江蘇省2020版高考化學(xué)新增分大一輪復(fù)習(xí) 專題10 有機(jī)化合物及其應(yīng)用 第33講 烴的含氧衍生物課件 蘇教版.ppt

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1、,,,,,烴的含氧衍生物,第33講,,,,大一輪復(fù)習(xí)講義,專題10有機(jī)化合物及其應(yīng)用,,考綱要求 KAOGANGYAOQIU,1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要性質(zhì)。 2.了解加成、取代、消去、加聚和縮聚等有機(jī)反應(yīng)的特點(diǎn)，能判斷典型有機(jī)反應(yīng)的類型。,,課時(shí)作業(yè),探究高考明確考向,內(nèi)容索引 NEIRONGSUOYIN,,考點(diǎn)一醇、酚,考點(diǎn)二醛、羧酸、酯,,,01,考點(diǎn)一,醇、酚,,知識(shí)梳理,ZHISHISHULI,,,,一、醇 1.醇的概念 (1)醇是羥基與 或 上的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的分子通式為CnH2n1OH(n1)。,苯環(huán)側(cè)鏈,烴基,一元醇，如甲醇、

2、乙醇 二元醇，如乙二醇 三元醇，如丙三醇,(2)醇的分類,醇,按烴基 類別,脂肪醇，如CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH,芳香醇，如,按羥基數(shù)目,2.醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律 (1)溶解性 低級(jí)脂肪醇易溶于水。 (2)密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3。 (3)沸點(diǎn) 直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸 。 醇分子間存在 ，所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn) 于烷烴。,升高,氫鍵,高,3.醇的代表物乙醇 (1)分子組成與結(jié)構(gòu),(2)物理性質(zhì),特別提醒乙醇能與水以任意比互溶，故乙醇一般不能作萃取劑。 工業(yè)乙醇含乙醇96%，無水乙醇含乙醇99.5%

3、以上，75%的乙醇溶液可作醫(yī)用酒精(均為體積分?jǐn)?shù))。 常用無水硫酸銅檢驗(yàn)乙醇中是否含水，若無水硫酸銅變藍(lán)說明有水存在。 除去乙醇中少量水的方法：在乙醇中加入新制的生石灰再進(jìn)行蒸餾。,(3)化學(xué)性質(zhì) 乙醇分子是由乙基(C2H5)和羥基(OH)組成的，官能團(tuán)是 。乙醇分子可看作乙烷分子中的一個(gè)氫原子被羥基取代后的產(chǎn)物。 與金屬反應(yīng) 乙醇與金屬鈉反應(yīng)，生成乙醇鈉，并放出氫氣： ________________________________________ 將鈉投入煤油、乙醇、水中的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象比較：,羥基(OH),2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2,通過上述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象可得出： a

4、.密度：水鈉煤油、乙醇。b.反應(yīng)劇烈程度：鈉與水反應(yīng)比鈉與乙醇反應(yīng)劇烈?？赏浦肿又械臍湓酉鄬?duì)較活潑，而乙醇分子羥基中的氫原子相對(duì)不活潑。 特別提醒i.其他活潑金屬，如鉀、鎂、鋁等也能把乙醇分子羥基中的氫原子置換出來，如2CH3CH2OHMg(CH3CH2O)2MgH2。 ii.乙醇分子羥基中的氫原子能被取代，但CH3CH2OH是非電解質(zhì)，不能電離出H。 iii.1 mol CH3CH2OH與足量Na反應(yīng)，產(chǎn)生0.5 mol H2，說明Na只能與羥基中的氫原子反應(yīng)而不能與烴基中的氫原子反應(yīng)。,氧化反應(yīng) a.燃燒：易燃燒，火焰呈 色，放出大量的熱。完全燃燒的化學(xué)方程式為__________

5、_______________________。 b.催化氧化：在加熱和有催化劑(Cu或Ag)存在的條件下，乙醇可以被空氣中的氧氣氧化，生成乙醛。 化學(xué)方程式： CH3CHOCu H2O；總化學(xué)方程式：_________________________________________(工業(yè)上 根據(jù)這個(gè)原理，由乙醇制取乙醛)。,C2H5OH3O2 2CO23H2O,2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2O,淡藍(lán),c.與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)：乙醇可以被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液直接氧化為乙酸，從而使上述兩種溶液褪色。,特別提醒

6、i.在乙醇的催化氧化反應(yīng)中，銅參與了化學(xué)反應(yīng)，但從催化氧化的整個(gè)過程來看，銅起催化劑的作用。 ii.醇催化氧化生成醛時(shí)，分子中去掉兩個(gè)氫原子，故相同碳原子數(shù)的醛的相對(duì)分子質(zhì)量比醇的小2。 iii.乙醇與酸性K2Cr2O7溶液的反應(yīng)可用于檢測(cè)司機(jī)是否酒駕。,與氫鹵酸反應(yīng) 與氫鹵酸反應(yīng)時(shí)，乙醇分子中的CO鍵斷裂，羥基被鹵素原子取代，生成鹵代烴。其化學(xué)方程式為C2H5OHHBr 。 脫水反應(yīng) 乙醇和濃硫酸共熱到170 時(shí)，會(huì)發(fā)生分子內(nèi)脫水，生成乙烯。其化學(xué)方程式 為____________________________________。 乙醇和濃硫酸共熱到140 時(shí)，會(huì)發(fā)生分子

