2019年高考化學(xué)大二輪專(zhuān)題復(fù)習(xí)與增分策略訓(xùn)練 專(zhuān)題14 有機(jī)化合物及其應(yīng)用.doc

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2019年高考化學(xué)大二輪專(zhuān)題復(fù)習(xí)與增分策略訓(xùn)練 專(zhuān)題14 有機(jī)化合物及其應(yīng)用 [考綱要求]　1.有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)：（1）能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式；（2）了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法；（3）了解有機(jī)化合物碳原子的成鍵特征，了解同系物的概念和同分異構(gòu)現(xiàn)象，能正確判斷和書(shū)寫(xiě)簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體（不包括手性異構(gòu)體）；（4）了解常見(jiàn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正確表示它們的結(jié)構(gòu)；（5）了解有機(jī)化合物的分類(lèi)，并能根據(jù)有機(jī)化合物命名規(guī)則命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物；（6）了解有機(jī)化合物的某些性質(zhì)與其結(jié)構(gòu)的關(guān)系。2.烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用：（1）理解烴（烷、烯、炔、芳香烴）及其衍生物（鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯）的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)，了解它們的主要用途；（2）了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用；（3）了解有機(jī)反應(yīng)的主要類(lèi)型（如加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)等）；（4）了解烴及其衍生物在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用；(5)結(jié)合實(shí)際了解某些有機(jī)化合物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問(wèn)題。 3.糖類(lèi)、氨基酸和蛋白質(zhì)：（1）了解糖類(lèi)、油脂、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)及其應(yīng)用；（2）了解化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。4.合成高分子化合物：（1）了解合成高分子化合物的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能依據(jù)簡(jiǎn)單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體；（2）了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)，了解常見(jiàn)高分子材料的合成反應(yīng)及重要應(yīng)用；（3）了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)。 考點(diǎn)一　有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與同分異構(gòu)現(xiàn)象 近幾年高考中頻頻涉及有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)，碳原子的成鍵特征及同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，題目難度一般較小。復(fù)習(xí)時(shí)要注意以下幾點(diǎn)： 1．教材中典型有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)特征，識(shí)記典型有機(jī)物的球棍模型、比例模型，會(huì)“分拆”比對(duì)結(jié)構(gòu)模板，“合成”確定共線、共面原子數(shù)目。 (1)明確三類(lèi)結(jié)構(gòu)模板 結(jié)構(gòu) 正四面體形 平面形 直線形 模板 甲烷分子為正四面體結(jié)構(gòu)，最多有3個(gè)原子共平面，鍵角為10928′ 乙烯分子中所有原子(6個(gè))共平面，鍵角為120。苯分子中所有原子(12個(gè))共平面，鍵角為120。甲醛分子是三角形結(jié)構(gòu)，4個(gè)原子共平面，鍵角約為120 乙炔分子中所有原子(4個(gè))共直線，鍵角為180 (2)對(duì)照模板定共線、共面原子數(shù)目 需要結(jié)合相關(guān)的幾何知識(shí)進(jìn)行分析：如不共線的任意三點(diǎn)可確定一個(gè)平面，一條直線與某平面有兩個(gè)交點(diǎn)時(shí)，則這條直線上的所有點(diǎn)都在該相應(yīng)的平面內(nèi)，同時(shí)要注意問(wèn)題中的限定性詞語(yǔ)(如最多、至少)。 2．學(xué)會(huì)等效氫法判斷一元取代物的種類(lèi) 有機(jī)物分子中，位置等同的氫原子叫等效氫，有多少種等效氫，其一元取代物就有多少種。 等效氫的判斷方法： (1)同一個(gè)碳原子上的氫原子是等效的。 如分子中—CH3上的3個(gè)氫原子。 (2)同一分子中處于軸對(duì)稱(chēng)位置或鏡面對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子是等效的。 如分子中，在苯環(huán)所在的平面內(nèi)有兩條互相垂直的對(duì)稱(chēng)軸，故該分子有兩類(lèi)等效氫。 3．注意簡(jiǎn)單有機(jī)物的二元取代物 (1)CH3CH2CH3的二氯代物有 (2) 的二氯代物有三種。 題組一　選主體，細(xì)審題，突破有機(jī)物結(jié)構(gòu)的判斷 1．下列關(guān)于的說(shuō)法正確的是(　　) A．所有原子都在同一平面上 B．最多只能有9個(gè)碳原子在同一平面上 C．有7個(gè)碳原子可能在同一直線上 D．最多有5個(gè)碳原子在同一直線上 答案　D 解析　此有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)以苯的結(jié)構(gòu)為中心，首先聯(lián)想苯分子是6個(gè)碳原子與6個(gè)氫原子在同一平面上，一條直線上有兩個(gè)碳原子和兩個(gè)氫原子；其次根據(jù)乙烯的平面結(jié)構(gòu)與甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)；最后根據(jù)共價(jià)單鍵可以旋轉(zhuǎn)，乙烯平面可以與苯平面重合，從而推出最多有11個(gè)碳原子在同一平面上，最多有5個(gè)碳原子在同一直線上。 2．下列說(shuō)法正確的是(　　) A．丙烷是直鏈烴，所以分子中3個(gè)碳原子也在一條直線上 B．丙烯所有原子均在同一平面上 C．所有碳原子一定在同一平面上 D．至少有16個(gè)原子共平面 答案　D 解析　A項(xiàng)，直鏈烴是鋸齒形的，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，CH3—CH===CH2中甲基上至少有一個(gè)氫不和它們共平面，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，因?yàn)榄h(huán)狀結(jié)構(gòu)不是平面結(jié)構(gòu)，所以所有碳原子不可能在同一平面上，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，該分子中在同一條直線上的原子有8個(gè)()，再加上其中一個(gè)苯環(huán)上的8個(gè)原子，所以至少有16個(gè)原子共平面。 1．選準(zhǔn)主體 通常運(yùn)用的基本結(jié)構(gòu)類(lèi)型包括：甲烷、乙烯、乙炔、苯。凡是出現(xiàn)碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共平面問(wèn)題，通常都以乙烯的分子結(jié)構(gòu)作為主體；凡是出現(xiàn)碳碳三鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共直線問(wèn)題，通常都以乙炔的分子結(jié)構(gòu)作為主體；若分子結(jié)構(gòu)中既未出現(xiàn)碳碳雙鍵，又未出現(xiàn)碳碳三鍵，而只出現(xiàn)苯環(huán)和烷基，當(dāng)烷基中所含的碳原子數(shù)大于1時(shí)，以甲烷的分子結(jié)構(gòu)作為主體；當(dāng)苯環(huán)上只有甲基時(shí)，則以苯環(huán)的分子結(jié)構(gòu)作為主體。