高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 第十章 32 烴的含氧衍生物課件

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1、第 十 章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選修5) 第 32講烴 的 含 氧 衍 生 物微 考 點(diǎn) 大 突 破微 充 電 大 收 獲 微 考 點(diǎn) 大 突 破 探 微 提 能 點(diǎn) 點(diǎn) 結(jié) 合 一、醇類(lèi) 1概念 羥 基 與 的 碳 原 子 相 連 的 化 合物 。 2飽和一元醇的通式 _。CnH 2n 2O(n1) 微考點(diǎn)醇類(lèi)苯酚醛羧酸酯 基礎(chǔ)微回扣烴 基 或 苯 環(huán) 側(cè) 鏈 上 3物理性質(zhì)的變化規(guī)律 4醇類(lèi)化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例)2CH 3CH 2OH 2Na2CH 3CH 2ONa H 2 取 代 消 去 氧 化 取 代 5.常見(jiàn)幾種醇的性質(zhì)及應(yīng)用 液 體 甘 油 CH 3OH 液 體 液 體 易 溶 于 水 和

2、 乙 醇 易 溶 于 水 和 乙 醇 易 溶 于 水 和 乙 醇 三條規(guī)律 1醇的催化氧化規(guī)律 (1)如C上有2個(gè)氫原子，醇被氧化成醛，如： (2)若 C上 有 1個(gè) 氫 原 子 ， 醇 被 氧 化 成 酮 ， 如 ： 2 醇 的 消 去 反 應(yīng) 規(guī) 律 (1)只 有 1個(gè) 碳 原 子 的 醇 不 能 發(fā) 生 消 去 反 應(yīng) 。 (2)C上 有 氫 原 子 ， 能 發(fā) 生 消 去 反 應(yīng) ， 否 則 不 能 。 3 鹵 代 烴 與 醇 消 去 反 應(yīng) 的 比 較 規(guī) 律 鹵 代 烴 的 消 去 與 醇 的 消 去 反 應(yīng) 的 共 同 之 處 是 相 鄰 碳 原 子 上要 有 氫 原 子 和 X

3、(或 “OH”)， 不 同 之 處 是 兩 者 反 應(yīng) 條 件 的 不同 ： 前 者 是 強(qiáng) 堿 的 醇 溶 液 ， 后 者 是 濃 硫 酸 、 加 熱 。 二、苯酚 1組成與結(jié)構(gòu) 2苯酚的物理性質(zhì) 易 電 離 石 炭 酸 強(qiáng) 與 活 潑 金 屬 反 應(yīng) 2C6H 5OH 2Na2C6H 5ONa H 2 溶 液 又 變 渾 濁 液 體 變 澄 清 該 過(guò) 程 中 發(fā) 生 反 應(yīng) 的 化 學(xué) 方 程 式 分 別 為 易 呈 紫 色 粉 紅 4苯酚的用途和對(duì)環(huán)境的影響 苯 酚 是 重 要 的 醫(yī) 用 消 毒 劑 和 化 工 原 料 ， 廣 泛用 于 制 造 酚 醛 樹(shù) 脂 、 染 料 、 醫(yī) 藥

4、 、 農(nóng) 藥 等 。酚 類(lèi) 化 合 物 均 有 毒 ， 是 重 點(diǎn) 控 制 的 水 污 染 物之 一 。 三種比較 1脂肪醇、芳香醇、酚類(lèi)的比較類(lèi) 別 脂 肪 醇 芳 香 醇 酚官 能 團(tuán) 醇 羥 基 醇 羥 基 酚 羥 基結(jié) 構(gòu)特 點(diǎn)OH與 鏈 烴 基相 連OH與 苯 環(huán) 上 的 側(cè)鏈 相 連OH與 苯 環(huán) 直 接 相 連羥 基 上H的 活潑 性 能 與 金 屬 鈉 反 應(yīng) ， 但 比 水 弱 ， 不 能 與NaOH、 Na 2CO3溶 液 反 應(yīng) 有 弱 酸 性 ， 能 與 NaOH、Na2CO3溶 液 反 應(yīng) ， 但 不能 與 NaHCO3溶 液 反 應(yīng)原 因 烴 基 對(duì) 羥 基 的 影

5、 響 不 同 ， 烷 基 使 羥 基 上 H的 活 潑 性 減 弱 ， 苯 基 使羥 基 上 H的 活 潑 性 增 強(qiáng) 2.醇、酚、羧酸分子中羥基上氫原子的活潑性比較 名稱乙醇苯酚乙酸酸性中性極弱酸性弱酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaOH不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與Na2CO3不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng) 3.烴的羰基衍生物比較名稱乙醛乙酸乙酸乙酯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5與H2加成能不能不能其他性質(zhì)醛基中CH鍵易被氧化羧基和CO、OH鍵易斷裂酯基中CO鍵易斷裂 CH O 醛 基 CH O CH 2O H CH O C2H 4O CH 3CH O 3.甲醛、乙醛