7、間脫水，生成乙醚。其化學(xué)方程式 為___________________________________________________。,C2H5BrH2O,特別提醒乙醇發(fā)生分子內(nèi)失水生成乙烯的反應(yīng)為消去反應(yīng)。 (4)乙醇的工業(yè)制法 乙烯水化法,利用生物質(zhì)能，將植物的秸稈、枝葉、雜草中的纖維素轉(zhuǎn)化為乙醇。,4.幾種重要醇類的用途 (1)乙醇：用作燃料、飲料、化工原料；常用的溶劑；用于消毒的乙醇溶液中乙醇的體積分?jǐn)?shù)是75%。 (2)甲醇：俗稱木醇或木精，有劇毒，能使雙眼失明。甲醇是一種可再生的清潔能源。 (3)乙二醇是飽和二元醇、丙三醇(甘油)是飽和三元醇，都是無色、黏稠、有甜味的液體。乙二醇

8、可用作汽車發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍劑，是重要的化工原料；丙三醇能跟水、酒精互溶，吸濕性強(qiáng)，有護(hù)膚作用，也是一種重要的化工原料，可用于制取硝化甘油等。,二、酚 1.概念 酚是羥基與苯環(huán)(或其他芳環(huán))直接相連而形成的有機(jī)化合物，最簡(jiǎn)單的酚為苯酚( )。 2.苯酚的物理性質(zhì) (1)純凈的苯酚是 晶體，有 氣味，易被空氣氧化呈 色。 (2)苯酚常溫下在水中的溶解度 ，當(dāng)溫度高于 時(shí)，能與水 ，苯酚 溶于酒精。 (3)苯酚有毒，對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用_____洗滌。,無色,特殊,粉紅,不大,65 ,酒精,混溶,易,3.苯酚的化學(xué)性質(zhì) 由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，酚

9、羥基比醇羥基活潑；由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。 (1)弱酸性 苯酚電離方程式為_______________________，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液變紅。 苯酚與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式：_________________________________。,NaOH H2O,(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng) 苯酚與飽和溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀，反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________ _____________________________。 (3)顯色反應(yīng) 苯酚跟FeCl3溶液作用顯 色，利用這一反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。, 3HBr,3

10、Br2,紫,(1)CH3OH和 都屬于醇類，且二者互為同系物() (2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于 在水中的溶解度() (3)CH3OH、CH3CH2OH、 的沸點(diǎn)逐漸升高() (4)所有的醇都能發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)() (5)苯酚的水溶液呈酸性，說明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性() (6)除去苯中的苯酚，加入濃溴水再過濾(),,,,辨析易錯(cuò)易混正誤判斷,,,,,,,(7)分子式為C7H8O的芳香類有機(jī)物有5種同分異構(gòu)體() (8) 和 含有的官能團(tuán)相同，二者的化學(xué)性質(zhì)相似() (9)鑒別苯酚溶液與乙醇溶液可滴加FeCl3溶液(),,,,現(xiàn)有以下

11、物質(zhì)：,,,,,,(1)其中屬于脂肪醇的有 (填序號(hào)，下同)，屬于芳香醇的有 ，屬于酚類的有 。,,,,,,,提升思維能力深度思考,(2)其中物質(zhì)的水溶液顯酸性的有 。 (3)其中互為同分異構(gòu)體的有 。 (4)列舉出所能發(fā)生的反應(yīng)類型 (任寫三種)。,,,,,,,,取代(酯化)、氧化、消去、加成反應(yīng)(任,寫三種),脂肪醇、芳香醇、酚的比較,,,,,解題探究,JIETITANJIU,題組一醇的重要化學(xué)性質(zhì) 1.下列有關(guān)乙醇的性質(zhì)、用途的說法中正確的是 A.無水乙醇不能用于皮膚表面的消毒殺菌 B.將a g銅絲灼燒后立即插入乙醇中，最終

12、銅絲又恢復(fù)為a g C.乙醇與鈉的反應(yīng)類型與乙醇轉(zhuǎn)化為CH3CH2Br的反應(yīng)類型相同 D.乙醇可直接被氧化為乙醛但不能直接被氧化為乙酸,,,解析消毒殺菌用的酒精是體積分?jǐn)?shù)為75%的乙醇溶液，A項(xiàng)正確； 銅絲灼燒后轉(zhuǎn)化為CuO，熱的CuO又可被乙醇還原為單質(zhì)銅，B項(xiàng)正確； 乙醇與鈉的反應(yīng)是置換反應(yīng)，乙醇轉(zhuǎn)化為CH3CH2Br的反應(yīng)是OH被Br取代了，屬于取代反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤； 乙醇可直接被酸性KMnO4溶液氧化為乙酸，D項(xiàng)錯(cuò)誤。,2.醇(C5H12O)發(fā)生下列反應(yīng)時(shí)，所得有機(jī)產(chǎn)物數(shù)目最少(不考慮立體異構(gòu))的是 A.與金屬鈉置換 B.與濃硫酸共熱消去 C.銅催化下氧化 D.與戊酸酯化,,解析戊基C5

13、H11可能的結(jié)構(gòu)有8種，所以該有機(jī)物的可能結(jié)構(gòu)有8種。A項(xiàng)，與金屬鈉發(fā)生置換反應(yīng)生成氫氣和醇鈉，有機(jī)產(chǎn)物是8種； B項(xiàng)，醇對(duì)應(yīng)的烷烴可為CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)2、C(CH3)4，醇發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，可認(rèn)為烷烴對(duì)應(yīng)的烯烴，其中CH3CH2CH2CH2CH3對(duì)應(yīng)的烯烴有2種，CH3CH2CH(CH3)2對(duì)應(yīng)的烯烴有3種，C(CH3)4沒有對(duì)應(yīng)的烯烴，共5種； C項(xiàng)，在一定條件下能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，說明連接OH的C原子上有H原子，對(duì)應(yīng)烴基可為CH2CH2CH2CH2CH3、CH(CH3)CH2CH2CH3、 CH(CH2CH3)2、CH2CH(CH3)CH2C