在審題時(shí)需注意題干說(shuō)的是碳原子還是所有原子(包括氫原子等)。 2．注意審題 看準(zhǔn)關(guān)鍵詞：“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共線”等，以免出錯(cuò)。 題組二　判類(lèi)型，找關(guān)聯(lián)，巧判同分異構(gòu)體 3．正誤判斷，正確的劃“√”，錯(cuò)誤的劃“” (1)不是同分異構(gòu)體() (xx天津理綜，4A) (2)乙醇與乙醛互為同分異構(gòu)體() (xx福建理綜，7C) (3) 互為同分異構(gòu)體() (xx山東理綜，11D) (4)做衣服的棉和麻均與淀粉互為同分異構(gòu)體() (xx廣東理綜，7B) (5)戊烷(C5H12)有兩種同分異構(gòu)體() (xx福建理綜，7B) (6)氰酸銨(NH4OCN)與尿素[CO(NH2)2]互為同分異構(gòu)體(√) (xx上海，2C) 4．(xx新課標(biāo)全國(guó)卷Ⅰ，7)下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是(　　) A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯 答案　A 解析　A項(xiàng)，戊烷有3種同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C；B項(xiàng)，戊醇可看作C5H11—OH，而戊基(—C5H11)有8種結(jié)構(gòu)，則戊醇也有8種結(jié)構(gòu)，屬于醚的還有6種；C項(xiàng)，戊烯的分子式為C5H10，屬于烯烴類(lèi)的同分異構(gòu)體有5種：CH2===CHCH2CH2CH3、CH3CH===CHCH2CH3、CH2===C(CH3)CH2CH3、CH2===CHCH(CH3)2、，屬于環(huán)烷烴的同分異構(gòu)體有5種：、、、、；D項(xiàng)，乙酸乙酯的分子式為C4H8O2，其同分異構(gòu)體有6種：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。 5．(xx新課標(biāo)全國(guó)卷Ⅱ，8)四聯(lián)苯的一氯代物有(　　) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 答案　C 解析　推斷有機(jī)物一氯代物的種數(shù)需要找中心對(duì)稱(chēng)軸，四聯(lián)苯是具有兩條對(duì)稱(chēng)軸的物質(zhì)，即，在其中的一部分上有幾種不同的氫原子(包括對(duì)稱(chēng)軸上的氫原子)，就有幾種一氯代物，四聯(lián)苯有5種不同的氫原子，故有5種一氯代物。 6．(xx新課標(biāo)全國(guó)卷Ⅰ，12)分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有(　　) A．15種 B．28種 C．32種 D．40種 答案　D 解析　從有機(jī)化學(xué)反應(yīng)判斷酸、醇種類(lèi)，結(jié)合數(shù)學(xué)思維解決問(wèn)題。由分子式C5H10O2分析酯類(lèi)：HCOO—類(lèi)酯，醇為4個(gè)C原子的醇，同分異構(gòu)體有4種；CH3COO—類(lèi)酯，醇為3個(gè)C原子的醇，同分異構(gòu)體有2種；CH3CH2COO—類(lèi)酯，醇為乙醇；CH3CH2CH2COO—類(lèi)酯，其中丙基CH3CH2CH2—(有正丙基和異丙基)2種，醇為甲醇；故羧酸有5種，醇有8種。從5種羧酸中任取一種，8種醇中任取一種反應(yīng)生成酯，共有58＝40種。 1．由烴基突破鹵代烴、醇、醛、羧酸的同分異構(gòu)體 (1)—C3H7有2種，則相應(yīng)的鹵代烴、醇各有兩種；醛、羧酸各有一種。 (2)—C4H9有4種，則相應(yīng)的鹵代烴、醇各有4種；醛、羧酸各有2種。 (3)—C5H11有8種，則相應(yīng)的鹵代烴、醇各有8種；醛、羧酸各有4種。 注意　判斷醛或羧酸的同分異構(gòu)體，直接把端基上碳原子變成醛基或羧基即可。 2．了解同分異構(gòu)體的種類(lèi) (1)碳鏈異構(gòu)：如正丁烷和異丁烷。 (2)位置異構(gòu)：如1丙醇和2丙醇。 (3)官能團(tuán)異構(gòu)：如①醇和醚；②羧酸和酯。 3．掌握同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律 具有官能團(tuán)的有機(jī)物，一般書(shū)寫(xiě)順序?yàn)楣倌軋F(tuán)類(lèi)別異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)，一一考慮，避免重寫(xiě)和漏寫(xiě)。 考點(diǎn)二　有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1.烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) (1)烷烴結(jié)構(gòu)、性質(zhì)巧區(qū)分 ①必須掌握飽和烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：a.一般碳原子連接成鏈狀，但不是直線形；b.碳原子跟碳原子之間以單鍵連接；c.碳原子其余的價(jià)鍵全部被氫原子飽和。 ②必須掌握烷烴的性質(zhì)：a.含碳原子個(gè)數(shù)越多的烷烴，熔、沸點(diǎn)越高；常溫下，一般碳原子個(gè)數(shù)為1～4的烷烴是氣體，碳原子個(gè)數(shù)為5～16的烷烴是液體，碳原子個(gè)數(shù)大于16的烷烴是固體；b.含碳原子個(gè)數(shù)相同的烷烴，支鏈越多，熔、沸點(diǎn)越低；c.烷烴的化學(xué)性質(zhì)與甲烷相似，除能發(fā)生燃燒和取代反應(yīng)外，與酸、堿和其他氧化劑一般不反應(yīng)。 (2)不飽和烴性質(zhì)對(duì)比一覽表 烯烴、炔烴 芳香烴 加成 反應(yīng) X2(混合即可)、H2(催化劑)、HX(催化劑)、H2O(催化劑、加熱)(X＝Cl、Br，下同) H2(催化劑、加熱) 取代反應(yīng) X2(Fe)、濃HNO3(濃硫酸、加熱) 氧化反應(yīng) 使酸性KMnO4溶液褪色；其中R—CH===CH2、R—C≡CH會(huì)被氧化成R—COOH 苯的同系物(與苯環(huán)直接相連的碳原子上必須連有氫原子)可使酸性KMnO4溶液褪色 加聚反應(yīng) 在催化劑存在下生成高分子化合物 2． 官能團(tuán)與有機(jī)化合物的性質(zhì) 類(lèi)別 通式 官能團(tuán) 代表物 分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 主要化學(xué)性質(zhì) 鹵代烴 一鹵代烴：R—X多元飽和鹵代烴：CnH2n＋2－mXm 鹵原子—X C2H5Br(Mr：109) 鹵素原子直接與烴基結(jié)合β碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)，且有幾種H生成幾種烯 (1)與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇 (2)與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯 醇 一元醇：R—OH飽和多元醇：CnH2n＋2Om 醇羥基—OH CH3OH(Mr：32) C2H5OH(Mr：46) 羥基直接與鏈烴基結(jié)合，O—H及C—O均有極性 β碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)；有幾種H就生成幾種烯α碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化 (1)跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H2 (2)跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴 (3)脫水反應(yīng)： 乙醇 (4)催化氧化為醛或酮 (5)一般斷O—H鍵與羧酸及無(wú)機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯 醚 R—O—R C2H5O C2H5(Mr：74) C—O鍵有極性 性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng) 酚 酚羥基—OH —OH直接與苯環(huán)上的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離 (1)弱酸性 (2)與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀 (3)遇FeCl3呈紫色 (4)易被氧化 醛 (1)與H2加成為醇 (2)被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸 酮 (1)與H2加成為醇 (2)不能被氧化劑氧化為羧酸 羧酸 (1)具有酸的通性 (2)酯化反應(yīng)時(shí)一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成 (3)能與含—NH2的物質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵) 酯 酯基中的碳氧單鍵易斷裂 (1)發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇 (2)也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇 氨基酸 RCH(NH2)COOH 氨基—NH2 羧基—COOH H2NCH2COOH(Mr：75) —NH2能以配位鍵結(jié)合H＋；—COOH能部分電離出H＋ 蛋白質(zhì) 結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示 酶 多肽鏈間有四級(jí)結(jié)構(gòu) (1)兩性 (2)水解 (3)變性(記條件) (4)顏色反應(yīng)(鑒別)(生物催化劑) (5)灼燒分解 糖 多數(shù)可用下列通式表示：Cn(H2O)m 羥基—OH 醛基—CHO 葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO 淀粉(C6H10O5)n 纖維素 [C6H7O2(OH)3]n 多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物 (1)氧化反應(yīng)(鑒別)(還原性糖) (2)加氫還原 (3)酯化反應(yīng) (4)多糖水解 (5)葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇 油脂 酯基中的碳氧單鍵易斷裂 烴基中碳碳雙鍵能加成 (1)水解反應(yīng)(堿中稱(chēng)皂化反應(yīng)) (2)硬化反應(yīng) 題組一　有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的判斷 1．正誤判斷，正確的劃“√”，錯(cuò)誤的劃“” (1)CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl與CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl均為取代反應(yīng)() (xx山東理綜，7A) (2)由油脂得到甘油與由淀粉得到葡萄糖，均發(fā)生了水解反應(yīng)(√) (xx山東理綜，7B) (3)油脂在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應(yīng)，且產(chǎn)物相同() (xx北京理綜，10D) (4)糖類(lèi)、油脂和蛋白質(zhì)均可發(fā)生水解反應(yīng)() (xx福建理綜，7D) (5)聚乙烯塑料的老化是因?yàn)榘l(fā)生了加成反應(yīng)() (xx山東理綜，7A) (6)乙醇不能發(fā)生取代反應(yīng)() (xx福建理綜，7A) (7)甲烷和Cl2的反應(yīng)與乙烯和Br2的反應(yīng)屬于同一反應(yīng)類(lèi)型的反應(yīng)() (xx山東理綜，10B) (8)在濃硫酸存在下，苯與濃硝酸共熱生成硝基苯的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)(√) (2011福建理綜，8D) 2．下列反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是(　　) ①CH3CH===CH2＋Br2CH3CHBrCH2Br ②CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O ③CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O ④C6H6＋HNO3C6H5NO2＋H2O A．①② B．③④ C．①③ D．②④ 答案　B 解析　反應(yīng)①是由雙鍵變?yōu)閱捂I，故屬于加成反應(yīng)；反應(yīng)②是生成了碳碳雙鍵，故屬于消去反應(yīng)；反應(yīng)③是酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)；反應(yīng)④是—NO2取代了苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，也屬于取代反應(yīng)。故B正確。 題組二　有機(jī)物的組成、官能團(tuán)與性質(zhì) 3．正誤判斷，正確的劃“√”，錯(cuò)誤的劃“” (1) 均能與溴水反應(yīng)(√) (xx天津理綜，4C) (2)乙烯可作水果的催熟劑(√) (xx四川理綜，1A) (3)福爾馬林可作食品保鮮劑() (xx四川理綜，1C) (4)葡萄糖、蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物() (xx四川理綜，2D) (5)煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的飽和酯類(lèi)() (xx廣東理綜，7C) (6)磨豆?jié){的大豆富含蛋白質(zhì)，豆?jié){煮沸后蛋白質(zhì)變成了氨基酸() (xx廣東理綜，7D) (7)淀粉和纖維素在酸催化下完全水解后的產(chǎn)物都是葡萄糖(√) (xx浙江理綜，10C) (8)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵() (xx福建理綜，7C) (9)將一小塊Na放入無(wú)水乙醇中，產(chǎn)生氣泡，因此Na能置換出醇羥基中的氫(√) (xx廣東理綜，23C) (10)苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷(√) (xx新課標(biāo)全國(guó)卷Ⅱ，8B) (11)乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2二溴乙烷(√) (xx新課標(biāo)全國(guó)卷Ⅱ，8C) (12)甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2,4二氯甲苯() (xx新課標(biāo)全國(guó)卷Ⅱ，8D) (13)利用糧食釀酒經(jīng)歷了淀粉→葡萄糖→乙醇的化學(xué)變化過(guò)程(√) (xx山東理綜，7D) (14)將(NH4)2SO4、CuSO4溶液分別加入蛋白質(zhì)溶液，都出現(xiàn)沉淀，表明二者均可使蛋白質(zhì)變性() (xx浙江理綜，8D) (15)煤經(jīng)過(guò)氣化和液化等物理變化可轉(zhuǎn)化為清潔燃料() (xx山東理綜，7B) (16)合成纖維、人造纖維及碳纖維都屬于有機(jī)高分子材料() (xx山東理綜，7C) (17)纖維素在人體內(nèi)可水解為葡萄糖，故可作人類(lèi)的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)() (xx天津理綜，2C) 4.( xx海南，7改編)下列有關(guān)物質(zhì)水解的說(shuō)法正確的是( ) A.蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是多肽 B.淀粉水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖 C.纖維素不能水解成葡萄糖 D.油脂水解產(chǎn)物之一是高級(jí)脂肪酸 答案 B 解析 A項(xiàng)，蛋白質(zhì)先水解成多肽，多肽再水解成最終產(chǎn)物氨基酸，故蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是各種氨基酸，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，淀粉在酸的催化作用下能發(fā)生水解，淀粉的水解過(guò)程：先生成分子量較小的糊精(淀粉不完全水解的產(chǎn)物)，糊精繼續(xù)水解生成麥芽糖，最終水解產(chǎn)物是葡萄糖，正確；C項(xiàng)，纖維素屬于多糖，水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，油脂是高級(jí)脂肪酸與甘油形成的酯，在酸性條件下水解生成高級(jí)脂肪酸與甘油，在堿性條件下，完全水解生成高級(jí)脂肪酸鹽(肥皂)與甘油，錯(cuò)誤。 5．(xx山東理綜，11)蘋(píng)果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列說(shuō)法正確的是(　　) A．蘋(píng)果酸中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團(tuán)有2種 B．1 mol蘋(píng)果酸可與3 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng) C．