6、的物理性質(zhì)互 溶 氣 體 液 體 易 溶 于 請(qǐng) 寫(xiě) 出 乙 醛 的 主 要 化 學(xué) 反 應(yīng) 方 程 式 福 爾 馬 林 我的閃記 1銀鏡反應(yīng)口訣：銀鏡反應(yīng)很簡(jiǎn)單，生成羧酸銨，還有一水二銀三個(gè)氨。 2有機(jī)反應(yīng)中“加氧去氫”為氧化，“去氧加氫”為還原。 CnH 2nO2(n1) 烴 基 或 氫 原 子 與 羧 基 COOH COOH CH 2O2 H COOH CH O、COOH C2H 4O2 CH 3COOH 3.物理性質(zhì) (1)乙 酸 ： (2)低 級(jí) 飽 和 一 元 羧 酸 ： 一 般 易 溶 于 水 且 溶 解度 隨 碳 原 子 數(shù) 的 增 加 而 降 低 。 強(qiáng) 一個(gè)總結(jié)有機(jī)反應(yīng)中硫

7、酸的作用 a苯的硝化反應(yīng)，b.實(shí)驗(yàn)室制乙烯，c.實(shí)驗(yàn)室制乙酸乙酯實(shí)驗(yàn)中濃H2SO4所起的作用不完全相同，實(shí)驗(yàn)a和c中濃H2SO4均起催化劑和吸水劑作用，實(shí)驗(yàn)b中濃H2SO4作催化劑和脫水劑。 RCOOR OH OR 2酯的性質(zhì) (1)低 級(jí) 酯 的 物 理 性 質(zhì) ：小 實(shí) 例 ： 如 CH3COOC2H5在 稀 硫 酸 或 NaOH催 化 作 用下 發(fā) 生 水 解 反 應(yīng) 的 化 學(xué) 方 程 式 分 別 為 ： 增 大 催 化 作 用 催 化 作 用 我的總結(jié) 1在一定條件下能與H2發(fā)生加成反應(yīng)的官能團(tuán)： 2能使酸性KMnO4溶液褪色的有機(jī)物：不飽和烴、苯的同系物、醛、甲酸酯、甲酸鹽、還原性

8、糖等。 3能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：醛類(lèi)、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等。 4有機(jī)轉(zhuǎn)化“金三角”烯烴、鹵代烴、醇之間轉(zhuǎn)化關(guān)系是： “有機(jī)金三角”既可以實(shí)現(xiàn)有機(jī)物類(lèi)別的轉(zhuǎn)換(官能團(tuán)的變換)，又可以增長(zhǎng)或縮短碳鏈，增加或減少官能團(tuán)的數(shù)目，在有機(jī)物的合成與推斷中有極其重要的作用(轉(zhuǎn)化條件自行標(biāo)注)。 5羰基的加成反應(yīng) (1)機(jī)理。 (2)常見(jiàn)的加成反應(yīng)。 判 斷 正 誤 ， 正 確 的 畫(huà) “ ” ， 錯(cuò) 誤 的 畫(huà) “ ”。 1 可 用 無(wú) 水 CuSO4檢 驗(yàn) 酒 精 中 是 否 含 水 ( )警示：白色的CuSO4遇水變藍(lán)，可用無(wú)水CuSO4檢驗(yàn)酒精中是否含水。 2向 工 業(yè) 酒 精 中 加

9、入 新 制 的 生 石 灰 然 后 加 熱 蒸 餾 ， 可 制 備無(wú) 水 乙 醇 ( )警示：工業(yè)酒精中含水，新制的生石灰與水反應(yīng)生成氫氧化鈣，沸點(diǎn)很高，加熱蒸餾，控制好溫度，可制備無(wú)水乙醇。 3苯 酚 鈉 溶 液 中 通 入 少 量 二 氧 化 碳 生 成 碳酸 鈉 ( ) 4冰 醋 酸 為 純 凈 物 ( )警示：醋酸熔點(diǎn)為16.6 ，當(dāng)溫度低于16.6 時(shí)，醋酸凝結(jié)成像冰一樣的晶體，稱為冰醋酸，冰醋酸是純醋酸，為純凈物。 5甲 酸 能 發(fā) 生 銀 鏡 反 應(yīng) ， 能 與 新 制 氫 氧 化 銅 反 應(yīng) 生 成 紅 色 沉 淀 ( )警示：甲酸含有醛基，具有醛的性質(zhì)，所以能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能