14、H3、CH2CH2CH(CH3)2、 CH(CH3)CH(CH3)2、CH2C(CH3)3，共7種； D項(xiàng)，C5H12O對(duì)應(yīng)的醇有8種，而戊酸有4種，對(duì)應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物有32種。,3.有機(jī)物C7H15OH，若它的消去反應(yīng)產(chǎn)物有3種(不包括H2O)，則它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,A.B. C. D.,,解析 發(fā)生消去反應(yīng)只能得到2種烯烴，故A項(xiàng)不符合；,發(fā)生消去反應(yīng)只能得到2種烯烴，故B項(xiàng)不符合；,發(fā)生消去反應(yīng)可以得到CH2==C(CH3)CH2CH(CH3)2、(CH3)2C==CHCH(CH3)2共2種烯烴，故C項(xiàng)不符合；,發(fā)生消去反應(yīng)可以得到CH3CH2CH==C(CH3)CH2CH3、CH3C

15、H2CH2C(CH3)==CHCH3、CH3CH2CH2C(CH2CH3)==CH2，故D項(xiàng)符合。,4.薄荷醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列說法正確的是 A.薄荷醇屬于芳香烴的含氧衍生物 B.薄荷醇分子式為C10H20O，它是環(huán)己醇的同系物 C.薄荷醇環(huán)上的一氯取代物只有3種 D.在一定條件下，薄荷醇能與氫氣、溴水反應(yīng),,解析薄荷醇分子內(nèi)不含苯環(huán)，不屬于芳香烴的含氧衍生物，故A錯(cuò)誤； 薄荷醇分子式為C10H20O，是環(huán)己醇的同系物，故B正確； 薄荷醇環(huán)上的每個(gè)碳原子上均有碳?xì)滏I，則其環(huán)上的一氯取代物應(yīng)該有6種，故C錯(cuò)誤； 薄荷醇分子結(jié)構(gòu)中不含碳碳雙鍵，不能與氫氣、溴水反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。,5.下列四種有機(jī)物

16、的分子式均為C4H10O。 CH3CH2CH2CH2OH ,(1)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是 (填序號(hào)，下同)。 (2)能被氧化成酮的是 。 (3)能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種產(chǎn)物的是 。,,,,解析能被氧化成醛的醇分子中必含有基團(tuán)“CH2OH”，和符合題意； 能被氧化成酮的醇分子中必含有基團(tuán)“ ”，符合題意； 若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類型不同，則發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，可以得到兩種產(chǎn)物，符合題意。,醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)規(guī)律 (1)醇的消去反應(yīng)規(guī)律 醇分子中，連有羥基(OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原

17、子上必須連有氫原子時(shí)，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表示為 如CH3OH、 則不能發(fā)生消去反應(yīng)。,(2)醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律 醇的催化氧化的反應(yīng)情況與羥基(OH)相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)。,題組二酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 6.下列關(guān)于酚的說法不正確的是 A.酚類是指羥基直接連在苯環(huán)上的化合物 B.酚類都具有弱酸性，在一定條件下可以和NaOH溶液反應(yīng) C.酚類都可以和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀，利用該反應(yīng)可以檢驗(yàn)酚 D.分子中含有羥基和苯環(huán)的含氧衍生物都屬于酚類,,解析羥基直接連在苯環(huán)上的化合物都屬于酚類，A對(duì)； 酚羥基可以電離出氫離子，所以酚類可以和NaOH溶液反應(yīng)，B對(duì)； 酚類中羥基的

18、鄰、對(duì)位易與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成白色沉淀，C對(duì)； 分子中含有苯環(huán)和羥基的物質(zhì)不一定屬于酚類，如 屬于芳香醇，D錯(cuò)。,7.下列有關(guān)苯酚的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，能說明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響的是 A.苯酚燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰 B.苯酚能和NaOH溶液反應(yīng) C.苯酚與濃溴水反應(yīng)生成三溴苯酚 D.1 mol苯酚與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),,解析有機(jī)物大多是可以燃燒的，苯酚燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰體現(xiàn)了有機(jī)物的通性，故A項(xiàng)錯(cuò)誤； 苯酚能和NaOH溶液反應(yīng)，說明苯酚具有弱酸性，能和堿反應(yīng)生成鹽和水，體現(xiàn)了苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響，故B項(xiàng)錯(cuò)誤； 苯酚和濃溴水反應(yīng)生成三溴苯酚，體現(xiàn)了酚羥基的鄰、對(duì)位氫原子活潑，能說明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)

19、有影響，故C項(xiàng)正確； 苯酚可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷，體現(xiàn)了苯酚中不飽和鍵的性質(zhì)，不能說明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響，故D項(xiàng)錯(cuò)誤。,分子式為C15H12O71 mol兒茶素A在一定條件下最多能與7 mol H2加成等質(zhì)量的兒茶素A分別與足量的金屬鈉和氫氧化鈉反應(yīng)，消耗金屬鈉和氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為111 mol兒茶素A與足量的濃溴水反應(yīng)，最多消耗4 mol Br2 A. B. C. D.,8.茶是我國的傳統(tǒng)飲品，茶葉中含有的茶多酚可以替代食品添加劑中對(duì)人體有害的合成抗氧化劑，用于多種食品保鮮等，如圖所示是茶多酚中含量最高的一種兒茶素A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，關(guān)于這種兒茶素A的有關(guān)敘述正確的是,