1 mol蘋(píng)果酸與足量金屬Na反應(yīng)生成1 mol H2 D．HOOC—CH2—CH(OH)—COOH與蘋(píng)果酸互為同分異構(gòu)體 答案　A 解析　A項(xiàng)，由蘋(píng)果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含有羥基和羧基兩種官能團(tuán)，兩者都能發(fā)生酯化反應(yīng)，該選項(xiàng)正確；B項(xiàng)，蘋(píng)果酸中只有羧基能與NaOH反應(yīng)，故1 mol蘋(píng)果酸只能與2 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，該選項(xiàng)錯(cuò)誤；C項(xiàng)，羧基和羥基都能與Na反應(yīng)放出H2，故1 mol蘋(píng)果酸能與3 mol Na反應(yīng)生成1.5 mol H2，該選項(xiàng)錯(cuò)誤；D項(xiàng)，此結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與題干中的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示的是同一種物質(zhì)，該選項(xiàng)錯(cuò)誤。 題組三　有機(jī)物的鑒別、分離、提純與制備 6．正誤判斷，正確的劃“√”，錯(cuò)誤的劃“” (1)乙醇可用纖維素的水解產(chǎn)物或乙烯通過(guò)加成反應(yīng)制取(√) (xx福建理綜，7AB) (2)乙醇通過(guò)取代反應(yīng)可制取乙酸乙酯(√) (xx福建理綜，7D) (3)乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以區(qū)別(√) (xx福建理綜，7A) (4)葡萄中的花青素在堿性環(huán)境下顯藍(lán)色，故可用蘇打粉檢驗(yàn)假紅酒(√) (xx天津理綜，2D) (5)苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持55～60 ℃反應(yīng)生成硝基苯(√) (xx新課標(biāo)全國(guó)卷Ⅱ，8A) (6)用乙醇和濃H2SO4制備乙烯時(shí)，可用水浴加熱控制反應(yīng)的溫度() (xx浙江理綜，8B) (7)因?yàn)橐宜嵋阴ズ鸵掖嫉拿芏炔煌?，所以用分液的方法分離乙酸乙酯和乙醇() (xx新課標(biāo)全國(guó)卷Ⅰ，13B改編) (8)因?yàn)槎〈寂c乙醚的沸點(diǎn)相差較大，所以用蒸餾的方法除去丁醇中的乙醚(√) (xx新課標(biāo)全國(guó)卷Ⅰ，13D改編) 7．(xx北京理綜，12)用下圖所示裝置檢驗(yàn)乙烯時(shí)不需要除雜的是(　　) 乙烯的制備 試劑X 試劑Y A CH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱 H2O KMnO4酸性溶液 B CH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱 H2O Br2的CCl4溶液 C C2H5OH與濃H2SO4加熱至170 ℃ NaOH溶液 KMnO4酸性溶液 D C2H5OH與濃H2SO4加熱至170℃ NaOH溶液 Br2的CCl4溶液 答案　B 解析　題目中共給出了兩種制備乙烯的方法，利用溴乙烷和氫氧化鈉的乙醇溶液制備乙烯時(shí)，乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸氣等雜質(zhì)。利用乙醇與濃硫酸共熱制備乙烯時(shí)，乙烯中可能混有二氧化硫、二氧化碳、水蒸氣等雜質(zhì)。弄清楚了雜質(zhì)，再考慮雜質(zhì)對(duì)乙烯檢驗(yàn)有無(wú)影響，若無(wú)影響便不需要除雜。 A項(xiàng)利用溴乙烷和氫氧化鈉的乙醇溶液制備乙烯時(shí)，乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸氣等雜質(zhì)，乙醇也能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，因此在檢驗(yàn)乙烯時(shí)，應(yīng)先將氣體通入水中以除去乙醇，防止其對(duì)乙烯檢驗(yàn)的干擾。B項(xiàng)溴乙烷、乙醇、水蒸氣都不能使溴的四氯化碳溶液褪色，因此對(duì)乙烯的檢驗(yàn)沒(méi)有影響，故可以不除雜質(zhì)。C項(xiàng)利用乙醇與濃硫酸共熱制備乙烯時(shí)，乙烯中混有的二氧化硫也能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，故檢驗(yàn)乙烯前必須將二氧化硫除去。D項(xiàng)二氧化硫也能使溴的四氯化碳溶液褪色，故檢驗(yàn)乙烯前必須將二氧化硫除去。 8．(xx重慶理綜，4)按以下實(shí)驗(yàn)方案可以從海洋動(dòng)物柄海鞘中提取具有抗腫瘤活性的天然產(chǎn)物。 下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　) A．步驟(1)需要過(guò)濾裝置 B．步驟(2)需要用到分液漏斗 C．步驟(3)需要用到坩堝 D．步驟(4)需要蒸餾裝置 答案　C 解析　A項(xiàng)，步驟(1)，由于得到不溶性物質(zhì)，所以應(yīng)采取過(guò)濾的方法，正確；B項(xiàng)，步驟(2)，由于得到有機(jī)層和水層，所以應(yīng)用分液漏斗分離，正確；C項(xiàng)，從水溶液中獲得固體，應(yīng)采取蒸發(fā)結(jié)晶或濃縮冷卻結(jié)晶的方法，應(yīng)用蒸發(fā)皿，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，從有機(jī)層中獲得甲苯，應(yīng)根據(jù)沸點(diǎn)不同，采用蒸餾裝置，正確。 1．辨別材料，分析纖維 (1)棉花、羊毛、蠶絲、天然橡膠屬于天然有機(jī)高分子材料，塑料、合成纖維、合成橡膠屬于合成有機(jī)高分子材料，高分子分離膜屬于新型有機(jī)高分子材料。 (2)纖維分為天然纖維和化學(xué)纖維，棉、麻、絲、毛屬于天然纖維，人造棉、人造絲、錦綸、腈綸屬于化學(xué)纖維，其中人造棉、人造絲又屬于人造纖維，而錦綸、腈綸屬于合成纖維。 2．反應(yīng)條件，對(duì)比歸納 由已知有機(jī)物生成a、b等產(chǎn)物的反應(yīng)條件。 (1)BrCH2CH2CH2OH： ①CH2===CHCH2OH 　NaOH、醇，加熱； ②BrCH2CH===CH2　濃H2SO4，加熱。 (3)CH2===CHCH2OH： ①BrCH2CHBrCH2OH 　溴水； ②CH2===CHCHO　Cu，加熱； ③CH2===CHCH2OOCCH3　濃H2SO4，加熱； (4)CH3CHBrCOOCH3 ①CH3CH(OH)COOK　KOH溶液，加熱； ②CH3CHBrCOOH　稀H2SO4，加熱。 3．糖類(lèi)水解產(chǎn)物判斷 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，(水浴)加熱，觀察現(xiàn)象，作出判斷。 考點(diǎn)三　有機(jī)物的性質(zhì)與有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型 1．取代反應(yīng) 有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng)。 (1)酯化反應(yīng)：醇、酸(包括有機(jī)羧酸和無(wú)機(jī)含氧酸) (2)水解反應(yīng)：鹵代烴、酯、油脂、糖類(lèi)、蛋白質(zhì)，水解條件應(yīng)區(qū)分清楚。如：鹵代烴——強(qiáng)堿的水溶液；糖類(lèi)——強(qiáng)酸溶液；酯——無(wú)機(jī)酸或堿(堿性條件水解反應(yīng)趨于完全)；油脂——無(wú)機(jī)酸或堿(堿性條件水解反應(yīng)趨于完全)；蛋白質(zhì)——酸、堿、酶。 C2H5Cl＋H2OC2H5OH＋HCl CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH 蛋白質(zhì)＋水多種氨基酸 (3)硝化(磺化)反應(yīng)：苯、苯的同系物、苯酚。 (4)鹵代反應(yīng)：烷烴、苯、苯的同系物、苯酚、醇、飽和鹵代烴等。 特點(diǎn)：每取代一個(gè)氫原子，消耗一個(gè)鹵素分子，同時(shí)生成一個(gè)鹵化氫分子。 (5)其他：C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O 2．加成反應(yīng) 有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新化合物的反應(yīng)叫加成反應(yīng)。如烯烴與鹵素、鹵化氫或氫氣、水的反應(yīng)；炔烴與鹵素、鹵化氫或氫氣、水的反應(yīng)；苯與氫氣的反應(yīng)等。 3．氧化反應(yīng) (1)與O2反應(yīng) ①點(diǎn)燃：有機(jī)物燃燒的反應(yīng)都是氧化反應(yīng)。 ②催化氧化：如醇―→醛(屬去氫氧化反應(yīng))；醛―→羧酸(屬加氧氧化反應(yīng)) 2C2H2＋5O24CO2＋2H2O 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O (2)使酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應(yīng) 在有機(jī)物中，如：R—CH===CH2、R—C≡CH、ROH(醇羥基)、R—CHO、苯的同系物等都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，發(fā)生的反應(yīng)都屬氧化反應(yīng)。 (3)銀鏡反應(yīng)和使Cu(OH)2轉(zhuǎn)變成Cu2O的反應(yīng) 實(shí)質(zhì)上都是有機(jī)物分子中的醛基(—CHO)加氧轉(zhuǎn)變?yōu)轸然?—COOH)的反應(yīng)。因此凡是含有醛基的物質(zhì)均可發(fā)生上述反應(yīng)(堿性條件)。 含醛基的物質(zhì)：醛、甲酸(HCOOH)、甲酸酯(HCOOR)、甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖。 4．還原反應(yīng) 主要是加氫還原反應(yīng)。能發(fā)生加氫還原反應(yīng)的物質(zhì)在結(jié)構(gòu)上有共性，即都含有雙鍵或三鍵。如：烯烴、炔烴、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等。 CH3CHO＋H2CH3CH2OH 5．消去反應(yīng) 有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵(碳碳雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。如：鹵代烴、醇等。鹵代烴消去反應(yīng)條件：強(qiáng)堿的醇溶液、共熱；醇消去反應(yīng)條件：濃硫酸加熱(170 ℃)。 滿(mǎn)足條件：①鹵代烴或醇分子中碳原子數(shù)≥2；②鹵代烴或醇分子中與—X(—OH)相連的碳原子的鄰位碳上必須有H原子。 C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O CH3—CH2—CH2Br＋KOHCH3—CH===CH2＋KBr＋H2O 6．顯色反應(yīng) 含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNO3作用呈白色，加熱變黃色。 7．聚合反應(yīng) 含碳碳雙鍵、碳碳三鍵的烯烴、炔烴加聚，含—OH、—COOH、—NH2官能團(tuán)的物質(zhì)間的縮聚 加聚： 縮聚： 該考點(diǎn)在非選擇題上的命題形式一直是以框圖形式給出，主要考查化學(xué)反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)、反應(yīng)類(lèi)型的判斷、官能團(tuán)的類(lèi)別、判斷或書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體。 題組一　有機(jī)物性質(zhì)推斷類(lèi) 1．(xx新課標(biāo)全國(guó)卷Ⅰ，38)席夫堿類(lèi)化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下： 已知以下信息： ②1 mol B經(jīng)上述反應(yīng)可生成2 mol C，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③D屬于單取代芳烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為106 ④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫 回答下列問(wèn)題： (1)由A生成B的化學(xué)方程式為_(kāi)______________________________________________ ________________________________________________________________________， 反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______________。 (2)D的化學(xué)名稱(chēng)是________________，由D生成E的化學(xué)方程式為_(kāi)________________ ________________________________________________________________________。 (3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________________________________________________ __________。 (4)F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有________種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6∶2∶2∶1的是________________________(寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 (5)由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N異丙基苯胺： N異丙基苯胺 反應(yīng)條件1所選用的試劑為_(kāi)_____________________，反應(yīng)條件2所選用的試劑為_(kāi)_____________________。I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________________________________。 答案　 ＋H2O (5)濃HNO3、濃H2SO4　Fe和稀鹽酸　 解析　A(C6H13Cl)在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生消去反應(yīng)生成B,1 mol B經(jīng)信息①反應(yīng)，生成2 mol C，而C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以C屬于酮，C為，從而推知B為，A為。因D屬于單取代芳烴，且相對(duì)分子質(zhì)量為106，設(shè)該芳香烴的化學(xué)式為CxHy。則由12x＋y＝106，經(jīng)討論得x＝8，y＝10。所以芳香烴D為。由F(C8H11N)核磁共振氫譜中苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以F為，從而推出E為。 (1)A→B的反應(yīng)為 ，該反應(yīng)為消去反應(yīng)。 (2)D為乙苯，D―→E的反應(yīng)為＋HNO3＋H2O。 (3)根據(jù)C、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及信息⑤得： ，所以G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 (4)含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體還有： ，共8種，同時(shí) —NH2還可連在—CH3或—CH2—CH3上，—CH3、—CH2—CH3也可連在—NH2上。因此符合條件的同分異構(gòu)體共有19種。其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6∶2∶2∶1的是 (5)由信息⑤可推知合成N異丙基苯胺的流程為 所以反應(yīng)條件1所選用的試劑為濃HNO3和濃H2SO4混合物，反應(yīng)條件2所選用的試劑為Fe和稀HCl。I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 2．(xx山東理綜，34)3對(duì)甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線如下： 已知：HCHO＋CH3CHOCH2===CHCHO＋H2O (1)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的A的同分異構(gòu)體有________種。B中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_______。 (2)試劑C可選用下列中的________。 a．溴水 b．銀氨溶液 c．酸性KMnO4溶液 d．新制Cu(OH)2懸濁液 (3)是E的一種同分異構(gòu)體，該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為_(kāi)__________________________________________________________ ____________________________________________________________________________。 (4)E在一定條件下可以生成高聚物F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________________________ _______________。 答案　(1)3　醛基　(2)bd 解析　新信息中發(fā)生的反應(yīng)是甲醛斷開(kāi)碳氧雙鍵，乙醛斷開(kāi)α C—H鍵發(fā)生了加成反應(yīng)，后再發(fā)生消去反應(yīng)。由此可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，所含官能團(tuán)為醛基和碳碳雙鍵；B→D是—CHO生成了—COOH，D→E是發(fā)生了酯化反應(yīng)。 (1)“遇FeCl3溶液顯紫色”說(shuō)明含有酚羥基；A中的醛基是不飽和的，故結(jié)構(gòu)中應(yīng)該還含有—CH===CH2，在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)3種同分異構(gòu)體。 (2)將—CHO氧化成—COOH的試劑可以是銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液，但不能用酸性KMnO4溶液，它能將碳碳雙鍵也氧化；也不能用溴水，它能與碳碳雙鍵加成。 (3)水解時(shí)消耗 1 mol H2O，生成的酚和羧酸消耗2 mol NaOH的同時(shí)生成2 mol H2O，故反應(yīng)方程式為 (4)E中含有碳碳雙鍵，能夠發(fā)生加聚反應(yīng)生成。 題組二　有機(jī)物合成題 3．(xx新課標(biāo)全國(guó)卷Ⅱ，38)立方烷()具有高度對(duì)稱(chēng)性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點(diǎn)，因此合成立方烷及其衍生物成為化學(xué)界關(guān)注的熱點(diǎn)。下面是立方烷衍生物I的一種合成路線： 回答下列問(wèn)題： (1)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。 (2)③的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______________，⑤的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______________。 (3)化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成： 反應(yīng)1的試劑與條件為_(kāi)_____________________；反應(yīng)2的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________ __________________________________________________________________________________________________________________；反應(yīng)3可用的試劑為_(kāi)_____________________。 (4)在I的合成路線中，互為同分異構(gòu)體的化合物是________________(填化合物代號(hào))。 (5)I與堿石灰共熱可轉(zhuǎn)化為立方烷。立方烷的核磁共振氫譜中有________個(gè)峰。 (6)立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷，其可能的結(jié)構(gòu)有________種。 答案　(1)　 (2)取代反應(yīng)　消去反應(yīng) (3)Cl2/光照 　O2/Cu(其他合理答案也可) (4)G和H　(5)1　(6)3 解析　(1)(2)由流程，及兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)上的變化推知該反應(yīng)為取代反應(yīng)，B屬于鹵代物，在堿的乙醇溶液中會(huì)發(fā)生消去反應(yīng)，生成，故C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由C→D，按取代反應(yīng)定義可知③為取代反應(yīng)；D中含有，可以與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成；由E與F的結(jié)構(gòu)比較可知⑤為消去反應(yīng)。(3)化合物A可由合成，合成路線為 ，故反應(yīng)1的試劑與條件為Cl2/光照，反應(yīng)3可用的試劑為O2/Cu(或其他合理答案)。 (4)根據(jù)同分異構(gòu)體的概念，具有相同分子式和不同結(jié)構(gòu)的物質(zhì)互為同分異構(gòu)體，觀察G與H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知兩者互為同分異構(gòu)體。 (5)立方烷的8個(gè)頂點(diǎn)各有1個(gè)H，完全相同，即只有1種H，故核磁共振氫譜中譜峰個(gè)數(shù)為1。 (6)立方烷中有8個(gè)H，根據(jù)換元法，可知六硝基立方烷的種數(shù)與二硝基立方烷的種數(shù)相同，而二硝基立方烷可能的結(jié)構(gòu)共有3種，如下所示： 故六硝基立方烷可能的結(jié)構(gòu)也有3種。 4．(xx江蘇，17)非諾洛芬是一種治療類(lèi)風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過(guò)以下方法合成： 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)非諾洛芬中的含氧官能團(tuán)為_(kāi)_______和________(填名稱(chēng))。 (2)反應(yīng)①中加入的試劑X的分子式為C8H8O2，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。 (3)在上述五步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是________(填序號(hào))。 (4)B的一種同分異構(gòu)體滿(mǎn)足下列條件： Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 Ⅱ.分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)。 寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________________________________________。 (5)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫(xiě)出以為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下： CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3 答案　(1)醚鍵　羧基 (2)　(3)①③④ (4) 解析　(1)—O—為醚鍵、—COOH為羧基。(2)根據(jù)A到的轉(zhuǎn)化，再結(jié)合X的分子式C8H8O2，可推得X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)第①步—Br被取代，第②步屬于加成或者還原反應(yīng)，第③步—OH被取代，第④步—Br被取代，第⑤步酸性條件下—CN轉(zhuǎn)化為—COOH，反應(yīng)方程式：R—CN＋3H2O―→R—COOH＋NH3H2O，很顯然不屬于取代反應(yīng)。(4)該物質(zhì)與B 互為同分異構(gòu)體，水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則說(shuō)明有酚羥基生成的酯基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則說(shuō)明是甲酸生成的酯，分子中有2個(gè)苯環(huán)，且只有6種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，則說(shuō)明該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)非常對(duì)稱(chēng)，因此可推斷該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)根據(jù)上述合成非諾洛芬的流程，采用逆推法，可得到答案。根據(jù)上述第②步反應(yīng)，—CHO在NaBH4作用下，生成—CH2OH，根據(jù)上述反應(yīng)第③步可知引入—Br，醇在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)，得到碳碳雙鍵，再與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，得到，再經(jīng)過(guò)上述第④步反應(yīng)，在NaCN作用下生成，最后再發(fā)生上述第⑤步反應(yīng)，得到最終的物質(zhì)。 