2019-2020年高中化學(xué) 第二章 烴和鹵代烴 第一節(jié) 脂肪烴隨堂練習(xí)(2) 新人教版選修5.doc

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2019-2020年高中化學(xué) 第二章 烴和鹵代烴 第一節(jié) 脂肪烴隨堂練習(xí)(2) 新人教版選修5 一．烷烴——飽和鏈烴 1．概念：分子中的碳原子間只以 結(jié)合，剩余價鍵均與氫原子結(jié)合，達(dá)到飽和，這樣的烴叫飽和烴，又稱 。 2．通式： （n≥ ） 3．烷烴的通性： ⑴物理性質(zhì)： 烷烴的物理性質(zhì)隨著分子碳原子的增多，呈現(xiàn)規(guī)律性變化。 ①常溫下，狀態(tài)由 態(tài)→ 態(tài)→ 態(tài)。且氣態(tài)和液態(tài)都是無色的。 碳原子數(shù)≤4的烷烴，在常溫常壓下都是 體。（包括新戌烷） ②熔沸點逐漸 。注意：正戊烷沸點>異戊烷>新戊烷 ③相對密度逐漸 。但都 水的密度（1g/cm3）！ ④烷烴都不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。 ⑵化學(xué)性質(zhì)與甲烷相似。 ①穩(wěn)定（不與高錳酸鉀、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿反應(yīng)）②氧化反應(yīng)：完全燃燒生成CO2和H2O。在相同情況下，隨著碳原子數(shù)的增加，往往是燃燒越來越不充分，使燃燒火焰明亮，甚至伴有黑煙。燃燒通式為： 爆炸的最強(qiáng)點條件是:兩種反應(yīng)氣體的體積比恰好是反應(yīng)方程式中的 。 ③取代反應(yīng)：在光照下與Cl2、Br2等鹵素單質(zhì)氣體發(fā)生取代反應(yīng)，生成 和 氣體。 ④分解反應(yīng)：如C8H18→ 碳原子數(shù)為10以下的烷烴中一鹵代物只有一種的有： 4．甲烷的實驗室制法： ⑴藥品：無水醋酸鈉和堿石灰（ 和 的固體混合物） ⑵裝置： ⑶原理： ⑷氧化鈣在反應(yīng)中的作用： ① ② ③ 二．烯烴(不飽和烴) 1．單烯烴通式： （n≥ ）具有相同的最簡式 。 2．結(jié)構(gòu)：鏈烴，只含 。 3．烯烴的通性： ⑴物理性質(zhì)： 隨著碳原子的增多，呈現(xiàn)規(guī)律性變化。 ①常溫下，狀態(tài)由 態(tài)→ 態(tài)→ 態(tài)。 碳原子數(shù)≤4為 體。 ②熔沸點逐漸 。 ③相對密度逐漸 。但都 水的密度（1g/cm3）！ ⑵化學(xué)性質(zhì)與C2H4相似。 ①氧化反應(yīng)： A．燃燒通式： 完全燃燒生成CO2和H2O的物質(zhì)的量之比恒為 。 B．能使酸性高錳酸鉀 , 生成 氣體。此性質(zhì)可用來鑒別 烴和 烴。 ②加成反應(yīng)： CH3-CH=CH2 + Br2 → CH3-CH=CH2 + H2 → CH3-CH=CH2 + HCl→ 馬氏規(guī)則（馬爾科夫尼科夫）：凡是不對稱結(jié)構(gòu)的烯烴和酸（HX）加成時，酸的負(fù)基X—主要加到含氫原子較少的雙鍵碳原子上。 ③加聚反應(yīng)： nCH3-CH=CH2 → 4．烯烴的順反異構(gòu)：由于碳碳雙鍵的不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱為順反異構(gòu)。 順反異構(gòu)體的化學(xué)性質(zhì)基本相同，但物理性質(zhì)有一定的差異。 產(chǎn)生條件：構(gòu)成雙鍵的任何一個C原子上所連接的兩個基團(tuán)要不同！相同就沒有順反異構(gòu)了。如： 5．烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象：除官能團(tuán)位置異構(gòu)外，還與環(huán)烷烴互為同分異構(gòu)體。如丁烯的同分異構(gòu)體有： 二．乙烯的實驗室制法： ⑴藥品： ⑵裝置： ⑶原理： ⑷收集方法： 碎瓷片在反應(yīng)中的作用： 濃硫酸在反應(yīng)中的作用： ① ② 練 習(xí) 一： 1．下列物質(zhì)中，沸點最高的是（ ） A．正戊烷 B. 異戊烷 C. 新戊烷 D. 正丁烷 2．有①甲烷分子；②氨分子；③白磷分子；④氯仿分子；⑤四氯化碳分子；⑥二氧化碳分子，其中不是正四面體構(gòu)型的是（ ） A．①③ B. ③⑤ C. ①⑤ D. ②④⑥ 3．0．5mol甲烷和氯氣光照條件下反應(yīng)生成相同物質(zhì)的量的四種取代物，則消耗氯氣的物質(zhì)的量是（ ） A．2.5mol B. 2mol C. 1.25mol D. 0.5mol 4.在烷烴的同系物中沒有同分異構(gòu)體的有( ) A.1種 B.2種 C.3種 D.4種 5．有關(guān)簡單飽和鏈烴的敘述正確的是（ ） ①都是易燃物②特征反應(yīng)是取代反應(yīng)③相鄰兩個烷烴在分子組成上相差一個甲基 A．①② B. ③④ C. ①③ D. ① 6.下列說法中正確的是( ) A.相對分子質(zhì)量相同的物質(zhì)是同種物質(zhì) B.分子式相同的不同有機(jī)物一定是同分異構(gòu)體 C.具有同一通式的不同物質(zhì)屬于同系物 D.分子中含有碳與氫的化合物是烴類 7.