20、,解析根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子式為C15H12O7；由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，含有兩個(gè)苯環(huán)和一個(gè)碳碳雙鍵，1 mol兒茶素A在一定條件下最多與7 mol H2加成；酚羥基均可與金屬Na和NaOH反應(yīng)，醇羥基只與Na反應(yīng)，不與NaOH反應(yīng)，等質(zhì)量的兒茶素A分別與足量的金屬鈉和氫氧化鈉反應(yīng)，消耗金屬鈉和氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為65；酚羥基的鄰、對(duì)位可發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng)，故1 mol兒茶素A與足量的濃溴水反應(yīng)，最多消耗5 mol Br2，A項(xiàng)正確。,9.白藜蘆醇 廣泛存在于食物(例如桑椹、花 生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。下列關(guān)于白藜蘆醇的說法錯(cuò)誤的是 A.白藜蘆醇屬于三元醇

21、，能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2 B.能與NaOH溶液反應(yīng)，1 mol 該化合物最多能消耗NaOH 3 mol C.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) D.能與濃溴水反應(yīng)，1 mol 該化合物最多能消耗溴5 mol,解析該有機(jī)物屬于酚，同時(shí)還含有碳碳雙鍵。,,,解析漆酚分子結(jié)構(gòu)中有2個(gè)酚羥基，具有酚類的性質(zhì)；由于“結(jié)構(gòu)中除了苯環(huán)外不含其他環(huán)”，所以在支鏈C15H27中應(yīng)含有兩個(gè) 或一個(gè)CC。酚羥基可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，B項(xiàng)正確； 其酸性較弱，能與Na2CO3反應(yīng)，但不能放出CO2氣體，C項(xiàng)錯(cuò)誤。,10.漆酚 是生漆的主要成分，黃色，能溶于有機(jī)溶劑中。已知漆酚的結(jié)構(gòu)中除了苯環(huán)外不含其他

22、環(huán)。請(qǐng)回答下列問題： (1)有關(guān)漆酚的化學(xué)性質(zhì)的描述不正確的是 (填字母)。 A.可以燃燒，當(dāng)氧氣充足量時(shí)，產(chǎn)物為CO2和H2O B.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) C.能與NaOH反應(yīng)，也能與Na2CO3反應(yīng)產(chǎn)生氣泡 D.它能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng),C,(2)在一定的條件下，1 mol漆酚最多可消耗 mol Br2；最多可與 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)；與足量的單質(zhì)Na反應(yīng)，可生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下 L的H2。,5,5,22.4,解析1 mol漆酚可與2 mol Br2加成(在支鏈上發(fā)生)，可與3 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng)(如 )，所以1 mol漆酚最多可與5 m

23、ol Br2反應(yīng)。,,02,考點(diǎn)二,醛、羧酸、酯,,,知識(shí)梳理,ZHISHISHULI,,,,一、醛 1.概念 醛：由 與 相連而構(gòu)成的化合物，可表示為RCHO。甲醛是最簡(jiǎn)單的醛。飽和一元醛分子的通式為CnH2nO(n1)。 2.化學(xué)性質(zhì) 醛類的化學(xué)性質(zhì)與乙醛類似：能發(fā)生 生成羧酸，能與H2發(fā)生______ ___，被還原為醇，轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：,烴基或氫原子,醛基,氧化反應(yīng),加成反,應(yīng),(2)化學(xué)性質(zhì) 氧化反應(yīng) 乙醛中的醛基不穩(wěn)定，還原性很強(qiáng)，很容易被氧化。 a.銀鏡反應(yīng)：其化學(xué)方程式為：______________________________________ ___

24、______________________________。,3.代表物乙醛 (1)物理性質(zhì),CH3CHO2Ag(NH3)2OH,CH3COONH42Ag3NH3H2O,實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：反應(yīng)生成的銀附著在試管壁上，形成光亮的銀鏡。,特別提醒i.銀氨溶液的配制方法：在潔凈的試管中加入1 mL 2%的AgNO3溶液，然后邊振蕩試管邊逐滴滴入2%的稀氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解為止，即制得銀氨溶液。銀氨溶液要隨配隨用。 ii.實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)：(a)試管內(nèi)壁必須潔凈；(b)必須用水浴加熱，不能用酒精燈直接加熱；(c)加熱時(shí)不能振蕩試管；(d)實(shí)驗(yàn)要在堿性條件下進(jìn)行。 iii.應(yīng)用：實(shí)驗(yàn)室里常用銀鏡反應(yīng)

25、檢驗(yàn)物質(zhì)中是否含有醛基，工業(yè)上利用葡萄糖(含醛基)發(fā)生銀鏡反應(yīng)來制鏡和在保溫瓶膽上鍍銀。,b.與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，其化學(xué)方程式為 CH3CHO2Cu(OH)2NaOH ___________________________。 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：生成 色沉淀。 特別提醒i.新制Cu(OH)2懸濁液的配制方法：在試管中加入10%的NaOH溶液2 mL，滴入2%的CuSO4溶液46滴，得到新制Cu(OH)2懸濁液。Cu(OH)2必須新制，因?yàn)樾轮频腃u(OH)2顆粒小，接觸面積大，反應(yīng)性能好。 ii.實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)：該實(shí)驗(yàn)必須在堿性條件下進(jìn)行，NaOH應(yīng)過量，過量的堿與生成的乙酸反應(yīng)，防止

