高中化學(xué) 第三章 第二節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料—苯的同系物課件 新人教版必修2.ppt

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第三節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料,六、苯的同系物,芳香化合物：,含苯環(huán)的化合物。,芳香烴：,苯的同系物：,分子中含一個苯環(huán)，且苯環(huán)中的氫被烷烴基所代替后的產(chǎn)物。,含有一個或多個苯環(huán)的烴。,,芳香化合物,,芳香烴,,苯的同系物,六、苯的同系物,1.屬于芳香族化合物的是______________,2.屬于芳香烴的是_____________,①,②,③,⑤,⑥,①②③④⑥⑦⑧⑨,②③④⑦⑧⑨,⑧,3. 有機(jī)物中哪些是苯的同系物？,⑦,C6H6O,C8H10,C7H8,C12H10,C10H8,C8H8,C6H5NO2,C6H10,⑨,C8H10,④,②③,1、苯的同系物 (1)定義： 有且僅有一個苯環(huán)，在組成上比苯多一個或若干個CH2原子團(tuán)。,如：,六、苯的同系物,甲苯(C7H8),乙苯( C8H10),對二甲苯(C8H10),六甲基苯(C12H18),六、苯的同系物,(2).結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：只有一個苯環(huán)，側(cè)鏈為烷基，苯環(huán)及其所連原子處于同一平面上。,1、苯的同系物,(3).通式：CnH2n-6 (n ≥6),甲苯(C7H8),乙苯( C8H10),對二甲苯(C8H10),六甲基苯(C12H18),六、苯的同系物,1.已知C—C單鍵可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)，結(jié)構(gòu)簡式為 的烴，下列說法正確的是（ ） A.分子中至少有9個碳原子處于同一平面上 B.分子中至少有11個碳原子處于同一平面上 C.分子中至少有16個碳原子處于同于平面上 D.該烴屬于苯的同系物,B,六、苯的同系物,2、苯的同系物性質(zhì),（1）、物理性質(zhì),碳原子數(shù)較少的的苯的同系物，在通常狀況下都是無色、有特殊氣味的液體，密度小于水，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，常作有機(jī)溶劑。,①隨碳原子數(shù)的增加，相對分子質(zhì)量逐漸增大，熔沸點(diǎn)逐漸升高，密度增大。,②碳原子數(shù)相同時，苯環(huán)上的側(cè)鏈越短、越分散，沸點(diǎn)越低。,熔點(diǎn)還需考慮對稱性：對二甲苯鄰二甲苯間二甲苯,六、苯的同系物,,猜想,比較苯的性質(zhì)，猜想甲苯及其苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)。,六、苯的同系物,2、苯的同系物性質(zhì),（2）、化學(xué)性質(zhì),① 、與苯相似的性質(zhì),,燃燒：濃煙,取代（鹵代、硝化、磺化）,加成（H2）,因都含有苯環(huán),,1.取一支試管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴溴水，振蕩試管，觀察現(xiàn)象。,2.取一支試管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩試管，必要時稍微加熱，觀察現(xiàn)象。,3.取一支試管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩試管，必要時稍微加熱，觀察現(xiàn)象。