高考化學一輪復習 第28講 高分子化合物課件.ppt

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第 28 講,高分子化合物,考綱導視,1.聚合物,考點一,高分子化合物,【基礎(chǔ)梳理】,1相關(guān)概念。,共價,高,104,106,聚合物,(1)高分子化合物是由許多_分子化合物以_鍵結(jié) 合成的相對分子質(zhì)量很_(通常為_)的,一類有機物，又稱_或_，如聚乙烯。,高聚物,(2) 單體是能夠發(fā)生_ 反應(yīng)形成高分子化 合物的_分子化合物，如_是聚乙烯的單體等。,低,聚合(加聚或縮聚),低,CH2=CH2,相同,重復結(jié)構(gòu)單元,聚乙烯,數(shù)目,n,(3)鏈節(jié)是高分子化合物中化學組成_、可重復的最小 單位，也稱為_，如CH2CH2是_ 的鏈節(jié)。 (4)聚合度是高分子化合物里所含鏈節(jié)的_，常用 _表示，如CH2CH2中的 n 是聚乙烯的聚合度。 (5)高分子化合物相對分子質(zhì)量的平均值鏈節(jié)的式量,_。,聚合度,2分類。,天然高分子,合成高分子,(1)按照高分子化合物的來源分類，可分為_化 合物和_化合物。天然有機高分子化合物有 _。 (2)按照高分子化合物分子鏈分類，可分為_型高分子、,_型高分子和_型高分子。,線,支鏈,體,(3) 按照高分子化合物受熱時的不同行為分類，可分為,_性高分子和_性高分子。,熱塑,熱固,(4)按照高分子化合物的工藝性質(zhì)和使用分類，可分為 _等。,淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、天然橡膠,塑料、橡膠、纖維、涂料、黏合劑和密封材料,【題組訓練】 例1(2015 年廣東深圳調(diào)研)下列有關(guān)說法中，正確的是,(,)。 A光導纖維、聚酯纖維、棉花都屬于有機高分子化合物 B在大米釀酒的過程中，淀粉最后變成了單糖 C“地溝油”經(jīng)過加工處理后可以用來制肥皂 D明礬和漂白粉處理自來水，二者的作用原理相同 答案：C,易錯警示,高分子的概念常在卷考查，常見陷阱有油脂、生物柴油、 “地溝油”是高分子化合物，蔗糖、塑料是天然高分子等。課 本上出現(xiàn)過的天然高分子只有淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、天然橡 膠。,例2聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)為,，試回答下列問,題： (1)聚苯乙烯的鏈節(jié)是_，單體是_。 (2) 實驗測得某聚苯乙烯的相對分子質(zhì)量 ( 平均值) 為 52 000，則該高聚物的聚合度 n 為_。 (3)已知聚苯乙烯為線型結(jié)構(gòu)的高分子化合物，試推測：它 _( 填“能”或“不能”) 溶于CHCl3 ，具有_( 填 “熱塑”或“熱固”)性。,解析：(1)將鏈節(jié),首尾重新連接成雙鍵，單,體為,。,(2)高分子化合物的相對分子質(zhì)量鏈節(jié)的相對分子質(zhì)量,聚合度，故n,52 000 104,500。,(3)線型高分子化合物能溶于有機溶劑，具有熱塑性。,答案：(1),(2)500 (3)能,熱塑,考點二,加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng) 【基礎(chǔ)梳理】,1概念。,聚合反應(yīng),加聚反應(yīng),縮聚反應(yīng),由相對分子質(zhì)量小的低分子化合物相互結(jié)合為相對分子質(zhì) 量大的高分子化合物的反應(yīng)稱為_。由不飽和 的單體加成聚合為高分子化合物的反應(yīng)稱為_， 其實質(zhì)是加成反應(yīng)。單體間通過失去水分子或其他小分子以形 成高分子化合物的反應(yīng)稱為_。,2加聚反應(yīng)的特點。,不飽和鍵,沒有,相同,(1)單體必須是含有雙鍵、三鍵等_的化合物，如 烯、二烯、炔、醛等含不飽和鍵的有機物。 (2)加聚反應(yīng)過程中_副產(chǎn)物生成，原子利用率為 100%。 (3)聚合物鏈節(jié)的化學組成與單體的化學組成_，聚合 物的相對分子質(zhì)量為鏈節(jié)相對分子質(zhì)量的整數(shù)倍。 (4)鏈節(jié)上的碳原子數(shù)一般為偶數(shù)。,3縮聚反應(yīng)的特點。,兩,小分子,不同,(1) 縮聚反應(yīng)的單體是至少含有_ 個官能團( 如OH 、 COOH、NH2、X 及活潑氫原子等)的低分子。 (2)縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時，還有_副產(chǎn)物(如 H2O、NH3、HCl 等)生成，原子利用率低于 100%。 (3)所得聚合物鏈節(jié)的化學組成與單體的化學組成_。 (4)在一定條件下，含兩個官能團的單體可能_生成 線型結(jié)構(gòu)的聚合物，也可能_生成環(huán)狀結(jié)構(gòu)的化合物。 (5)寫縮聚反應(yīng)時，除單體物質(zhì)的量與縮聚物結(jié)構(gòu)式的下標,要一致外，也要注意生成小分子的物質(zhì)的量。,縮聚,縮合,4常見加聚反應(yīng)的類型。,(1)單聚反應(yīng)：僅由一種單體發(fā)生的加聚反應(yīng)，如聚乙烯、,聚丙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯等的合成。