2019版高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第十一章 物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 第35講 烴的含氧衍生物學(xué)案.doc

第35講烴的含氧衍生物考綱要求1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化。2.了解烴的衍生物合成方法。3.了解有機(jī)分子中官能團(tuán)之間的相互影響。4.根據(jù)信息能設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的合成路線?？键c(diǎn)一醇、酚1醇、酚的概念(1)醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的分子通式為CnH2n1 OH(n1)。(2)酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物，最簡(jiǎn)單的酚為苯酚()。(3)醇的分類2醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律(1)溶解性低級(jí)脂肪醇易溶于水。(2)密度一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3。(3)沸點(diǎn)直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。醇分子間存在氫鍵，所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。3苯酚的物理性質(zhì)(1)純凈的苯酚是無(wú)色晶體，有特殊氣味，易被空氣氧化呈粉紅色。(2)苯酚常溫下在水中的溶解度不大，當(dāng)溫度高于65_時(shí)，能與水混溶，苯酚易溶于酒精。(3)苯酚有毒，對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用酒精洗滌。4由斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì)如果將醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行標(biāo)號(hào)如圖所示，那么醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)化學(xué)鍵的斷裂情況如下所示：以1-丙醇為例，完成下列條件下的化學(xué)方程式，并指明斷鍵部位。(1)與Na反應(yīng)_，_。(2)催化氧化_，_。(3)與HBr的取代_，_。(4)濃硫酸，加熱分子內(nèi)脫水_，_。(5)與乙酸的酯化反應(yīng)_，_。答案(1)2CH3CH2CH2OH2Na2CH3CH2CH2ONaH2(2)2CH3CH2CH2OHO22CH3CH2CHO2H2O(3)CH3CH2CH2OHHBrCH3CH2CH2BrH2O(4)CH3CH2CH2OHCH3CHCH2H2O(5)CH3CH2CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH2CH3H2O5由基團(tuán)之間的相互影響理解酚的化學(xué)性質(zhì)由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，酚羥基比醇羥基活潑；由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。(1)弱酸性苯酚電離方程式為C6H5OHC6H5OH，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液變紅。苯酚與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式：。(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)苯酚與飽和溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀，反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(3)顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。(1)CH3OH和都屬于醇類，且二者互為同系物()(2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度()(3)CH3OH、CH3CH2OH、的沸點(diǎn)逐漸升高()(4)所有的醇都能發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)()(5)苯酚的水溶液呈酸性，說明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性()(6)除去苯中的苯酚，加入濃溴水再過濾()(7)分子式為C7H8O的芳香類有機(jī)物有五種同分異構(gòu)體()(8) 和含有的官能團(tuán)相同，二者的化學(xué)性質(zhì)相似()(9)鑒別苯酚溶液與乙醇溶液可滴加FeCl3溶液()現(xiàn)有以下物質(zhì)：(1)其中屬于脂肪醇的有_，屬于芳香醇的有_，屬于酚類的有_。(2)其中物質(zhì)的水溶液顯酸性的有_。(3)其中互為同分異構(gòu)體的有_。(4)列舉出所能發(fā)生的反應(yīng)類型_(任寫三種)。答案(1)(2)(3)(4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反應(yīng)(任寫三種)脂肪醇、芳香醇、酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能團(tuán)OHOHOH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)OH與鏈烴基相連OH與芳香烴側(cè)鏈上的碳原子相連OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)(1)與鈉反應(yīng)；(2)取代反應(yīng)；(3)脫水反應(yīng)；(4)氧化反應(yīng)；(5)酯化反應(yīng)(1)弱酸性(2)取代反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)特性將紅熱的銅絲插入醇中有刺激性氣味產(chǎn)生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液顯紫色題組一結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)1膳食纖維具有突出的保健功能，是人體的“第七營(yíng)養(yǎng)素”。