10、與新制氫氧化銅反應(yīng)生成紅色沉淀。 6醛 基 、 酮 羰 基 、 羧 基 和 酯 基 中 的 碳 氧 雙 鍵 均 能 與 氫 氣 加 成 ( )警示：氫氣可以與醛基、酮羰基中的碳氧雙鍵加成，不能與羧基和酯基中的碳氧雙鍵加成。 7酯 化 反 應(yīng) 和 酯 的 水 解 反 應(yīng) 都 屬 于 取 代 反 應(yīng) ( )警示：酯化反應(yīng)是羧酸中的羥基被烷氧基取代，或醇中的羥基氫原子被 ?；〈?，酯的水解是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)，故也屬于取代反應(yīng)。 一、有機(jī)反應(yīng)基本類(lèi)型與物質(zhì)類(lèi)別的關(guān)系 1取代反應(yīng) (1)取 代 反 應(yīng) 指 的 是 有 機(jī) 物 分 子 中 的 某 些 原 子 或 原 子 團(tuán) 被 其他 原 子 或 原 子

11、團(tuán) 所 代 替 的 反 應(yīng) 。 (2)烴 的 鹵 代 、 芳 香 烴 的 硝 化 或 磺 化 、 鹵 代 烴 的 水 解 ， 醇 分子 間 的 脫 水 反 應(yīng) 、 醇 與 氫 鹵 酸 的 反 應(yīng) 、 酚 的 鹵 代 、 酯 化 反應(yīng) 、 酯 的 水 解 和 醇 解 以 及 蛋 白 質(zhì) 的 水 解 等 都 屬 于 取 代 反 應(yīng) 。 (3)在 有 機(jī) 合 成 中 ， 利 用 鹵 代 烴 的 取 代 反 應(yīng) ， 將 鹵 素 原 子 轉(zhuǎn)化 為 羥 基 、 氨 基 等 官 能 團(tuán) ， 從 而 制 得 用 途 廣 泛 的 醇 、 胺 等有 機(jī) 物 。 方法微總結(jié) 2加成反應(yīng) (1)加 成 反 應(yīng) 指 的

12、 是 有 機(jī) 物 分 子 中 的 不 飽 和 碳 原 子 與 其 他 原子 或 原 子 團(tuán) 相 互 結(jié) 合 生 成 新 化 合 物 的 反 應(yīng) 。 (2)能 與 分 子 中 含 碳 碳 雙 鍵 、 碳 碳 三 鍵 等 有 機(jī) 物 發(fā) 生 加 成 反應(yīng) 的 試 劑 有 氫 氣 、 鹵 素 單 質(zhì) 、 鹵 化 氫 、 水 等 。 此 外 ， 苯 環(huán) 的 加 氫 、 醛 和 酮 與 H2、 X2、 HX、 HCN、 NH3等的 加 成 ， 也 是 必 須 掌 握 的 重 要 的 加 成 反 應(yīng) 。 (3)加 成 反 應(yīng) 過(guò) 程 中 原 來(lái) 有 機(jī) 物 的 碳 骨 架 結(jié) 構(gòu) 并 未 改 變 ， 這一

13、 點(diǎn) 對(duì) 推 測(cè) 有 機(jī) 物 的 結(jié) 構(gòu) 很 重 要 。 (4)利 用 加 成 反 應(yīng) 可 以 增 長(zhǎng) 碳 鏈 ， 也 可 以 轉(zhuǎn) 換 官 能 團(tuán) ， 在 有機(jī) 合 成 中 有 廣 泛 的 應(yīng) 用 。 3消去反應(yīng) (1)消 去 反 應(yīng) 指 的 是 在 一 定 條 件 下 ， 有 機(jī) 物 脫 去 小 分 子 物 質(zhì)(如 H2O、 HX等 )生 成 分 子 中 含 雙 鍵 或 三 鍵 的 不 飽 和 有 機(jī) 物 的反 應(yīng) 。 (2)醇 分 子 內(nèi) 脫 水 、 鹵 代 烴 分 子 內(nèi) 脫 鹵 化 氫 是 中 學(xué) 階 段 必 須掌 握 的 消 去 反 應(yīng) 。 醇 分 子 內(nèi) 脫 水 ： 鹵 代 烴 脫

