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甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑ppt課件

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甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑ppt課件

甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑,第九組,一、概述 二、發(fā)現(xiàn)過(guò)程與發(fā)展過(guò)程 三、作用機(jī)理 四、合成方法 五、重要品種舉例 六、國(guó)內(nèi)研究進(jìn)展 七、展望,概述,甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑獨(dú)特的作用機(jī)制,高效、廣譜和環(huán)境友好的特點(diǎn),吸引了世界各大農(nóng)藥公司和廣大農(nóng)藥研究人員的濃厚興趣,使得該類殺菌劑的研究方興未艾,成為農(nóng)藥研究領(lǐng)域的熱點(diǎn)之一。,發(fā)現(xiàn)與發(fā)展過(guò)程,甲氧基丙烯酸酯類化合物開(kāi)始的研究是捷克斯洛伐克的Musilk及其合作者發(fā)表于1969年,他們從從一種木腐擔(dān)子菌霉?fàn)钚W德蘑中分離出一種具有抗菌活性的天然抗生素 。 德國(guó)Anke研究小組,于1977年在附胞球果菌的發(fā)酵液中得到strobilurin A及Strobilurin B并報(bào)道了它的化學(xué)結(jié)構(gòu)和物性數(shù)據(jù)。 1979年,Anke and Steglich研究組又從霉?fàn)钚W德蘑中分離得到了另一種具有抗菌活性的天然抗生素,確定了它的化學(xué)結(jié)構(gòu),并將其命名為Oudemansin A,隨后許多strobilurin及 oudemansin的天然衍生物相繼被發(fā)現(xiàn) 。 它們共同結(jié)構(gòu)單元是:(E)-甲氧基丙烯酸酯單元,在-位與分子的其余部分相連,故稱為-甲氧基丙烯酸酯類。,發(fā)現(xiàn)與發(fā)展過(guò)程,1982年,英國(guó)捷利康公司和德國(guó)巴斯夫公司最早展開(kāi)了該方面的研究工作,同時(shí)也掀起了殺菌劑研究史上的又一輪新高潮,開(kāi)創(chuàng)了殺菌劑歷史上新的里程碑。 嘧菌酯(Azoxystrobin)是世界上第一個(gè)商品化的甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑。 其作用譜廣,對(duì)幾乎所有的真菌綱病害如白粉病、銹病、穎枯病、稻瘟病等均有良好的活性。 嘧菌酯是目前世界上銷量最大的殺菌劑,己在72個(gè)國(guó)家取得登記,用于防治84種不同作物上的400多種病害。,醚菌酯是最早上市的甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑之一,具有殺菌譜廣、持效期長(zhǎng)的特點(diǎn),而且具有高度的選擇性,對(duì)作物、人畜及有益生物安全,對(duì)環(huán)境友好。 嘧菌酯與醚菌酯的發(fā)現(xiàn)與上市,極大地刺激了世界各大農(nóng)藥公司和研究人員,紛紛投入大量的人力和物力開(kāi)展甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑的研發(fā)工作,力求在該領(lǐng)域爭(zhēng)得一席之地,也使得甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑一躍成為農(nóng)藥研究領(lǐng)域非?;鸨难芯块_(kāi)發(fā)課題。,發(fā)現(xiàn)與發(fā)展過(guò)程,作用機(jī)理,這類殺菌劑主要作用于真菌的線粒體呼吸,破壞能量合成從而抑制真菌生長(zhǎng)或殺死真菌。藥劑與線粒體電子傳遞鏈中復(fù)合物( Cyt bcl復(fù)合物)的結(jié)合,阻斷電子Cyt bcl復(fù)合物流向Cyt c呼吸鏈上有許多抑制劑。 Cyt bcl呼吸抑制劑有兩類:一類是與位于線粒體內(nèi)膜內(nèi)壁Qi位點(diǎn)(CoQ的還原位點(diǎn))的Cyt b高勢(shì)能血紅素結(jié)合的抑制劑。另一類與位于線粒體內(nèi)膜外壁的Qo位點(diǎn)(CoQ的氧化位點(diǎn))的Cyt b低勢(shì)能血紅素結(jié)合的抑制劑。