（講練測）高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專題12.4 有機(jī)合成與推斷（練）（含解析）-人教版高三全冊化學(xué)試題

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1、專題12.4 有機(jī)合成與推斷 1．【重慶一中2016屆10月月考】 有機(jī)物A為烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為70，其相關(guān)反應(yīng)如下圖所示，其中B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個—CH3，且它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個峰。 ①銀氨溶液 ②H+ ② H2 / Ni/△ 氫溴酸/△ NaOH/乙醇/△ A B C D E Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ 請回答： （1）B中所含官能團(tuán)的名稱為 ； D的分子式為 ； （2）Ⅲ的反應(yīng)類型為 （填字母序號）； a．還原反應(yīng)

2、 b．加成反應(yīng) c．氧化反應(yīng) d．消去反應(yīng) （3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： a．反應(yīng)Ⅰ： ； b．A在催化劑條件下，反應(yīng)生成高聚物： ； （4）A分子中最多有 個原子共平面，A的同分異構(gòu)體中有一對互為順反異構(gòu)的鏈狀有機(jī)物，且結(jié)構(gòu)中含有2個—CH3，它們的結(jié)構(gòu)簡式為 和 ； （5）E的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與足量金屬鈉生成氫氣，不能發(fā)生

3、消去反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡式為 。 【答案】（1）溴原子 C5H10O （2）a、b （3）(CH3)2CHCH2CH2Br+NaOH(CH3)2CHCH=CH2+NaBr+H2O CH（CH3）2CH=CH2 （4）8 （5） （1）由上述分析可知，B為CH（CH3）2CH2CH2Br，含有的官能團(tuán)為溴原子；D為CH（CH3）2CH2CHO，則D的分子式為C5H10O。 （2）反應(yīng)Ⅲ是CH（CH3）2CH2CHO與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH（CH3）2CH2CH2OH，加氫反應(yīng)屬于還原反應(yīng)，答案選ab； （

4、3）a.反應(yīng)Ⅰ是CH（CH3）2CH2CH2Br發(fā)生消去反應(yīng)生成CH（CH3）2CH=CH2，化學(xué)方程式為(CH3)2CHCH2CH2Br+NaOH(CH3)2CHCH=CH2+NaBr+H2O， b．A為CH（CH3）2CH=CH2，A在催化劑條件下反應(yīng)生成高聚物，化學(xué)反應(yīng)方程式為 CH（CH3）2CH=CH2。 （4）A為CH（CH3）2CH=CH2，A中與碳碳雙鍵相連的6個原子共平面，由于碳碳單鍵能旋轉(zhuǎn)，所以還會有2個原子落在碳碳雙鍵所在的平面上，則A分子中最多有8個原子共平面，CH（CH3）2CH=CH2的同分異構(gòu)體中有一對互為順反異構(gòu)的鏈狀有機(jī)物，且結(jié)構(gòu)中有2個-CH3，它們的結(jié)

5、構(gòu)簡式為和。 （5）CH（CH3）2CH2COOH的另一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有-CHO，能與足量金屬鈉生成氫氣，說明含有-OH，不能發(fā)生消去反應(yīng)，說明與-OH相連的碳原子相鄰的C上沒有H原子，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為。 考點(diǎn)：考查有機(jī)物的推斷，有機(jī)化學(xué)反應(yīng)及官能團(tuán)的判斷，有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫等知識。 2．【安徽屯溪一中2016屆第三次月考】(14分)結(jié)晶玫瑰是具有強(qiáng)烈玫瑰香氣的香料，可由下列反應(yīng)路線合成(部分反應(yīng)條件略去)： （1）請寫出上述合成線路中包含的所有官能團(tuán)（文字表示） ________________________。 （2）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為_____

6、___________。 （3）已知：B苯甲醇＋苯甲酸鉀，反應(yīng)類型為________________________________；則經(jīng)反應(yīng)路線①得到的產(chǎn)物加水萃取、分液， 能除去的副產(chǎn)物是___________________。 （4）已知：則經(jīng)反應(yīng)路線②得到的一種副產(chǎn)物，其核磁共振氫譜有4組峰，各組吸收峰的面積之比為________________。 （5）G的同分異構(gòu)體L遇FeCl3溶液顯色，與足量飽和溴水反應(yīng)未見白色沉淀產(chǎn)生， 則L與NaOH的乙醇溶液共熱，所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為(任寫一種) ___________________________。 【答案】（1）氯原

7、子，醛基，羥基，酯基?。?個1分，共四分） （2） （2分） （3） 氧化還原反應(yīng)（2分） 苯甲酸鉀 （2分） （4） 1:2:4:4 （2分）（5）、（2分） 【解析】 考點(diǎn)：考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類型、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體的書寫的知識。 3．【百強(qiáng)?！?016屆銀川二中5月月考】(15分)有甲、乙、丙三種物質(zhì)： （1）乙中含有的官能團(tuán)的名稱為________。 （2）由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過程(已略去各步反應(yīng)的無關(guān)產(chǎn)物，下同)： 其中反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型是______________，反應(yīng)Ⅱ的條件是__________________，反

8、應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式為_________________(不需注明反應(yīng)條件)。 （3）由甲出發(fā)合成丙的路線之一如下 ①下列物質(zhì)不能與B反應(yīng)的是________(填字母)。 a．金屬鈉　　　　 b．FeCl3 c．碳酸鈉溶液 d．HBr ②丙的結(jié)構(gòu)簡式為______________。 ③D符合下列條件的所有同分異構(gòu)體________種，任寫其中一種能同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式：___________。 a．苯環(huán)上的一氯代物有兩種 b．遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) c．能與Br2/CCl4溶液反應(yīng) 【答案】（1）氯原子、羥基 （2）取代反應(yīng)　氫氧化鈉

9、水溶液、加熱 （3）①bc ② ③3；、、 ③D的分子式是C9H10O，根據(jù)題意，D的同分異構(gòu)體分子中含有酚羥基、碳碳雙鍵，苯環(huán)上的一氯代物有兩種，則苯環(huán)上有2個不同的對位取代基，所以同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式可能是 、、。 考點(diǎn)：考查有機(jī)物的推斷，官能團(tuán)、反應(yīng)類型、反應(yīng)條件，同分異構(gòu)體的判斷以及方程式書寫等 1．【百強(qiáng)校·2016屆邯鄲一中第七次月考】辣椒素是辣椒的活性成分，可在口腔中產(chǎn)生灼燒感，能夠起到降血壓和膽固醇的功效，進(jìn)而在很大程度上預(yù)防心臟病，也能緩解肌肉關(guān)節(jié)疼痛。辣椒素酯類化合物的結(jié)構(gòu)可以表示為：(R為烴基) 其中一種辣椒素酯類化合物J的合成路線如下：

