高中化學(xué) 第三章 第四節(jié) 有機合成（二）課件 新人教版選修5.ppt

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有機合成,四、有機合成的常規(guī)方法,（一）、碳骨架的構(gòu)建,1、增長碳鏈,（1）引入—CN,H2O,H+,①取代反應(yīng),②加成反應(yīng),四、有機合成的常規(guī)方法,（一）、碳骨架的構(gòu)建,1、增長碳鏈,（2）羥醛縮合,有?-H的醛或酮在酸或堿的作用下，縮合生成?-羥基醛或?-羥基酮的反應(yīng)稱為羥醛縮合,注意：β-羥基醛加熱時，容易失水生成α,β-不飽和醛：,+,四、有機合成的常規(guī)方法,（一）、碳骨架的構(gòu)建,1、增長碳鏈,（2）羥醛縮合,有?-H的醛或酮在酸或堿的作用下，縮合生成?-羥基醛或?-羥基酮的反應(yīng)稱為羥醛縮合,例1:,例2:,例3：,+,+,四、有機合成的常規(guī)方法,+,例4：,四、有機合成的常規(guī)方法,（一）、碳骨架的構(gòu)建,1、增長碳鏈,（3）引入,四、有機合成的常規(guī)方法,（一）、碳骨架的構(gòu)建,2、減短碳鏈,（1）烷烴裂化,一定條件,一定條件,或,（2）烯烴被KMnO4(H+)氧化,KMnO4(H+),（3）炔烴被KMnO4(H+)氧化,KMnO4(H+),（一）、碳骨架的構(gòu)建,2、減短碳鏈,（4）苯的同系物被強氧化劑氧化,KMnO4(H+),（5）脫羧反應(yīng),四、有機合成的常規(guī)方法,（一）、碳骨架的構(gòu)建,3、成環(huán),（1）二烯烴成環(huán),（2）形成酯環(huán),四、有機合成的常規(guī)方法,濃硫酸,（一）、碳骨架的構(gòu)建,3、成環(huán),（2）形成酯環(huán),四、有機合成的常規(guī)方法,濃硫酸,濃硫酸,（一）、碳骨架的構(gòu)建,3、成環(huán),（3）形成環(huán)醚,四、有機合成的常規(guī)方法,濃硫酸,濃硫酸,濃硫酸,（一）、碳骨架的構(gòu)建,3、成環(huán),四、有機合成的常規(guī)方法,4、開環(huán)？？？？,（4）形成酸酐,四、有機合成的常規(guī)方法,（二）、常見引入官能團(tuán)的方法,1、引入碳碳雙鍵,（1）鹵代烴的消去,（2）醇的消去,（3）炔烴與氫氣 1：1 加成,乙醇,乙醇,催化劑,四、有機合成的常規(guī)方法,（二）、常見引入官能團(tuán)的方法,2、引入羥基,（1）鹵代烴水解,（2）烯烴與水加成,（3）醛/酮加氫,（4）酯的水解,H2O,催化劑,催化劑,催化劑,稀硫酸,四、有機合成的常規(guī)方法,（二）、常見引入官能團(tuán)的方法,3、引入鹵素原子,（3）醇與HX取代,（2）烯烴與HX或X2加成,（1）烴與X2的鹵代,催化劑,光,四、有機合成的常規(guī)方法,（二）、常見引入官能團(tuán)的方法,4、引入羰基,（1）伯醇被氧化成醛,（2）仲醇被氧化成酮,Ag/Cu,Ag/Cu,叔醇不能被氧化,四、有機合成的常規(guī)方法,（二）、常見引入官能團(tuán)的方法,4、引入羧基,（1）醇被強氧化劑氧化,KMnO4(H+),（2）醛被氧化劑氧化,催化劑,（3）苯的同系物被強氧化劑氧化,KMnO4(H+),四、有機合成的常規(guī)方法,小結(jié)：,與高錳酸鉀反應(yīng)規(guī)律,（1）烯烴被KMnO4(H+)氧化,KMnO4(H+),KMnO4(H+),KMnO4(H+),四、有機合成的常規(guī)方法,（2）炔烴被KMnO4(H+)氧化,KMnO4(H+),KMnO4(H+),（3）苯的同系物被強氧化劑氧化,KMnO4(H+),四、有機合成的常規(guī)方法,（4）醇被強氧化劑氧化,KMnO4(H+),（5）醛被氧化劑氧化,KMnO4(H+)/Br2水,五、官能團(tuán)的消除,1、加成反應(yīng)消除不飽和鍵,2、消去或氧化或酯化消去羥基,3、加成（或氧化）消除醛基（羰基）,六、官能團(tuán)的衍變,1、利用官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化關(guān)系進(jìn)行衍變,六、官能團(tuán)的衍變,2、通過某種化學(xué)途徑增加官能團(tuán),六、官能團(tuán)的衍變,3、通過某種途徑使官能團(tuán)的位置改變,【思考】看到下列反應(yīng)條件時，你會想到是什么物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)？產(chǎn)物是什么？,（1）Br2/CCl4 Cl2/光照 Cl2/Fe Br2 （2）濃硫酸，△ （3）NaOH/H2O,有機物間轉(zhuǎn)化關(guān)系—— 反應(yīng)條件歸納,（4）H+/H2O （5）[Ag(NH3)2]+、OH-、△ （6）O2、Cu、△,（7）H2、Ni、△ （8）NaHCO3 （9）A氧化B氧化C （10）NaOH、醇、△,六、官能團(tuán)的衍變,七、常見官能團(tuán)的檢驗方法,1、正向合成分析法,此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機物。,正向合成分析法示意圖,基礎(chǔ)原料,中間體1,目標(biāo) 化合物,中間體2,,,,八、有機合成的方法,八、有機合成的方法,以 為原料(其他無機試劑任選)，合成,2、逆合成分析法,逆合成分析法示意圖,目標(biāo)化合物,中間體1,基礎(chǔ)原料,中間體2,,,,又稱逆推法，其特點是從產(chǎn)物出發(fā)，由后向前推，先找出產(chǎn)物的前一步原料（中間體），并同樣找出它的前一步原料，如此繼續(xù)直至到達(dá)簡單的初始原料為止。,八、有機合成的方法,,如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？,,以乙醇為原料，合成乙二酸乙二酯？,八、有機合成的方法,3、官能團(tuán)的保護(hù),八、有機合成的方法,官能團(tuán)的保護(hù),1、以BrCH2-CH=CH-CH2Br為原料合成藥物CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路線為：,問：A、B兩步能否顛倒？ 設(shè)計B、D兩步的目的是什么？,不可以,3、官能團(tuán)的保護(hù),八、有機合成的方法,保護(hù)酚羥基,有機合成遵循的原則,1、原料： 要廉價、易得、低毒、低污染。 2、步驟： 最少，產(chǎn)率最高 3、路線： 要符合“環(huán)保、綠色”—提高原子利用率 4、操作： 簡單、條件溫和、能耗低、易于實現(xiàn) 5、按一定順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不能臆造不存在的反應(yīng)。,