2019年高中化學(xué) 第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 第四節(jié) 第1課時(shí)《有機(jī)化合物的分離、提純》習(xí)題專練 新人教版選修5.doc

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2019年高中化學(xué) 第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 第四節(jié) 第1課時(shí)《有機(jī)化合物的分離、提純》習(xí)題專練 新人教版選修5 [基礎(chǔ)過(guò)關(guān)] 一、有機(jī)物分離提純實(shí)驗(yàn)儀器、試劑的選擇 1．下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是(　　) A．乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B．四氯化碳和水，溴苯和苯，硝基苯和水 C．甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D．汽油和水，苯和水，己烷和水 答案　D 解析　A選項(xiàng)中，酒精和水互溶；B選項(xiàng)中溴苯和苯互溶；C選項(xiàng)中三組物質(zhì)都互溶。 2．除去下列物質(zhì)所含的雜質(zhì)(括號(hào)內(nèi)的物質(zhì))所選用的試劑不正確的是(　　) A．乙酸(苯甲酸)：NaOH溶液 B．甲烷(乙炔)：溴水 C．苯(苯甲酸)：NaOH溶液 D．乙炔(硫化氫)：亞硫酸鈉酸性溶液 答案　A 解析　A項(xiàng)，乙酸和苯甲酸都能與NaOH反應(yīng)而溶于該溶液，因此A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，可以將混合氣體通入溴水中，乙炔與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，從而除去了乙炔；C項(xiàng)，苯甲酸溶于NaOH溶液而除去；D項(xiàng)，通過(guò)亞硫酸鈉酸性溶液，硫化氫與亞硫酸鈉反應(yīng)生成了硫單質(zhì)，從而除去。 3．天然色素的提取往往應(yīng)用到萃取操作，現(xiàn)在有用大量水提取的天然色素，下列溶劑不能用來(lái)萃取富集這些天然色素的是(　　) A．四氯化碳 B．苯 C．乙醇 D．直餾汽油 答案　C 解析　萃取劑必須與溶劑互不相溶。而乙醇和水互溶，所以不能用來(lái)萃取富集這些天然色素。 二、有機(jī)物分離提純方法的選擇 4．現(xiàn)有三組混合液：①乙酸乙酯和乙酸鈉溶液?、谝掖己退、垆寤c和單質(zhì)溴的水溶液，分離以上各混合液的正確方法依次是(　　) A．分液、萃取、蒸餾 B．萃取、蒸餾、分液 C．分液、蒸餾、萃取 D．蒸餾、萃取、分液 答案　C 解析?、僖宜嵋阴ズ鸵宜徕c溶液分層，采用分液法分離；②乙醇和水混溶，兩者的沸點(diǎn)不同，可采用蒸餾法分離；③溴化鈉不溶于有機(jī)溶劑，溴易溶于有機(jī)溶劑，可采用萃取的方法分離。 5．化學(xué)工作者從有機(jī)反應(yīng)RH＋Cl2(g)RCl(l)＋HCl(g)受到啟發(fā)，提出的在農(nóng)藥和有機(jī)合成工業(yè)中可獲得副產(chǎn)品HCl的設(shè)想已成為現(xiàn)實(shí)，試指出由上述反應(yīng)產(chǎn)物分離得到鹽酸的最佳方法是(　　) A．水洗分液法 B．蒸餾法 C．升華法 D．有機(jī)溶劑萃取法 答案　A 解析　本題關(guān)鍵是選最佳方法。因HCl極易溶于水，有機(jī)物一般不溶于水，故用水洗分液法分離得到鹽酸最簡(jiǎn)便。 