10、 已知： ①A、B和E為同系物，其中B的相對分子質(zhì)量為44，A和B核磁共振氫譜顯示都有兩組峰； ②化合物J的分子式為C15H22O4； ③ 回答下列問題： （1）G所含官能團(tuán)的名稱為 。 （2）由A和B生成C的化學(xué)方程式為 。 （3）由C生成D的反應(yīng)類型為 ，D的化學(xué)名稱為 。 （4）由H生成I的化學(xué)方程式為 。 （5）J的結(jié)構(gòu)簡式為 。 （6）G的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的一氯代物只有一種的共有 種(不含立體異構(gòu))，核磁共振氫譜顯示2組峰的是 (寫結(jié)構(gòu)簡式)。 【答案】(15分

11、) （1）醚鍵，(酚)羥基； （2） (CH3)3CCHO +CH3CHO(CH3)3CCH =CHCHO （3）加成(還原)；4，4-二甲基-1-戊醇； （4） +2NaOH+NaCl+H2O； （5）； （6）8種；。 （2） A為(CH3)3CCHO，B為CH3CHO；A和B生成C的化學(xué)方程式為(CH3)3CCHO +CH3CHO(CH3)3CCH =CHCHO，故答案為：(CH3)3CCHO +CH3CHO(CH3)3CCH =CHCHO； （3） C為(CH3)3CCH =CHCHO，D為(CH3)3CCH 2CH2CH2OH，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D；D為

12、(CH3)3CCH2CH2CH2OH，名稱為4，4-二甲基-1-戊醇，故答案為：加成(還原)；4，4-二甲基-1-戊醇； （4） 在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成I，化學(xué)方程式為 +2NaOH +NaCl+H2O，故答案為：+ 2NaOH +NaCl+H2O； （5）根據(jù)上述分析，J為，故答案 考點(diǎn)：考查了有機(jī)合成與推斷的相關(guān)知識。 2．【百強(qiáng)校·2016屆臨汾一中3月月考】M是一種重要的醫(yī)藥中間體，其合成路線如下: 已知：； ； 。 回答下列問題： （1）A的名稱是_________，F(xiàn)中所含官能團(tuán)的名稱是_________ ； （2）C→D的反應(yīng)類型為_____

13、____，H→I的反應(yīng)類型為_________； （3）E的結(jié)構(gòu)簡式為_________； （4）F+I→M的化學(xué)方程式為_________； （5）F的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的共有_________種。 ①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ②能發(fā)生水解反應(yīng) ③苯環(huán)上只有兩個取代基 其中核磁共振氫譜顯示有5組峰，且峰面積之比為1：1：2：2：2的是_________ (填結(jié)構(gòu)簡式)。 【答案】 （1）甲苯；羥基、羧基 （2）氧化反應(yīng)；取代反應(yīng)； （3） （4） （5）9； 考點(diǎn)：考查了有機(jī)合成與推斷的相關(guān)知識。 3．【百強(qiáng)?！?016屆貴陽一中第七次月

14、考】有機(jī)物A有如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系： 已知：①有機(jī)物B是芳香烴的含氧衍生物，其相對分子質(zhì)量為108，B中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為14.8%； ②CH3-CH2-COOH+Cl2； ③G分子結(jié)構(gòu)中含有3個六元環(huán)。 根據(jù)以上信息，回答下列問題： （1）有機(jī)物E中含氧官能團(tuán)名稱是_____________。 （2）A的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。 （3）條件Ⅲ為_____________；E→H、D→F的反應(yīng)類型分別為_____________、_____________、。 （4）Q是N的同系物，相對分子質(zhì)量比N大14，Q有多種同分異構(gòu)體，則同時符合下列條件的同分異構(gòu)體有____

15、_________種，其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為3:2:2:1的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為_____________。 a．含有苯環(huán)????b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng) c.遇FeCl3溶液不顯紫色 （5）寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：F→E_____________；F→G_____________。 【答案】（除特殊標(biāo)注外，每空2分，共15分） （1）碳碳雙鍵、羧基 （2） （3）濃硫酸、加熱；加聚反應(yīng)；取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）； （4）8； （5） （4）Q是N的同系物，相對分子質(zhì)量比N大14，說明Q含有與N相同的官能團(tuán)，分子式為C8H8O2；a．含有苯環(huán)

16、，b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ，c．遇FeCl3溶液不顯紫色，說明Q的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)中含有醛基和羥基，且羥基不能直接與苯環(huán)相連。因此取代基可以是—CH2OOCH或—CH(OH)CHO，也可以是—CH3和—OOCH或—CH2OH和—CHO，后者每種都有鄰間對三種，共計8種同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為3∶2∶2∶1的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：8；； （5）F發(fā)生消去反應(yīng)生成E，反應(yīng)方程式為，F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，反應(yīng)方程式為，故答案為：；。 考點(diǎn)：考查有機(jī)合成與推斷 1．【2016年高考海南卷】 富馬酸（反式丁烯二酸）與Fe2+形成的配合物——富馬酸鐵又稱“

17、富血鐵”，可用于治療缺鐵性貧血。以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路線： 回答下列問題： （1）A的化學(xué)名稱為_____由A生成B的反應(yīng)類型為_____。 （2）C的結(jié)構(gòu)簡式為_____。 （3）富馬酸的結(jié)構(gòu)簡式為_____。 （4）檢驗富血鐵中是否含有Fe3+的實驗操作步驟是_____。 （5）富馬酸為二元羧酸，1mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)可放出____L CO2（標(biāo)況）；富馬酸的同分異構(gòu)體中，同為二元羧酸的還有____________（寫出結(jié)構(gòu)簡式）。 【答案】 18-Ⅱ（14分） （1）環(huán)己烷 取代反應(yīng) （每空2分，共4分）