,結(jié)構(gòu)與活性,人們把甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑的化學(xué)結(jié)構(gòu)分為三個(gè)部分:藥效團(tuán)部分、橋部分和側(cè)鏈部分,結(jié)構(gòu)與活性,活性基團(tuán)有:甲氧基丙烯酸酯類,甲氧基氨基甲酸酯類,肟基乙酸酯,肟基乙酰胺類 ,唑烷二酮類 ,咪唑啉酮類 等。這些活性基團(tuán)基本處于同一活性水平,并優(yōu)于其它活性基,當(dāng)其幾何異構(gòu)體由反式E變?yōu)轫樖絑時(shí),活性降低;當(dāng)羰基C=O 變?yōu)榱虼驶鵆=S時(shí),活性亦驟減。 變化較多的是側(cè)鏈,且側(cè)鏈大多在活性基團(tuán)的鄰位。在側(cè)鏈結(jié)構(gòu)中,有芳氧基、雜芳氧基、芳氧烷基和雜芳氧烷基等,有的還在側(cè)鏈中引入氟原子、氯原子和三氟甲基等吸電子基團(tuán),以優(yōu)化活性。,合成方法,嘧菌酯的合成,合成方法,醚菌酯的合成,重要品種舉例,名稱: 嘧菌酯Azoxystrobin ICIA5504 開(kāi)發(fā)公司:捷利康先正達(dá) 發(fā)現(xiàn)及上市時(shí)間:1992、1996 分子式: 特性:對(duì)幾乎所有的真菌綱病害有效,具內(nèi)吸性,25-400g a.i./hm2,適用于谷物、水稻、葡萄、水果、香蕉、大豆、蔬菜、草坪和觀賞植物等。,重要品種舉例,名稱:醚菌酯 Kresoxin- Methyl BAS490F 開(kāi)發(fā)公司:巴斯夫 發(fā)現(xiàn)及上市時(shí)間:1992、1996 分子式: 特性:廣譜,具保護(hù)和治療作用,兼滲透和內(nèi)吸性,50-400 g a.i./hm2, 適用于水稻、葡萄、果樹(shù)等。,重要品種舉例,名稱:苯氧菌胺 Metomino-StrobinSSF126 開(kāi)發(fā)公司:日本鹽野義 發(fā)現(xiàn)及上市時(shí)間:1993、1999 分子式: 特性:廣譜,具保護(hù)和治療作用,兼內(nèi)吸性,150-200 g a.i./hm2,適用于水稻,重要品種舉例,名稱:肟菌酯Trifloxystrobin CGA279202開(kāi)發(fā)公司:先正達(dá)拜耳 上市時(shí)間:19981999 分子式 特性:主要用于莖葉處理,3-200 g a.i./hm2,用于果樹(shù)、草坪、小麥和花生等。,國(guó)內(nèi)研究進(jìn)展,國(guó)內(nèi)對(duì)該類化合物研究也比較多,目前發(fā)現(xiàn)的活性好且具有工業(yè)化前景的有6個(gè) ,都是在國(guó)外已有品種或已知化合物基礎(chǔ)上演變而來(lái),多具廣譜殺菌活性。 其中唑菌酯(pymoxystmbin,試驗(yàn)代號(hào)SYP-3343)不僅具有很好的殺菌活性,同時(shí)具有殺蟲(chóng)、殺螨活性,可達(dá)到病蟲(chóng)兼治之目的。唑菌酯和丁香菌酯(SYP-3375)都是采用中間體衍生化方法,結(jié)合生物等排理論得到的結(jié)構(gòu)新穎的化合物 “。,國(guó)內(nèi)研究進(jìn)展,我國(guó)合成的兩種重要甲氧基丙烯酸酯殺菌劑,展望,甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑不但具有新穎的作用機(jī)制及非常廣泛的殺菌譜和良好的環(huán)境相容性,而且能使禾谷類作物保持綠色直到收獲前,從而提高了作物的產(chǎn)量和品質(zhì),這是三唑類殺菌劑所不及的,目前已經(jīng)發(fā)展成為歐洲谷物市場(chǎng)的主要?dú)⒕鷦?以甲氧基丙烯酸酯類為活性成份的化合物單劑及其復(fù)配產(chǎn)品已經(jīng)在世界上取得登記,其中包括日本和美國(guó),這不僅擴(kuò)大了其防治譜,改變作用方式,而且還可以達(dá)到延緩甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑抗性產(chǎn)生的目的。 據(jù)有關(guān)專家預(yù)測(cè),全球甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑市場(chǎng)平均每年將以約2%的速度逐年上漲,并將成為60億美元?dú)⒕鷦┦袌?chǎng)的主要發(fā)展方向,其市場(chǎng)前景非常廣闊。,此課件下載可自行編輯修改,供參考! 感謝您的支持,我們努力做得更好!,

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