進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后，只能生成三種沸點不同的產(chǎn)物的烷烴是( ) A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B.(CH3)2CHCH3C.(CH3)2CH CH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3 8.在常溫、常壓下，取下列四種氣態(tài)烴各1mol，分別在足量的氧氣中燃燒，消耗氧氣最多的是( ) A.CH4 B.C2H6 C.C3H8 D.C4H10 9.等質(zhì)量的下列烴完全燃燒時，消耗氧氣最多的是( ) A.CH4 B.C2H6 C.C3H6 D.C6H6 10.A、B兩種烷烴混合以后，測得混合氣體的密度為氫氣密度的15倍，則A、B 兩種烷烴中一定有一種是( ) A.甲烷 B.乙烷 C.丙烷 D.無法確定 11.有一類組成最簡單的有機(jī)硅化合物叫硅烷，它的分子組成與烷烴相似，下列有關(guān)說法中錯誤的是( ) A.硅烷的分子通式可表示的SinH2n+2 B.甲硅烷燃燒生成二氧化硅和水 C.甲硅烷(SiH4)的密度小于甲烷(CH4) D.甲硅烷的熱穩(wěn)定性強(qiáng)于甲烷 12．在20℃時，某氣態(tài)烴與O2混合裝入密閉容器中，點燃爆炸后，又恢復(fù)到 20℃，此時容器內(nèi)氣體的壓強(qiáng)為反應(yīng)前的一半，經(jīng)NaOH溶液吸收后容器內(nèi)幾乎真空，則此烴可能是 A、CH4 B、C2H6 C、C3H8 D、C2H4 13．下列各種烴的混合物，只要總質(zhì)量一定，無論它們按什么比例混合，完全燃燒后生成的CO2 和H2O都是恒定的是 A. C2H2、C2H4 B、 C2H4 、C3H6 C、C3H8 C3H6 D、 C2H2 C6H6 14．將乙烷2L、丙烷1L混合，再通入100L空氣，使其完全燃燒，將生成的混合氣態(tài)干燥后恢復(fù)到標(biāo)準(zhǔn)狀況，此時氣體的體積為（ ） A．103 L B. 92 L C. 95 L D. 88 L 15．城市居民用的石油氣主要成分是丁烷，在使用過程中，常有一些雜質(zhì)以液態(tài)沉淀于鋼瓶中，這些雜質(zhì)是（ ） A．丙烷和丁烷 B. 乙烷和丙烷 C. 乙烷和戊烷 D. 戊烷和己烷 16．測得“可燃冰”是一種天然氣水合物晶體，晶體中平均每46個水分子構(gòu)建成8個籠，每個籠內(nèi)容納1個甲烷分子或一個水分子。若晶體中每8個籠只有6個容納了甲烷分子，另外兩個容納了水分子，則天然氣水合物的平均組成可表示為（ ） A．CH414H2O B. CH48H2O C. CH423/3H2O D. CH46H2O 17．乙烷和丙烷的混合氣體完全燃燒后，先將產(chǎn)物通過濃硫酸，濃硫酸增重2.04g，然后再通過足量的過氧化鈉，過氧化鈉增重2.24g，混合氣體中乙烷和丙烷的物質(zhì)的量之比為（ ） A．1：1 B.2：3 C.3：2 D.3：5 18．在1.01105Pa，120℃時，將1L丙烷和若干升氧氣混合點燃，燃燒后恢復(fù)原溫度壓強(qiáng)，測得混合氣體體積為m L，將燃燒后的氣體通過堿石灰，殘余氣體n L，已知m-n=a，填寫下列空白： ⑴若a＝7，則n L氣體只能是 。 ⑵若燃燒前后始終保持在1.01105Pa和120℃，則a的最大值為 ，確定最大值的理由是 。 練習(xí)二： 1．下列反應(yīng)屬于加成反應(yīng)的是（ ） A．乙烯使溴水褪色的反應(yīng) B. 乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應(yīng) C. 甲烷與氯氣光照下的反應(yīng) D. 乙烯在催化劑作用下與水反應(yīng) 2．下列各項敘述中，不能作為乙烯用途的是（ ） A．制造塑料 B. 制取乙烷 C. 合成纖維 D. 作果實催熟劑 3．下列關(guān)于乙烯的說法，不正確的是（ ） A．乙烯的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑是因為雙鍵中的 B. 乙烯燃燒時，火焰明亮，同時伴有黑煙 C. 乙烯等可做香蕉等水果的催熟劑 D. 乙烯雙鍵中有一個鍵會斷裂，易發(fā)生加成和取代反應(yīng) 4．1mol乙烯與氯氣完全加成后再與氯氣最大程度的取代，兩個過程共需氯氣（ ） A．3mol B. 4mol C. 5mol D. 6mol 5．下列各組物質(zhì)中，能形成類似1,2－二氯乙烯順反兩種空間異構(gòu)體的是（ ） A．1,2－二氯丙烯 B. 丙稀 C. 2－丁烯 D. 1－丁烯 6．使29.5g乙烷與乙烯的混合氣體通入溴水，可使溴水增重7g，據(jù)此可推知混合氣體中乙烯占的體積分?jǐn)?shù)為（ ） A．20％ B. 23.7％ C. 25% D. 50% 7．把m molC2H4和n molH2混合于密閉容器中，在適當(dāng)?shù)臈l件下，反應(yīng)達(dá)到平衡時，生成p molC2H6，若將所得平衡混合氣完全燃燒生成二氧化碳和水，需要氧氣 （ ） A．(3m+n)mol B. (3m+n/2)mol C. (3n+3p+n/2)mol D.(3m+n/2-3p)mol 8．一種氣態(tài)烷烴和一種氣態(tài)烯烴，他們的每個分子里的碳原子數(shù)相同，若1體積這種烴的混合物在氧氣中充分燃燒能生成2體積的CO2和2.4體積的水蒸氣（相同體積下測定），則混合物中的烷烴和烯烴的體積之比是 （ ） A．3：1 B. 1：3 C. 2：3 D. 3：2 9．