,(2)共聚反應(yīng)：由兩種或兩種以上單體發(fā)生的加聚反應(yīng)。如 合成丁腈橡膠 ： nCH2=CH CH=CH2 nCH2=CH CN,5縮聚反應(yīng)的重要類型：二酸與二醇共聚型、羥基酸自聚,型、氨基酸自聚型、氨基酸共聚型和酚醛縮聚型。,【題組訓練】 例3.(2014 年福建福州二模)化合物 CH2=CHCOOH 可與 CH3CH2OH 發(fā)生酯化反應(yīng)生成化合物，化合物在一定 條件下可以發(fā)生加聚，則其加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_。 .耐熱型 ABS 樹脂由丙烯腈(CH2=CHCN)、1,3-丁二烯,和-甲基苯乙烯(,)共聚生成，寫出該樹脂的結(jié)構(gòu),簡式：_(不考慮單體比例)。,答案：.,例4寫出有機物 X(,)在濃硫酸作,用下生成的聚合物的結(jié)構(gòu)簡式：_。 解析：X 含有羧基和羥基，能發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成高分子 化合物。 答案：,例5以下是一種藥物合成的部分路線：,請回答下列問題：,(1)化合物的分子式為_，它長期暴露在空氣中會 變質(zhì)，其原因是_。,(2)化合物轉(zhuǎn)化為的反應(yīng)類型是_。 (3)化合物的同分異構(gòu)體 A 含-氨基苯乙酸，A 的苯環(huán)對 位含CH2OH，則 A 的結(jié)構(gòu)簡式是 _，A 在催化劑的 作用下通過肽鍵形成高聚物，試寫出該反應(yīng)的化學方程式： _。,解析：(1)苯酚及其同系物容易被氧化，長期暴露在空氣中 會變質(zhì)。(3)把NH2 代替化合物中CH3 的位置，即為-氨,基苯乙酸( 上，形成化合物A(,)，再把CH2OH 插到苯環(huán)對位 )。化合物A 的,COOH 與NH2 發(fā)生脫水縮合形成肽鍵CONH，得到縮 聚產(chǎn)物和(n1)H2O。,答案：(1)C9H11O3N,酚類化合物(酚羥基)易被空氣中的O2,氧化 (2)取代(酯化)反應(yīng) (3) (n1)H2O,思維模型,聚合產(chǎn)物的判斷及單體的反推,歷屆高考都注重對加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的考查，其中的命 題熱點在于：(1)根據(jù)單體的結(jié)構(gòu)判斷聚合產(chǎn)物；(2)由聚合物的 結(jié)構(gòu)推斷單體的結(jié)構(gòu)。具體要求如下： 1加聚產(chǎn)物的判斷和反推單體。 (1)由單體推加聚物的方法是“拆雙鍵法”。例如：,(2)由加聚物推單體的方法是“收半鍵法”。即：高聚物,鏈節(jié)半鍵還原，雙鍵重現(xiàn)正推驗證。,凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子(無其他原子)的高聚物， 其合成單體必為一種，將兩個半鍵閉合即可。例如：,(2- 甲基丙烯,酸甲酯)。,凡鏈節(jié)主鏈上有四個碳原子(無其他原子)，且鏈節(jié)無雙 鍵的高聚物，其單體必為兩種，在正中央劃線斷開，然后兩個,半鍵閉合即可。例如： CH2=CH2 和 CH3CH=CH2 兩種。 凡鏈節(jié)主鏈上只有碳原子，并存在,的單體為 結(jié)構(gòu)的高聚,物，按“見雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳”的規(guī)律劃線斷開， 然后將半鍵閉合，即單雙鍵互換。,2由單體推縮聚物的方法。,將官能團書寫在鏈端，酯化型縮聚是,分別,去掉的H 和OH 結(jié)合成 H2O，其余部分相連形成聚酯；氨,基酸之間的縮聚是,分別去掉的H 和OH,結(jié)合成 H2O，其余部分相連形成多肽化合物；酚醛縮合是酚羥 基的兩個鄰位 H 與甲醛分子中的 O 結(jié)合成 H2O，其余部分相連 形成酚醛樹脂。,3由縮聚物推單體的方法。,可采用“切割法”，斷開羰基與氧原子間的共價鍵或斷開 羰基與氮原子間的共價鍵，然后在羰基上連上羥基，在氧或氮 原子上連上氫原子。若是酚醛縮合型的高聚物，則在酚羥基的 鄰位上“切割”，其鏈節(jié)中的CH2來自于甲醛。,典例已知當苯酚過量時，反應(yīng)還會這樣進行：2,是一種透光率很好的有機材料。工業(yè)上可用三種原料發(fā)生聚合 反應(yīng)來合成高聚物，還可得到副產(chǎn)物甲醇。則高聚物的合,成原料為,、_、_(請寫,結(jié)構(gòu)簡式)。 思路指導：根據(jù)有機物之間轉(zhuǎn)化或觀察陌生有機反應(yīng)的斷 鍵特點，比照聚合物鏈節(jié)中的結(jié)構(gòu)，切分成一塊至多塊。若是 加聚產(chǎn)物反推單體，直接在斷鍵位置前后連接成雙鍵或三鍵； 若是縮聚產(chǎn)物反推單體，則在切分后根據(jù)斷鍵特點補上原子或 原子團還原成單體。,解析：沿虛線將高聚物鏈節(jié),切割成四部分，參考題 給信息將各部分斷鍵位置重新補回原子或原子團，從左到右分,別得到,答案：,應(yīng)用(1)人造象牙的結(jié)構(gòu)簡式可用CH2O表示，則它 的單體結(jié)構(gòu)簡式為_。 (2)有一種叫 PTB 的絕緣材料，結(jié)構(gòu)簡式為 ，其單體是_ _。,答案：(1)HCHO,(2),HOCH2CH2CH2CH2OH,