18、（2） （2分） （3） （2分） （4）取少量富血鐵，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液顯血紅色，則產(chǎn)品中含有Fe3+；反之，則無。 （2分） （5）44.8 （每空2分，共4分） 考點(diǎn)：考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，有機(jī)合成和有機(jī)推斷。 【名師點(diǎn)睛】高考化學(xué)試題中對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的考查題型比較固定，通常是以生產(chǎn)、生活的陌生有機(jī)物的合成工藝流程為載體考查有機(jī)化學(xué)的核心知識，涉及常見有機(jī)物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，涉及有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式的確定、反應(yīng)類型的判斷、化

19、學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的識別和書寫等知識的考查。它要求學(xué)生能夠通過題給情境中適當(dāng)遷移，運(yùn)用所學(xué)知識分析、解決實際問題，這高考有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)備考的方向。有機(jī)物的考查主要是圍繞官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行，常見的官能團(tuán)：醇羥基、酚羥基、醛基、羧基、酯基、鹵素原子等。這些官能團(tuán)的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)化要掌握好，這是解決有機(jī)化學(xué)題的基礎(chǔ)。有機(jī)合成路線的設(shè)計時先要對比原料的結(jié)構(gòu)和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，官能團(tuán)發(fā)生什么改變，碳原子個數(shù)是否發(fā)生變化，再根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行設(shè)計。同分異構(gòu)體類型類型通常有：碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu)等，有時還存在空間異構(gòu)，要充分利用題目提供的信息來書寫符合題意的同分異構(gòu)體。物質(zhì)的合成路線不同

20、于反應(yīng)過程，只需寫出關(guān)鍵的物質(zhì)及反應(yīng)條件、使用的物質(zhì)原料，然后進(jìn)行逐步推斷，從已知反應(yīng)物到目標(biāo)產(chǎn)物。本題較全面的考查了考生對有機(jī)物的性質(zhì)、物質(zhì)的反應(yīng)類型、物質(zhì)之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系和一些基本概念、基本理論的掌握和應(yīng)用能力。 2． 【2016年高考四川卷】（16分）高血脂嚴(yán)重影響人體健康，化合物E是一種臨床治療高血脂癥的藥物。E的合成路線如下（部分反應(yīng)條件和試劑略）： 請回答下列問題： （1）試劑I的名稱是____a____，試劑II中官能團(tuán)的名稱是____b___，第② 步的反應(yīng)類型是____c___。 （2）第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_____________。 （3）第⑥步反應(yīng)

21、的化學(xué)方程式是_____________。 （4）第⑦步反應(yīng)中，試劑Ⅲ為單碘代烷烴，其結(jié)構(gòu)簡式是_________ 。 （5）C的同分異構(gòu)體在酸性條件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯環(huán)，且X和Y的核磁共振氫譜都只有兩種類型的吸收峰，則X與Y發(fā)生縮聚反應(yīng)所得縮聚物的結(jié)構(gòu)簡式是___________。 【答案】（1）甲醇；溴原子；取代反應(yīng)。 （2） 。 （3） 。 （4）CH3I （5） 【考點(diǎn)定位】考查有機(jī)合成和有機(jī)推斷，涉及有機(jī)物的命名，官能團(tuán)的識別，反應(yīng)類型的判斷，結(jié)構(gòu)簡式、同分異構(gòu)體、化學(xué)方程式的書寫等。 【名師點(diǎn)睛】本題考查選修5《有機(jī)化

22、學(xué)基礎(chǔ)》相關(guān)知識，以簡答或填空形式考查。常涉及如下高頻考點(diǎn)：有機(jī)物的命名；官能團(tuán)的識別、檢驗方法和官能團(tuán)轉(zhuǎn)化的反應(yīng)條件；反應(yīng)類型判斷；有機(jī)物分子中原子共線、共面分析；有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式推斷及書寫；有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式書寫；同分異構(gòu)數(shù)目判斷及書寫；有機(jī)物合成路線設(shè)計等。解答此類題目首先要熟練掌握常見有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)和相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，然后閱讀題給信息（轉(zhuǎn)化關(guān)系和題給信息反應(yīng)），與教材信息整合形成新的知識網(wǎng)絡(luò)。有機(jī)推斷的關(guān)鍵點(diǎn)是尋找突破口，抓住突破口進(jìn)行合理假設(shè)和推斷。常見突破口有：特殊顏色，特殊狀態(tài)，特殊氣味等物理性質(zhì)；特殊反應(yīng)類型和反應(yīng)條件，特殊反應(yīng)現(xiàn)象和官能團(tuán)所特有的性質(zhì)，特殊制法和特殊用途等。有機(jī)

23、合成首先判斷目標(biāo)有機(jī)物屬于哪類有機(jī)物，其次分析目標(biāo)有機(jī)物中碳原子的個數(shù)、碳鏈組成與原料、中間物質(zhì)的組成關(guān)系。根據(jù)給定原料，結(jié)合信息，利用反應(yīng)規(guī)律合理地把目標(biāo)有機(jī)物分解成若干個片段，找出官能團(tuán)引入、轉(zhuǎn)換的途徑及保護(hù)方法。找出關(guān)鍵點(diǎn)、突破點(diǎn)后，要正向思維和逆向思維、縱向思維和橫向思維相結(jié)合，選擇最佳合成途徑。（5）小題是本題的難點(diǎn)，首先根據(jù)C的分子式和題給信息確定其同分異構(gòu)屬于酯類，結(jié)合水解產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)確定X為對二苯甲酸，Y為CH2OHCH2OH，進(jìn)一步寫出縮聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。審清題目的要求，規(guī)范書寫學(xué)科用語是得分的關(guān)鍵。題目難度適中。 3．【2016年高考天津卷】(18分)反-2-己烯醛(

24、D)是一種重要的合成香料，下列合成路線是制備D的方法之一。根據(jù)該合成路線回答下列問題： 已知：RCHO+R＇OH+R＂OH （1）A的名稱是__________；B分子中共面原子數(shù)目最多為__________；C分子中與環(huán)相連的三個基團(tuán)中，不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有__________種。 （2）D中含氧官能團(tuán)的名稱是__________，寫出檢驗該官能團(tuán)的化學(xué)反應(yīng)方程式__________。 （3）E為有機(jī)物，能發(fā)生的反應(yīng)有__________ a．聚合反應(yīng) b．加成反應(yīng) c．消去反應(yīng) d．取代反應(yīng) （4）B的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團(tuán)，寫出F所有可能