設(shè)計了四種制備氣體方案：①加熱乙醇和3mol/L硫酸混合液制備乙烯②加熱稀鹽酸和二氧化錳制備氯氣；③用稀硫酸和大理石制備二氧化碳；④用稀硝酸和硫化亞鐵制備硫化氫．不宜采用的方法有哪些（ ） A.只有①和② B.只有②和③ C.只有③和④ D.①②③④ 10．燃燒某有機(jī)物只生成88g二氧化碳和27g水，下列說法正確的是（ ） A.該有機(jī)物的化學(xué)式為C3H8 B.該有機(jī)物分子中一定含有碳碳雙鍵 C.該有機(jī)物不可能是乙烯 D.該有機(jī)物一定含有氧元素 11．下列物質(zhì)中，一定是丁烯同系物的是 （ ） A.C2H4 B.C3H6 C.C2H6 D.C5H10 12．某氣態(tài)烴在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度是1.875 g/L，將該氣態(tài)烴完全燃燒時，生成二氧化碳和水的分子個數(shù)比是1∶2。該氣態(tài)烴的結(jié)構(gòu)簡式是 。13．標(biāo)況下，4.48L某烯烴和CO混合氣體，與足量的氧氣混合點燃，充分燃燒后，將反應(yīng)完畢后生成的氣體通過濃硫酸增重7.2g，并測得剩余氣體中的二氧化碳在標(biāo)況下體積為11.2L。若此烯烴跟溴水反應(yīng)產(chǎn)物是二溴代物，且兩個溴原子分別在第2，3個碳原子上。此烯烴的結(jié)構(gòu)簡式為 ，名稱是 ，其加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。 14．在實驗室里制取乙烯時，常因溫度過高而發(fā)生副反應(yīng)，部分乙醇跟濃H2SO4反應(yīng)生成SO2，CO2，水蒸氣和炭黑。 （1）用編號為①→④ 的實驗裝置設(shè)計一個實驗，以驗證上述反應(yīng)混合氣體中含CO2，SO2和水蒸氣。用裝置的連接順序（按產(chǎn)物氣流從左到右的流向）： → → → →。 （2）實驗的裝置①中A瓶的現(xiàn)象是________；結(jié)論為________ 。 B瓶中的現(xiàn)象是________；B瓶溶液作用為________。若C瓶中品紅溶液不褪色，可得到結(jié)論為________ 。 （3）裝置 ③中加的固體藥品是________以驗證混合氣體中有________。裝置 ②中盛的溶液是________以驗證混合氣體中有________。 第二章 烴和鹵代烴 第一節(jié) 脂肪烴（2） 三．炔烴 1．結(jié)構(gòu)式： 2．結(jié)構(gòu)簡式： 3．空間結(jié)構(gòu)： （二）乙炔的性質(zhì) 1．物理性質(zhì)：俗稱 ， 色、 的氣體，比空氣 ， 于水，易溶于有機(jī)溶劑。 2．化學(xué)性質(zhì)： ⑴氧化反應(yīng)： C2H2+ O2 → 現(xiàn)象： 乙炔在空氣中燃燒，火焰 ，并伴有 乙炔通入酸性高錳酸鉀，現(xiàn)象： ⑵加成反應(yīng)： ①乙炔通入溴的四氯化碳溶液，現(xiàn)象： H-C≡C-H + Br2 → H-C＝C-H + Br2 → ②HC≡CH + H2 → CH2＝CH2 + H2 → ③CH2≡CH2 + HCl→ CH2＝CHCl + HCl → 在適當(dāng)條件下，氯乙烯可發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯： nCH2＝CHCl→ 3.炔烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象：除官能團(tuán)位置異構(gòu)外，還與二烯烴、環(huán)烯烴等互為同分異構(gòu)體。如C5H8的同分異構(gòu)體有： （三）乙炔的實驗室制法： ⑴藥品： 、 ⑵裝置： 型。 不能用 發(fā)生器原理的裝置。 原因： 吸水性強(qiáng)與 反應(yīng)劇烈，反應(yīng)過程放出大量的 ， 因此使用啟普發(fā)生器，既易使其炸裂又不易控制反應(yīng)的進(jìn)行。 ⑶原理： ⑷收集方法: （四）乙炔的用途：重要化工原料；氣割、氣焊等。 （五）炔烴 1．概念：鏈烴分子中含有碳碳叁鍵的不飽和烴教炔烴。 2．通式： 3．炔烴的通性： ⑴物理性質(zhì)： ①隨著碳原子的增多，熔沸點逐漸 ，相對密度逐漸 。所以由 態(tài)→ 態(tài)→ 態(tài)。 ②碳原子數(shù)≤ 的炔烴，在常溫常壓下都是 體。 ③炔烴的相對密度小于水的密度！ ④炔烴不溶于水，但易溶于有機(jī)溶劑。 ⑵化學(xué)性質(zhì)與C2H2相似。 ①均能燃燒：通式為 ②均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 ③均能發(fā)生加成反應(yīng) ④常用 代替 的四氯化碳溶液來檢驗炔烴。 四．脂肪烴的來源及其應(yīng)用 1．來源：石油、天然氣和煤。 石油中含有1～50個碳原子的烷烴和環(huán)烷烴。 常壓分餾得四油： 、 、 、 。 石 減壓分餾得： 、 和 。 油 催化裂化及裂解得： 和 。 催化重整得： 。 天然氣：以 為主。 煤 煤焦油分餾得： 煤的直接或間接液化得： 和 。 2．三種化學(xué)工藝： ①石油分餾：利用沸點不同的分離技術(shù)。常壓分餾和減壓分餾。減壓分餾利用低壓時液體沸點降低的原理，使重油各成分沸點降低而進(jìn)行的分餾，避免高溫下有機(jī)物的炭化。 ②石油的催化裂化是將長鏈烷烴裂成短鏈的烷烴和烯烴，提高汽油產(chǎn)量。 