14、 鹵 化 氫 ： (3)在 有 機(jī) 合 成 中 ， 利 用 醇 或 鹵 代 烷 的 消 去 反應(yīng) 可 以 在 碳 鏈 上 引 入 雙 鍵 、 三 鍵 等 不 飽 和 鍵 。 4氧化反應(yīng)和還原反應(yīng) (1)概 念 ： 氧 化 反 應(yīng) ： 有 機(jī) 物 分 子 中 加 入 氧 原 子 或 脫 去 氫 原 子 的 反 應(yīng) 。 還 原 反 應(yīng) ： 有 機(jī) 物 分 子 中 加 入 氫 原 子 或 脫 去 氧 原 子 的 反 應(yīng) 。 (2)在 氧 化 反 應(yīng) 中 ， 常 用 的 氧 化 劑 有 ： O2、 酸 性 KMnO4溶 液 、O3、 銀 氨 溶 液 和 新 制 的 Cu(OH)2懸 濁 液 等 ； 在

15、 還 原 反 應(yīng) 中 ，常 用 的 還 原 劑 有 H2、 LiAlH4和 NaBH4等 。 (3)常 見(jiàn) 的 氧 化 反 應(yīng) 和 還 原 反 應(yīng) 有 機(jī) 物 的 燃 燒 、 有 機(jī) 物 被 空 氣 氧 化 、 有 機(jī) 物 被 酸 性 KMnO4溶 液 氧 化 、 醛 基 被 銀 氨 溶 液 和 新 制 的 Cu(OH) 2懸 濁 液 氧 化 、烯 烴 被 臭 氧 氧 化 等 都 屬 于 氧 化 反 應(yīng) ； 而 不 飽 和 烴 的 加 氫 、硝 基 還 原 為 氨 基 、 醛 基 或 酮 基 的 加 氫 、 苯 環(huán) 的 加 氫 等 都 屬于 還 原 反 應(yīng) 。 5加聚反應(yīng) (1)相 對(duì) 分 子

16、 質(zhì) 量 小 的 化 合 物 (也 叫 單 體 )通 過(guò) 加 成 反 應(yīng) 互 相 聚合 成 為 高 分 子 化 合 物 的 反 應(yīng) 叫 做 加 聚 反 應(yīng) 。 (2)加 聚 反 應(yīng) 的 特 點(diǎn) ： 鏈 節(jié) (也 叫 結(jié) 構(gòu) 單 元 )的 相 對(duì) 分 子 質(zhì) 量 與 單 體 的 相 對(duì) 分 子 質(zhì)量 (或 相 對(duì) 分 子 質(zhì) 量 之 和 )相 等 。 產(chǎn) 物 中 僅 有 高 聚 物 ， 無(wú) 其 他 小 分 子 生 成 ， 但 生 成 的 高 聚物 由 于 n值 不 同 ， 是 混 合 物 。 實(shí) 質(zhì) 上 是 通 過(guò) 加 成 反 應(yīng) 得 到 高 聚 物 。 6縮聚反應(yīng) (1)單 體 間 相 互 反

17、 應(yīng) 生 成 高 分 子 ， 同 時(shí) 還 生 成 小 分 子 (如 H2O、HX等 )的 反 應(yīng) 叫 做 縮 聚 反 應(yīng) 。 (2)常 見(jiàn) 發(fā) 生 縮 聚 反 應(yīng) 的 官 能 團(tuán) 有 羧 基 和 羥 基 、 羧 基 和 氨 基 、苯 酚 和 醛 等 。 7顯色反應(yīng) (1)某 些 有 機(jī) 物 跟 某 些 試 劑 作 用 而 產(chǎn) 生 特 征 顏 色 的 反 應(yīng) 叫 顯色 反 應(yīng) 。 (2)苯 酚 遇 FeCl3溶 液 顯 紫 色 ， 淀 粉 遇 碘 單 質(zhì) 顯 藍(lán) 色 ， 某 些 含苯 環(huán) 蛋 白 質(zhì) 遇 濃 硝 酸 顯 黃 色 等 都 屬 于 有 機(jī) 物 的 顯 色 反 應(yīng) 。 苯 酚 遇 Fe

18、Cl3溶 液 顯 紫 色 。 6C6H5OH Fe3 Fe(C6H5O)63 6H (常 用 于 苯 酚 或酚 類(lèi) 物 質(zhì) 的 鑒 別 ) 淀 粉 遇 碘 單 質(zhì) 顯 藍(lán) 色 。 這 是 一 個(gè) 特 征 反 應(yīng) ， 常 用 于 淀 粉 與 碘 單 質(zhì) 的 相 互 檢 驗(yàn) 。 某 些 蛋 白 質(zhì) 遇 濃 硝 酸 顯 黃 色 。 含 有 苯 環(huán) 的 蛋 白 質(zhì) 遇 濃 硝 酸 加 熱 顯 黃 色 。 這 是 由 于 蛋 白 質(zhì)變 性 而 引 起 的 特 征 顏 色 反 應(yīng) ， 通 常 用 于 蛋 白 質(zhì) 的 檢 驗(yàn) 。 【微典通關(guān)1】 風(fēng) 靡 全 球 的 飲 料 果 醋 中 含 有 蘋(píng) 果 酸 (

