高考化學一輪復(fù)習 課時規(guī)范練34 有機物的結(jié)構(gòu)、分類與命名（含解析）蘇教版-蘇教版高三化學試題

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1、課時規(guī)范練34　有機物的結(jié)構(gòu)、分類與命名 (時間:45分鐘　滿分:100分) 非選擇題(共6小題,共100分) 1.(16分)有機物G(分子式為C13H18O2)是一種香料,如圖是該香料的一種合成路線。 已知: ①R—CHCH2R—CH2CH2OH; ②有機物D的摩爾質(zhì)量為88 g·mol-1,其核磁共振氫譜有3組峰; ③E能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng),1 mol E能夠與2 mol H2完全反應(yīng)生成F; ④有機物F是苯甲醇的同系物,苯環(huán)上只有一個無支鏈的側(cè)鏈。 回答下列問題: (1)用系統(tǒng)命名法命名有機物B　　　　　　　　。? (2)E的結(jié)構(gòu)簡式為　 。? (3)C與新制Cu

2、(OH)2反應(yīng)的化學方程式為??　 。? (4)有機物C可與銀氨溶液反應(yīng),配制銀氨溶液的實驗操作為?　 。? (5)已知有機物甲符合下列條件:①為芳香族化合物;②與F是同分異構(gòu)體;③能被催化氧化成醛。符合上述條件的有機物甲有　　　　　種。其中滿足苯環(huán)上有3個側(cè)鏈,且核磁共振氫譜有5組峰,峰面積比為6∶2∶2∶1∶1的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為　?　 。? (6)以丙烯等為原料合成D的路線如下:X的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　　　　　。步驟Ⅱ的反應(yīng)條件為　　　　　　　　　　　。步驟Ⅳ的反應(yīng)類型為　　　　　　　　　　。? 答案:(1)2-甲基-1-丙醇 (2) (3)(CH3)2C

3、HCHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O [或(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O↓+2H2O] (4)在一支試管中取適量硝酸銀溶液,邊振蕩試管邊逐滴滴入氨水,直到生成的白色沉淀恰好溶解為止 (5)13　、 (6)CH3CHBrCH3　NaOH的水溶液、加熱　消去反應(yīng) 解析:根據(jù)已知信息“①②和化合物C能與新制Cu(OH)2反應(yīng)”知,A的結(jié)構(gòu)簡式是(CH3)2CCH2,B是(CH3)2CHCH2OH,C是(CH3)2CHCHO,D是(CH3)2CHCOOH。再根據(jù)信息“③、④和G、D的分子式”知,E的結(jié)

4、構(gòu)簡式為,F為。(1)B為(CH3)2CHCH2OH,其用系統(tǒng)命名法命名的名稱為2-甲基-1-丙醇;(2)F為,E能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng),1molE與2molH2反應(yīng)生成F,則E為;(3)C為(CH3)2CHCHO,其與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學方程式為(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O或(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O↓+2H2O;(4)配制銀氨溶液時,應(yīng)將氨水逐滴滴入硝酸銀溶液中至生成的白色沉淀恰好溶解為止;(5)F為,符合題目要求的化合物有:若苯環(huán)上只有1個取代基,取代基為—CH(CH3)—C

5、H2OH,只有1種。若苯環(huán)上有2個取代基,當取代基是甲基和 —CH2CH2OH時有鄰、間、對3種;當取代基是—CH2CH3和—CH2OH時也有鄰、間、對3種;若苯環(huán)上有3個取代基,只能是兩個—CH3和一個—CH2OH,采用定一議二法判斷,有6種。所以共有13種。其中滿足苯環(huán)上有3個側(cè)鏈,且核磁共振氫譜有5組峰,峰面積比為6∶2∶2∶1∶1的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為和;(6)D的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCOOH,根據(jù)以丙烯等為原料合成D的路線可知,反應(yīng)Ⅰ為加成反應(yīng),X為CH3CHBrCH3,其在NaOH的水溶液中加熱生成(CH3)2CHOH,反應(yīng)Ⅳ、Ⅴ分別為消去反應(yīng)和加成反應(yīng)。 2.(2019全