如：C16H34 → 裂解：是深度的裂化，使短鏈的烷烴進(jìn)一步分解為乙烷、丙稀、丁烯等重要石油化工原料。 ③石油催化重整：目的兩個：提高汽油的辛烷值和制取芳香烴。 1．下列物質(zhì)的分子中，所有的原子都在同一平面上的是（ ） A．NH3 B．C2H2 C．CH4 D．C2H4 2．鑒別CH4、C2H4和C2H2三種氣體可采用的方法是（ ） A．通入溴水中，觀察溴水是否褪色 B．通入酸性高錳酸鉀溶液中，觀察是否褪色 C．點燃，檢驗燃燒產(chǎn)物 D．點燃，觀察火焰明亮程度及產(chǎn)生黑煙量的多少 3．含一個叁鍵的炔烴，氫化后的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為此炔烴可能的結(jié)構(gòu)有（ ） A．1種 B. 2種 C. 3種 D.4種 4．下列哪種性質(zhì)是甲烷、乙烯、乙炔的共性（ ） A．無色無味氣體 B．密度比空氣小 C．能使KMnO4（H+）溶液褪色 D．在適當(dāng)溫度壓強(qiáng)和有催化劑存在的條件下能發(fā)生加聚反應(yīng) 5．描述CH3―CH＝CH―C≡C―CF3分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中，正確的是（ ） A．6個碳原子有可能都在同一直線上 B. 6個碳原子不可能都在同一直線上 C. 6個碳原子有可能都在同一平面上 D. 6個碳原子不可能都在同一直線上 6．通式為CnH2n-2的某烴在密閉容器內(nèi)與O2完全燃燒，若反應(yīng)前后壓強(qiáng)不變（溫度為150℃），此烴分子式的n值為 [ ] A．2 B．3 C．4 D．5 7.將20mL含某烷烴與炔烴的混合氣體在催化劑作用下與H2加成，最多需要同溫同壓下H210mL，則混合氣體中烷炔與炔烴物質(zhì)的量之比是( ) A.1∶1 B.1∶2 C.1∶3 D.3∶1 8．在同溫同壓下，將等質(zhì)量的下列各組烴在氧氣中完全燃燒，消耗O2的物質(zhì)的量相等的一組是（ ） A．C2H2、C6H6 B．C2H2、C2H4 C．C2H2、C2H6 D．C2H4、C4H8 9.某混合氣體由兩種氣態(tài)烴組成。取22.4L該混合氣體完全燃燒后，得到44.8LCO2（均在標(biāo)況）和36g H2O，則這兩種氣態(tài)烴是（ ） A．C2H2、C3H8 B．C2H2、C2H6 C．C2H4、C2H6 D．CH4、C3H4 10．某氣態(tài)烴0.5mol最多能與1mol HCl發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物又能與4mol Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，最后得到一種只含碳氯兩種元素的化合物，則原氣態(tài)烴為（ ） A．丙炔 B．1－丁炔 C．1，3－丁二烯 D．1－戊烯 11.據(jù)報道，1995年化學(xué)家合成了一種分子式為C200H200的含多個碳碳叁鍵的鏈狀烴，其分子中含碳碳叁鍵最多可以是( ) A.49個 B.50個 C.51個 D.100個 12.CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同屬于離子型碳化物，請通過CaC2制C2H2的反應(yīng)進(jìn)行思考，從中得到必要的啟示，判斷下列反應(yīng)產(chǎn)物正確的是( ) A.ZnC2水解生成乙烷 B.Al4C3水解生成丙炔 C.Mg2C3水解生成丙烯 D.Li2Ｃ2水解生成乙炔 13．由丙烷、乙烯、乙炔組成的混合氣體，完全燃燒后生成二氧化碳和水的物質(zhì)的量相同，原混合氣體中三種烴體積比不可能是（ ） A．1:2:1 B.3:2:3 C. 2:5:2 D. 1:2:3 14．m mol C2H2跟n mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，當(dāng)其達(dá)到平衡時，生成p mol C2H4 。將平衡的混合氣體完全燃燒后生成二氧化碳和水，所需氧氣的物質(zhì)的量是多少摩爾（ ） A．3m＋n B．5/2m＋1/2n－p C．3m＋n＋2p D．5/2m＋1/2n 15．由兩種氣體烴組成的混合氣體20mL，跟過量氧氣混合后進(jìn)行完全燃燒。當(dāng)燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸后體積減少了30mL，再將氣體通過堿石灰后體積又減少了40mL。這兩種烴為（ ） A．CH4與C2H4 B．C2H4與C2H2 C．C2H2與C2H6 D．CH4與C2H6 16．下列是有關(guān)實驗室制取乙炔的實驗問題，按要求回答。 （1）為了控制水與電石的反應(yīng)速率并得到平穩(wěn)的乙炔氣流，采取的措施是 。 （2）實驗室制取下列氣體時，不能用啟普發(fā)生器的是 。 A．用大理石和鹽酸反應(yīng)制CO2 B．用電石和水制C2H2 C．用鋅粒和鹽酸制H2 D．用亞硫酸鈉和硫酸制SO2 （3）下列情況，對所測電石純度有何影響（偏高、偏低或無影響） A．收集到的氣體有難聞氣味 B．在稱電石過程中，時間過長 17．在120℃、101kPa下，將1 L某氣態(tài)炔烴與某氣態(tài)烯烴的混合氣體與14LO2（過量）混合，點燃充分反應(yīng)后得到的氣體在相同情況下為15 L。確定氣態(tài)炔烴與氣態(tài)烯烴的分子式及他們的體積比。 