26、乙酸將Cu(OH)2和Cu2O溶解，且在堿性條件下乙醛與Cu(OH)2反應(yīng)較快。 iii.反應(yīng)條件是直接加熱至沸騰。,CH3COONaCu2O3H2O,磚紅,c.催化氧化，其化學(xué)方程式為_________________________________。 加成反應(yīng) 乙醛分子結(jié)構(gòu)中含有C==O鍵，可與氫氣在催化劑(熱的鎳)存在條件下發(fā)生加成反應(yīng)，其化學(xué)方程式為______________________________。 特別提醒i.醛不僅能被氧氣、新制Cu(OH)2懸濁液、銀氨溶液等氧化劑氧化，也能被酸性KMnO4溶液、溴水等強(qiáng)氧化劑氧化。如在一支潔凈的試管中加入2 mL酸性KMnO4溶液，邊

27、振蕩邊滴加乙醛，可觀察到酸性KMnO4溶液褪色。其原因是乙醛與酸性KMnO4溶液發(fā)生了氧化反應(yīng)。,ii.有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中，通常把有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)，叫做還原反應(yīng)。乙醛與氫氣的加成反應(yīng)是乙醛分子中加入氫原子的反應(yīng)，所以乙醛與氫氣的加成反應(yīng)也是還原反應(yīng)。 iii.乙醛被弱氧化劑氧化的過程中引入了氧原子，反應(yīng)產(chǎn)物為乙酸。乙醛的還原反應(yīng)是在C==O鍵打開后加上氫原子，反應(yīng)產(chǎn)物是乙醇。,4.特殊的醛甲醛 (1)物理性質(zhì) 甲醛(蟻醛)常溫下是無色有 氣味的氣體，易溶于水。 (2)用途及危害 35%40%的甲醛水溶液俗稱 ，具有殺菌(用于種子殺菌)和防腐性能(用于浸制生物標(biāo)本

28、)。 劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的 是室內(nèi)主要污染物之一。 (3)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì) 甲醛的分子式為CH2O，其分子可以看成含 個(gè)醛基， 如圖所示。,刺激性,福爾馬林,甲醛,兩,銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為： HCHO4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO34Ag6NH32H2O。 與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為： HCHO4Cu(OH)22NaOH Na2CO32Cu2O6H2O。,),二、羧酸 1.概念 羧酸：由 相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。官能團(tuán)為COOH。 飽和一元羧酸分子的通式為 。 2.羧酸的代表物乙酸 (1)分子組成與結(jié)構(gòu),烴

29、基或氫原子與羧基,CnH2nO2(n1),(2)物理性質(zhì),(3)化學(xué)性質(zhì) 酸性 乙酸是一種常見的有機(jī)酸，具有酸的通性，其酸性強(qiáng)于碳酸，但仍屬于弱酸，電離方程式為___________________________。 a.能使紫色石蕊溶液變紅。 b.與活潑金屬反應(yīng)： _______________________________________。 c.與金屬氧化物反應(yīng)： _________________________________________。,2CH3COOHZn(CH3COO)2ZnH2,2CH3COOHCuO(CH3COO)2CuH2O,d.與堿反應(yīng)： ____________

30、_________________________________。 e.與某些鹽反應(yīng)： ________________________________________________。 酯化反應(yīng) 醇和酸(羧酸或無機(jī)含氧酸)作用生成 的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)。其化學(xué)方程 式為：______________________________________________ 。 特別提醒生成的乙酸乙酯(CH3COOC2H5)是一種無色透明、微溶于水、有香味的液體。酯在(稀)硫酸或堿性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，其中在堿性條件下的水解更快、更完全。,2CH3COOHCu(OH)2(CH3COO)2Cu2H2

31、O,2CH3COOHCaCO3===(CH3COO)2CaCO2H2O,酯和水,(4)用途 乙酸是食醋的有效成分(普通食醋中含有質(zhì)量分?jǐn)?shù)為3%5%的乙酸)，在食品工業(yè)中乙酸常用作酸度調(diào)節(jié)劑。另外，乙酸稀溶液常用作除垢劑，用來除去容器內(nèi)壁的碳酸鈣等污垢。 3.特殊的酸甲酸 甲酸俗稱 ，是最簡(jiǎn)單的飽和一元羧酸，其分子結(jié)構(gòu)式為 ，甲 酸分子中既含有 ，又含有 ，因而甲酸既能表現(xiàn)出羧酸的性質(zhì)，又能表現(xiàn)出醛的性質(zhì)。如能發(fā)生酯化反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)及與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)。,羧基,醛基,蟻酸,三、酯 1.概念 羧酸分子羧基中的 被 取代后的產(chǎn)物。可簡(jiǎn)寫為

32、，官 能團(tuán)為 。 2.物理性質(zhì),OH,OR,RCOOR,低 級(jí) 酯,具有芳香氣味的液體 密度一般比水小 水中 溶，有機(jī)溶劑中 溶,難,易,____________________。,3.化學(xué)性質(zhì),H2O,ROH,NaOH,ROH,____________________。,特別提醒酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng)；在酸性條件下為可逆反應(yīng)；在堿性條件下，能中和產(chǎn)生的羧酸，反應(yīng)能完全進(jìn)行。,4.酯在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用 (1)日常生活中的飲料、糖果和糕點(diǎn)等常使用酯類香料。 (2)酯還是重要的化工原料。 5.酯化反應(yīng)的五種常見類型總結(jié) (1)一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如 CH3COOHHOC2H

33、5 CH3COOC2H5H2O。 (2)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如 2CH3COOH 2H2O。,(3)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如,2 CH3CH2OH 2H2O。,(4)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)：此時(shí)反應(yīng)有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如,,HOOCCOOCH2CH2OHH2O；,(普通酯),nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH 2nH2O。, 2H2O；,(環(huán)酯),(高聚酯),(5)羥基自身的酯化反應(yīng)：此時(shí)反應(yīng)有三種情形，可得到普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如,H2O；,(普通酯),2H2O