25、的結(jié)構(gòu)________。 （5）以D為主要原料制備己醛(目標(biāo)化合物)，在方框中將合成路線的后半部分補(bǔ)充完整。 （6）問題（5）的合成路線中第一步反應(yīng)的目的是__________。 【答案】 （1）正丁醛或丁醛 9 8 （2）醛基 +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O； （3）cd； （4）CH2=CHCH2OCH3、、、； （5） ； （6）保護(hù)醛基(或其他合理答案) （3）根據(jù)流程圖，結(jié)合信息，C在酸性條件下反應(yīng)生成、CH3CH2CH2CHO和CH3CH2OH以及水，因此E為CH3C

26、H2OH，屬于醇，能發(fā)生的反應(yīng)有消去反應(yīng)和取代反應(yīng)，故選cd； （4）B的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團(tuán)， F可能的結(jié)構(gòu)有：CH2=CHCH2OCH3 、、，故答案為：CH2=CHCH2OCH3 、、； （5）D為，己醛的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH2CH2CHO，根據(jù)信息和己醛的結(jié)構(gòu)，首先需要將碳碳雙鍵轉(zhuǎn)化為單鍵，然后在酸性條件下反應(yīng)即可，故答案為：； （6）醛基也能夠與氫氣加成，（5）中合成路線中第一步反應(yīng)的目的是保護(hù)醛基，故答案為：保護(hù)醛基。 【考點(diǎn)定位】考查有機(jī)合成與推斷 【名師點(diǎn)晴】本題為信息推斷題，解這類題目的關(guān)鍵是看懂信息，明確各類有機(jī)物的基本反應(yīng)類

27、型和相互轉(zhuǎn)化關(guān)系?？梢杂稍辖Y(jié)合反應(yīng)條件正向推導(dǎo)產(chǎn)物，也可以從產(chǎn)物結(jié)合條件逆向推導(dǎo)原料，也可以從中間產(chǎn)物出發(fā)向兩側(cè)推導(dǎo)，審題時要抓住基礎(chǔ)知識，結(jié)合新信息進(jìn)行分析、聯(lián)想、對照、遷移應(yīng)用、參照反應(yīng)條件推出結(jié)論。解題的關(guān)鍵是要熟悉烴的各種衍生物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，不僅要注意物質(zhì)官能團(tuán)的衍變，還要注意同時伴隨的分子中碳、氫、氧、鹵素原子數(shù)目以及有機(jī)物相對分子質(zhì)量的衍變，這種數(shù)量、質(zhì)量的改變往往成為解題的突破口。本題的難點(diǎn)是同分異構(gòu)體的書寫，特別是有限制條件的同分異構(gòu)體的書寫，平時要多加訓(xùn)練。 4．【2016年高考新課標(biāo)Ⅱ卷】（15分） 氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為，從而具有膠黏性，某種氰基丙烯酸

28、酯（G）的合成路線如下： 已知：①A的相對分子量為58，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰 ② 回答下列問題： （1）A的化學(xué)名稱為_______。 （2）B的結(jié)構(gòu)簡式為______，其核磁共振氫譜顯示為______組峰，峰面積比為______。 （3）由C生成D的反應(yīng)類型為________。 （4）由D生成E的化學(xué)方程式為___________。 （5）G中的官能團(tuán)有___、 ____ 、_____。（填官能團(tuán)名稱） （6）G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_____種。（不含立體異構(gòu)） 【答案】38.（1）（1）丙酮 （2）

29、 2 6:1 （3）取代反應(yīng) （4） （5）碳碳雙鍵 酯基 氰基 （6）8 【考點(diǎn)定位】考查有機(jī)物的推斷，有機(jī)化學(xué)方程式的書寫，官能團(tuán)，同分異構(gòu)體的判斷等知識。 【名師點(diǎn)睛】本題考查有機(jī)物的推斷，有機(jī)化學(xué)方程式的書寫，官能團(tuán)，同分異構(gòu)體的判斷等知識。本題涉及到的有機(jī)物的合成，思路及方法與往年并沒有差異，合成路線不長，考點(diǎn)分布在官能團(tuán)、反應(yīng)類型、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式和同分異構(gòu)體等基本知識點(diǎn)上。對于有機(jī)物的推斷關(guān)鍵是看懂信息，明確各類有機(jī)物的基本反應(yīng)類型和相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，審題時要抓住基礎(chǔ)知識，結(jié)合信息進(jìn)行分析、聯(lián)想、對照、遷移應(yīng)用、參照反應(yīng)條件推出結(jié)論。 5．【2015浙江理

30、綜化學(xué)】(10分)化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成： 已知：RXROH；RCHO＋CH3COOR’RCH＝CHCOOR’ 請回答： （1）E中官能團(tuán)的名稱是 。 （2）B＋D→F的化學(xué)方程式 。 （3）X的結(jié)構(gòu)簡式 。 （4）對于化合物X，下列說法正確的是 。 A．能發(fā)生水解反應(yīng) B．不與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng) C．能使Br2/CCl4溶液褪色 D．能發(fā)生銀鏡反應(yīng) （5）下列化合物中屬于F的同分異構(gòu)體的是 。 【答案】（1）醛基

31、 （2） （3） （4）AC （5）BC 【考點(diǎn)定位】本題主要是考查有機(jī)物合成與推斷、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、有機(jī)化學(xué)方程式書寫、同分異構(gòu)體判斷等。 【名師點(diǎn)晴】高考化學(xué)試題中對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的考查題型比較固定，通常是以生產(chǎn)、生活的陌生有機(jī)物的合成工藝流程為載體考查有機(jī)化學(xué)的核心知識，涉及常見有機(jī)物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，涉及有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式的確定、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的識別和書寫等知識的考查。它要求學(xué)生能夠通過題給情境中適當(dāng)遷移，運(yùn)用所學(xué)知識分析、解決實際問題，這高考有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)備考的方向。它充分體現(xiàn)了高考命題“源于教材

32、又不拘泥于教材”的命題指導(dǎo)思想，在一定程度上考查了學(xué)生的思維能力。 6．【2015重慶理綜化學(xué)】(14分）某“化學(xué)雞尾酒”通過模擬臭蟲散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲，其中一種組分T可通過下列反應(yīng)路線合成（部分反應(yīng)條件略）。 （1）A的化學(xué)名稱是 ，A→B新生成的官能團(tuán)是 ； （2）D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為 。 （3）D→E的化學(xué)方程式為 。 （4）G與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)，所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為 。 （5）L可由B與H2發(fā)生加成反應(yīng)而得，已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2