18．有丁炔和氫氣的混合混合氣體5 L，在催化劑作用下，經(jīng)充分反應(yīng)后體積為V L（所有氣體均在同溫同壓下測定）。 （1） 若氫氣體積為1L，計算反應(yīng)后的體積。 5 4 3 2 1 O 0.2 0.4 0.6 0.8 1.0 （2） 若氫氣在混合氣體中的體積比值為x，計算x為不同值時反應(yīng)后的體積V（以x表示）。 （3） 在圖中畫出V隨x變化的曲線。 第二節(jié) 芳香烴（1） 一.苯——不飽和烴 芳香烴是指分子中含 或 苯環(huán)的一類碳?xì)浠衔铩? 1．苯的結(jié)構(gòu)： 平面正六邊形，六個原子同處同一 。六個鍵為一種 介于 鍵和 鍵之間的獨特的鍵。 證明點：① ； ② 。 結(jié)構(gòu)簡式： 或 2. 物性 色，有 氣味的液體，有 ，密度 水， 于水，易溶于 。例如易溶于脂肪，積累于人的皮下組織，易引起癌變。 3.化性 ⑴氧化反應(yīng) ＋ O2 → ⑵取代反應(yīng) ①鹵代反應(yīng)： ＋ Br2 → 溴苯是不溶于水、密度比水大的無色油狀液體。溴苯溶解了溴呈顯 色，除去溴的方法是用 溶液洗滌，用分液漏斗分液。 △注意： 苯與溴的取代反應(yīng)的發(fā)生必須具備以下兩個條件：一是溴應(yīng)為 ，苯不與溴水反應(yīng)（溴的苯溶液為 色）；二是要使用 ，沒有則不能反應(yīng)。 在催化劑作用下，苯也可以跟其它鹵素發(fā)生反應(yīng)。 制取溴苯的實驗方案與實驗步驟： 把苯和少量液態(tài)溴放在燒瓶里，同時加入少量鐵屑做催化劑。 有 （原因 ） 有 （原因 ） ②硝化反應(yīng)：注意溫度的控制！ ＋HNO3 → 發(fā)煙HNO3，濃硫酸 發(fā)煙HNO3，發(fā)煙硫酸 95℃ 100℃～110℃ 硝基苯是一種帶苦 味的、無色油狀的液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯有毒，與人的皮膚接觸或蒸氣被人體吸收，都能引起中毒。硝基苯易溶于酒精和乙醚，洗去人體皮膚上的硝基苯用的試劑是酒精。 ③磺化反應(yīng)： ＋H2SO4 → ⑶加成反應(yīng)： ＋ H2 → 環(huán)乙烷在通常狀況下是無色的。 小結(jié)：易取代、難加成、易燃燒。 4．用途：一種重要的 。 二.苯的同系物 1．苯同系物的概念 苯環(huán)上的 被烷基取代的產(chǎn)物。 注意： ①苯的同系物分子里只含一個苯環(huán)，通式為： （n≥ ） ②通式并不為苯的同系物所專有。 2．簡單的苯的同系物的命名 代表物： CH3 CH3CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3－ －CH2CH3 3．苯的同分異構(gòu)體 如C9H12對應(yīng)的同分異構(gòu)體有下列八種： 例1． 分子式為C10H14的苯的同系物，其苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈，寫出這些苯的同系物的結(jié)構(gòu)簡式： 4．簡單的苯的同系物的物理性質(zhì) 甲苯、二甲苯、乙苯等在通常情況下都是無色液體，有特殊的氣味，密度小于1 g/cm3，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，本身也是有機(jī)溶劑。 溶沸點規(guī)律：苯環(huán)上的側(cè)鏈越短、側(cè)鏈在苯環(huán)上分布越分散，物質(zhì)的溶沸點越底。 5．苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)：應(yīng)運用“結(jié)構(gòu)相似，原子或原子團(tuán)相互影響使性質(zhì)發(fā)生變化”的觀點來分析它們的性質(zhì)。 例如：CH3的分子中，－CH3的結(jié)構(gòu)像烷烴，所以就表現(xiàn)為像烷烴一樣的有取代反應(yīng) 的性質(zhì)； 的的結(jié)構(gòu)像苯，所以就表現(xiàn)為像苯類似的有取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、不易被氧化等的性質(zhì)。但是，由于這兩個基團(tuán)的相互影響，使CH3中的－CH3比烷烴活 潑， 比 性質(zhì)活潑。 ⑴苯同系物的氧化反應(yīng)：實驗2－2 現(xiàn)象：在苯中高錳酸鉀酸性溶液 ，在甲苯中酸性高錳酸鉀溶液 。 實驗結(jié)論：苯 被高錳酸鉀酸性溶液氧化，甲苯 被高錳酸鉀酸性溶液氧化。 原因：甲苯的側(cè)鏈被酸性高錳酸鉀溶液氧化，被氧化的是側(cè)鏈，即甲基被氧化，該反應(yīng)可簡單表示為： CH3 KmnO4、H＋ COOH 說明：苯環(huán)上的烷基比烷烴的性質(zhì) 。這活潑性是苯環(huán)對烷烴影響的結(jié)果。所以可用高錳酸鉀酸性溶液鑒別苯和苯的同系物以及鑒別烷烴和苯的同系物。 ⑵苯的同系物的取代反應(yīng)： ①取代反應(yīng)： CH3 CH3 CH3 Fe,△ ＋ ＋Cl2 Cl 光 CH2Cl Cl2 CHCl2 Cl2 CCl3 光 光 ②硝化反應(yīng)： CH3 + HNO3 → CH3 + HNO3 → 2,4,6－三硝基甲苯簡稱 ，又叫 （ ），是一種 色晶體，不溶于水。它是一種 ，廣泛用于國防、開礦、筑路、興修水利等。 ⑶苯的同系物的加成反應(yīng)：比烯烴、炔烴難。 CH3 ＋3H2 → 三.