,實(shí)驗(yàn)探究,六、苯的同系物,溴水不褪色,甲苯也不與溴水發(fā)生加成反應(yīng),苯環(huán)不與溴水發(fā)生加成反應(yīng),溴水不褪色,酸性高錳酸 鉀溶液褪色,酸性高錳酸 鉀溶液褪色,酸性高錳酸 鉀溶液不褪色,苯不能被KMnO4(H+)氧化,?,?,苯環(huán)對連在苯環(huán)上的烷基產(chǎn)生了影響，使酸性高錳酸鉀溶液褪色。,烷基受苯環(huán)影響，變得活潑，易被氧化,結(jié)論：,探究分析,1.苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但是甲苯、二甲苯卻可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色。對比苯、甲苯，思考：究竟是什么導(dǎo)致了酸性高錳酸鉀溶液褪色？,六、苯的同系物,苯環(huán)對連在苯環(huán)上的烷基產(chǎn)生了影響，使酸性高錳酸鉀溶液褪色。,但事實(shí)上還有：,KMnO4(H+),不褪色,綜上所述：你又能找到什么規(guī)律？,褪色,,KMnO4(H+),,六、苯的同系物,2、苯的同系物性質(zhì),（2）、化學(xué)性質(zhì),② 、與苯不同的性質(zhì),a、與KMnO4(H+)反應(yīng),苯的同系物中，如果與苯環(huán)直接相連的碳原子上連有氫，該苯的同系物則可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，與苯環(huán)相連的烷基通常被氧化成羧基。,,KMnO4(H+),苯中混有甲苯如何除去？,六、苯的同系物,,KMnO4(H+),,KMnO4(H+),,KMnO4(H+),,KMnO4(H+),六、苯的同系物,再猜想,1、苯的同系物能發(fā)生鹵代反應(yīng)嗎? 2、在光照和鹵化鐵做催化劑的兩種條件下，取代基的位置分別在哪?,,光照,,Fe粉,+ Cl2,,?,?,六、苯的同系物,2、苯的同系物性質(zhì),（2）、化學(xué)性質(zhì),② 、與苯不同的性質(zhì),b、取代反應(yīng)：與鹵素反應(yīng),,光照,+ Cl2,六、苯的同系物,2、苯的同系物性質(zhì),（2）、化學(xué)性質(zhì),② 、與苯不同的性質(zhì),b、取代反應(yīng)：與鹵素反應(yīng),,Fe粉,+ Cl2,鄰、對位易取代，可獲得一元取代物，主要得到多元取代物,,六、苯的同系物,1、將甲苯與液溴混合，加入鐵粉，其反應(yīng)產(chǎn)物可能是 ( ),A. ①②③ B. ⑦ C. ④ ⑤ ⑥⑦ D. 全部都有,C,②,③,④,⑤,⑥,⑦,①,六、苯的同系物,再猜想,苯環(huán)會對連在它上面的烷基產(chǎn)生影響， 烷基是否也會對所連接的苯環(huán)產(chǎn)生影響？,對比教材P51第二段和P53第二段思考并回答以上問題,六、苯的同系物,,,+ HNO3,濃H2SO4,△,六、苯的同系物,2、苯的同系物性質(zhì),（2）、化學(xué)性質(zhì),② 、與苯不同的性質(zhì),b、取代反應(yīng)：與HNO3反應(yīng),,+ 3HNO3,+ 3H2O,2,4,6—三硝基甲苯（三硝基甲苯）,濃H2SO4,100℃,一種烈性炸藥，廣泛應(yīng)用于國防及民用爆破,六、苯的同系物,2、苯的同系物性質(zhì),（2）、化學(xué)性質(zhì),③ 、合成,,+ CH2=CH2,催化劑,△,,+ CH3—CH=CH2,催化劑,△,六、苯的同系物,,苯的同系物性質(zhì)小結(jié),烷基和苯環(huán)相互影響： （1）烷基受苯環(huán)影響易被氧化； （2）苯環(huán)受烷基影響易被取代。