34、；,(環(huán)酯),nH2O。,(高聚酯),(1)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛() (2)醛類既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇() (3)醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2的反應(yīng)均需在堿性條件下() (4)欲檢驗(yàn)CH2==CHCHO分子中的官能團(tuán)，應(yīng)先檢驗(yàn)“CHO”后檢驗(yàn) “ ”() (5)1 mol HCHO與足量銀氨溶液在水浴加熱條件下充分反應(yīng)，最多生成2 mol Ag(),,,,,,,,,辨析易錯(cuò)易混正誤判斷,(6)在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OH() (7)羧基和酯基中的 均能與H2加成() (8)C4H8O2同分異構(gòu)體的類

35、型有羧酸、酯、羥基醛等() (9)1 mol酯基(酚)水解時(shí)，最多可消耗2 mol NaOH(),,,,,試回答： (1)甲、乙、丁都含有的官能團(tuán)的名稱是 ，四種物質(zhì)中互為同分異構(gòu)體的是 (填編號(hào)，下同)。,現(xiàn)有四種有機(jī)化合物：,,,,提升思維能力深度思考,甲：,乙：,丙：,?。?羥基,乙、丙,(2)1 mol甲、乙、丁分別與足量Na反應(yīng)，生成H2最多的是 。,甲,(3)丁與醋酸在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成的酯有 種。,3,甲：,乙：,丙：,?。?(4)寫出甲與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____________________ ______________________

36、_____________________________。,CH3CH2OH,H2O,甲：,乙：,丙：,?。?寫出乙與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________________________ __________________________________________________________。,Cu2O3H2O,甲：,乙：,丙：,?。?2Cu(OH)2,NaOH,1.正誤判斷，正確的打“”，錯(cuò)誤的打“” (1)乙醇、乙酸均能與Na反應(yīng)放出H2，二者分子中官能團(tuán)相同() (2)乙醇在銅催化作用下，能發(fā)生還原反應(yīng)生成乙醛() (3)乙醇被新制氫氧化銅直接氧化得到乙醛(

37、) (4)乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用飽和Na2CO3溶液鑒別() (5)乙酸可與乙醇、金屬鈉、新制Cu(OH)2懸濁液等物質(zhì)反應(yīng)() (6)乙烷、乙醇、乙酸在一定條件下都能發(fā)生取代反應(yīng)(),,,,,解題探究,JIETITANJIU,題組一醇、醛、酸、酯的性質(zhì)判斷,,,,,,,(7)用新制氫氧化銅懸濁液可鑒別乙醇、乙酸和乙酸乙酯() (8)乙醛在一定條件下與氧氣反應(yīng)生成乙酸，乙醛發(fā)生了氧化反應(yīng)() (9)乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能發(fā)生取代反應(yīng)，乙酸乙酯中的少量乙酸可用飽和Na2CO3溶液除去() (10)酯類物質(zhì)在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)，在堿性條件下水解又稱之為皂化反應(yīng)() (11)黃酒中的某些微

38、生物使部分乙醇氧化轉(zhuǎn)化為乙酸，酒就有了酸味() (12)在堿性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3COOH和,,,,,,,解析大多數(shù)有機(jī)物都能燃燒；含有 能使酸性KMnO4溶液褪色，能發(fā)生加聚反應(yīng)；含有COOH，能與NaOH溶液反應(yīng)，能發(fā)生酯化反應(yīng)(屬于取代反應(yīng))；含有OH，能發(fā)生酯化反應(yīng)。,題組二多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的判斷 2.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列各項(xiàng)性質(zhì)中，它不可能具有的是,可以燃燒能使酸性高錳酸鉀溶液褪色能跟NaOH溶液反應(yīng)能發(fā)生酯化反應(yīng)能發(fā)生聚合反應(yīng)能發(fā)生水解反應(yīng)能發(fā)生取代反應(yīng) A. B. C. D.,,3.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，則此有機(jī)物可發(fā)生反應(yīng)

39、的類型有 取代反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)酯化反應(yīng) 水解反應(yīng)氧化反應(yīng)中和反應(yīng) A. B. C. D.,,解析該有機(jī)物中含有碳碳雙鍵、酯基、醇羥基和羧基。碳碳雙鍵和苯環(huán)都可發(fā)生加成反應(yīng)；酯基可發(fā)生水解反應(yīng)；醇羥基可發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))、消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)等；羧基可發(fā)生中和反應(yīng)。,可以使酸性KMnO4溶液褪色可以和NaOH溶液反應(yīng)在一定條件下可以和乙酸發(fā)生反應(yīng)在一定條件下可以發(fā)生催化氧化反應(yīng)在一定條件下可以和新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng) A. B. C. D.,4.有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，某同學(xué)對(duì)其可能具有的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了如下預(yù)測(cè)，其中正確的是,,解析有機(jī)物A中含有OH(羥基)，可被酸性K

40、MnO4溶液氧化而使溶液褪色；含有酯基，可在NaOH溶液中發(fā)生堿性水解反應(yīng)；含有醇羥基，在一定條件下可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)；含有CH2OH，在Cu作催化劑、加熱條件下，可發(fā)生催化氧化反應(yīng)；含有CHO，能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)。,確定多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的三步驟,注意有些官能團(tuán)性質(zhì)會(huì)交叉。例如，碳碳叁鍵與醛基都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，都能與溴水反應(yīng)使其褪色(碳碳叁鍵使溴水褪色是加成反應(yīng)，醛基使其褪色是氧化反應(yīng))，也能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)等。,試通過分析回答下列問題： (1)寫出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。,題組三烴的衍生物轉(zhuǎn)化與應(yīng)用 5.由乙烯和其他無機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E，其合成過程如下(水