芳香烴的來源及其應(yīng)用 1．芳香烴的來源 ⑴煤焦油的分餾；⑵石油化學(xué)工業(yè)中的催化重整等工藝。 2．芳香烴的應(yīng)用 一些如苯、甲苯、二甲苯、乙苯的簡單芳香烴是基本的有機(jī)原料，用于合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等。 練習(xí)1 1．下列反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是（ ） A．光照射甲烷和氯氣的混合氣體 B. 乙烯通入溴水中 C. 在鎳做催化劑的條件下，苯與氫氣反應(yīng) D. 苯與液溴混合后撒入鐵粉 2．芳香烴是指（ ） A．分子組成符合CnH2n-6(n≥6) B. 分子中含有苯環(huán)的化合物 C. 有芳香氣味的烴 D. 分子中含有一個或多個苯環(huán)的烴 3．下列關(guān)于苯的說法，不正確的是（ ） A．苯是無色帶有特殊氣味的液體 B. 常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體 C. 苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng) D. 苯不具有典型的雙鍵所具有的加成反應(yīng)的性能，故不能發(fā)生加成反應(yīng) 4．利用下列反應(yīng)不能制得括號中純凈物質(zhì)的是（ ） A．乙烯與氯氣加成（1，2－二氯乙烷） B. 乙烯與水加成（乙醇） C. 等物質(zhì)的量的氯氣與乙烷在光照條件下反應(yīng)（氯乙烷） D. 氯氣與苯用鐵作催化劑反應(yīng)（氯苯） 5．下列物質(zhì)中，跟 一定互為同系物的是（ ） A．C6H14 B. C8H10 C. C10H10 D. C6H5CH3 6．苯環(huán)結(jié)構(gòu)中，不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實的是（ ） ①苯中的碳碳鍵的鍵長均相等；②苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；③苯在一定條件下跟氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷；④經(jīng)實驗測得鄰二甲苯僅有一種結(jié)構(gòu)；⑤苯在溴化鐵存在的條件下同液溴可發(fā)生取代反應(yīng)，但不是因化學(xué)變化而使溴水褪色。 A．②③④⑤ B. ①③④⑤ C. ①②④⑤ D. ①②③④ 7．下列各物質(zhì)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但不能使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色的是（ ） A．乙烷 B. 乙烯 C. 甲苯 D. 苯 8． 下列物質(zhì)難溶于水且比水重的是（ ） ①癸烷 ②1－庚烯 ③1－戊烷 ④苯 ⑤溴苯 ⑥硝基苯 A．①②③④ B.⑤ C.⑤⑥ D.④⑤⑥ 9．下列各組化合物中，不論二者以什么比例混合，只要總質(zhì)量一定，則完全燃燒時消耗氧氣的質(zhì)量和生成水的質(zhì)量不變的是（ ） A． CH4、C2H6 B. C2H6、C3H6 C. C2H4、C3H6 D. C2H4、C3H4 10．只用一種試劑即可將酒精、四氯化碳、乙烯、苯四種無色溶液區(qū)分開的是（ ） A．氯化鐵溶液 B. 溴水 C. 高錳酸鉀溶液 D. 水 11．在甲烷、乙烯和苯分子中，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)由大到小的順序是 ，他們?nèi)紵龝r產(chǎn)生的煙的多少順序是 ，因此，可以認(rèn)為柴油（含碳量84.9%～85.0%）燃燒時 （填“會”或“不會”）產(chǎn)生黑煙。 12．已知苯在一定條件下可發(fā)生烷基化取代反應(yīng)： ＋CH3Cl→ －CH3＋HCl 又知道 －CH3 可發(fā)生對位磺化反應(yīng)： －CH3＋HO-SO3H →CH3－ SO3H＋H2O 以苯、濃硫酸、乙烯、水和食鹽為原料，制取C2H5 ，依據(jù)合理步驟寫出有關(guān)的化學(xué)反應(yīng)方程式： SO3H ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ 13．一常見碳?xì)浠衔顰不能與溴水反應(yīng)使其褪色。0.5 molA完全燃燒時，得到1.5mol 水和67.2 L二氧化碳（標(biāo)況）。 （1）通過計算試判斷A是什么物質(zhì)。 （2）在催化劑作用下，1分子A與3分子氫氣反應(yīng)生成B，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式。 苯 練 習(xí)2 1．在苯的同系物中加入少量酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后褪色，正確的解釋是（ ） A．苯的同系物分子中碳原子數(shù)比苯多 B. 苯環(huán)受側(cè)鏈影響，易被氧化 C. 側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響，易被氧化 D. 由于側(cè)鏈與苯環(huán)相互影響，使側(cè)鏈和苯環(huán)均易被氧化 2．