（通用版）高考化學二輪復習 專題突破練15 有機化學基礎（選考）（含解析）-人教版高三化學試題

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1、專題突破練15　有機化學基礎(選考) 非選擇題(本題包括5個小題,共100分) 1.(2019河北衡水中學高三二調)(20分)由烴A制備抗結腸炎藥物H的一種合成路線如圖所示(部分反應略去試劑和條件): 已知:Ⅰ. Ⅱ. 回答下列問題: (1)H的分子式是　　　　 ,A的化學名稱是　　　　。反應②的類型是　　　　　　　。? (2)D的結構簡式是　　　　　　　　。F中所含官能團的名稱是　　　　　　　。? (3)E與足量NaOH溶液反應的化學方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (4)設計C→D和E→F兩步反應的共同目的是　　　　　　　　　　。?

2、(5)化合物X是H的同分異構體,X遇FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應,其核磁共振氫譜顯示有3種不同化學環(huán)境的氫,峰面積之比為3∶2∶2,任寫一種符合要求的X的結構簡式:　　　　　　　　　　　　　　。? (6)已知:易被氧化,苯環(huán)上連有烷基時再引入一個取代基,常取代在烷基的鄰、對位,而當苯環(huán)上連有羧基時則取代在間位。寫出以A為原料(其他試劑任選)制備化合物的合成路線:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? 2.(20分)具有抗菌作用的白頭翁素衍生物N的合成路線如下圖所示: 已知: ⅰ.RCH2BrR—HCCH—R' ⅱ.R—HCCH—R' ⅲ.R—

3、HCCH—R'(以上R、R'、R″代表氫、烷基或芳香烴基等) 回答下列問題。 (1)物質B的名稱是　　　　　,物質D所含官能團的名稱是　　　　　。? (2)物質C的結構簡式是　　　　　。? (3)由H生成M的化學方程式為　　　　　　　　　,反應類型為　　　　　。? (4)F的同分異構體中,符合下列條件的有　　　　　種(包含順反異構),寫出核磁共振氫譜有6組峰,面積比為1∶1∶1∶2∶2∶3的一種有機物的結構簡式:　　　　　　。? 條件:①分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩個取代基, ②存在順反異構,③能與碳酸氫鈉反應生成CO2。 (5)寫出用乙烯和乙醛為原料制備化合物的合成路線(其他

4、試劑任選)。 3.(2019廣州外國語學校高三第一次熱身考試)(20分)物質A是基本有機化工原料,由A制備高分子樹脂(M)和苯佐卡因(一種常用的局部麻醉劑)的合成路線(部分反應條件略去)如下所示: 已知:①A是苯的同系物,在相同條件下,其蒸氣相對于氫氣的密度為46;B可以發(fā)生銀鏡反應。 ②R-CHO+R'CH2CHO +H2O。 ③苯環(huán)上連有甲基時,再引入其他基團主要進入甲基的鄰位或對位;苯環(huán)上連有羧基時,再引入其他基團主要進入羧基的間位。 回答下列問題: (1)C中含氧官能團的名稱是　　　　　　　,⑦的反應類型是　　　　　　　,A分子中最多有　　　　　個原子

5、共平面,E的結構簡式為　　　　　　　　　。? (2)寫出反應⑥生成高分子樹脂M的化學方程式　　　　　　　　　　　　　。? (3)在上述流程中“C→D”在M的合成過程中的作用是　　　　　　　　　　　　　。? (4)滿足下列條件的苯佐卡因的同分異構體共有　　　　　　　　　　種(不考慮立體異構)。? ①苯環(huán)上只含有兩個對位取代基,其中一個為—NH2;②含有酯基 (5)化合物有較好的阻燃性,請參照流程及有關信息,寫出以甲苯為主要原料制備該阻燃劑的合成路線流程圖　　　　　　　　　　。? 提示:①無機試劑任選;②合成路線流程圖示例C2H5OHCH2CH2 4.(20分)高分子化合