41、及其他無機(jī)產(chǎn)物均已省略)：,OHCCHO,解析由框圖關(guān)系結(jié)合所給信息可推出：A是BrCH2CH2Br，B是HOCH2CH2OH，C是OHCCHO，D是HOOCCOOH。,(2)物質(zhì)X與A互為同分異構(gòu)體，則X可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。,CH3CHBr2,(3)指出上圖變化過程中的反應(yīng)類型： 。,加成反應(yīng),(4)D物質(zhì)中官能團(tuán)的名稱為 。,羧基,(5)寫出B和D生成E的化學(xué)方程式(注明反應(yīng)條件)：__________________________ _______________________。,HOCH2CH2OHHOOCCOOH,2H2O,6.對(duì)羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金

42、丁酯)可用作防腐劑，對(duì)酵母和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用，工業(yè)上常用對(duì)羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對(duì)羥基苯甲酸丁酯的合成路線：,已知以下信息： 通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基； D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡； F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為11。 回答下列問題：,(1)A的化學(xué)名稱為 。,甲苯,解析由題意知A為甲苯，根據(jù)反應(yīng)的條件和流程分別確定B、C、D、E、F、G的結(jié)構(gòu)。,(2)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為 ， 該反應(yīng)的類型為 。,2

43、HCl,取代反應(yīng),解析由光照條件知B生成C的反應(yīng)為甲基上的取代反應(yīng)。,(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。,解析由信息知 發(fā)生取代反應(yīng)，然后失水生成 。,(4)F的分子式為 。,C7H4O3Na2,解析E為 ，在堿性條件下水解生成 。,(5)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。,解析F在酸性條件下反應(yīng)生成對(duì)羥基苯甲酸。,解析限定條件的同分異構(gòu)體的書寫：有醛基；有苯環(huán)；注意苯環(huán)的鄰、間、對(duì)位置。,(6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有 種，其中核磁共振 氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為221的是_________________ (寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

44、)。,13,烴的衍生物的轉(zhuǎn)化關(guān)系,,,03,探究高考明確考向,下列有關(guān)化合物X、Y的說法正確的是 A.X分子中所有原子一定在同一平面上 B.Y與Br2的加成產(chǎn)物分子中含有手性碳原子 C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色 D.XY的反應(yīng)為取代反應(yīng),1.(2018江蘇，11)化合物Y能用于高性能光學(xué)樹脂的合成，可由化合物X與2-甲基丙烯酰氯在一定條件下反應(yīng)制得：,,1,2,3,4,5,,解析B對(duì)：Y分子含有碳碳雙鍵，與Br2加成后，連接甲基的碳原子連有4個(gè)不同基團(tuán)，該碳原子為手性碳原子； D對(duì)：X分子中酚羥基上的氫原子被CH2==C(CH3)CO取代生成Y，Y中的酯基是取代反應(yīng)的結(jié)果； A錯(cuò)：

45、X分子中含有苯環(huán)，與苯環(huán)直接相連的原子處于苯環(huán)所在的平面內(nèi)，3個(gè)Br原子和OH中的O原子在苯環(huán)所在平面內(nèi)，COH鍵呈V形且單鍵可以任意旋轉(zhuǎn)，故X分子中OH上的氫原子不一定在苯環(huán)所在平面內(nèi)； C錯(cuò)：X分子中含有酚羥基，Y分子中含有碳碳雙鍵，都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化， 被還原為Mn2而褪色。,1,2,3,4,5,A.a和b都屬于芳香族化合物 B.a和c分子中所有碳原子均處于同一平面上 C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色 D.b和c均能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)生成紅色沉淀,2.(2017江蘇，11)萜類化合物廣泛存在于動(dòng)植物體內(nèi)，關(guān)于下列萜類化合物的說法正確的是,,1,2,3,4,5

46、,解析A項(xiàng)，a中無苯環(huán)，不是芳香族化合物，錯(cuò)誤； B項(xiàng)，c中有碳原子形成4個(gè)CC鍵，構(gòu)成空間四面體，不可能所有碳原子共平面，錯(cuò)誤； C項(xiàng)，a中的C==C、b中苯環(huán)上的CH3及OH、c中CHO均能使酸性KMnO4溶液褪色，正確； D項(xiàng)，b中無CHO，不能和新制Cu(OH)2反應(yīng)生成Cu2O紅色沉淀，錯(cuò)誤。,1,2,3,4,5,3.(2016江蘇，11)化合物X是一種醫(yī)藥中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)化合物X的說法正確的是,1,2,3,4,5,A.分子中兩個(gè)苯環(huán)一定處于同一平面 B.不能與飽和Na2CO3 溶液反應(yīng) C.在酸性條件下水解，水解產(chǎn)物只有一種 D.1 mol化合物X最多能與2 m

47、ol NaOH反應(yīng),化合物X,,解析由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，兩個(gè)苯環(huán)不一定處于同一平面，A錯(cuò)誤； X結(jié)構(gòu)中含有COOH，能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng)，B錯(cuò)誤； X結(jié)構(gòu)中只有酯基能水解，水解產(chǎn)物只有一種，C正確； X結(jié)構(gòu)中的 COOH和酚酯基能與NaOH反應(yīng)，1 mol X最多能與3 mol NaOH反應(yīng)(COOH反應(yīng)1 mol，酚酯基反應(yīng)2 mol)，D錯(cuò)誤。,1,2,3,4,5,4.(2015江蘇，12)己烷雌酚的一種合成路線如下：,1,2,3,4,5,下列敘述正確的是 A.在NaOH水溶液中加熱，化合物X可發(fā)生消去反應(yīng) B.在一定條件下，化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng) C.用FeCl3溶液可鑒