33、+NaBr，則M的結(jié)構(gòu)簡式為 。 （6）已知R3C≡CR4，則T的結(jié)構(gòu)簡式為 。 【答案】10.(14分) （1）丙烯 —Br (2) 2 (3)CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O (4)HC≡CCOONa （5）CH3CH2CH2C≡CCHO (6) 【考點(diǎn)定位】本題主要考查有機(jī)物的名稱，有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式，有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式等知識。 【名師點(diǎn)晴】有機(jī)流程推斷題是考查化學(xué)基礎(chǔ)知識的常用形式，可以采用正推法或逆推法，也可從中間向兩邊推出各有

34、機(jī)物，在推斷過程中，往往借助分子式，不飽和度，碳鏈的變化，有機(jī)反應(yīng)條件，有機(jī)反應(yīng)類型，已知信息等，這種考題靈活性較強(qiáng)，本題將將有機(jī)物的命名，化學(xué)反應(yīng)條件與類型，官能團(tuán)的名稱，核磁共振氫譜，有機(jī)化學(xué)方程式的書寫，有機(jī)流程分析，醛的化學(xué)性質(zhì)，由已知信息推斷有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式聯(lián)系起來，注重的是有機(jī)基礎(chǔ)知識，命題常規(guī)，難度適中，能較好的考查學(xué)生靈活運(yùn)用基礎(chǔ)知識解決實際問題的能力。 7．【2015天津理綜化學(xué)】(18分)扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體，以A和B 為原料合成扁桃酸衍生物F路線如下： （1）A的分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，A所含官能團(tuán)名稱為：_________,寫出

35、A+B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式為__________________________. （2） 中①、②、③3個—OH的酸性有強(qiáng)到弱的順序是：_____________。 （3）E是由2分子C生成的含有3個六元環(huán)的化合物，E的分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有________種。 （4）D→F的反應(yīng)類型是__________,1mol F在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為：________mol . 寫出符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)）的結(jié)構(gòu)簡式：______ ①、屬于一元酸類化合物，②、苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位，其中一個是羥基 （5）已

36、知： A有多種合成方法，在方框中寫出由乙酸合成A的路線流程圖（其他原料任選）合成路線流程圖示例如下： 【答案】（1）醛基、羧基 （2）③＞①＞② （3）4 HO Br COOH HO Br COOH （4）取代反應(yīng) 3 HO Br COOH HO H3C Br COOH （5） CH3COOH PCl3 △ CH2 Cl COOH NaOH，H2O △ CH2 OH COONa 鹽酸 CH2 OH COOH O2 Cu，△ O COOH CH 【

37、考點(diǎn)定位】本題主要考查了有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫、常見有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)合成路線等。 【名師點(diǎn)睛】有機(jī)化學(xué)包括的知識點(diǎn)有：有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡式、官能團(tuán)、同分異構(gòu)體、化學(xué)方程式、官能團(tuán)化學(xué)性質(zhì)的比較判斷，對物質(zhì)制備流程的設(shè)計、反應(yīng)條件的判斷、反應(yīng)類型的判斷，是物質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的具體體現(xiàn)。這類題目通過反應(yīng)條件的不同、反應(yīng)前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式的變化可判斷發(fā)生的反應(yīng)類型，物質(zhì)分子中含有的官能團(tuán)類型。書寫或判斷同分異構(gòu)體的種數(shù)是該題中的難點(diǎn)。針對不同的物質(zhì)類別，抓住書寫同分異構(gòu)體的一般規(guī)律，首先判斷該物質(zhì)中是否含有官能團(tuán)、官能團(tuán)的種類、取代基的個數(shù)及種類，結(jié)合鏈烴的同分異構(gòu)體的判斷即可。注意書寫過程中的不

38、重不漏。物質(zhì)制備流程的設(shè)計，需要根據(jù)物質(zhì)之間結(jié)構(gòu)的異同，利用所學(xué)化學(xué)知識或者是題目已知信息，選擇合適的條件和試劑加以合成。 8．【2015四川理綜化學(xué)】（16分）化合物F（異戊巴比妥）是臨床常用的鎮(zhèn)靜催眠藥物，其合成路線如下（部分反應(yīng)條件和試劑略）； 請回答下列問題： （1）試劑I的化學(xué)名稱是 ① ，化合物B的官能團(tuán)名稱是 ② ，第④步的化學(xué)反應(yīng)類型是 ③ 。 （2）第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。 （3）第⑤步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。 （4）試劑Ⅱ的相對分子質(zhì)量為60，其結(jié)構(gòu)簡式是

39、 。 （5）化合物B的一種同分異構(gòu)體G與NaOH溶液共熱反應(yīng)，生成乙醇和化合物H。H在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)得到高吸水性樹脂，該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式是 。 【答案】 （1）乙醇，醛基，酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）。 （2） （3） + C2H5OH + NaBr （4） （5） 【考點(diǎn)定位】有機(jī)推斷與有機(jī)合成 【名師點(diǎn)睛】有機(jī)推斷與合成是高考試題中的必考題型。試題以一種“新”有機(jī)物及“新”信息為載體，考查考生在新情景下分析問題和解決問題的能力。此類題型閱讀是基礎(chǔ)，分析是關(guān)鍵，信息遷移是能力。首先要掌握碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)、醇羥基、酚羥基、醛基、羧基等常見官

40、能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和特性。其次高考考查的重要有機(jī)反應(yīng)有：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、聚合反應(yīng)、水解反應(yīng)、酯化反應(yīng)等?？疾榈姆绞接校簩δ吧挠袡C(jī)反應(yīng)類型的判斷；根據(jù)各類有機(jī)反應(yīng)的機(jī)理書寫有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式。 9．【2015山東理綜化學(xué)】（12分） 菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下： 已知： （1）A的結(jié)構(gòu)簡式為_________________，A中所含官能團(tuán)的名稱是_________。 （2）由A生成B的反應(yīng)類型是______________，E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_________________。