6．現(xiàn)有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性質(zhì)如下： 物質(zhì) 分子式 熔點(diǎn)(℃) 沸點(diǎn)(℃) 密度(gcm－3) 水溶性 A C3H6O2 －98 57.5 0.93 可溶 B C4H8O2 －84 77 0.90 可溶 由此推知分離A和B的最佳方法是(　　) A．萃取 B．結(jié)晶 C．蒸餾 D．分液 答案　C 解析　觀察表中數(shù)據(jù)，得知A、B兩種物質(zhì)都是有機(jī)物，都溶于水，不能用萃取或分液進(jìn)行分離，它們的熔點(diǎn)都比較低，常溫下為液體，不能結(jié)晶析出，但是其沸點(diǎn)差異較大，故可以用蒸餾的方法將A、B分離。 7．為了提純下表中的物質(zhì)(括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì))，有關(guān)除雜試劑和分離方法的選擇均正確 的是(　　) 編號(hào) 被提純的物質(zhì) 除雜試劑 分離方法 ① 己烷(己烯) 溴水 分液 ② 淀粉溶液(NaCl) 水 滲析 ③ CH3CH2OH(CH3COOH) CaO 蒸餾 ④ CO2(SO2) Na2CO3溶液 洗氣 A.①② B．②③ C．③④ D．①④ 答案　B 解析　出錯(cuò)的原因是不能明確物質(zhì)的分離與提純的具體要求。向①中加入溴水，己烯與Br2反應(yīng)的產(chǎn)物與己烷仍互溶，且己烷可萃取溴水中的溴，用分液法不能將己烷提純；④中除雜試劑Na2CO3既可與雜質(zhì)SO2反應(yīng)，又可吸收被提純氣體CO2，所以用Na2CO3溶液不可行，應(yīng)改用飽和NaHCO3溶液。 三、有機(jī)物分離提純的實(shí)驗(yàn)操作 8．下列關(guān)于物質(zhì)的分離、提純實(shí)驗(yàn)中的一些操作或做法，不正確的是(　　) A．在組裝蒸餾裝置時(shí)，溫度計(jì)的水銀球應(yīng)處于蒸餾燒瓶的支管口處 B．用96%的工業(yè)酒精制取無(wú)水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸餾 C．在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，粗苯甲酸加熱溶解后還要加少量蒸餾水 D．在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷卻到常溫才過(guò)濾 答案　D 9．在一定條件下，萘可以被濃硝酸、濃硫酸的混酸硝化生成二硝基物，它是1,5二硝基萘()、1,8二硝基萘()的混合物，后者可溶于質(zhì)量分?jǐn)?shù)大于98%的硫酸，而前者不能。利用這一性質(zhì)可以將這兩種同分異構(gòu)體分離，向上述硝化產(chǎn)物中加入適量的98%硫酸，充分?jǐn)嚢?，用耐酸漏斗過(guò)濾，欲從濾液中得到固體1,8二硝基萘，應(yīng)采用的方法是(　　) A．蒸發(fā)濃縮結(jié)晶 B．向?yàn)V液中加水后過(guò)濾 C．用Na2CO3溶液處理濾液 D．將濾液緩緩加入水中并過(guò)濾 答案　D 解析　根據(jù)題目信息知，濾液中有濃H2SO4和1,8二硝基萘，濃H2SO4可溶于水，而1,8二硝基萘不溶于水，故可以將濾液注入水中(相當(dāng)于濃H2SO4的稀釋)，然后過(guò)濾即可。 [能力提升] 10．現(xiàn)擬分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下圖是分離操作步驟流程圖。請(qǐng)?jiān)趫D中圓括號(hào)內(nèi)填入適當(dāng)?shù)脑噭?