遼寧省撫順市高中化學(xué) 第四章 生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì) 4.2 單糖和二糖導(dǎo)學(xué)案新人教版選修5.doc

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單糖和二糖 學(xué)習(xí)目標(biāo) 1.了解糖類的組成與分類 2.掌握糖類重要的代表物葡萄糖、蔗糖的組成和重要性質(zhì) 3.掌握它們之間的相互轉(zhuǎn)變以及與烴的衍生物的關(guān)系 重點(diǎn) 糖類代表物的化學(xué)性質(zhì) 葡萄糖的結(jié)構(gòu) 難點(diǎn) 糖類的概念、葡萄糖的結(jié)構(gòu)、纖維素的酯化 學(xué)法指導(dǎo) 糖類俗稱碳水化合物，大多數(shù)的糖類都能用Cn(H2O)m表示，但是能用此形式表示的有機(jī)物不一定是糖類，如甲醛。根據(jù)糖類能否水解及水解后的產(chǎn)物，把糖類分為單糖（葡萄糖、果糖、核糖和脫氧核糖）；二糖（蔗糖、乳糖與麥芽糖）和多糖（淀粉、纖維素）。葡萄糖屬于多羥基醛（既有醇的性質(zhì)又有醛的性質(zhì)）具有還原性（能與銀氨溶液和新制的氫氧化銅反應(yīng)）；果糖屬于多羥基酮。蔗糖和麥芽糖在酸作用下能水解成兩個(gè)分子的單糖。淀粉和纖維素是天然高分子化合物在稀硫酸的作用下能水解成多分子的葡萄糖。 自學(xué)引導(dǎo)︵學(xué)生課前必須完成︶ 一、自主學(xué)習(xí)：（請(qǐng)同學(xué)們認(rèn)真閱讀課本79-82頁，你一定能完成下列問題） （一）糖類的組成和分類 1.定義：從分子結(jié)構(gòu)上看，糖類可定義為_____________________________________ 2.分類： 根據(jù)能否水解以及水解后的產(chǎn)物，糖類可分為_______、________和____________ 。凡是__________________________稱為單糖，如________、_______、 及_________等。1mol糖__________________________的稱為低聚糖。其中以二糖最為重要，常見的二糖有_________、___________和______________等。 1mol糖____________________________的稱為多糖，如__________、________等。 多糖屬于天然高分子化合物。 (二)葡萄糖、果糖 葡萄糖 果糖 分子式 ___________________ ___________________ 結(jié)構(gòu) 簡(jiǎn)式 _______________________ ________________________ 分子結(jié)構(gòu) 特點(diǎn)（含有的官能團(tuán)） ___________________ _____________________ 它們的關(guān)系 化學(xué)性質(zhì) 1.具有多元醇性質(zhì)：___反應(yīng) 2.氧化反應(yīng) ①與弱氧化劑（銀氨溶液和新制的氫氧化銅反應(yīng)） ②生理氧化放熱量 ③在酒化酶作用下發(fā)酵成乙醇并放出CO2 1.具有多元醇性質(zhì)：___反應(yīng) 2.氧化反應(yīng) 與弱氧化劑（銀氨溶液和新制的氫氧化銅反應(yīng)） （三）蔗糖和麥芽糖 蔗糖 麥芽糖 分子式 ___________________ ___________________ 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 分子結(jié)構(gòu) 特點(diǎn)（含有的官能團(tuán)） ______醛基、________還原性糖 _____醛基、________還原性糖 它們的關(guān)系 化學(xué)性質(zhì) 1.具有多元醇性質(zhì)：___反應(yīng) 2.氧化反應(yīng) ①與弱氧化劑（銀氨溶液和新制的氫氧化銅反應(yīng)） ②生理氧化放熱量 ③在酒化酶作用下發(fā)酵成乙醇并放出CO2 3.水解反應(yīng)：產(chǎn)物_____ 1.具有多元醇性質(zhì)：___反應(yīng) 2.氧化反應(yīng) 與弱氧化劑（銀氨溶液和新制的氫氧化銅反應(yīng)） 3.水解反應(yīng)：產(chǎn)物__________ 三、葡萄糖、果糖的化學(xué)性質(zhì) 1.葡萄糖:[實(shí)驗(yàn)1] 在潔凈的試管中配制 2 mL銀氨溶液，加入1 mL 10%葡萄糖溶液，震蕩，熱水浴加熱，觀察現(xiàn)象。 [實(shí)驗(yàn)2] ：向試管里加入10%NaOH溶液2mL，再滴加5%CuSO4溶液4～5滴。可以觀察到有藍(lán)色Cu(OH)2沉淀生成。在新制Cu(OH)2懸濁液試管里，立即加入 10%葡萄糖溶液2mL，振蕩，加熱，觀察現(xiàn)象。 實(shí)驗(yàn)1的現(xiàn)象： ；實(shí)驗(yàn)2的現(xiàn)象： ； 結(jié)論 。