6、國Ⅲ)(16分)氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應(yīng)合成W的一種方法: 回答下列問題: (1)A的化學名稱為　　　　　　　　　　。? (2)中的官能團名稱是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (3)反應(yīng)③的類型為　　　　　,W的分子式為　　　　　。? (4)不同條件對反應(yīng)④產(chǎn)率的影響見下表: 實驗 堿 溶劑 催化劑 產(chǎn)率/% 1 KOH DMF Pd(OAc)2 22.3 2 K2CO3 DMF Pd(OAc)2 10.5 3 Et3N DMF Pd(OAc)2 12.4 4 六氫吡啶 DMF Pd(OA

7、c)2 31.2 5 六氫吡啶 DMA Pd(OAc)2 38.6 6 六氫吡啶 NMP Pd(OAc)2 24.5 上述實驗探究了　　　　　和　　　　　對反應(yīng)產(chǎn)率的影響。此外,還可以進一步探究　　　　　　　　　　　等對反應(yīng)產(chǎn)率的影響。? (5)X為D的同分異構(gòu)體,寫出滿足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡式　 。? ①含有苯環(huán);②有三種不同化學環(huán)境的氫,個數(shù)比為6∶2∶1;③1 mol的X與足量金屬Na反應(yīng)可生成2 g H2。 (6)利用Heck反應(yīng),由苯和溴乙烷為原料制備,寫出合成路線。(無機試劑任選) 答案:(1)間苯二酚(1,3-苯二酚) (2)羧基、碳碳雙鍵

8、 (3)取代反應(yīng)　C14H12O4 (4)不同堿　不同溶劑　不同催化劑(或溫度等) (5)　 (6) 解析:(1)的名稱為間苯二酚或1,3-苯二酚。 (2)中含有碳碳雙鍵和羧基兩種官能團。 (3)反應(yīng)③的化學方程式為:+2HI+2CH3I,故反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。由W的結(jié)構(gòu)簡式可推知其分子式為 C14H12O4。 (4)分析表格中的數(shù)據(jù)可以看出,不同堿、不同溶劑都會影響反應(yīng)④的產(chǎn)率。還可以進一步探究不同催化劑或溫度等條件對產(chǎn)率的影響。 (5)根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式及其同分異構(gòu)體X的結(jié)構(gòu)條件可知,X中苯環(huán)上應(yīng)有對稱的兩個甲基、兩個對稱的羥基和一個碘原子(兩個甲基、兩個羥基關(guān)于這個碘

9、原子呈軸對稱關(guān)系),故相應(yīng)的X的結(jié)構(gòu)簡式為　或。 3.(16分)功能高分子P的合成路線如下: (1)A的分子式是C7H8,其結(jié)構(gòu)簡式是　　　　　　　。? (2)試劑a是　　　　　　　　　。? (3)反應(yīng)③的化學方程式:?　 。? (4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團的名稱為?　 。? (5)反應(yīng)④的反應(yīng)類型是　　　　　　　　。? (6)反應(yīng)⑤的化學方程式:?　 。? 答案:(1)　(2)濃硝酸和濃硫酸 (3)+NaOH+NaCl (4)碳碳雙鍵、酯基　(5)加聚反應(yīng) (6)+nH2O+nC2H5OH 解析:(1)從高分子P逆推知,將P中的酯基斷

10、開,D、G分別為、中的一種。結(jié)合A的分子式為C7H8可推測D為,則A為甲苯。(2)B為對硝基甲苯,由甲苯和濃硝酸在濃硫酸作用下經(jīng)加熱反應(yīng)生成。(3)反應(yīng)②為對硝基甲苯中甲基上的一個氫原子被Cl所取代,生成的C為,C通過水解可得D。(4)F通過反應(yīng)⑤水解生成乙醇和G,G為高分子,則F也為高分子,由此推知E中含有碳碳雙鍵,E通過加聚反應(yīng)生成F,E的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHCHCOOC2H5。 4.(2019廣西南寧高三月考)(16分)F是重要的有機化合物,可以由基礎(chǔ)化合物A通過以下過程制得: F 已知:①RCHCH2+CO+H2;②核磁共振氫譜顯示C的分子中含有4種不同化學環(huán)境的氫原子;③F的分

