶于水，與NaOH反應(yīng)緩慢，反應(yīng)緩慢，指示劑不能靈敏指示出反應(yīng)終點，故不能直接用指示劑不能靈敏指示出反應(yīng)終點，故不能直接用NaOH溶液滴定。而采取將阿司匹林樣品研碎，然溶液滴定。而采取將阿司匹林樣品研碎，然后加入過量已知量的后加入過量已知量的NaOH溶液，再用鹽酸滴定過溶液，再用鹽酸滴定過量量NaOH溶液的酸堿滴定方法。設(shè)溶液的酸堿滴定方法。設(shè)m g樣品含乙酰樣

17、品含乙酰水楊酸水楊酸x g，依據(jù)反應(yīng)：，依據(jù)反應(yīng)：變式訓(xùn)練變式訓(xùn)練(2011年日照高二檢測年日照高二檢測)有機物有機物A，俗，俗名水楊酸，結(jié)構(gòu)簡式為名水楊酸，結(jié)構(gòu)簡式為 。(1)將將A與與_(填物質(zhì)編號填物質(zhì)編號)的溶液反應(yīng)可得的溶液反應(yīng)可得到一種鈉鹽到一種鈉鹽(其化學(xué)式為其化學(xué)式為C7H5O3Na)。ANaOH BNa2SCNaHCO3 DNaClO(2)水楊酸的同分異構(gòu)體中，屬于酚類，但不屬于水楊酸的同分異構(gòu)體中，屬于酚類，但不屬于酯 類 ， 也 不 屬 于 羧 酸 類 的 化 合 物 必 定 含 有酯 類 ， 也 不 屬 于 羧 酸 類 的 化 合 物 必 定 含 有_(填寫除了羥基以外

18、的官能團的名稱填寫除了羥基以外的官能團的名稱)。答案：答案：(1)C(2)醛基醛基試紙的使用試紙的使用化學(xué)實驗中試紙的種類很多，常用于各種氣體或溶化學(xué)實驗中試紙的種類很多，常用于各種氣體或溶液性質(zhì)的檢驗和測定。中學(xué)化學(xué)實驗常用的試紙主液性質(zhì)的檢驗和測定。中學(xué)化學(xué)實驗常用的試紙主要有要有pH試紙、碘化鉀淀粉試紙、紅色石蕊試紙、藍試紙、碘化鉀淀粉試紙、紅色石蕊試紙、藍色石蕊試紙等。色石蕊試紙等。1各種試紙的使用范圍各種試紙的使用范圍(1)pH試紙，它可用于粗略地測定溶液酸堿性的相試紙，它可用于粗略地測定溶液酸堿性的相對強弱。對強弱。探究整合應(yīng)用探究整合應(yīng)用(2)碘化鉀淀粉試紙，它可用于定性地檢驗氧

19、化性物質(zhì)的存在或氧化性氣體收集時的驗滿。(3)紅色石蕊試紙，可用于定性地檢驗堿性氣體、堿性溶液和堿性氣體收集時的驗滿。(4)藍色石蕊試紙，可用于定性地檢驗酸性氣體、酸性溶液和酸性氣體收集時的驗滿。2各種試紙的使用方法及注意事項各種試紙的使用方法及注意事項(1)使用試紙時不能將試紙伸入所需檢驗的溶液中，使用試紙時不能將試紙伸入所需檢驗的溶液中，只能用潔凈的玻璃棒蘸取待檢驗溶液點滴在試紙上只能用潔凈的玻璃棒蘸取待檢驗溶液點滴在試紙上(試紙要放于表面皿、玻璃片或白瓷板上試紙要放于表面皿、玻璃片或白瓷板上)，觀察變化，觀察變化穩(wěn)定后的顏色。穩(wěn)定后的顏色。(2)用試紙檢驗氣體時，應(yīng)先取小塊試紙用蒸餾水潤用試紙檢驗氣體時，應(yīng)先取小塊試紙用蒸餾水潤濕，粘在玻璃棒的一端，再送到盛有待測氣體的容濕，粘在玻璃棒的一端，再送到盛有待測氣體的容器口附近器口附近(試紙不能觸及器壁試紙不能觸及器壁)。(3)用用pH試紙測溶液的試紙測溶液的pH時，所用的玻璃棒和玻璃時，所用的玻璃棒和玻璃片片(或表面皿、白瓷板或表面皿、白瓷板)既要潔凈，又要干燥，當試既要潔凈，又要干燥，當試紙顏色變化穩(wěn)定后，立即與標準比色卡對照。紙顏色變化穩(wěn)定后，立即與標準比色卡對照。