木質(zhì)素是一種非糖類膳食纖維，其單體之一是芥子醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)芥子醇的說法正確的是()A芥子醇的分子式是C11H14O4，屬于芳香烴B1 mol芥子醇與足量濃溴水反應(yīng)，最多消耗3 mol Br2C芥子醇不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)D芥子醇能發(fā)生的反應(yīng)類型有氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)答案D解析芥子醇結(jié)構(gòu)中含有氧元素，故不是烴，A項(xiàng)錯(cuò)誤；酚羥基苯環(huán)上鄰對(duì)位沒有可被取代的氫原子，只有碳碳雙鍵與溴發(fā)生加成反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；芥子醇中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；碳碳雙鍵、醇羥基能發(fā)生氧化反應(yīng)，醇羥基能發(fā)生取代反應(yīng)，苯環(huán)、碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)正確。2(2015重慶理綜，5)某化妝品的組分Z具有美白功效，原從楊樹中提取，現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備：X Y Z下列敘述錯(cuò)誤的是()AX、Y和Z均能使溴水褪色BX和Z均能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2CY既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng)DY可作加聚反應(yīng)單體，X可作縮聚反應(yīng)單體答案B解析A項(xiàng)，X、Z中含有酚羥基，能與溴發(fā)生取代反應(yīng)，Y中含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，正確；B項(xiàng)，X、Z中均無(wú)COOH，不能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，Y中苯環(huán)上的氫可以被取代，碳碳雙鍵和苯環(huán)都可以發(fā)生加成反應(yīng)，正確；D項(xiàng)，Y中含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應(yīng)，X中含有酚羥基，可以發(fā)生酚醛縮合反應(yīng)，正確。題組二醇的消去和氧化反應(yīng)規(guī)律3(2018江西省撫州調(diào)研)下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類的物質(zhì)是() 答案C解析發(fā)生消去反應(yīng)的條件：與OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子，上述醇中，B項(xiàng)不符合。與羥基(OH)相連的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有兩個(gè)氫原子的醇(即含有CH2OH)才能轉(zhuǎn)化為醛。4下列四種有機(jī)物的分子式均為C4H10O。CH3CH2CH2CH2OH (1)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是_。(2)能被氧化成酮的是_。(3)能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種產(chǎn)物的是_。答案(1)(2)(3)解析能被氧化成醛的醇分子中必含有基團(tuán)“CH2OH”，和符合題意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基團(tuán)“”，符合題意；若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類型不同，則發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，可以得到兩種產(chǎn)物，符合題意。醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)規(guī)律(1)醇的消去反應(yīng)規(guī)律醇分子中，連有羥基(OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí)，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表示為如CH3OH、則不能發(fā)生消去反應(yīng)。(2)醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(OH)相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)。題組三醇、酚與有機(jī)推斷5A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，而A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。(1)寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A_，B_。(2)寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(3)A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。與足量金屬鈉反應(yīng)生成等量H2，分別需A、B、H2O三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為_。答案(1)(2)(3)H2111解析依據(jù)分子式C7H8O知A和B均為不飽和化合物。由于A、B均能與Na反應(yīng)放出H2，且分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)氧原子，故A、B中均含有OH，為醇和酚類。A不溶于NaOH溶液，說明A為醇，又不能使溴水褪色，故A為。B溶于NaOH溶液，且與適量溴水反應(yīng)生成白色沉淀，故B為酚，結(jié)合其苯環(huán)上一溴代物有兩種，則B為。H2O與金屬鈉反應(yīng)生成H2的物質(zhì)的量關(guān)系分別為2H2、H2、2H2OH2，所以生成等量H2時(shí)分別需三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為111。62016浙江理綜，26(1)(2)(3)化合物X是一種有機(jī)合成中間體，Z是常見的高分子化合物，某研究小組采用如下路線合成X和Z：已知：化合物A的結(jié)構(gòu)中有2個(gè)甲基RCOORRCH2COOR請(qǐng)回答：(1)寫出化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_，F(xiàn)中官能團(tuán)的名稱是_。(2)YZ的化學(xué)方程式是_。(3)GX的化學(xué)方程式是_，反應(yīng)類型是_。