，在方括?hào)內(nèi)填入適當(dāng)?shù)姆蛛x方法，在方框內(nèi)填入所分離的有關(guān)物質(zhì)的化學(xué)式。 答案　a：飽和Na2CO3溶液　b：H2SO4溶液 ①分液?、谡麴s　③蒸餾 A．CH3COOCH2CH3 B．CH3CH2OH、CH3COONa C．CH3COONa D．CH3COOH E．CH3CH2OH 解析　乙酸乙酯、乙酸和乙醇的分離，最好先用飽和Na2CO3溶液洗滌，這樣首先分離出乙酸乙酯，而在洗滌液中留下CH3COONa和乙醇，再用蒸餾的方法蒸出乙醇，最后把CH3COONa→CH3COOH再蒸餾，即可把CH3COOH與H2O分離。 11．工業(yè)酒精是含水約4%的液態(tài)乙醇，向工業(yè)酒精中加入生石灰，會(huì)發(fā)生如下化學(xué)反應(yīng)且生成物不溶于乙醇。 CaO＋H2O===Ca(OH)2 要在實(shí)驗(yàn)中將工業(yè)酒精轉(zhuǎn)化為無(wú)水酒精，請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)下列做法中最不可取的是 。 A．加入過(guò)量的生石灰后過(guò)濾 B．加入過(guò)量的生石灰后蒸餾 C．加入過(guò)量的生石灰后分液 (2)在你選擇的需要加熱的實(shí)驗(yàn)方法中，需要用到的玻璃儀器除酒精燈以外，還有 ； 在該方法的實(shí)驗(yàn)步驟中，加熱之前的一步操作是 ，并且要注意的問(wèn)題是 。 (3)用酒精燈作熱源，在加熱的過(guò)程中要適時(shí)調(diào)整酒精燈的位置，其目的是 。 答案　(1)C (2)蒸餾燒瓶、溫度計(jì)、冷凝管、牛角管、錐形瓶　向冷凝管內(nèi)通冷卻水　使冷卻水從冷凝管的下口進(jìn)，上口出 (3)使蒸餾燒瓶?jī)?nèi)的支管口處保持某一恒溫 解析　(1)Ca(OH)2和CaO都是不溶于酒精、難揮發(fā)的固體，酒精是較易揮發(fā)的液體。因此，答案為C。 (2)根據(jù)題中的要求，實(shí)驗(yàn)方法是蒸餾，有關(guān)玻璃儀器除酒精燈以外還有蒸餾燒瓶、溫度計(jì)、冷凝管、牛角管和錐形瓶；在蒸餾操作中，為了確保餾分及時(shí)得到冷卻，要先向冷凝管內(nèi)通入冷卻水，然后才能進(jìn)行加熱；為了提高冷凝管的冷卻效率，冷卻水要從冷凝管的下口進(jìn)，上口出。 (3)做蒸餾操作時(shí)要根據(jù)混合物組分沸點(diǎn)的情況，使蒸餾燒瓶?jī)?nèi)的支管口處保持某一恒溫，溫度的測(cè)量靠溫度計(jì)，溫度的升降可以通過(guò)控制熱源的強(qiáng)弱來(lái)實(shí)現(xiàn)。 12．某化學(xué)小組采用類似制乙酸乙酯的裝置(如圖)，以環(huán)己醇制備環(huán)己烯。 已知： 密度(gcm－3) 熔點(diǎn)(℃) 沸點(diǎn)(℃) 溶解性 環(huán)己醇 0.96 25 161 能溶于水 環(huán)己烯 0.81 －103 83 難溶于水 (1)制備粗品 將12.5 mL環(huán)己醇加入試管A中，再加入1 mL濃硫酸，搖勻后放入碎瓷片，緩慢加熱至反應(yīng)完全，在試管C內(nèi)得到環(huán)己烯粗品。 ①A中碎瓷片的作用是 ，導(dǎo)管B除了導(dǎo)氣外還具有的作用是 。 ②試管C置于冰水浴中的目的是 。 (2)制備精品 ①環(huán)己烯粗品中含有環(huán)己醇和少量酸性雜質(zhì)等。加入飽和食鹽水，振蕩、靜置、分層，環(huán)己烯在 層(填“上”或“下”)，分液后用 (填編號(hào))洗滌。 a．KMnO4溶液　　b．稀H2SO4　　c．Na2CO3溶液 ②再將環(huán)己烯按下圖裝置蒸餾，冷卻水從 口進(jìn)入(填“f”或“g”)。蒸餾時(shí)要加入生石灰，目的是 。 ③收集產(chǎn)品時(shí)，控制的溫度應(yīng)在 左右，實(shí)驗(yàn)制得的環(huán)己烯精品質(zhì)量低于理論產(chǎn)量，可能的原因是 (填字母序號(hào)，下同)。 a．蒸餾時(shí)從70 ℃開始收集產(chǎn)品 b．環(huán)己醇實(shí)際用量多了 c．制備粗品時(shí)環(huán)己醇隨產(chǎn)品一起蒸出 (3)以下區(qū)分環(huán)己烯精品和粗品的方法，合理的是 。 a．用酸性高錳酸鉀溶液 b．用金屬鈉 c．測(cè)定沸點(diǎn) 答案　(1)①防止液體暴沸　冷凝　②防止環(huán)己烯揮發(fā) (2)①上　c?、趃　吸收水分，便于蒸餾出更純凈的產(chǎn)品 ③83 ℃　c　(3)bc 解析　本題將課本制備乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)裝置創(chuàng)新應(yīng)用于其他有機(jī)物的制備，要求學(xué)生學(xué)而不僵，靈活多變，很好的考查了學(xué)生的知識(shí)遷移能力和綜合實(shí)驗(yàn)?zāi)芰?。包括物質(zhì)的制備、分離(蒸餾、分液)，反應(yīng)條件的控制，物質(zhì)的鑒別等。 (1)粗品的制備既要防止反應(yīng)物暴沸，又要防止生成物揮發(fā)。 (2)精品的制備關(guān)鍵在于除雜，此問(wèn)涉及到分液和蒸餾。環(huán)己烯密度比水小，在上層，洗滌時(shí)選用KMnO4溶液會(huì)氧化環(huán)己烯，又因粗品中混有少量酸性物質(zhì)，洗滌時(shí)不能再用稀H2SO4，需用Na2CO3溶液將多余的酸除掉。其中的水分可用生石灰除去。由于環(huán)己醇的沸點(diǎn)較低，制備粗品時(shí)隨產(chǎn)品一起蒸出，導(dǎo)致環(huán)己烯精品產(chǎn)量低于理論值。 (3)區(qū)分精品與粗品不能選用酸性KMnO4，因?yàn)槎呓钥杀籏MnO4溶液氧化；由于粗品中含有環(huán)己醇等，可與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體，故可用Na加以區(qū)分；測(cè)定沸點(diǎn)也能很好的區(qū)分二者。 [拓展探究] 13．甲醛在醫(yī)藥、染料、香料等行業(yè)中都有著廣泛的應(yīng)用。實(shí)驗(yàn)室通過(guò)下圖所示的流程由甲苯氧化制備苯甲醛，試回答下列問(wèn)題。 (1)Mn2O3氧化甲苯的反應(yīng)需要不斷攪拌，攪拌的作用是 。 (2)甲苯經(jīng)氧化后得到的混合物通過(guò)結(jié)晶、過(guò)濾進(jìn)行分離，該過(guò)程中需將混合物冷卻，其目的是 。 (3)實(shí)驗(yàn)過(guò)程中，可循環(huán)使用的物質(zhì)有 、 。 (4)實(shí)驗(yàn)中分離甲苯和苯甲醛采用的操作Ⅰ是 ，其原理是 。 答案　(1)使反應(yīng)物充分接觸，加快反應(yīng)速率 (2)降低MnSO4的溶解度 (3)稀硫酸　甲苯 (4)蒸餾　利用甲苯和苯甲醛的沸點(diǎn)差異使二者分離 解析　(1)固體Mn2O3與液態(tài)的甲苯反應(yīng)，接觸面積小，反應(yīng)速率慢，攪拌可以使Mn2O3和甲苯充分接觸，加快反應(yīng)速率。(2)從流程圖可以看出，反應(yīng)后的混合物中含有硫酸錳、苯甲醛等?！敖Y(jié)晶、過(guò)濾”可得晶體硫酸錳，將混合物降溫是為了降低硫酸錳的溶解度，使其從溶液中結(jié)晶析出。(3)由流程圖中箭頭的指向可以直接看出參與循環(huán)的物質(zhì)是稀硫酸和甲苯。(4)由制備原理可知，甲苯和苯甲醛互溶，所以油層含有的物質(zhì)為苯甲醛和未被氧化的甲苯，要使它們分離，只能用蒸餾的方法。