下列物質(zhì)不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是（ ） A．SO2 B.苯 C. 丙烷 D. 甲苯 3．下列各組物質(zhì)用酸性高錳酸鉀溶液和溴水都能區(qū)別的是（ ） A．苯和甲苯 B. 1－己烯和二甲苯 C. 苯和1－己烯 D. 己烷和苯 4．實驗室里鑒別庚烷、1－庚烯和甲苯，所采用的試劑可以是下列中的（ ） A．溴水和石蕊溶液 B. 氫氧化鈉溶液和溴水 C. 溴水和高錳酸鉀溶液 D. 高錳酸鉀溶液和硫酸 5．某烴的結(jié)構(gòu)式為 －CH＝CH2 ，它可能具有的性質(zhì)是（ ） A．它能使溴水褪色，但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B. 它既能使溴水褪色，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C. 易溶于水，也易溶于有機(jī)溶劑 D. 能發(fā)生加聚反應(yīng)，生成物可用 [ CH＝CH2 ]n表示 6．下列物質(zhì)，苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代，所得的一溴代物有三種同分異構(gòu)體的是（ ） A．C2H5 B. CH3 C. CH3 D. CH3 CH3 CH3 CH3 7．充分燃燒某液態(tài)芳香烴X，并收集產(chǎn)生的全部水，恢復(fù)到室溫時，得到水的質(zhì)量跟原芳香烴X的質(zhì)量相等。則X的分子式是（ ） A．C10H14 B. C11H16 C. C12H18 D. C13H20 8．某液態(tài)烴，不跟溴水反應(yīng)，但能使高錳酸鉀酸性溶液褪色。0.25mol此烴完全燃燒，生成44.8 L二氧化碳（標(biāo)況）。此烴可能是（ ） A．C4H8 B. C8H10 C. －CH3 D. －CH2CH3 9.xx年歐洲一些國家的某些食品中“二惡英”含量嚴(yán)重超標(biāo)，一時間掀起了席卷歐洲的“二惡英”恐慌癥。“二惡英”是二苯基-1，4-二氧六環(huán)及其衍生物的通稱，其中一種毒性最大的結(jié)構(gòu)是，關(guān)于這種物質(zhì)的敘述中不正確的是( ) A.該物質(zhì)是一種芳香族化合物 B.該物質(zhì)是一種鹵代烴 C.該物質(zhì)是一種強(qiáng)烈致癌物 D.該物質(zhì)分子中所有原子可能處在同一平面上 10．露天燒烤不僅產(chǎn)生大量有害氣體污染環(huán)境，而且在燒焦的肉類中還含有強(qiáng)烈的致癌物3,4－苯并芘，其結(jié)構(gòu)簡式為： 它是一種稠環(huán)芳香烴，其化學(xué)式為 ， 此物質(zhì)中碳元素和氫元素的質(zhì)量比為 。 11.乙烯、乙炔、丁二烯、甲苯和苯乙烯五種物質(zhì)在一定條件下與氫氣充分反應(yīng)。 (1)若烴與氫氣反應(yīng)的物質(zhì)的量之比為1∶3，說明該烴分子結(jié)構(gòu)存在_________，它是_________。 (2)若烴與氫氣反應(yīng)的物質(zhì)的量之比為1∶2，說明該烴分子結(jié)構(gòu)存在_________，它是_________。 (3)苯乙烯與H2完全加成的物質(zhì)的量之比是_________。 12．苯環(huán)上原有取代基對苯環(huán)上再導(dǎo)入另外取代基的位置有一定的影響，其規(guī)律是： （1）苯環(huán)上新導(dǎo)入的取代基的位置主要取決于原有取代基的性質(zhì)； （2）可以把原有取代基分為兩類： ①原取代基使新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的鄰、對位，如－OH、－CH3、－Cl、－Br、－O－COR等；②原取代基使新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的間位，如－NO2、－SO3H 、－CHO等?，F(xiàn)有下圖變化：（反應(yīng)過程每步只能引進(jìn)一個新的取代基） HNO3＋H2SO4(濃) Br2＋催化劑 A B Br2＋催化劑 D Br2＋Fe Br HNO3(濃) C ＋H2SO4(濃) E Br- －NO2 請寫出一些位置的結(jié)構(gòu)簡式： A ,B ,C , D ,E 。 第二章 烴和鹵代烴 第二節(jié) 鹵代烴 一．鹵代烴 1．概念：烴分子中的 原子被 原子取代后所生成的化合物。 2．鹵代烴的分類： ⑴根據(jù)所含鹵素的種類不同，可分為 、 、 、 。 ⑵根據(jù)分子中鹵素原子數(shù)目多少的不同，可分為 和 。 ⑶根據(jù)烴基種類的不同，鹵代烴可分為 和 。 含苯環(huán)的叫芳香鹵代烴，其它鹵代烴叫脂肪鹵代烴。 3．鹵代烴的物理性質(zhì): 常溫下，鹵代烴除少數(shù)為氣體外，其它大多為液體或固體，鹵代烴不溶于水，可溶于大多的有機(jī)溶劑，某些鹵代烴本身就是很好的溶劑。 4．鹵代烴的同系物： 如：CH3Cl、CH3CH2Cl、CH3CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CH2Cl互為同系物。 5．命名： CH3CH2CH2Cl 、CH3CH2CH3 、Br－CH2CH2－Br Br Cl CH3CH2Br 、 Br Br 、 Br 。 二．溴乙烷 1．