專(zhuān)題突破練 1．下列敘述中正確的是(　　) A．通過(guò)用氫氣與乙烯加成的方法除去乙烷中含有的少量乙烯 B．乙醇和汽油都是可再生能源，所以要大力發(fā)展“乙醇汽油” C．用水可區(qū)分苯、溴苯和硝基苯 D．一定條件下，用新制的Cu(OH)2懸濁液可區(qū)分葡萄糖和蔗糖 答案　D 解析　A項(xiàng)，乙烯和H2反應(yīng)條件困難，且難以控制用量，應(yīng)用通過(guò)溴水的方法除去乙烯；B項(xiàng)，汽油不是可再生資源；C項(xiàng)，用水不能區(qū)分溴苯和硝基苯，它們均在下層。 2．下列說(shuō)法中正確的是(　　) A．甲烷與乙烯共1 mol，完全燃燒后生成的H2O為2 mol B．光照下，異丁烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯代物有三種 C．在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OH D．聚乙烯、蛋白質(zhì)和纖維素都是天然高分子化合物 答案　A 解析　A項(xiàng)，CH4、C2H4中均含有4個(gè)H，所以1 mol CH4和C2H4的混合氣體，完全燃燒后生成的H2O為2 mol；B項(xiàng)，的一氯代物有兩種；C項(xiàng)，CH3CO18OC2H5水解生成的乙醇中含有18O；D項(xiàng)，聚乙烯是合成高分子化合物。 3．下列說(shuō)法正確的是(　　) A．糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)在一定條件都能發(fā)生水解反應(yīng) B．苯只能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng) C．棉、麻、羊毛及合成纖維完全燃燒都只生成CO2和H2O D．溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成乙烯 答案　D 解析　A項(xiàng)，糖類(lèi)中的單糖不能發(fā)生水解反應(yīng)；B項(xiàng)，苯與H2發(fā)生加成反應(yīng)；C項(xiàng)，羊毛是蛋白質(zhì)，它燃燒不只生成CO2和H2O；D項(xiàng)，溴乙烷與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯。 4．下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　) A．油脂的種類(lèi)很多，但它們水解后都一定有一產(chǎn)物相同 B．淀粉、纖維素都屬糖類(lèi)，它們通式相同，但它們不互為同分異構(gòu)體 C．已知CH4＋H2OCH3OH＋H2，該反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物是無(wú)毒物質(zhì) D．C(CH3)4的二氯代物只有2種 答案　C 解析　A項(xiàng)，油脂水解都生成甘油；C項(xiàng)，CH3OH有毒；D項(xiàng)，的二氯代物只有2種，即2個(gè)—Cl在同一個(gè)甲基上或2個(gè)—Cl在不同甲基上。 5．下列敘述正確的是(　　) A．汽油、柴油和植物油都屬于烴 B．乙烯和苯加入溴水中，都能觀察到褪色現(xiàn)象，原因是都發(fā)生了加成反應(yīng) C．乙醇既能被氧化為乙醛也能被氧化為乙酸 D．石油是混合物，通過(guò)分餾得到的各種餾分是純凈物 答案　C 解析　A項(xiàng)，植物油屬于高級(jí)脂肪酸甘油酯，不屬于烴；B項(xiàng)，乙烯和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，苯萃取溴水中的溴，二者使溴水褪色原因不同；D項(xiàng)，石油分餾得到的各種餾分仍是各種烴的混合物。 6．某工廠生產(chǎn)的某產(chǎn)品只含C、H、O三種元素，其分子模型如圖所示(圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵，如單鍵、雙鍵等)。下列對(duì)該產(chǎn)品的描述不正確的是(　　) A．官能團(tuán)為碳碳雙鍵、羧基 B．與CH2===CHCOOCH3互為同分異構(gòu)體 C．能發(fā)生氧化反應(yīng) D．分子中所有原子可能在同一平面 答案　D 解析　該產(chǎn)品結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。D項(xiàng)，因?yàn)楹屑谆肿又兴性硬豢赡芄财矫妗? 7．某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為, 有關(guān)該化合物的敘述不正確的是(　　) A．該有機(jī)物的分子式為C11H12O2 B．1 mol該物質(zhì)最多能與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) C．該有機(jī)物能與熱的新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，生成磚紅色沉淀 D．該有機(jī)物一定條件下，可以發(fā)生取代、氧化、酯化反應(yīng) 答案　C 解析　B項(xiàng)，注意—COOH不和H2發(fā)生加成反應(yīng)；C項(xiàng)，該有機(jī)物中不含醛基官能團(tuán)；D項(xiàng)，—COOH可以和—OH發(fā)生取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))，可以燃燒發(fā)生氧化反應(yīng)。 8．下列芳香烴的一氯取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目最多的是(　　) A．連二苯 B．菲 C．蒽 D．連三苯 答案　B 解析　A項(xiàng)共3種；B項(xiàng)共5種；C項(xiàng)共3種；D項(xiàng)共4種。 9.(xx重慶理綜，5)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖(未表示出原子或原子團(tuán)的空間排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應(yīng)，所得有機(jī)物分子的官能團(tuán)數(shù)目增加，則該試劑是( ) A.Br2的CCl4溶液 B.Ag(NH3)2OH溶液 C.HBr D.H2 答案 A 解析 根據(jù)該拒食素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定其性質(zhì)，進(jìn)而確定其與不同試劑反應(yīng)后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)。有機(jī)物中的碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，使官能團(tuán)數(shù)目由3個(gè)增加為4個(gè)，選項(xiàng)A正確；有機(jī)物中的醛基被銀氨溶液氧化為—COOH，官能團(tuán)數(shù)目不變，選項(xiàng)B不正確；有機(jī)物中的碳碳雙鍵與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，但官能團(tuán)數(shù)目不變，選項(xiàng)C不正確；有機(jī)物中的碳碳雙鍵、醛基與H2發(fā)生加成反應(yīng)，官能團(tuán)數(shù)目減少，選項(xiàng)D不正確。 10．(xx大綱全國(guó)卷，12)從香莢蘭豆中提取的一種芳香化合物，其分子式為C8H8O3，遇FeCl3溶液會(huì)呈現(xiàn)特征顏色，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。該化合物可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(　　) 答案　A 解析　遇FeCl3溶液顯特征顏色，說(shuō)明該物質(zhì)含有酚羥基，B項(xiàng)錯(cuò)誤；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則說(shuō)明有—CHO或者是甲酸某酯，故A項(xiàng)正確，C項(xiàng)錯(cuò)誤；而D項(xiàng)中，其分子式為C8H6O3，與題意不符，故D項(xiàng)錯(cuò)誤。 11．(xx四川理綜，10)A是一種有機(jī)合成中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 A的合成路線如下圖，其中B～H分別代表一種有機(jī)物。 已知： R、R′代表烴基。 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)A中碳原子的雜化軌道類(lèi)型有________；A的名稱(chēng)(系統(tǒng)命名)是______；第⑧步反應(yīng)的類(lèi)型是________。 (2)第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是__________________________________________________。 (3)C物質(zhì)與CH2===C(CH3)COOH按物質(zhì)的量之比1∶1反應(yīng)，其產(chǎn)物經(jīng)加聚得到可作隱形眼鏡的鏡片材料I。I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____________________________________________。 (4)第⑥步反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________________________________________。 (5)寫(xiě)出含有六元環(huán)，且一氯取代物只有2種(不考慮立體異構(gòu))的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________。 答案　(1)sp2、sp3　3,4二乙基2,4己二烯　消去反應(yīng) (2)CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O (5) 解析　由B的分子式可知B為乙醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH，反應(yīng)①為醇與HBr的取代反應(yīng)；E與C2H5MgBr反應(yīng)，則E為酯，D為酸，D為C經(jīng)過(guò)兩步氧化反應(yīng)制得，則C為乙二醇，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2OH，故D為乙二酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCOOH，E為1分子乙二酸與2分子甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)所得產(chǎn)物，故E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H3COOCCOOCH3，類(lèi)比原題中的“已知”可知反應(yīng)⑥生成的G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 G經(jīng)水解反應(yīng)⑦生成的H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 H經(jīng)消去反應(yīng)⑧后生成A。(1)A分子中—CH3和—CH2—中的C原子都采用sp3雜化，碳碳雙鍵中的C原子采用sp2雜化；A分子中含有兩個(gè)碳碳雙鍵，為二烯烴，故其系統(tǒng)命名為3,4二乙基2,4己二?。坏冖嗖椒磻?yīng)為醇的消去反應(yīng)。(2)第①步反應(yīng)為醇與HBr的取代反應(yīng)，在反應(yīng)過(guò)程中HBr中的Br原子取代了醇分子中的羥基而生成溴代烴，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O。 (3)乙二醇與CH2===C(CH3)COOH按物質(zhì)的量之比1∶1 反應(yīng)時(shí)，乙二醇分子中只反應(yīng)掉一個(gè)羥基，生成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2===C(CH3)COOCH2CH2OH，該分子經(jīng)加聚反應(yīng)后得到 (4)類(lèi)比原題中“已知”信息就可寫(xiě)出H3COOCCOOCH3與CH3CH2MgBr反應(yīng)的化學(xué)方程式。(5)A分子中共有10個(gè)C原子，當(dāng)其同分異構(gòu)體中含有六元環(huán)，且一氯代物只有2種時(shí)，要求分子中不只含有1個(gè)六元環(huán)，否則除六元環(huán)外碳原子上的一氯代物就不止2種，故分子中可以有3個(gè)六元環(huán)和兩個(gè)甲基，且兩個(gè)甲基處于六元環(huán)中對(duì)位C原子上。 12．(xx四川理綜，10)有機(jī)化合物G是合成維生素類(lèi)藥物的中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： G的合成路線如下： 其中A—F分別代表一種有機(jī)化合物，合成路線中部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去。 已知： 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)G的分子式是____________；G中官能團(tuán)的名稱(chēng)是________。 (2)第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_____________________________________________。 (3)B的名稱(chēng)(系統(tǒng)命名)是______________。 (4)第②～⑥步反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有________(填步驟編號(hào))。 (5)第④步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (6)寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________ ________________________________________________。 ①只含一種官能團(tuán)；②鏈狀結(jié)構(gòu)且無(wú)—O—O—；③核磁共振氫譜只有2種峰。 答案　(1)C6H10O3　羥基、酯基 (3)2甲基1丙醇 (4)②⑤ (6)CH3COOCH2CH2OOCCH3 CH3CH2OOCCOOCH2CH3 CH3OOCCH2CH2COOCH3 解析　根據(jù)所給信息采用正推、逆推結(jié)合的方法推出物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再寫(xiě)出相應(yīng)的化學(xué)方程式。 根據(jù)圖中流程，①為烯烴的加成反應(yīng)，②為鹵代烴的水解反應(yīng)，③為醇的氧化反應(yīng)，且只有含—CH2OH基團(tuán)的醇才能被氧化成醛，故A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為；結(jié)合題目的已知可得出，反應(yīng)④應(yīng)為醛與醛的加成反應(yīng)，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推F應(yīng)為E為D為 則C為 OHCCOOCH2CH3。(1)G的分子式為C6H10O3，含有羥基和酯基。(2)反應(yīng)①為加成反應(yīng)，化學(xué)方程式為 (3)名稱(chēng)為2甲基1丙醇。(4)②為鹵代烴的水解反應(yīng)、⑤為酯基的水解反應(yīng)，②⑤為取代反應(yīng)。(5)反應(yīng)④為 (6)E的分子式為C6H10O4，其滿(mǎn)足條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 13．(xx廣東理綜，30)不飽和酯類(lèi)化合物在藥物、涂料等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。 (1)下列化合物Ⅰ的說(shuō)法，正確的是________。 A．遇FeCl3溶液可能顯紫色 B．可發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng) C．能與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng) D．1 mol化合物Ⅰ最多能與2 mol NaOH反應(yīng) (2)反應(yīng)①是一種由烯烴直接制備不飽和酯的新方法： 化合物Ⅱ的分子式為_(kāi)_______________，1 mol化合物Ⅱ能與________mol H2恰好完全反應(yīng)生成飽和烴類(lèi)化合物。 (3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分別通過(guò)消去反應(yīng)獲得，但只有Ⅲ能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2，Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________(寫(xiě)1種)；由Ⅳ生成Ⅱ的反應(yīng)條件為_(kāi)_______________。 (4)聚合物可用于制備涂料，其單體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。利用類(lèi)似反應(yīng)①的方法，僅以乙烯為有機(jī)物原料合成該單體，涉及的反應(yīng)方程式為_(kāi)___________________________________