11、子式為C16H22O4,分子中苯環(huán)上的一溴代物只有兩種。 (1)A發(fā)生加聚反應(yīng)的化學方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (2)B物質(zhì)的名稱為　　　　　　;檢驗B中官能團的實驗操作方法是　??　 。? (3)F中的官能團的名稱為　　　;C+EF的化學方程式是?　 。? (4)X與E互為同分異構(gòu)體,且X具有下列性質(zhì),符合條件的X有　　　種(不考慮立體異構(gòu))。? ①分子中含有苯環(huán),且能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成二氧化碳氣體;②與銀氨溶液共熱有銀鏡生成。 (5)設(shè)計由乙烯和必要的無機原料合成丙酸乙酯的合成路線。 答案:(1)nCH2CHCH3 (2)2

12、-甲基丙醛　取適量B于試管中,加入銀氨溶液后,水浴加熱一段時間,若看到有銀鏡生成,則證明有醛基(或加入新制氫氧化銅懸濁液,加熱,若觀察到有磚紅色沉淀生成,則證明有醛基) (3)酯基　++2H2O (4)13 (5)CH3CH2COOCH2CH3 解析:(1)A是丙烯,丙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯,化學方程式是nCH2CHCH3。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式是(CH3)2CHCHO,名稱為2-甲基丙醛;B中官能團是醛基,醛基能發(fā)生銀鏡反應(yīng),檢驗醛基的實驗操作方法是取適量B于試管中,加入銀氨溶液后,水浴加熱一段時間,若看到有銀鏡生成,則證明有醛基。(3)F是,官能團的名稱為酯基;鄰苯二甲酸和2-甲基丙

13、醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成 ,化學方程式是++2H2O。 (4)①分子中含有苯環(huán),能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成二氧化碳氣體,說明含有羧基;②與銀氨溶液共熱有銀鏡生成說明含有醛基或為甲酸酯。符合條件的E的同分異構(gòu)體,若苯環(huán)上含有—CHO、—COOH、—OH三個取代基,有10種結(jié)構(gòu),若苯環(huán)上含有—COOH、—OOCH兩個取代基,有鄰、間、對3種結(jié)構(gòu),共13種。 (5)丙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成丙酸乙酯,乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇,根據(jù)RCHCH2+CO+H2 ,乙烯與CO、H2反應(yīng)生成丙醛,丙醛再氧化為丙酸。故乙烯和必要的無機原料合成丙酸乙酯的合成路線為CH3CH2COOCH2CH3。 5.(

14、18分)阿斯巴甜(APM)是一種較適合糖尿病患者食用的蔗糖代替品,其一種合成路線如下,其中A、B、C、D、E均為有機物,部分反應(yīng)條件和產(chǎn)物已略去。 已知:①由C、H、O三種元素組成的二元羧酸A,相對分子質(zhì)量為116,其羧基連接在不同碳原子上,且核磁共振氫譜有兩個面積相等的吸收峰。 ② C、D所含官能團相同;D為單取代芳香化合物,是大豆蛋白水解的最終產(chǎn)物之一,其分子式為C9H11NO2,且分子中不含甲基。 回答下列問題: (1)A的分子式為　　　　　,結(jié)構(gòu)簡式為　?　　　　　　　　　　。? (2)反應(yīng)①的化學方程式為?　 。? C中所含官能團的名稱為　　　　　　。? (3)