分子組成與結(jié)構(gòu) 分子式： 式量： 結(jié)構(gòu)式： 結(jié)構(gòu)簡式： 2．物理性質(zhì)： 色液體，密度比水 ， 溶于水，易溶于有機(jī)溶劑 3．化學(xué)性質(zhì)： ⑴取代反應(yīng)（水解反應(yīng)） Br—與－Br的區(qū)別：電子式： 存在： 電性： 科學(xué)探究：CH3CH2Br與氫氧化鈉溶液反應(yīng)混合物中的上層水溶液＋硝酸銀溶液。 反應(yīng)條件：此反應(yīng)需要用過量的強(qiáng)堿（如NaOH）作為反應(yīng)的條件，進(jìn)行溴離子檢驗時，要滴入較多的稀硝酸溶液來中和氫氧化鈉。否則OH-會干擾Br－的檢驗。 現(xiàn)象：有 生成。 結(jié)論：生成了 。證明溴乙烷在氫氧化鈉溶液中發(fā)生了化學(xué)反應(yīng)，生成 。 反應(yīng)方程式：CH3CH2Br＋H2O → 或CH3CH2Br＋NaOH → △用 的方法方便檢驗出溴乙烷的取代反應(yīng)的生成物中是否有乙醇生成。 ⑵溴乙烷的消去反應(yīng) ①反應(yīng)原理：CH2—CH2＋NaOH → H Br ②反應(yīng)條件：有 的醇溶液存在和加熱。 ③反應(yīng)特點：從分子中相鄰的兩個碳原子上脫去一個 分子，有機(jī)物由飽和變?yōu)椴伙柡汀? 科學(xué)探究：用高錳酸鉀溶液是否褪色來檢驗生成的氣體是否是乙烯。 思考：①為什么要在氣體通入高錳酸鉀溶液前加一個盛有水的試管？作用是什么？ ②除上面這個方法外還有其它方法嗎？是否還要先將氣體通過水？ ③乙醇的作用是 取代反應(yīng) 消去反應(yīng) 反應(yīng)物 CH3CH2Br 反應(yīng)條件 生成物 結(jié)論 CH3CH2Br與NaOH在不同條件下發(fā)生不同的反應(yīng) 拓展：①根據(jù)溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)、消去反應(yīng)的規(guī)律，討論2－溴丁烷發(fā)生水解反應(yīng)、消去反應(yīng)的可能產(chǎn)物是什么？ ②如何由CH3CH2Br來制備CH≡CH和 CH2－CH2 ？（提醒：可制備CH2＝CH2來合成） OH OH 4．消去反應(yīng)： ⑴概念：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子（如H2O、HX等），生成含不飽和鍵（雙鍵或三鍵）化合物的反應(yīng)，叫消去反應(yīng)。 ⑵發(fā)生消去反應(yīng)的條件： ①分子中碳原子數(shù) ； ②與—X相連的碳原子的鄰碳上必須有 。 思考：⑴寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： ①CH3CH2CH2Cl和NaOH溶液混合 ； ②CH3CHBrCH3和NaOH的乙醇溶液混合加熱 。 ⑵（CH3）3－CH2 Br能否發(fā)生消去反應(yīng)？ 三．鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) 1．活潑性：鹵代烴一般比烴活潑，原因是鹵素原子造成的，能發(fā)生許多反應(yīng)。 飽和一鹵代烴的通式為 ，相同碳原子數(shù)，支鏈越多，沸點越 ， 2．主要反應(yīng)： ⑴取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）： ①R－X＋H－OH→R－OH＋HX 或 ②R－X＋NaOH→R－OH＋NaX 所有的鹵代烴都可以發(fā)生水解反應(yīng)，但R-CHX2、R-CX3、R-CH＝CX2等鹵代烴水解的產(chǎn)物往往不是醇！ ⑵消去反應(yīng)： －C－C－＋NaOH →－C＝C－＋NaX＋H2O H X 反應(yīng)條件與水解反應(yīng)不同，消去反應(yīng)條件是：醇＋強(qiáng)堿； 水解反應(yīng)的條件是：水＋強(qiáng)堿。 思考：如果把1－氯丁烷變成1，2－二氯丁烷，應(yīng)發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有？ ⑶鹵代烴中鹵族元素的檢驗： 步驟： ①將鹵代烴與過量氫氧化鈉溶液混合，充分振蕩。②向混合液中加入過量稀硝酸中和過量氫氧化鈉。③最后加入硝酸鹽溶液，若有白色沉淀則原鹵代烴含有Cl，若有淺黃色沉淀則原鹵代烴含有Br。 總結(jié)：發(fā)生消去反應(yīng)時，被破壞的鍵是①和③ 發(fā)生水解反應(yīng)時，被破壞的鍵是① 3．鹵代烴的制備： ⑴烷烴和鹵素單質(zhì)的取代；⑵芳香烴和鹵素單質(zhì)的取代；⑶烯烴、炔烴等不飽和烴和HX、X2加成。 四．鹵代烴的應(yīng)用 氟氯代烷（氟利昂）是含有氟和氯的烷烴衍生物，他們的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定、無毒，具有不燃燒、易揮發(fā)、易液化等特性，近年發(fā)現(xiàn)含氯、溴的氟代烷可對臭氧層產(chǎn)生破壞作用，國際已經(jīng)禁止、限制其使用，研發(fā)替代品。 如何正確使用有機(jī)溶劑： 了解有機(jī)溶劑的危害性 以及預(yù)防措施,并制定嚴(yán)格的操作程序,適當(dāng)減少作業(yè)工人接觸有機(jī)溶劑的時間。 有機(jī)溶劑的用途非常廣泛，主要用于除污、黏著、稀釋及萃取等功用上，我們平常使用的膠類及早期的立可白都含有有機(jī)溶劑、女士使用之指甲油袪除劑