19、MLA)，其 分 子 式 為 C4H6O5。 0.1 mol蘋(píng) 果 酸 與 足 量 NaHCO3溶 液 反應(yīng) 能 產(chǎn) 生 4.48 L CO2(標(biāo) 準(zhǔn) 狀 況 )， 蘋(píng) 果 酸 脫 水 能 生 成 使 溴 水褪 色 的 產(chǎn) 物 。 如 圖 表 示 合 成 MLA的 路 線 。 (1)寫(xiě) 出 下 列 物 質(zhì) 的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 ：A_， D_。 (2)指 出 反 應(yīng) 類(lèi) 型 ： _， _。 (3)寫(xiě) 出 所 有 與 MLA具 有 相 同 官 能 團(tuán) 的 同 分 異 構(gòu) 體 的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn)式_。 (4)寫(xiě) 出 EF轉(zhuǎn) 化 的 化 學(xué) 方 程 式 _ _。BrCH 2CH =CH CH 2Br OH

20、 CCH BrCH 2CH O 加 成 反 應(yīng) 取 代 反 應(yīng) H OOCCH (CH 2OH )COOH 、 H OOCC(OH )(CH 3)COOH (5)MLA可 通 過(guò) 下 列 反 應(yīng) 合 成 一 高 分 子 化 合 物 G(C6H8O4)n， 則 G的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 為 _。 解析：“ 0.1 mol蘋(píng)果酸與足量NaHCO3溶液反應(yīng)能產(chǎn)生4.48 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)”說(shuō)明MLA分子中含有兩個(gè)羧基，對(duì)照流程圖這兩個(gè)羧基是CH2=CHCH=CH2與鹵素原子加成后，水解變?yōu)榱u基，再氧化為醛基，進(jìn)一步氧化為羧基，所以CH2=CHCH=CH2發(fā)生的是1,4加成，這樣才能得到兩個(gè)羧基，轉(zhuǎn)

21、化為MLA。可推斷出相關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： A為CH2BrCH=CHCH2Br， B為CH2OHCH=CHCH2OH， C為CH2OHCH2CHBrCH2OH， D為OHCCH2CHBrCHO， E為HOOCCH 2CHBrCOOH， F為NaOOCCH(OH)CH2COONa， MLA為HOOCCH(OH)CH2COOH，第(5)問(wèn)對(duì)照高聚物和MLA的分子式，結(jié)合轉(zhuǎn)化條件可知：第一步是MLA發(fā)生消去反應(yīng)脫水，第二步兩個(gè)羧基與甲醇完全酯化，第三步利用第一步生成的碳碳雙鍵加聚得到高聚物。 (1)當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH的醇溶液并加熱時(shí)，必定為鹵代烴的消去反應(yīng)。 (2)當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH的水溶液并加熱

22、時(shí)，通常為鹵代烴或酯的水解反應(yīng)。 (3)當(dāng)反應(yīng)條件為濃硫酸并加熱時(shí)，通常為醇脫水生成醚或不飽和化合物，或者是醇與酸的酯化反應(yīng)。 (4)當(dāng)反應(yīng)條件為稀酸并加熱時(shí)，通常為酯或淀粉的水解反應(yīng)。 (5)當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有氧氣時(shí)，通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸。 (6)當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在且加氫氣時(shí)，通常為碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應(yīng)。 (7)當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X2反應(yīng)時(shí)，通常是X2與烷或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的氫原子發(fā)生的取代反應(yīng)，而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在且與X2反應(yīng)時(shí)，通常為苯環(huán)上的氫原子直接被取代。 二、醇、醛、酸、酯的轉(zhuǎn)化 1醇催化氧化轉(zhuǎn)化為醛或酮 (1)醇 的 催 化 氧 化 規(guī) 律

23、 。與 羥 基 所 連 的 碳 原 子 上的 氫 原 子 數(shù) 催 化 氧 化 情 況0 不 能 被 催 化 氧 化1 可 以 被 催 化 氧 化 為 酮 ， 不 能 再 繼 續(xù)氧 化 為 同 碳 原 子 數(shù) 的 酸2 3 可 以 被 催 化 氧 化 為 醛 ， 并 可 以 繼 續(xù)氧 化 為 同 碳 原 子 數(shù) 的 酸 (2)有 關(guān) 物 質(zhì) 的 量 的 關(guān) 系 ：氧 化 類(lèi) 型 數(shù) 量 關(guān) 系羥 基 氧 化 成 醛 或 酮 n(被 氧 化 的OH) n(消 耗 的 O2) 2 1醛 基 氧 化 為 羧 基 n(被 氧 化 的CHO) n(消 耗 的 O2) 2 1 2.酯化反應(yīng)類(lèi)型 (1)一 元