15、D通過酯化反應(yīng)生成E,反應(yīng)的化學方程式為?? 　。? (4)APM是一種二肽,上述過程中APM可能的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　和　　　　　。 (5)D物質(zhì)的同分異構(gòu)體有多種,能同時滿足下列條件的共有　　　種(不含立體異構(gòu))。? ①苯環(huán)上有兩個取代基?、诜肿又泻邢趸? 答案:(1)C4H4O4　HOOC—CHCH—COOH (2)HOOC—CHCH—COOH+3NH3　氨基、羧基 (3)+CH3OH+H2O (4) (5)15 解析:(1)二元羧酸A由C、H、O三種元素組成,相對分子質(zhì)量為116,其羧基連接在不同碳原子上,且核磁共振氫譜有兩個面積相等的吸收峰,則A結(jié)構(gòu)簡式

16、是HOOC—CHCH—COOH,分子式是C4H4O4。大豆蛋白水解產(chǎn)生的最終產(chǎn)物D是氨基酸,含有氨基和羧基;根據(jù)D為單取代芳香化合物,其分子式為C9H11NO2,且分子中不含甲基,則D是;D分子中含有羧基,與CH3OH在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生E:。A與NH3發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生B,B酸化產(chǎn)生C,C、D所含官能團相同,所以A與氨氣發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生的B是,酸化后產(chǎn)生的C是。(2)反應(yīng)①是 HOOC—CHCH—COOH與NH3發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生B,反應(yīng)的化學方程式是 HOOC—CHCH—COOH+3NH3。(3)D通過酯化反應(yīng)生成E,反應(yīng)的化學方程式為+CH3OH+H2O。(4)C是,分子中含有2個羧基,E是

17、,分子中含有一個氨基,二者發(fā)生脫水反應(yīng)形成二肽——APM,由于C含有兩種不同環(huán)境的羧基,所以二者反應(yīng)形成APM的可能結(jié)構(gòu)為、。 (5)D物質(zhì)是,其同分異構(gòu)體有多種,能同時滿足兩個條件的同分異構(gòu)體有15種。可能的情況是兩個取代基分別是—NO2、—CH2CH2CH3;—NO2、—CH(CH3)2;—CH3、—CH2CH2NO2;—CH3、—CH(NO2)CH3;—CH2NO2、—CH2CH3五種情況,每兩種取代基在苯環(huán)上的位置都有鄰位、間位和對位,所以同分異構(gòu)體種類數(shù)目是5×3=15種。 6.(2018全國Ⅱ)(18分)以葡萄糖為原料制得的山梨醇(A)和異山梨醇(B)都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺化

18、合物,E是一種治療心絞痛的藥物,由葡萄糖為原料合成E的路線如下: 回答下列問題: (1)葡萄糖的分子式為　　　　　　　。? (2)A中含有的官能團的名稱為　　　　　　。? (3)由B到C的反應(yīng)類型為　 。? (4)C的結(jié)構(gòu)簡式為　 。? (5)由D到E反應(yīng)的化學方程式為?　 。? (6)F是B的同分異構(gòu)體,7.30 g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出2.24 L二氧化碳(標準狀況),F的可能結(jié)構(gòu)共有　　　　　種(不考慮立體異構(gòu));其中核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為3∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為　 。? 答案:(1)C6H12O6　(2)羥基　(3)取代反應(yīng)　(4) (

19、5)+NaOH+CH3COONa (6)9　 解析:葡萄糖分子式為C6H12O6,催化加氫得到 CH2OH(CHOH)4CH2OH,故A中含有官能團的名稱為羥基。B到C實質(zhì)上是CH3COOH和B中的羥基發(fā)生酯化(取代)反應(yīng)。根據(jù)C的分子式為C8H12O5,B中只有一個—OH與CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng),故C的結(jié)構(gòu)簡式為。CD是濃硝酸和C中的羥基發(fā)生酯化反應(yīng),故D的結(jié)構(gòu)簡式為 。根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式分析,D到E反應(yīng)的方程式為+NaOH+CH3COONa。F是B的同分異構(gòu)體,故F的相對分子質(zhì)量為146,7.30gF的物質(zhì)的量為0.05mol,與足量飽和NaHCO3反應(yīng)釋放出2.24LCO2(標準狀況),則一個F分子中含有2個—COOH,結(jié)合F的分子式,其結(jié)構(gòu)有、、、、、、、、共9種,其中核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為3∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為(或?qū)懗?。