6、物J的合成路線如下: 　A(C3H6)　B(C3H7Br)　C(C3H8O)　D(C3H6O)E　F(C3H6O2)　　G(C3H5ClO)　　I(C11H14O3)高分子J 已知:ⅰ. ⅱ. (1)寫出E的名稱:　　　　　　　,由G生成H的反應類型為　　　　　　　　　。? (2)I中官能團名稱:　　　　　　　　　　。B→C的反應條件為　　　　　　　。? (3)由I可合成有機物K,K中含有3個六元環(huán),寫出I合成K的化學方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (4)D→E反應的化學方程式:　　　　　　　　　　　　　　　。? (5)有機物L(C9H10O3

7、)符合下列條件的同分異構體有　　　　　種。? ①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 ②與I具有相同的官能團 ③苯環(huán)上有3個取代基 (6)結合上述流程中的信息,設計由制備的合成路線。合成路線流程圖示例:H2CCH2CH3CH2OHCH3COOC2H5。 5.(2019湖北黃岡中學高三適應性考試)(20分)氯丁橡膠有良好的物理機械性能,在工業(yè)上有著廣泛的應用。2-氯-1,3-丁二烯是制備氯丁橡膠的原料,它只比1,3-丁二烯多了一個氯原子,但由于雙鍵上的氫原子很難發(fā)生取代反應,不能通過1,3-丁二烯直接與氯氣反應制得。工業(yè)上主要用丙烯、1,3-丁二烯為原料合成氯丁橡膠和醫(yī)藥中

8、間體G,合成路線如下: 已知:①B、C、D均能發(fā)生銀鏡反應。 ②RCH2COOH。 (1)A的順式異構體的結構簡式為　　　　　　　　。? (2)C中含氧官能團的名稱是　　　　　　,反應B到C的反應類型為　　　　　　　。? (3)寫出E→F反應的化學方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (4)與D互為同系物的醫(yī)藥中間體G的同分異構體有　　　種。? (5)用簡要語言表述檢驗B中所含官能團的實驗方法　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (6)以A為起始原料

9、合成氯丁橡膠的線路為(其他試劑任選)　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。合成路線流程圖示例如下:? CH3CH2OHH2CCH2􀰷CH2—CH2􀰻 參考答案 專題突破練15　有機化學基礎(選考) 1.答案 (1)C7H7O3N　甲苯　取代反應 (2)　羧基、羥基 (3)+3NaOH+CH3COONa+2H2O (4)保護酚羥基(防止酚羥基被氧化) (5)或 (6) 解析 C發(fā)生信息Ⅰ中的反應生成D,D發(fā)生氧化反應生成E,結合C的原子數(shù)及相關反應條件可知,A為,B為,C的結構簡

10、式為,D為,D氧化生成的E為,E與氫氧化鈉溶液反應并酸化得到的F為,由信息Ⅱ可知,F在濃硫酸、濃硝酸加熱條件下發(fā)生反應生成的G為,G發(fā)生還原反應得到抗結腸炎藥物H。 (1)H()的分子式是C7H7O3N,A為,其化學名稱是甲苯。反應②中苯環(huán)上H被硝基取代,反應類型是取代反應。 (2)D的結構簡式是,F()中含有的官能團有羧基、羥基。 (3)E與足量NaOH溶液反應的化學方程式是+3NaOH+CH3COONa+2H2O。 (4)設計C→D和E→F兩步反應的共同目的是保護酚羥基(防止酚羥基被氧化)。 (5)化合物X是H的同分異構體,X遇FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應,其核磁共振氫譜顯示有3

11、種不同化學環(huán)境的氫,峰面積比為3∶2∶2,可知含1個甲基、1個—NO2,符合要求的X的結構簡式為或。 (6)以A(甲苯)為原料合成化合物,甲苯先發(fā)生硝化反應生成鄰硝基甲苯,再發(fā)生氧化反應,最后發(fā)生還原反應,合成流程為。 2.答案 (1)2-溴甲苯(或鄰溴甲苯)　溴原子、羧基 (2) (3)+NaOH+NaI+H2O　消去反應 (4)12　或 (5)CH2CH2CH3CH2Br CH3CHCHCH3 解析 (1)苯環(huán)上甲基與溴原子處于鄰位,所以物質B為鄰溴甲苯或2-溴甲苯;物質D所含官能團為羧基和溴原子;(2)C與溴單質發(fā)生取代反應生成D,由D的結構簡式可逆推出C的結構簡式為