答案(1)CH2=CH2羥基(2)nCH2=CHCl(3) CH3CH2OH 取代反應(yīng)解析根據(jù)題給有機(jī)物的合成路線，由Y的化學(xué)式及Z是常見的高分子化合物，得出Y為CH2=CHCl，Z為；推斷出D為CHCH，E為CH2=CH2，F(xiàn)為CH3CH2OH；因A的分子式為C4H10O，且其結(jié)構(gòu)中有2個(gè)甲基，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B為，C為，G為，從而推斷出X為。(1)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH2；F為CH3CH2OH，其中的官能團(tuán)為羥基。(2)由氯乙烯聚合生成聚氯乙烯的化學(xué)方程式為nCH2=CHCl。(3)根據(jù)題中所給信息，由G生成X的化學(xué)方程式為CH3CH2OH，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。考點(diǎn)二醛、羧酸、酯1醛(1)醛：由烴基或氫原子與醛基相連而構(gòu)成的化合物，可表示為RCHO。甲醛是最簡(jiǎn)單的醛。飽和一元醛分子的通式為CnH2nO(n1)。(2)甲醛、乙醛物質(zhì)顏色氣味狀態(tài)密度水溶性甲醛無(wú)色刺激性氣味氣體易溶于水乙醛無(wú)色刺激性氣味液體比水小與水互溶2.醛的化學(xué)性質(zhì)醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化、還原關(guān)系為醇醛羧酸以乙醛為例寫出醛類的主要化學(xué)方程式：(1)氧化反應(yīng)銀鏡反應(yīng)_。與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)_。(2)還原反應(yīng)(催化加氫)_。答案(1)CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2OCH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O(2)CH3CHOH2CH3CH2OH特別提醒(1)醛基只能寫成CHO或，不能寫成COH。(2)醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時(shí)堿必須過量且應(yīng)加熱煮沸。(3)銀鏡反應(yīng)口訣：銀鏡反應(yīng)很簡(jiǎn)單，生成羧酸銨，還有一水二銀三個(gè)氨。3羧酸(1)羧酸：由烴基或氫原子與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。官能團(tuán)為COOH。飽和一元羧酸分子的通式為CnH2nO2(n1)。(2)甲酸和乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu)物質(zhì)分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)甲酸CH2O2HCOOHCOOH和CHO乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH(3)羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧酸的性質(zhì)取決于羧基，反應(yīng)時(shí)的主要斷鍵位置如圖：酸的通性乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強(qiáng)，在水溶液中的電離方程式為CH3COOHCH3COOH。酯化反應(yīng)CH3COOH和CH3CH218OH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOHC2H518OHCH3CO18OC2H5H2O。4酯(1)酯：羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的產(chǎn)物?？珊?jiǎn)寫為RCOOR，官能團(tuán)為。(2)酯的物理性質(zhì)(3)酯的化學(xué)性質(zhì)H2O。NaOH。特別提醒酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng)；在酸性條件下為可逆反應(yīng)；在堿性條件下，能中和產(chǎn)生的羧酸，反應(yīng)能完全進(jìn)行。(4)酯在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用日常生活中的飲料、糖果和糕點(diǎn)等常使用酯類香料。酯還是重要的化工原料。5酯化反應(yīng)的五大類型(1)一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如CH3COOHHOC2H5CH3COOC2H5H2O(2)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如2CH3COOH 2H2O(3)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如2CH3CH2OH2H2O(4)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)：此時(shí)反應(yīng)有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如 HOOCCOOCH2CH2OHH2O(普通酯) 2H2O(環(huán)酯)nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH(2n1)H2O(高聚酯)(5)既含羥基又含羧基的有機(jī)物自身的酯化反應(yīng)：此時(shí)反應(yīng)有三種情形，可得到普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如H2O (普通酯)2H2O(環(huán)酯)(n1)H2O(高聚酯)(1)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛()(2)醛類既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇()(3)醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2的反應(yīng)均需在堿性條件下()(4)欲檢驗(yàn)CH2=CHCHO分子中的官能團(tuán)，應(yīng)先檢驗(yàn)“CHO”后檢驗(yàn)“”()(5)1 mol HCHO與足量銀氨溶液在水浴加熱條件下充分反應(yīng)，最多生成2 mol Ag()(6)在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OH()(7)羧基和酯基中的均能與H2加成()(8)C4H8O2同分異構(gòu)體的類型有羧酸、酯、羥基醛等()(9)1 mol酯基(酚)水解時(shí)，最多可消耗2 mol NaOH()現(xiàn)有四種有機(jī)化合物：甲：乙：丙：?。