41、（3）寫出D和E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式________________________。 （4）結(jié)合題給信息，以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1-丁醇，設(shè)計合成路線（其他試劑任選）。 合成路線流程圖示例： 【答案】（1），碳碳雙鍵、醛基。 （2）加成（或還原）反應(yīng)；CH3CH3， （3）—(CH2)2COOH+CH2=CHCH2OH—(CH2)2COO CH2CH= CH2+H2O （4）CH3CH2BrCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH 【考點(diǎn)定位】本題通過有機(jī)合成的分析，考查了有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、反應(yīng)類型的判斷、同分異構(gòu)體的判斷、化學(xué)方程式的書寫以及有

42、機(jī)合成路線的設(shè)計。 【名師點(diǎn)睛】本題題干給出了較多的信息，考生將題目給信息與已有知識進(jìn)行重組并綜合運(yùn)用是解答本題的關(guān)鍵，考生需要具備準(zhǔn)確、快速獲取新信息的能力和接受、吸收、整合化學(xué)信息的能力，采用正推和逆推相結(jié)合的方法，逐步分析有機(jī)合成路線，可推出各有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式，然后分析官能團(tuán)推斷各步反應(yīng)及反應(yīng)類型，較難的問題是第4小題有機(jī)合成路線的設(shè)計，要求考生具備較好的知識遷移能力，充分利用題目所給信息，設(shè)計出有機(jī)合成路線。 10．【2015福建理綜化學(xué)】（13分） “司樂平”是治療高血壓的一種臨床藥物，其有效成分M的結(jié)構(gòu)簡式如右圖所示。 （1）下列關(guān)于M的說法正確的是______(填序號

43、)。 a．屬于芳香族化合物 b．遇FeCl3溶液顯紫色 c．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 d．1molM完全水解生成2mol醇 （2）肉桂酸是合成M的中間體，其一種合成路線如下： 已知： ①烴A的名稱為______。步驟I中B的產(chǎn)率往往偏低，其原因是__________。 ②步驟II反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________。 ③步驟III的反應(yīng)類型是________. ④肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。 ⑤C的同分異構(gòu)體有多種，其中苯環(huán)上有一個甲基的酯類化合物有_____種。 【答案】 (13分)（1）a、c；（2）①甲苯；反應(yīng)中

44、有一氯取代物和三氯取代物生成；② ③加成反應(yīng)；④；⑤9。 【考點(diǎn)定位】考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類型、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體的書寫的知識。 【名師點(diǎn)睛】進(jìn)行物質(zhì)的性質(zhì)判斷，要從基本概念和物質(zhì)的結(jié)構(gòu)及含有的官能團(tuán)進(jìn)行分析。含有苯環(huán)的化合物是芳香族化合物，含有苯環(huán)的烴是芳香烴。酚羥基遇氯化鐵會發(fā)生顯色反應(yīng)，酯基、鹵代烴會發(fā)生水解反應(yīng)，含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、酚羥基、與苯環(huán)直接連接的碳原子上有H原子的物質(zhì)，都可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，而使溶液的紫色褪去。根據(jù)物質(zhì)的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合已知條件對物質(zhì)進(jìn)行推理。掌握各類化學(xué)反應(yīng)類型的特點(diǎn)及規(guī)律，進(jìn)行有機(jī)物的合成與轉(zhuǎn)化。在有機(jī)場合成題中一

45、定要注意物質(zhì)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，找出一些新反應(yīng)的斷鍵特點(diǎn)。有機(jī)物的考查主要是圍繞官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行，常見的官能團(tuán)：醇羥基、酚羥基、醛基、羧基、酯基、鹵素原子等。這些官能團(tuán)的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)化要掌握好，這是解決有機(jī)化學(xué)題的基礎(chǔ)。有機(jī)合成路線的設(shè)計時先要對比原料的結(jié)構(gòu)和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，官能團(tuán)發(fā)生什么改變，碳原子個數(shù)是否發(fā)生變化，再根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行設(shè)計。同分異構(gòu)體類型類型通常有：碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu)等，有時還存在空間異構(gòu)，要充分利用題目提供的信息來書寫符合題意的同分異構(gòu)體。本題較全面的考查了考生對有機(jī)物的性質(zhì)、物質(zhì)的反應(yīng)類型、物質(zhì)之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系和一些基本概念、基本理論的掌握和應(yīng)用能力。

46、 11．【2015北京理綜化學(xué)】（17分）“張-烯炔環(huán)異構(gòu)反應(yīng)”被《Name Reactions》收錄。該反應(yīng)可高效構(gòu)筑五元環(huán)化合物： （R、R‘、R“表示氫、烷基或芳基） 合成五元環(huán)有機(jī)化合物J的路線如下： 已知： （1）A屬于炔烴，其結(jié)構(gòu)簡式是 。 （2）B由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質(zhì)量是30。B的結(jié)構(gòu)簡式是 （3）C、D含有與B相同的官能團(tuán)，C是芳香族化合物，E中含有的官能團(tuán)是 （4）F與試劑a反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式是 ；試劑b是

47、 。 （5）M和N均為不飽和醇。M的結(jié)構(gòu)簡式是 （6）N為順式結(jié)構(gòu)，寫出N和H生成I（順式結(jié)構(gòu)）的化學(xué)方程式： 。 【答案】? （1）?CHC—CH3 （2）HCHO? （3）碳碳雙鍵、醛基? （4）?;NaOH醇溶液? ?（5）?CH3-CC-CH2OH ?（6）? 【考點(diǎn)定位】本題考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的基本知識，涉及有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式的書寫、官能團(tuán)的判斷、化學(xué)方程式的書寫等? 【名師點(diǎn)晴】本題為有機(jī)推斷題，考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的基本知識，題目中給出的信息有兩個，第一個信息比較陌

48、生，利用張-烯炔環(huán)異構(gòu)反應(yīng)高效構(gòu)筑五元環(huán)化合物，第二個信息是常見的羥醛縮合，學(xué)生比較容易上手，充分理解所給信息的成鍵斷鍵方式是解答的關(guān)鍵，同時還要能利用合成路線中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化進(jìn)行分析，推斷出各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，根據(jù)題目要求回答問題即可。 12．【2015安徽理綜化學(xué)】(15分)四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有誘導(dǎo)發(fā)光特性，在光電材料等領(lǐng)域應(yīng)用前景廣泛。以下是TFE的兩條合成路線(部分試劑及反應(yīng)條件省略)： （1）A的名稱是______；試劑Y為_____。 （2）B→C的反應(yīng)類型為_______；B中官能團(tuán)的名稱是______，D中官能團(tuán)的名稱是______.。 （3）E→F的化學(xué)方程