12、;(3)G自身同時含有CC及—COOH,由已知反應ⅱ可得,在一定條件下反應,CC被打開,一端與羧基中—O—連接,一端增加碘原子,所以H的結構簡式為。H到M的反應為消去反應,該反應的化學方程式為+NaOH+NaI+H2O。 (4)F為,根據(jù)題意,①分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩個取代基;②存在順反異構,說明碳碳雙鍵兩端碳原子上連接的2個基團是不同的;③能與碳酸氫鈉反應生成CO2,說明含有羧基,滿足條件的F的同分異構體有:兩個取代基的組合有—COOH和—CHCHCH3、—CH3和—CHCHCOOH,在苯環(huán)上均有鄰位、間位、對位3種位置關系,包括順反異構共有2×3×2=12種;其中核磁共振氫譜有6組

13、峰且面積比為1∶1∶1∶2∶2∶3的是或 。(5)反應的過程為:首先使乙烯和HBr發(fā)生加成反應,然后結合已知反應ⅰ和ⅲ進行反應即可得到目的產物:CH2CH2CH3CH2BrCH3CHCHCH3。 3.答案 (1)醛基　硝化反應或取代反應　13 (2)n (3)保護碳碳雙鍵,防止被氧化　(4)5 (5) 解析 A是苯的同系物,分子組成符合CnH2n-6,在相同條件下,其蒸氣相對于氫氣的密度為46,則其相對分子質量為46×2=92,則14n-6=92,解得n=7,故A的分子式為C7H8,則A為;由流程圖結合信息可知,氧化生成,則B為;與乙醛反應生成,則C為;與溴的四氯化碳溶

14、液發(fā)生加成反應生成,則D為;發(fā)生催化氧化反應生成,故E為;由流程圖可知與Zn反應生成ZnBr2和,則F為;在一定條件下發(fā)生加聚反應生成高分子樹脂,則M為;甲苯發(fā)生硝化反應生成,則G為;用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成,則H為;與乙醇在濃硫酸作用下,共熱發(fā)生酯化反應生成,在Fe/HCl條件下發(fā)生還原反應得到苯佐卡因。 (1)C的結構簡式為,含氧官能團的名稱是醛基;反應⑦為甲苯發(fā)生硝化反應生成;分子中苯環(huán)上的6個C原子、5個H原子和與苯環(huán)相連的甲基上的C原子一定在同一個平面上,甲基上還有1個H原子可能在這個平面上,則最多有13個原子共平面;E的結構簡式為。 (2)反應⑥為發(fā)生加聚反應生成高分子樹脂,

15、反應的化學方程式為 n。 (3)流程中“C→D”在M的合成過程中是保護碳碳雙鍵,防止被氧化。 (4)由題給條件可知苯佐卡因的同分異構體苯環(huán)上只含有—NH2和酯基兩個對位取代基,酯基可能為—OOCCH2CH3,—CH2OOCCH3,—CH2CH2OOCH,—CH(CH3)OOCH,—CH2COOCH3,共有5種。 (5)采用逆推法,要合成,則要得到,模仿題給流程中從甲苯到G的反應,不同的是在鄰位取代,則流程圖為: 。 4.答案 (1)丙酸鈉　取代反應 (2)羥基、羧基　NaOH水溶液,加熱 (3) (4)CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2CO