24、 羧 酸 與 一 元 醇 之 間 的 酯 化 反 應(yīng) ， 如 ： (2)一 元 羧 酸 與 多 元 醇 之 間 的 酯 化 反 應(yīng) ， 如 ： (3)多 元 羧 酸 與 一 元 醇 之 間 的 酯 化 反 應(yīng) ， 如 ： (4)多 元 羧 酸 與 多 元 醇 之 間 的 酯 化 反 應(yīng) ： 此 時(shí)反 應(yīng) 有 三 種 情 形 ， 可 得 普 通 酯 、 環(huán) 酯 和 高 聚酯 。 如 ： (5)羥 基 羧 基 自 身 的 酯 化 反 應(yīng) ： 此 時(shí) 反 應(yīng) 有 三種 情 形 ， 可 得 到 普 通 酯 、 環(huán) 酯 和 高 聚 酯 。 如 ： 【微典通關(guān)2】 最 近 ， 我 國(guó) 科 學(xué) 家 發(fā) 現(xiàn)

25、有 機(jī) 化 合 物 A， 可用 于 合 成 可 降 解 塑 料 。 (1)0.1 mol A與 足 量 金 屬 Na反 應(yīng) 生 成 2.24 L氣 體 (標(biāo) 準(zhǔn) 狀 況 )，0.1 mol A與 足 量 NaHCO3溶 液 反 應(yīng) 也 生 成 2.24 L氣 體 (標(biāo) 準(zhǔn)狀 況 )， 由 此 可 推 斷 有 機(jī) 物 A中 含 有 的 官 能 團(tuán) 名 稱 為_(kāi)；羥 基 、 羧 基 (3)兩 分 子 A在 一 定 條 件 下 可 以 生 成 一 種 環(huán) 酯 ， 該 環(huán) 酯 的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 為 _； (4)A在 一 定 條 件 下 生 成 一 種 可 降 解 塑 料 (聚 酯 )的 反 應(yīng) 方

26、程 式 為 _。 滿足圖1轉(zhuǎn)化關(guān)系的有機(jī)物A為羥基所連碳原子上有23個(gè)氫原子的醇，B為醛，C為羧酸，D為酯。滿足圖2轉(zhuǎn)化關(guān)系的有機(jī)物A為醛，B為羧酸，C為醇，D為酯。 對(duì)點(diǎn)微練醇的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1 (浙江寧波八校聯(lián)考)下 列 實(shí) 驗(yàn) 能 夠 成 功 的 是 ( ) A 只 用 溴 水 一 種 試 劑 可 鑒 別 甲 苯 、 乙 烯 、 乙 醇 、 四 氯 化 碳四 種 液 體 B 將 乙 醇 直 接 加 熱 到 170 可 制 得 乙 烯 C 用 乙 醇 、 冰 醋 酸 及 1 molL 1的 H2SO4加 熱 可 制 得 大 量乙 酸 乙 酯 D 乙 醇 中 含 有 少 量 水 可 加

27、入 熟 石 灰 再 蒸 餾 制 得 無(wú) 水 乙 醇應(yīng)用微提升 解析：本題主要考查化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本操作。A項(xiàng)，甲苯密度小于水，能萃取溴水中的溴，有機(jī)層在上層，乙烯能使溴水褪色，乙醇與溴水互溶，四氯化碳密度大于水，能萃取溴水中的溴，有機(jī)層在下層；B項(xiàng)，應(yīng)在濃硫酸催化下將乙醇加熱至170 制乙烯；C項(xiàng)，制備乙酸乙酯時(shí)使用濃硫酸作催化劑；D項(xiàng)，除去乙醇中的水應(yīng)加入生石灰后再蒸餾。答案：A 2 有 下 列 六 種 醇 ： A CH3OH B (CH3)3CCH2OH C (CH3)2CHOH D C6H5CH2OH E (CH3)3COH F CH3CH(OH)CH2CH3 其 中 (1)能 催 化 氧