涸嚮卮穑?1)甲、乙、丁都含有的官能團(tuán)的名稱是_，四種物質(zhì)中互為同分異構(gòu)體的是_。(2)1 mol甲、乙、丁分別與足量Na反應(yīng)，生成H2最多的是_(填編號(hào)，下同)。(3)丁與醋酸在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成的酯有_種。(4)寫出甲與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。寫出乙與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。答案(1)羥基乙、丙(2)甲(3)3(4)CH3CH2OHH2O2Cu(OH)2NaOHCu2O3H2O題組一多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的判斷1(2017江西五校聯(lián)考)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，某同學(xué)對(duì)其可能具有的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了如下預(yù)測(cè)，其中正確的是()可以使酸性KMnO4溶液褪色可以和NaOH溶液反應(yīng)在一定條件下可以和乙酸發(fā)生反應(yīng)在一定條件下可以發(fā)生催化氧化反應(yīng)在一定條件下可以和新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)A BC D答案D解析有機(jī)物A中含有OH(羥基)，可被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色；有機(jī)物A中含有酯基，可在NaOH溶液中發(fā)生堿性水解反應(yīng)；有機(jī)物A中含有醇羥基，在一定條件下，可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)；有機(jī)物A中含有“CH2OH”，在Cu作催化劑、加熱條件下，可發(fā)生催化氧化反應(yīng)；有機(jī)物A中含有CHO，因此能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)。2(2017鄭州二測(cè))2015年，我國(guó)科學(xué)家屠呦呦因發(fā)現(xiàn)青蒿素治療瘧疾新療法而榮獲諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。青蒿素可由香茅醛經(jīng)過一系列反應(yīng)合成(如下圖)。下列說法正確的是()A青蒿素易溶于水，更易溶于乙醇等有機(jī)溶劑中B向香茅醛中滴加溴水后溴水褪色，證明香茅醛中含有碳碳雙鍵C香茅醛與青蒿素均能發(fā)生氧化、取代、聚合反應(yīng)D香茅醛的同系物中，含4個(gè)碳原子的有機(jī)物有3種(不考慮立體異構(gòu))答案D解析青蒿素中不含親水基團(tuán)，難溶于水，A項(xiàng)錯(cuò)誤；香茅醛中還含有醛基，醛基具有較強(qiáng)的還原性，可與溴水發(fā)生氧化還原反應(yīng)而使溴水褪色，B項(xiàng)錯(cuò)誤；青蒿素不能發(fā)生聚合反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；香茅醛的同系物應(yīng)含有一個(gè)碳碳雙鍵和一個(gè)醛基，滿足以上條件且含有4個(gè)碳原子的有機(jī)物有3種，分別為CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO、，D項(xiàng)正確。確定多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的三步驟注意有些官能團(tuán)性質(zhì)會(huì)交叉。例如，碳碳三鍵與醛基都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，都能與溴水反應(yīng)使其褪色(碳碳三鍵使溴水褪色是加成反應(yīng)，醛基使其褪色是氧化反應(yīng))也能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)等。題組二烴的衍生物轉(zhuǎn)化與應(yīng)用3由乙烯和其他無(wú)機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E，其合成過程如下(水及其他無(wú)機(jī)產(chǎn)物均已省略)：試通過分析回答下列問題：(1)寫出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(2)物質(zhì)X與A互為同分異構(gòu)體，則X可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(3)指出上圖變化過程中的反應(yīng)類型：_。(4)D物質(zhì)中官能團(tuán)的名稱為_。(5)寫出B和D生成E的化學(xué)方程式(注明反應(yīng)條件)：_。答案(1)OHCCHO(2)CH3CHBr2(3)加成反應(yīng)(4)羧基(5)HOCH2CH2OHHOOCCOOH2H2O解析由框圖關(guān)系結(jié)合所給信息可推出：A是BrCH2CH2Br，B是HOCH2CH2OH，C是OHCCHO，D是HOOCCOOH。4對(duì)羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑，對(duì)酵母和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用，工業(yè)上常用對(duì)羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對(duì)羥基苯甲酸丁酯的合成路線：已知以下信息：通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡；F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為11?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學(xué)名稱為_。(2)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為_，該反應(yīng)的類型為_。(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(4)F的分子式為_。(5)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為221的是_(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。答案(1)甲苯(2)2Cl22HCl取代反應(yīng)(3) (4)C7H4O3Na2(5)(6)13解析(1)由題意知A為甲苯，根據(jù)反應(yīng)的條件和流程分別確定B、C、D、E、F、G的結(jié)構(gòu)。