16、ONa+Cu2O↓+3H2O (5)20 (6) 解析 根據(jù)物質C氧化為D,D又被氫氧化銅懸濁液氧化,可知C為飽和一元醇,且羥基一定在碳鏈的端點,羥基在端點才能被氧化為醛,氧化為羧酸;所以C為1-丙醇,D為丙醛,E為丙酸鈉;以此類推,A為丙烯,B為1-溴丙烷;F為丙酸,根據(jù)物質G的化學式看出,F變化到G為取代反應,生成丙酰氯,然后結合題給信息可知,丙酰氯與甲苯在氯化鋁作催化劑的條件下,發(fā)生對位取代反應生成有機物H。 (1)根據(jù)上述分析可知E為丙酸鈉;由G生成H的反應類型為取代反應。 (2)根據(jù)題給信息,有機物H中的羰基與氫氰酸發(fā)生了加成反應,生成了羥基,再在酸性條件下—CN發(fā)生水解生

17、成了—COOH,所以有機物I中官能團名稱為羥基、羧基;B→C的反應是由溴代烴生成醇,需要的條件為NaOH水溶液并加熱。 (3)2分子有機物I可以相互酯化生成二元酯,由I合成K的化學方程式為 。 (4)丙醛在堿性(NaOH)環(huán)境下被氫氧化銅的懸濁液氧化為羧酸鹽,本身還原為氧化亞銅;反應的化學方程式為CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O。 (5)①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,一定屬于酚類;②與I具有相同的官能團,所以該有機物一定含有酚羥基和羧基;③苯環(huán)上有3個取代基,除苯環(huán)外,還有三個碳原子,一個被羧基占用,另外兩個碳原子可形成乙基,

18、苯環(huán)上再連有羥基,這樣的結構有10種;也可以是一個甲基、一個—CH2COOH和一個—OH,這樣的結構也有10種,共有20種。 (6)根據(jù)題意,可由與氫氰酸發(fā)生加成反應并在酸性條件下水解生成羥基羧酸,然后在三氯化磷的作用下,發(fā)生取代反應變?yōu)轷Ｂ?然后在氯化鋁的作用下,發(fā)生取代反應生成;具體流程如下: 。 5.答案 (1)　(2)羥基、醛基　加成反應　(3)HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O　(4)9　(5)取少量B置于試管中,加入足量銀氨溶液,水浴加熱有銀鏡生成,證明B中有醛基;再加酸酸化,滴入少量溴的四氯化碳溶液,溶液褪色,證明含有碳碳雙鍵

19、 (6) 解析 根據(jù)流程圖可知,1,3-丁二烯與溴發(fā)生1,4加成,生成的A為1,4-二溴-2-丁烯();A與氫氣加成后生成1,4-二溴丁烷();丙烯催化氧化生成的B為CH2CHCHO,C的相對分子質量比B大18,說明B與水加成生成C,則C為HOCH2—CH2—CHO,C催化氧化生成D(丙二醛),D與銀氨溶液反應生成E(丙二酸),E與乙醇發(fā)生酯化反應生成F();根據(jù)題給合成路線,F()與反應生成,進一步反應生成G()。 (1)A為1,4-二溴-2-丁烯(),其順式異構體的結構簡式為。 (2)C的結構簡式為HOCH2—CH2—CHO,含有的含氧官能團是羥基、醛基;B與水加成反應生成C,所以

20、反應B到C的反應類型為加成反應。 (3)有機物E為丙二酸,與乙醇在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應生成F(),該反應的化學方程式為 HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O。 (4)有機物G的分子式為C6H10O2,與D互為同系物,有機物為二元醛類,滿足條件的有機物可看作正丁烷或異丁烷中的兩個氫原子被兩個醛基取代的產物,用定一移一的方法分析可能的結構共有9種。 (5)有機物B為CH2CHCHO,含有醛基和碳碳雙鍵,由于醛基的還原性較強,先檢驗醛基,然后再檢驗碳碳雙鍵;具體操作如下:取少量B置于試管中,加入足量銀氨溶液,水浴加熱有銀鏡生成,證明B中有醛基;再加酸酸化,滴入少量溴的四氯化碳溶液,溶液褪色,證明含有碳碳雙鍵。 (6)A為,在堿性條件下發(fā)生取代反應生成二元烯醇,然后再與氯化氫發(fā)生加成反應生成,該有機物在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應生成,該有機物發(fā)生加聚反應生成高分子。具體流程為:。