28、化 成 醛 的 是 _； (2)能 催 化 氧 化 成 酮 的 是 _； (3)不 能 發(fā) 生 消 去 反 應(yīng) 的 是 _。ABD CF ABD 解析：(1)能氧化成醛的醇，連羥基的碳上要有23個(gè)氫原子，故選A、B、D；(2)能氧化成酮的醇，連羥基的碳上要有1個(gè)氫原子，故選C、F；(3)連羥基碳原子的鄰位碳原子上沒(méi)有氫原子的醇，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故選A、B、D。 解析：漆酚是烴的含氧衍生物，完全燃燒時(shí)生成CO2和H2O；分子結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，可發(fā)生顯色反應(yīng)和取代反應(yīng)；分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，且由于苯環(huán)上含有碳原子數(shù)較多的不飽和烴基，故可發(fā)生加成反應(yīng)；難溶于水。答案：CD 4 分 離 苯 和 苯 酚

29、 的 混 合 物 可 采 用 下 列 方 法 ： (1)利 用 這 兩 種 化 合 物 在 某 種 試 劑 中 溶 解 性 的 差 異 ， 可 采 用萃 取 的 方 法 加 以 分 離 ， 實(shí) 驗(yàn) 操 作 的 正 確 順 序 是_(填 序 號(hào) )， 從 分 液 漏 斗的 _(填 “ 上 ” 或 “ 下 ” )層 分 離 出 的 液 體 是 苯 ；_(填 序 號(hào) )， 從 分 液 漏 斗的 _(填 “ 上 ” 或 “ 下 ” )層 分 離 出 的 液 體 是 苯 酚 。下 上 可 供 選 擇 的 操 作 有 ： 向 分 液 漏 斗 中 加 入 稀 鹽 酸 向 分 液 漏 斗 中 加 入 苯 和

30、苯酚 的 混 合 物 向 分 液 漏 斗 中 加 入 氫 氧 化 鈉 溶 液 充 分振 蕩 混 合 液 ， 靜 置 、 分 液 將 燒 杯 中 的 液 體 重 新 倒 回 分液 漏 斗 中 。 (2)利 用 這 兩 種 化 合 物 沸 點(diǎn) 的 不 同 ， 可 采 用 蒸 餾 的 方 法 加 以分 離 ， 實(shí) 驗(yàn) 中 需 要 用 到 的 儀 器 有 ： 鐵 架 臺(tái) (附 有 鐵 夾 、 鐵 圈 、石 棉 網(wǎng) )、 蒸 餾 燒 瓶 、 酒 精 燈 、 尾 接 管 、 _、_、 _(實(shí) 驗(yàn) 中 備 有 必 要 的 導(dǎo) 管 和 橡 皮 塞 )，首 先 蒸 餾 出 來(lái) 的 液 體 是 _。苯 溫 度 計(jì)

31、 錐 形 瓶 冷 凝 管 對(duì)點(diǎn)微練醛、酸、酯的性質(zhì)與推斷 5 下 列 實(shí) 驗(yàn) 能 獲 得 成 功 的 是 ( ) A 將 乙 醛 滴 入 銀 氨 溶 液 中 ， 加 熱 煮 沸 制 銀 鏡 B 苯 與 濃 溴 水 反 應(yīng) 制 取 溴 苯 C 向 濃 溴 水 中 加 幾 滴 苯 酚 觀 察 沉 淀 D 1 mol/L CuSO4溶 液 2 mL和 0.5 mol/L NaOH溶 液 4 mL混合 后 加 入 40%的 乙 醛 溶 液 0.5 mL， 加 熱 煮 沸 觀 察 沉 淀 的 顏色解析：A選項(xiàng)需水浴加熱才能生成銀鏡；B選項(xiàng)中苯與溴的取代反應(yīng)必須是苯與液溴發(fā)生反應(yīng)，有水是不能發(fā)生反應(yīng)的，只

32、會(huì)發(fā)生萃??；D選項(xiàng)中NaOH明顯不足，不能得到紅色沉淀。答案：C 6 下 列 化 合 物 中 ， 既 顯 酸 性 、 又 能 發(fā) 生 酯化 反 應(yīng) 和 消 去 反 應(yīng) 的 是 ( ) 解析：根據(jù)各類(lèi)官能團(tuán)的性質(zhì)推斷，COOH顯酸性，COOH和OH能發(fā)生酯化反應(yīng)，含有OH或X，且與其相連碳原子的相鄰碳原子存在氫原子時(shí)能發(fā)生消去反應(yīng)。答案：C 7 “ 魔 棒 ” 常 被 用 于 晚 會(huì) 現(xiàn) 場(chǎng) 氣 氛 的 渲 染 。 其 發(fā) 光 原 理 是 利 用 H2O2氧化 草 酸 二 酯 產(chǎn) 生 能 量 ， 該 能 量 被 傳 遞 給 熒 光 物 質(zhì) 后 便 發(fā) 出 熒 光 ， 草 酸 二酯 (CPPO)的