由以上兩個(gè)實(shí)驗(yàn)以及其他的實(shí)驗(yàn)結(jié)果推測(cè)出葡萄糖是一種多羥基醛，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (1)氧化反應(yīng) ① 能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 此反應(yīng)可用于醛基的檢驗(yàn)、工業(yè)上據(jù)此原理制鏡或保溫瓶膽。 ②能被新制氫氧化銅氧化 ③催化氧化 ④生理氧化 葡萄糖是一種重要的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)，它在人體組織中進(jìn)行氧化反應(yīng)，放出熱量，以維持人體生命活動(dòng)所需要的能量。葡萄糖在人體內(nèi)氧化的方程式可表示為： (2)還原反應(yīng)： 能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)------生成六元醇 (3)具有醇的性質(zhì)-（酯化反應(yīng)） 一定條件下，1mol葡萄糖最多能與5mol乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)；除此之外，葡萄糖還具有醇的其它性質(zhì)，如與活潑金屬反應(yīng)、消去反應(yīng)。 二、自主練習(xí)：（通過自學(xué)，相信自己能解決下列問題） 核糖和脫氧核糖是人類生命活動(dòng)中不可缺少的物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為HOCH2(CHOH)3CHO、HOCH2(CHOH)2CH2CHO,在一定條件下，二者都能發(fā)生的反應(yīng)為： ①氧化反應(yīng) ②還原反應(yīng) ③酯化反應(yīng) ④水解反應(yīng) ⑤加成反應(yīng) ⑥中和反應(yīng) A.①②③⑤ B.①③④ C.③④⑤ D.④⑤⑥ 三、你還有哪些不會(huì)的問題，請(qǐng)?zhí)岢鰜碜尷蠋熀屯瑢W(xué)幫你解決 獨(dú)立思考 合作探究 例題1.關(guān)于驗(yàn)證“蔗糖屬于非還原性糖，而其水解產(chǎn)物具有還原性”實(shí)驗(yàn)方案，下列說法中正確的是 A.驗(yàn)證蔗糖屬于非還原性糖的操作順序?yàn)棰堍? B.驗(yàn)證蔗糖屬于非還原性糖的操作順序?yàn)棰冖堍? C.驗(yàn)證蔗糖的水解產(chǎn)物具有還原性的操作順序?yàn)棰佗冖堍? D.驗(yàn)證蔗糖的水解產(chǎn)物具有還原性的操作順序?yàn)棰佗堍? 例題2.糖尿病是由于體內(nèi)胰島素紊亂導(dǎo)致的代謝紊亂綜合癥，以高血糖為主要標(biāo)志，長(zhǎng)期攝入高熱量食物和缺少運(yùn)動(dòng)都易導(dǎo)致糖尿病 ①木糖醇[CH2OH(CHOH)3CH2OH]是一種甜味劑，糖尿病人食用后不會(huì)升高血糖。請(qǐng)預(yù)測(cè)木糖醇的一種化學(xué)性質(zhì)：______________________________________ ②糖尿病人不可飲酒，酒精在肝臟內(nèi)可轉(zhuǎn)化為有機(jī)物A。A的實(shí)驗(yàn)結(jié)果如下： I.通過樣品的質(zhì)譜測(cè)得A的相對(duì)分子質(zhì)量為60 II.核磁共振氫譜示圖顯示，有機(jī)物A的分子中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 III.將A溶于水，滴入紫色石蕊試液，發(fā)現(xiàn)溶液變紅。試推導(dǎo)寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： _________________________________________________________________ 鞏固練習(xí) 1、下列有關(guān)糖類物質(zhì)的敘述正確的是（ ） A、糖類是具有甜味的物質(zhì) B、糖類是具有Cn(H2O)m通式的物質(zhì) C、糖類是含有醛基或羰基的物質(zhì) D、糖類是多羥基醛或多羥基酮及它們多個(gè)分子脫水而形成的高分子物質(zhì) 2．下列關(guān)于葡萄糖的說法中，錯(cuò)誤的是（ ） A．葡萄糖的分子式是C6H12O6 B．葡萄糖是單糖 C．葡萄糖是一種多羥基醛 D．葡萄糖是一種多羥基酮 3．葡萄糖是單糖的原因是（ ） A．在糖類中含碳原子數(shù)最少 B．不能水解成為更簡(jiǎn)單的糖 C．結(jié)構(gòu)最簡(jiǎn)單 D．分子中只有一個(gè)醛基 4．下列有機(jī)物既能在常溫下溶于水，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是（ ） A．甲醇 B． 甲酸乙酯 C．葡萄糖 D．苯酚 學(xué)習(xí)體會(huì)