(2)由光照條件知B生成C的反應(yīng)為甲基的取代反應(yīng)。(3)由信息知發(fā)生取代反應(yīng)，然后失水生成。(4)E為，在堿性條件下反應(yīng)生成。(5)F在酸性條件下反應(yīng)生成對(duì)羥基苯甲酸。(6)限定條件的同分異構(gòu)體的書寫：有醛基；有苯環(huán)；注意苯環(huán)的鄰、間、對(duì)位置。烴的衍生物的轉(zhuǎn)化關(guān)系微專題常見有機(jī)反應(yīng)類型總結(jié)1常見有機(jī)反應(yīng)類型與有機(jī)物類型的關(guān)系基本類型有機(jī)物類別取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)飽和烴、苯和苯的同系物、鹵代烴等酯化反應(yīng)醇、羧酸、糖類等水解反應(yīng)鹵代烴、酯、低聚糖、多糖、蛋白質(zhì)等硝化反應(yīng)苯和苯的同系物等磺化反應(yīng)苯和苯的同系物等加成反應(yīng)烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等消去反應(yīng)鹵代烴、醇等氧化反應(yīng)燃燒絕大多數(shù)有機(jī)物酸性KMnO4溶液烯烴、炔烴、苯的同系物等直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等還原反應(yīng)醛、葡萄糖等聚合反應(yīng)加聚反應(yīng)烯烴、炔烴等縮聚反應(yīng)苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸等與濃硝酸的顏色反應(yīng)蛋白質(zhì)(含苯環(huán)的)與FeCl3溶液的顯色反應(yīng)酚類物質(zhì)2.判斷有機(jī)反應(yīng)類型的常用方法(1)根據(jù)官能團(tuán)種類判斷發(fā)生的反應(yīng)類型。(2)根據(jù)特定的反應(yīng)條件判斷反應(yīng)類型。(3)根據(jù)反應(yīng)物和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)不同判斷反應(yīng)類型。專題訓(xùn)練1(2018石家莊質(zhì)檢)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則其不可能發(fā)生的反應(yīng)有()加成反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)水解反應(yīng)與氫氧化鈉反應(yīng)與Fe2反應(yīng)A B C D答案D解析該有機(jī)物分子中含有酚羥基、酯基、氯原子、碳碳雙鍵，因此兼有苯酚、酯、鹵代烴、烯烴的化學(xué)性質(zhì)，能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、水解反應(yīng)(酸性或堿性均可)，在NaOH醇溶液和加熱條件下可發(fā)生消去反應(yīng)(鹵代烴消去)，可與Fe3發(fā)生顯色反應(yīng)，但不能與Fe2反應(yīng)。2有機(jī)分析中，常用臭氧氧化分解來(lái)確定有機(jī)物中碳碳雙鍵的位置與數(shù)目。如：(CH3)2C=CHCH3(CH3)2C=OCH3CHO已知某有機(jī)物A經(jīng)臭氧氧化分解后發(fā)生以下一系列的變化：從B合成E通常經(jīng)過多步反應(yīng)，其中最佳次序是()A水解、酸化、氧化 B氧化、水解、酸化C水解、酸化、還原 D氧化、水解、酯化答案B解析由 知，E為，H為，逆推知：B為，故B正確。3請(qǐng)觀察下圖中化合物AH的轉(zhuǎn)化反應(yīng)的關(guān)系(圖中副產(chǎn)物均未寫出)，并填寫空白：已知：RCH=CH2；。(1)寫出圖中化合物C、G、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C_，G_，H_。(2)屬于取代反應(yīng)的有_(填數(shù)字代號(hào))。答案(1)C6H5CH=CH2C6H5CCH(2)解析框圖中只給出一種化合物的分子式，解題時(shí)應(yīng)以其為突破口。結(jié)合框圖可以推斷C8H10是乙苯C6H5CH2CH3。由乙苯逆推，可知化合物A是乙苯側(cè)鏈乙基上的氫原子被溴原子取代的產(chǎn)物，進(jìn)一步可推知，化合物C是苯乙烯，化合物G是苯乙炔。化合物D是乙酸苯乙酯。4(2017云南11?？鐓^(qū)調(diào)研)聚酯增塑劑廣泛應(yīng)用于耐油電纜、煤氣管、防水卷材、電氣膠帶等。聚酯增塑劑G及某醫(yī)藥中間體H的一種合成路線如下(部分反應(yīng)條件略去)：已知：R2OH(1)A的名稱(系統(tǒng)命名)為_，H的官能團(tuán)是_、_(填名稱)。(2)寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：反應(yīng)是_，反應(yīng)是_。(3)反應(yīng)發(fā)生的條件是_。(4)已知：SH(巰基)的性質(zhì)與OH相似，則在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(5)寫出FHE的化學(xué)方程式：_。(6)C存在多種同分異構(gòu)體，寫出核磁共振氫譜中只有一組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。答案(1)1,2-二氯丙烷羰基(酮基)酯基(2)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)(3)NaOH、H2O/(或其他合理答案)(4)n(n1)H2O(5)(6)(CH3)2C=C(CH3)2解析(1)A是丙烯與氯氣的加成產(chǎn)物，則A為CH3CHClCH2Cl，名稱是1,2-二氯丙烷，H的官能團(tuán)是羰基(酮基)、酯基。(2)反應(yīng)是加成反應(yīng)，反應(yīng)是氧化反應(yīng)。(3)反應(yīng)是鹵代烴的水解反應(yīng)，其反應(yīng)條件是NaOH、H2O/。(4)因SH的性質(zhì)與OH相似，故可以仿照在一定條件下發(fā)生的縮聚反應(yīng)來(lái)書寫該化學(xué)方程式。(5)根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及已知反應(yīng)可推知，E是乙醇，F(xiàn)是。(6)C的分子式是C6H12，核磁共振氫譜中只有一組峰的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2C=C(CH3)2。