,易取代、難加成、易氧化,六、苯的同系物,3、苯的同系物命名,以苯為母體，以側(cè)鏈為取代基命名——某（基）苯 （先基后苯）,（1）、苯的一元取代物,甲（基）苯(C7H8),乙（基）苯(C8H10),異丙基苯(C9H12),六、苯的同系物,3、苯的同系物命名,（2）、苯的多元取代物,鄰二甲（基）苯,間二甲（基）苯,對二甲（基）苯,①、習(xí)慣命名法,以“鄰、間、對”來表述基團(tuán)相對位置,六、苯的同系物,3、苯的同系物命名,（2）、苯的多元取代物,鄰二甲（基）苯,間二甲（基）苯,對二甲（基）苯,②、系統(tǒng)命名法,對苯環(huán)上的6個碳原子以最小位次和編號,1,2-二甲基苯,1,3-二甲基苯,1,4-二甲基苯,六、苯的同系物,3、苯的同系物命名,（2）、苯的多元取代物,連三甲（基）苯,偏三甲（基）苯,均三甲（基）苯,②、系統(tǒng)命名法,對苯環(huán)上的6個碳原子以最小位次和編號,1,2，3-三甲基苯,1,2,4-三甲基苯,1,3,5-三甲基苯,六、苯的同系物,（1）、 苯基甲烷,1、下列命名是否正確？若不正確，請寫出正確的名稱。,（2）、 二乙苯,2、用系統(tǒng)命名法給下列苯的同系物命名。,（1）、,（2）、,六、苯的同系物,（1）、 苯基甲烷,1、下列命名是否正確？若不正確，請寫出正確的名稱。,（2）、 二乙苯,2、用系統(tǒng)命名法給下列苯的同系物命名。,（1）、,（3）、,甲苯,鄰二乙苯,1,2,4-三甲基苯,2,4-二甲基-1-乙基苯,（2）、,1,3-二甲基-5-乙基苯,3、苯的同系物命名,（3）、烴基較復(fù)雜或有不飽和鍵時，把鏈烴基當(dāng)作母體，苯環(huán)當(dāng)作取代基。,六、苯的同系物,2-甲基-3-苯基戊烷,苯乙烯,六、苯的同系物,4、苯的同系物同分異構(gòu)體,,基團(tuán)由整到散，位置由鄰到間到對,C8H10,一鹵代物同分異構(gòu)體數(shù)目？,α,α,β,β,γ,α,α,β,β,α,β,β,γ,α,α,α,α,六、苯的同系物,4、苯的同系物同分異構(gòu)體,C9H12,基團(tuán)由整(看成苯基取代)到散，位置由鄰到間到對,C10H14,22種,一鹵代物同分異構(gòu)體數(shù)目？,α,α,β,β,γ,α,α,β,β,γ,六、苯的同系物,5、關(guān)于芳香烴的鹵代物的同分異構(gòu)體,芳香烴—— α、β、γ組合法,①找出有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中等效碳原子的種類（用α、β、γ等標(biāo)出） ②兩兩組合統(tǒng)計。,,,,,α,β,α,β,γ,萘,蒽,萘（如下圖）是具有對稱性結(jié)構(gòu)的稠環(huán)芳烴。試推算萘的一鹵代物的同分異構(gòu)體有________種，二鹵代物的同分異構(gòu)體有________種。,六、苯的同系物,,,α,β,萘,α,α,β,β,α,β,2,10,α—α組合：3種 α—β組合：4種 β—β組合：3種,,,α,β,蒽,γ,α,β,β,β,γ,γ,γ,α—α組合：1種 α—γ組合：2種 α—β組合：2種,定一移一：注意不往回走,β—β組合：3種 β—γ組合：4種 γ—γ組合：3種,[變式]相對分子質(zhì)量為43的烷基取代蒽上的一個H原子，有____種同分異構(gòu)體,6,1、已知化學(xué)式C12H12的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式如下圖，其苯環(huán)上二溴代物有________種同分異構(gòu)體；苯環(huán)上的四溴代物同分異構(gòu)體數(shù)目為________種。,六、苯的同系物,α,β,A,γ,α,β,γ,9,9,2、已知聯(lián)苯的結(jié)構(gòu)簡式如下圖，其苯環(huán)上二溴代物有________種同分異構(gòu)體,六、苯的同系物,α,β,γ,12,α,γ,β,β,β,α—α組合：2種 α—γ組合：2種 α—β組合：3種,β—β組合：2種 β—γ組合：2種 γ—γ組合：1種,α,α,3、已知化合物B3N3H6（硼氮苯或無機(jī)苯）與C6H6（苯）分子結(jié)構(gòu)相似，如下圖，則硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分異構(gòu)體數(shù)目為（ ） A、2種 B、3種 C、4種 D、6種,六、苯的同系物,組合形式： N—N：1種； B—B：1種； N—B：2種。,C,