49、式是_______________________。 （4）W是D的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：①屬于萘（）的一元取代物；②存在羥甲基（-CH2OH）。寫出W所有可能的結(jié)構(gòu)簡式：_____。 （5）下列敘述正確的是______。 a．B的酸性比苯酚強(qiáng) b．D不能發(fā)生還原反應(yīng) c．E含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫 d．TPE既屬于芳香烴也屬于烯烴 【答案】（1）甲苯、酸性高錳酸鉀（2）取代反應(yīng)、羧基、羰基 Br OH （3） +NaOH→ +NaBr C≡CCH2OH C≡CCH2OH

50、 （4） ， （5）a d 【考點(diǎn)定位】本題屬于有機(jī)推斷題，涉及到常見有機(jī)物的命名，官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和名稱，取代反應(yīng)等反應(yīng)類型的判斷，同分異構(gòu)體的書寫，有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)的分析。 【名師點(diǎn)睛】有機(jī)物結(jié)構(gòu)推斷是對有機(jī)化學(xué)知識的整合性的自學(xué)能力和思維能力的綜合考查，是高考的保 留題型之一。解決此題型必須具備的知識有掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)特別是官能團(tuán)的性質(zhì)，例如羧 基的酸性、氨基具有堿性、羥基和羧基可以發(fā)生酯化反應(yīng)、雙鍵可以加成等，同時要掌握有機(jī)物中主 要的反應(yīng)類型：取代反應(yīng)，加成反應(yīng)等。難點(diǎn)在于根據(jù)流程圖推測有機(jī)物的轉(zhuǎn)化，關(guān)

51、鍵是根據(jù)題干信 息抓住突破口，比如流程中反應(yīng)條件，反應(yīng)前后分子組成的變化，可以判斷出屬于什么反應(yīng)類型，從 而正確寫出反應(yīng)方程式，比如此題的第3小問。 13．【2015廣東理綜化學(xué)】(15分)有機(jī)鋅試劑（R—ZnBr）與酰氯（）偶聯(lián)可用于制備藥物Ⅱ： （1）化合物Ⅰ的分子式為 。 （2）關(guān)于化合物Ⅱ，下列說法正確的有 （雙選）。 A、可以發(fā)生水解反應(yīng) B、可與新制的Cu(OH)2共熱生成紅色沉淀 C、可與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色 D、可與熱的濃硝酸和濃硫酸混合液反應(yīng) （3）化合物Ⅲ含有3個碳原子，且可

52、發(fā)生加聚反應(yīng)，按照途徑1合成線路的表示方式，完成途經(jīng)2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路線： (標(biāo)明反應(yīng)試劑，忽略反應(yīng)條件)。 （4）化合物Ⅴ的核磁共振氫譜中峰的組數(shù)為 ，以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合物的羧酸類同分異構(gòu)體共有 種（不考慮手性異構(gòu)）。 （5）化合物Ⅵ和Ⅶ反應(yīng)可直接得到Ⅱ，則化合物Ⅶ的結(jié)構(gòu)簡式為： 。 【答案】（1）C12H9Br (2)AD (3)CH2=CHCOOH BrCH2CH2COOH BrCH2CH2COOCH2CH3 (4) 4 、 4 （5

53、） 【考點(diǎn)定位】本題主要考查了有機(jī)物的性質(zhì)、有機(jī)物合成路線的設(shè)計、同分異構(gòu)體的書寫、有機(jī)物中氫原子種類的判斷、根據(jù)反應(yīng)的特點(diǎn)進(jìn)行信息的遷移。 【名師點(diǎn)睛】在有機(jī)場合成題中一定要注意物質(zhì)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，找出一些新反應(yīng)的斷鍵特點(diǎn)。有機(jī)物的考查主要是圍繞官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行的，常見的官能團(tuán)：醇羥基、酚羥基、醛基、羧基、酯基、鹵素原子等的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)化要掌握好，這是解決有機(jī)化學(xué)題的基礎(chǔ)。有機(jī)合成路線的設(shè)計時先要對比原料的結(jié)構(gòu)和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，官能團(tuán)有什么改變，碳原子個數(shù)是否發(fā)生變化，在根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行設(shè)計。同分異構(gòu)體類型通常有：碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu)等，書寫同分異構(gòu)體時看清

54、楚題目要求。 14．【2015江蘇化學(xué)】(15分)化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體，可以通過以下方法合成： （1）化合物A中的含氧官能團(tuán)為_________和___________（填官能團(tuán)的名稱）。 （2）化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為________；由C→D的反應(yīng)類型是：_______。 （3）寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_________。 Ⅰ．分子含有2個苯環(huán) Ⅱ．分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫 （4）已知：，請寫出以 為原料制備化合物X（結(jié)構(gòu)簡式見右圖）的合成路線流 程圖（無機(jī)試劑可任選）。合成路線流程圖示例如下： 【答案】（1）醚鍵、

55、醛基；（2），取代反應(yīng)；（3）、；（4）。 。 【考點(diǎn)定位】考查有機(jī)物官能團(tuán)、有機(jī)物反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體書寫、有機(jī)合成等知識。 【名師點(diǎn)睛】本試題考查有機(jī)物的推斷和合成，涉及了官能團(tuán)、同分異構(gòu)體書寫、有機(jī)反應(yīng)類型、等效氫、有機(jī)合成等知識，有機(jī)物的推斷和合成注意官能團(tuán)的消除和引入，從而確定反應(yīng)類型，書寫出結(jié)構(gòu)簡式，同分異構(gòu)體的書寫是有機(jī)考查的重點(diǎn)，也是學(xué)生難點(diǎn)，書寫時注意避免重復(fù)和漏掉，一定要按規(guī)律或限制條件在書寫，培養(yǎng)學(xué)生審題和利用信息的能力。 15．【2015上海化學(xué)】（本題共12分） 局部麻醉藥普魯卡因E（結(jié)構(gòu)簡式為）的三條合成路線如下圖所示（部分反應(yīng)試劑和條件已省略）： 完