1(2017江蘇，11)萜類化合物廣泛存在于動(dòng)植物體內(nèi)，關(guān)于下列萜類化合物的說法正確的是()Aa和b都屬于芳香族化合物Ba和c分子中所有碳原子均處于同一平面上Ca、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色Db和c均能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)生成紅色沉淀答案C解析A項(xiàng)，a中無(wú)苯環(huán)，不是芳香族化合物，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，c中有碳原子形成4個(gè)CC鍵，構(gòu)成空間四面體，不可能所有碳原子共平面，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，a中的C=C、b中苯環(huán)上的CH3及OH、c中CHO均能使酸性KMnO4溶液褪色，正確；D項(xiàng)，b中無(wú)CHO，不能和新制Cu(OH)2反應(yīng)生成Cu2O紅色沉淀，錯(cuò)誤。2(2017天津理綜，2)漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一，對(duì)腫瘤細(xì)胞的殺傷有獨(dú)特作用。下列有關(guān)漢黃芩素的敘述正確的是()A漢黃芩素的分子式為C16H13O5B該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色C1 mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng)，最多消耗1 mol Br2D與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后，該分子中官能團(tuán)的種類減少1種答案B解析A項(xiàng)，漢黃芩素的分子式為C16H12O5，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，漢黃芩素含有酚羥基遇FeCl3溶液顯色，正確；C項(xiàng)，1 mol漢黃芩素與溴水發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，最多消耗2 mol Br2，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，漢黃芩素中的羰基和碳碳雙鍵均可與H2發(fā)生加成反應(yīng)，所以與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后，該分子中官能團(tuán)的種類減少2種，錯(cuò)誤。32017全國(guó)卷，36(1)(2)(3)(4)(6)化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為_。(2)由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別為_、_。(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(4)G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為_。(6)寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線_(其他試劑任選)。答案(1)苯甲醛(2)加成反應(yīng)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))(3)(4)(6)解析(1)AB發(fā)生題給信息反應(yīng)，B中含有9個(gè)碳原子，則A中含有7個(gè)碳原子且有CHO，A為苯甲醛()，B為，C為，D為。由F與G發(fā)生題給成環(huán)反應(yīng)，E中有碳碳三鍵，E為，F(xiàn)為。(2)CD發(fā)生的是加成反應(yīng)，EF發(fā)生的是取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))。(4)對(duì)比F和G的結(jié)構(gòu)，結(jié)合題給信息反應(yīng)，可知G為。(6)要將兩種物質(zhì)組合在一起，由題給信息，一種含有碳碳三鍵(2-丁炔)，另一種有碳碳雙鍵。環(huán)戊烷先與氯氣取代生成一氯環(huán)戊烷，再在NaOH的醇溶液、加熱條件下消去，生成環(huán)戊烯，再與2-丁炔發(fā)生反應(yīng)，最后與溴加成。1(2018長(zhǎng)春調(diào)研)二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等，一旦進(jìn)入人體會(huì)導(dǎo)致急性腎衰竭，危及生命。二甘醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2OCH2CH2OH，下列有關(guān)二甘醇的敘述中正確的是()A不能發(fā)生消去反應(yīng) B能發(fā)生取代反應(yīng)C能溶于水，不溶于乙醇 D符合通式CnH2nO3答案B解析二甘醇分子中與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；二甘醇中含有醇羥基，可以發(fā)生酯化反應(yīng)(屬于取代反應(yīng))，B項(xiàng)正確；二甘醇含有醇羥基，能溶于水，也能溶于乙醇，C項(xiàng)錯(cuò)誤；二甘醇的分子式為C4H10O3，不符合通式CnH2nO3，D項(xiàng)錯(cuò)誤。2俗稱“一滴香”的有毒物質(zhì)被人食用后會(huì)損傷肝臟，還能致癌?！耙坏蜗恪钡姆肿咏Y(jié)構(gòu)如圖所示，下列說法正確的是()A該有機(jī)物的分子式為C7H6O3B1 mol該有機(jī)物最多能與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)C該有機(jī)物能發(fā)生取代、加成和氧化反應(yīng)D該有機(jī)物的一種芳香族同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)答案C解析由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出該有機(jī)物的分子式為C7H8O3，A項(xiàng)錯(cuò)誤；1個(gè)該有機(jī)物分子中含有2個(gè)碳碳雙鍵和1個(gè)羰基，故1 mol該有機(jī)物最多可與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物分子中含有羥基，可以發(fā)生取代反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)，C項(xiàng)正確；根據(jù)該有機(jī)物的不飽和度知，若其同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，則不會(huì)含有醛基，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 3(2018合肥高三聯(lián)考)某款香水中的香氛主要由以下三種化合物構(gòu)成，下列說法正確的是()A月桂烯分子中所有原子可能共平面B檸檬醛和香葉醇是同分異構(gòu)體C香葉醇能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)D三種有機(jī)物的一氯代物均有7種(不考慮立體異構(gòu))答案C解析月桂烯分子含有4個(gè)CH3，分子中所有原子不可能共平面，A項(xiàng)錯(cuò)誤；檸檬醛的分子式為C10H16O，香葉醇的分子式為C10H18O，分子式不同，二者不是同分異構(gòu)體，B項(xiàng)錯(cuò)誤；香葉醇分子中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，含有OH，能發(fā)生氧化反應(yīng)和酯化反應(yīng)，C項(xiàng)正確；月桂烯、香葉醇的一氯代物有7種，檸檬醛的一氯代物有6種，D項(xiàng)錯(cuò)誤。