33、 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 為 下 列 有 關(guān) 說(shuō) 法 正 確 的 是 ( ) A 草 酸 二 酯 屬 于 芳 香 烴 B 草 酸 二 酯 的 分 子 式 為 C 26H23O8Cl6 C 草 酸 二 酯 難 溶 于 水 D 1 mol草 酸 二 酯 最 多 可 與 4 mol NaOH反 應(yīng) 8 咖 啡 鞣 酸 具 有 較 廣 泛 的 抗 菌 作 用 ， 其 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 如 下 所 示 ： A 分 子 式 為 C16H18O9 B 與 苯 環(huán) 直 接 相 連 的 原 子 都 在 同 一 平 面 上 C 1 mol咖 啡 鞣 酸 水 解 時(shí) 可 消 耗 8 mol NaOH D 與 濃 溴 水 既

34、能 發(fā) 生 取 代 反 應(yīng) 又 能 發(fā) 生 加 成 反 應(yīng)解析：應(yīng)該引起注意的是咖啡鞣酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式左半部分只是一個(gè)普通六元環(huán)，不是苯環(huán)，與此直接相連的羥基不是酚羥基，與NaOH不反應(yīng)。1 mol此分子 水解僅消耗4 mol NaOH。答案：C 真題微探 1 (2015新課標(biāo)全國(guó)卷 )烏 洛 托 品 在 合 成 、 醫(yī) 藥 、 染 料等 工 業(yè) 中 有 廣 泛 用 途 ， 其 結(jié) 構(gòu) 式 如 圖 所 示 。 將 甲 醛 水 溶 液與 氨 水 混 合 蒸 發(fā) 可 制 得 烏 洛 托 品 。 若 原 料 完 全 反 應(yīng) 生 成 烏洛 托 品 ， 則 甲 醛 與 氨 的 物 質(zhì) 的 量 之 比 應(yīng) 為

35、 ( ) A 1 1 B 2 3 C 3 2 D 2 1 解析：該有機(jī)物的分子式為C6H12N4，由分子中的C與N原子個(gè)數(shù)比可知，甲醛與氨的物質(zhì)的量之比為6 43 2，答案選C。答案：C 2 (2015重慶理綜)某 化 妝 品 的 組 分 Z具 有 美 白 功 效 ， 原 從楊 樹(shù) 中 提 取 ， 現(xiàn) 可 用 如 下 反 應(yīng) 制 備 ： 下 列 敘 述 錯(cuò) 誤 的 是 ( ) A X、 Y和 Z均 能 使 溴 水 褪 色 B X和 Z均 能 與 NaHCO3溶 液 反 應(yīng) 放 出 CO2 C Y既 能 發(fā) 生 取 代 反 應(yīng) ， 也 能 發(fā) 生 加 成 反 應(yīng) D Y可 作 加 聚 反 應(yīng) 單

36、 體 ， X可 作 縮 聚 反 應(yīng) 單 體 解析：X與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，Y與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，二者均可使溴水褪色，A項(xiàng)正確；酚羥基不能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2，B項(xiàng)錯(cuò)誤；Y中含有苯環(huán)，既可以發(fā)生取代反應(yīng)，也可以發(fā)生加成反應(yīng)，C項(xiàng)正確；Y中含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應(yīng)，X中含有酚羥基可以與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)，D項(xiàng)正確。答案：B 3 (2014重慶)某 天 然 拒 食 素 具 有 防 御 非 洲 大 群 蚯 蚓 的 作用 ， 其 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 如 圖 (未 表 示 出 原 子 或 原 子 團(tuán) 的 空 間 排 列 )。該 拒 食 素 與 下 列 某 試 劑 充 分 反 應(yīng) ， 所 得 有 機(jī) 物 分 子 的 官 能團(tuán) 數(shù) 目 增 加 ， 則 該 試 劑 是 ( ) A Br2的 CCl4溶 液 B Ag(NH3)2OH溶 液 C HBr D H 2 微 充 電 大 收 獲 聽(tīng) 微 決 疑 點(diǎn) 點(diǎn) 鏈 接 【典例】某 有 機(jī) 物 的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 為 【解析】對(duì)烴的衍生物的組成和結(jié)構(gòu)特征理解不深刻，不能熟練掌握各官能團(tuán)的性質(zhì)，就會(huì)錯(cuò)選B和D。此物質(zhì)中含醛基可被氧化，可與H2加成；含羧基可發(fā)生酯化反應(yīng)、中和反應(yīng)；含醇羥基可發(fā)生酯化反應(yīng)，因與羥基相連的碳原子相鄰的碳原子上無(wú)H原子，故不能發(fā)生消去反應(yīng)。無(wú)酯基或鹵素原子，故不能發(fā)生水解反應(yīng)?！敬鸢浮緾