56、成下列填空： （1）比A多一個碳原子，且一溴代物只有3種的A的同系物的名稱是 。 （2）寫出反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件。反應(yīng)① ；③ （3）設(shè)計反應(yīng)②的目的是 。 （4）B的結(jié)構(gòu)簡式為 ；C的名稱是 。 （5）寫出一種滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。 ①芳香族化合物 ②能發(fā)生水解反應(yīng) ③有3種不同環(huán)境的氫原子 1 mol該物質(zhì)與NaOH溶液共熱最多消耗 mol NaOH。 （6）普魯卡因的三條合成路線中，第一條合成路線與第二條、第三條相比不太理想，理由是 。 【答案】（1）鄰

57、二甲苯 （2）①濃硝酸、濃硫酸；加熱；③酸性KMnO4溶液； （3）保護(hù)氨基。 （4）；氨基苯甲酸。 （5）或，2。 （6）肽鍵水解在堿性條件下進(jìn)行，羧基變?yōu)轸人猁}，再酸化時氨基又發(fā)生反應(yīng)。 【考點(diǎn)定位】考查藥物普魯卡因合成方法中的物質(zhì)的性質(zhì)、反應(yīng)類型、反應(yīng)條件的控制及方案的評價的知識。 【名師點(diǎn)睛】有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的發(fā)生與反應(yīng)條件有密切的關(guān)系，反應(yīng)條件不同，發(fā)生反應(yīng)的產(chǎn)物不同。要注意反應(yīng)條件對反應(yīng)的影響。在確定反應(yīng)的先后時，要考慮對其它原子團(tuán)的影響，在判斷反應(yīng)產(chǎn)生的同分異構(gòu)體時，要同分異構(gòu)體類型類型通常有：碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu)等，有時還存在空間異構(gòu)，要充分利用題目

58、提供的信息來書寫符合題意的同分異構(gòu)體。結(jié)合各種官能團(tuán)的種類、數(shù)目多少進(jìn)行相應(yīng)的計算，確定其數(shù)目的多少。本題較全面的考查了考生對有機(jī)物的性質(zhì)、物質(zhì)的反應(yīng)類型、物質(zhì)之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系、同分異構(gòu)體的書寫和一些基本概念、基本理論的掌握和應(yīng)用能力。 16．【2015海南化學(xué)】 18—Ⅰ（6分）下列有機(jī)物的命名錯誤的是 18—Ⅱ（14分）芳香族化合物A可進(jìn)行如下轉(zhuǎn)化： 回答下列問題： （1）B的化學(xué)名稱為 。 （2）由C合成滌綸的化學(xué)方程式為 。 （3）E的苯環(huán)上一氯代物僅有兩種，E的結(jié)構(gòu)簡式為

59、 。 （4）寫出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡式 。 （5）寫出符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。 ①核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上僅有兩種氫②可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng) 【答案】18—ⅠBC； 18—Ⅱ（1）醋酸鈉。 （2）。 （3）HO—。 （4）。 （5）HCOO—。 【考點(diǎn)定位】本題考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)選修模塊，涉及有機(jī)物的命名、有機(jī)合成和有機(jī)推斷。 【名師點(diǎn)睛】將有機(jī)化合物的命名與有機(jī)合成和有機(jī)推斷等知識放在一起考查學(xué)生對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)掌握的熟練程度，考查學(xué)生分析問題、解決問題的能力，考查邏

60、輯推理能力及規(guī)范書寫化學(xué)用語的能力。準(zhǔn)確把握有機(jī)物代表物官能團(tuán)的性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系是得分的關(guān)鍵。本題的難點(diǎn)是同分異構(gòu)體的書寫，要注意思維的有序性和全面性，注意把握題給限定條件。 17．【2015新課標(biāo)Ⅱ卷理綜化學(xué)】（15分） 聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。 PPG的一種合成路線如下： 已知： ①烴A的相對分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫； ②化合物B為單氯代烴：化合物C的分子式為C5H8； ③E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)； ④。 回答下列問題： （1）A的結(jié)構(gòu)

61、簡式為 。 （2）由B生成C的化學(xué)方程式為 。 （3）由E和F生成G的反應(yīng)類型為 ，G的化學(xué)名稱為 。 （4） ①由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為 。 ②若PPG平均相對分子質(zhì)量為10000，則其平均聚合度約為 (填標(biāo)號)。 a．48 b．58 c．76 d．122 （5）D的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有 種（不含立體異構(gòu)）： ①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體 ②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng) 其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是 （寫結(jié)構(gòu)簡式)

62、： D的所有同分異構(gòu)體在下列—種表征儀器中顯示的信號（或數(shù)據(jù)）完全相同，該儀器是_____(填標(biāo)號)。 a．質(zhì)譜儀 b．紅外光譜儀c．元素分析儀d．核磁共振儀 【答案】（1） （2） （3）加成反應(yīng)；3—羥基丙醛（或β—羥基丙醛）（4）① ②b（5）5；；c （4）①G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H，所以H的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2CH2OH。C氧化生成D，則D是戊二酸，結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2CH2CH2COOH，則由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為 。 ②根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知鏈節(jié)的式量是172，所以若PPG平均相對分子質(zhì)量為10000，則其平均聚合度約為10000÷172＝58

63、，答案選b。 （5）①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說明含有羧基；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)，說明含有醛基和酯基，因此是甲酸形成的酯基，所以可能的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、 HCOOC(CH3)2COOH，共計5種。其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是 【考點(diǎn)定位】本題主要是考查有機(jī)物合成與推斷、有機(jī)物命名、有機(jī)反應(yīng)類型、化學(xué)方程式書寫、有機(jī)物結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)體判斷以及高分子化合物計算等。 【名師點(diǎn)晴】高考化學(xué)試題中對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的考查題型比較固定，通常是以生產(chǎn)、生活的陌生有機(jī)物的合成工藝流程為載體考查有機(jī)化學(xué)的核心知識，涉及常見有機(jī)物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，涉及有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式的確定、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的識別和書寫等知識的考查。它要求學(xué)生能夠通過題給情境中適當(dāng)遷移，運(yùn)用所學(xué)知識分析、解決實際問題，這高考有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)備考的方向。它充分體現(xiàn)了高考命題“源于教材又不拘泥于教材”的命題指導(dǎo)思想，在一定程度上考查了學(xué)生的思維能力。