4(2017濟(jì)南期末)羥基扁桃酸是藥物合成的重要中間體，它可由苯酚和乙醛酸反應(yīng)制得。下列有關(guān)說法正確的是()A該反應(yīng)是加成反應(yīng)B苯酚和羥基扁桃酸是同系物C乙醛酸與H2在熱的鎳催化下反應(yīng)生成乙二醇D常溫下，1 mol 羥基扁桃酸能與3 mol NaOH反應(yīng)答案A解析A項(xiàng)，該反應(yīng)為醛基上碳氧雙鍵的加成反應(yīng)，正確；B項(xiàng)，苯酚與羥基扁桃酸結(jié)構(gòu)不相似，不屬于同系物；D項(xiàng)，醇羥基不能與NaOH反應(yīng)。5下列關(guān)于的表述不正確的是()A該物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應(yīng)B該物質(zhì)有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色，1 mol該物質(zhì)最多能與含1 mol Br2的溴水發(fā)生取代反應(yīng)D1 mol該物質(zhì)最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為221答案B解析該物質(zhì)含有氨基、羥基、羧基等多種官能團(tuán)，因此可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，A項(xiàng)正確；該物質(zhì)有8種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，B項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)含有酚羥基，所以遇FeCl3溶液顯紫色，由于在苯環(huán)上羥基鄰、對(duì)位只有一個(gè)H原子，所以1 mol該物質(zhì)最多能與含1 mol Br2的溴水發(fā)生取代反應(yīng)，C項(xiàng)正確；羧基、羥基可以與Na發(fā)生反應(yīng)，羧基和酚羥基都可以與NaOH發(fā)生反應(yīng)，只有羧基可以與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)，在該化合物的一個(gè)分子中含有一個(gè)酚羥基、一個(gè)羧基，所以1 mol該物質(zhì)最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為221，D項(xiàng)正確。6(2018遼寧省鐵嶺質(zhì)檢)藥用有機(jī)化合物A(C8H8O2)為一種無(wú)色液體。從A出發(fā)可發(fā)生如圖所示的一系列反應(yīng)。則下列說法正確的是()A根據(jù)D和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀可推知D為三溴苯酚BG的同分異構(gòu)體中屬于酯類且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的只有一種C上述各物質(zhì)中能發(fā)生水解反應(yīng)的有A、B、D、GDA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為答案D解析根據(jù)現(xiàn)象及化學(xué)式，推知A為乙酸苯酚酯，B為苯酚鈉，D為苯酚，F(xiàn)為三溴苯酚。G的符合題意條件的同分異構(gòu)體有HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2兩種。7如下流程中a、b、c、d、e、f是六種有機(jī)物，其中a是烴類，其余是烴的衍生物。下列有關(guān)說法正確的是 ()A若a的相對(duì)分子質(zhì)量是42，則d是乙醛B若d的相對(duì)分子質(zhì)量是44，則a是乙炔C若a為苯乙烯(C6H5CH=CH2)，則f的分子式是C16H32O2D若a為單烯烴，則d與f的最簡(jiǎn)式一定相同答案D解析A項(xiàng)中若有機(jī)物a的相對(duì)分子質(zhì)量是42，則其分子式為C3H6，則d為丙醛；B項(xiàng)中若有機(jī)物d的相對(duì)分子質(zhì)量為44，則有機(jī)物d為乙醛，有機(jī)物a為乙烯；C項(xiàng)中若有機(jī)物a為苯乙烯，則有機(jī)物d為苯乙醛，其分子式為C8H8O，則有機(jī)物f的分子式為C16H16O2，故A、B、C均錯(cuò)誤。8已知碳?xì)浠衔顰對(duì)氮?dú)獾南鄬?duì)密度是2.5，E中含有兩個(gè)甲基，且連在不同的碳原子上，F(xiàn)為高分子化合物。AF之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下所示：(1)碳?xì)浠衔顰的分子式為_，D的官能團(tuán)名稱為_。(2)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(3)化合物E在一定條件下合成高分子化合物F，請(qǐng)寫出該反應(yīng)的方程式：_。(4)D的同分異構(gòu)體中屬于酯類的有_種，請(qǐng)寫出其中2種含有兩個(gè)甲基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。答案(1)C5H10羥基、醛基(2)O22H2O(3)(4)9、CH3COOCH2CH2CH3(任寫兩種即可)9(2016海南，18)富馬酸(反式丁烯二酸)與Fe2形成的配合物富馬酸鐵又稱“富血鐵”，可用于治療缺鐵性貧血。以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路線：回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為_，由A生成B的反應(yīng)類型為_。(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(3)富馬酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(4)檢驗(yàn)富血鐵中是否含有Fe3的實(shí)驗(yàn)操作步驟是_。(5)富馬酸為二元羧酸，1 mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)可放出_L CO2(標(biāo)況)；富馬酸的同分異構(gòu)體中，同為二元羧酸的還有_(寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。答案(1)環(huán)己烷取代反應(yīng)(2) (3) (4)取少量富血鐵，加入稀硫酸溶解，再添加KSCN溶液，若溶液顯血紅色，則產(chǎn)品中含有Fe3；反之，則無(wú)(5)44.8解析環(huán)己烷與氯氣在光照條件下生成B為鹵代烴，B發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯，則B為，環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，C再發(fā)生消去反應(yīng)生成，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，發(fā)生氧化反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)、中和反應(yīng)得到，進(jìn)行酸化得到富馬酸為。10(2017鄭州模擬)從冬青中提取出的有機(jī)物A可用于合成抗結(jié)腸炎藥物Y及其他化學(xué)品，合成路線如下圖：提示：根據(jù)上述信息回答：(1)請(qǐng)寫出Y中含氧官能團(tuán)的名稱：_。(2)寫出反應(yīng)的反應(yīng)類型：_。(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。_。(4)A的同分異構(gòu)體I和J是重要的醫(yī)學(xué)中間體，在濃硫酸的作用下I和J分別生成和，鑒別I和J的試劑為_。答案(1)羧基、酚羥基(2)取代反應(yīng)(3)2NaOHCH3OHH2OHCHO4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO32H2O6NH34Ag(4)FeCl3溶液或飽和溴水解析(1)Y中含氧官能團(tuán)的名稱是酚羥基、羧基。(2)根據(jù)已知推斷H中含硝基，所以反應(yīng)的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。(3)由反應(yīng)知B為甲醇，根據(jù)反應(yīng)的條件推斷A中含酯基，由Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式倒推A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，所以反應(yīng)的化學(xué)方程式為2NaOHCH3OHH2O。D為甲醛，與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為HCHO4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO32H2O6NH34Ag。(4)由I、J生成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷，I中含有酚羥基，J中含有醇羥基，所以區(qū)別二者的試劑是FeCl3溶液或飽和溴水。11(2016全國(guó)卷，38)秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線：回答下列問題：(1)下列關(guān)于糖類的說法正確的是_。(填標(biāo)號(hào))a糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式b麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖c用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全d淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物(2)B生成C的反應(yīng)類型為_。(3)D中的官能團(tuán)名稱為_，D生成E的反應(yīng)類型為_。(4)F 的化學(xué)名稱是_，由F生成G的化學(xué)方程式為_。(5)具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 g CO2，W共有_種(不含立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(6)參照上述合成路線，以(反，反)-2,4-己二烯和C2H4為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備對(duì)苯二甲酸的合成路線_。答案(1)cd(2)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))(3)酯基、碳碳雙鍵消去反應(yīng)(4)己二酸nHOOC(CH2)4COOHnHOCH2CH2CH2CH2OHHOCO(CH2)4COO(CH2)4OH(2n1)H2O(5)12(6) 解析(1)a項(xiàng)，大多數(shù)糖有甜味，具有CnH2mOm的通式，但有的糖類沒有甜味，如淀粉和纖維素，也有的糖類不符合CnH2mOm的通式，錯(cuò)誤；b項(xiàng)，麥芽糖只能水解生成葡萄糖，錯(cuò)誤；c項(xiàng)，用銀鏡反應(yīng)可以判斷淀粉是否發(fā)生水解，用碘水可以判斷淀粉是否水解完全，正確；d項(xiàng)，淀粉和纖維素都屬于天然高分子化合物，正確。(2)(反，反)-2,4-己二烯二酸與CH3OH在酸性和加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成C物質(zhì)，酯化反應(yīng)也為取代反應(yīng)。(3)由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出D中含有和兩種官能團(tuán)，由D和E兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)的異同可以得出D生成E發(fā)生的是消去反應(yīng)。(4)由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知F為己二酸，己二酸與1,4-丁二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯G，其反應(yīng)的化學(xué)方程式為nHOOC(CH2)4COOHnHOCH2CH2CH2CH2OH(2n1)H2O。(5)具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5 mol W能與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成44 g CO2(即1 mol)，說明W中含有2個(gè)COOH，W中苯環(huán)上的兩個(gè)取代基有4種情況：2個(gè)CH2COOH，CH2CH2COOH和COOH，和COOH，和CH3，每種情況又都有鄰、間、對(duì)三種位置的同分異構(gòu)體，故W共有滿足條件的12種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜有三組峰的結(jié)構(gòu)具有較大的對(duì)稱性，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。