48、別化合物X和Y D.化合物Y中不含有手性碳原子,,,1,2,3,4,5,解析A項(xiàng)，鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件是NaOH的醇溶液、加熱，錯(cuò)誤； B項(xiàng)，因?yàn)閅中有酚羥基且鄰位上有氫原子，可以和HCHO發(fā)生酚醛縮聚，正確； C項(xiàng)，Y中有酚羥基，X中無酚羥基，故可以用FeCl3溶液鑒別，正確； D項(xiàng)，化合物Y中2個(gè)C2H5所連碳原子均為手性碳原子，錯(cuò)誤。,5.(2014江蘇，12)去甲腎上腺素可以調(diào)控動(dòng)物機(jī)體的植物性神經(jīng)功能，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說法正確的是 A.每個(gè)去甲腎上腺素分子中含有3個(gè)酚羥基 B.每個(gè)去甲腎上腺素分子中含有1個(gè)手性碳原子 C.1 mol去甲腎上腺素最多能與2 mol Br2

49、發(fā)生取代反應(yīng) D.去甲腎上腺素既能與鹽酸反應(yīng)，又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng),,1,2,3,4,5,,1,2,3,4,5,解析A項(xiàng)，和苯環(huán)直接相連的羥基才是酚羥基，每個(gè)去甲腎上腺素分子中含有2個(gè)酚羥基，不正確； B項(xiàng)，一個(gè)碳原子連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，這樣的碳原子是手性碳原子，和苯環(huán)直接相連的碳原子為手性碳原子，正確； C項(xiàng)，溴水能和酚羥基的鄰對(duì)位上的H原子發(fā)生取代反應(yīng)，且 1 mol Br2取代1 mol H原子，苯環(huán)上有3個(gè)位置可以被取代，不正確； D項(xiàng)，去甲腎上腺素分子中既有酚羥基又有NH2，因此既能和鹽酸反應(yīng)，又能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，正確。,,,04,課時(shí)作業(yè),1,2,3,4,5,6,7,

50、一、不定項(xiàng)選擇題 1.(2019常州一中高三月考)化合物X是一種用于合成-分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)化合物X的說法正確的是 A.化合物X分子中沒有手性碳原子 B.化合物X能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) C.1 mol化合物X最多能與2 mol NaOH反應(yīng) D.化合物X能發(fā)生水解反應(yīng)，一定條件下可水解得到一種-氨基酸,,,8,1,2,3,4,5,6,7,解析A項(xiàng)，由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知化合物X分子中有一個(gè)碳原子連有四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，則含有一個(gè)手性碳原子，錯(cuò)誤； B項(xiàng)，化合物X中含有酚羥基，則能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，正確； C項(xiàng)，化合物X中含有一個(gè)酚羥基和酯基，酯

51、基水解又可得到一個(gè)酚羥基和羧基，則1 mol X最多可與3 mol NaOH反應(yīng)，錯(cuò)誤； D項(xiàng)，化合物X分子中含有酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)，同時(shí)得到丙氨酸，正確。,8,1,2,3,4,5,6,7,2.異秦皮啶具有鎮(zhèn)靜安神、抗腫瘤功效，秦皮素具有抗痢疾桿菌功效。它們?cè)谝欢l件下可發(fā)生轉(zhuǎn)化，如圖所示。有關(guān)說法正確的是 A.異秦皮啶與秦皮素互為同系物 B.異秦皮啶分子式為C11H10O5 C.鑒別異秦皮啶與秦皮素可用FeCl3溶液 D.1 mol秦皮素最多可與3 mol NaOH反應(yīng),,8,解析A項(xiàng)，異秦皮啶與秦皮素所含官能團(tuán)不同，不是同系物，錯(cuò)誤； B項(xiàng)，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，異秦皮啶分子式為C11H10O

52、5，正確； C項(xiàng)，異秦皮啶與秦皮素都含有酚羥基，不能用FeCl3溶液鑒別，錯(cuò)誤； D項(xiàng)，秦皮素與氫氧化鈉反應(yīng)的產(chǎn)物是 ，所以1 mol秦皮素最多可與4 mol NaOH溶液反應(yīng)，錯(cuò)誤。,1,2,3,4,5,6,7,8,1,2,3,4,5,6,7,3.(2018南京市三校高三第四次模擬)表沒食子兒茶素沒食子酸酯(EGCG)是中國綠茶中主要的活性成分，下列說法正確的是 A.分子式為C22H20O11 B.分子只有1個(gè)手性碳原子 C.分子易發(fā)生氧化反應(yīng)，因此綠茶具有抗氧化性 D.1 mol該化合物與足量的NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗10 mol NaOH,,8,解析A項(xiàng)，EGCG的

53、不飽和度為14，其分子式為C22H18O11，錯(cuò)誤； B項(xiàng)，圖 中“*”標(biāo)示的碳原子為手性碳原子，分子中有2個(gè)手性碳原子，錯(cuò)誤； C項(xiàng)，分子中含8個(gè)酚羥基，易發(fā)生氧化反應(yīng)，因此綠茶具有抗氧化性，正確； D項(xiàng)，分子中含8個(gè)酚羥基和1個(gè)酯基，1 mol該化合物與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗9 mol NaOH，錯(cuò)誤。,1,2,3,4,5,6,7,8,1,2,3,4,5,6,7,4.(2018泰州中學(xué)高三月考)羥甲香豆素為香豆素衍生物，對(duì)膽總管結(jié)石有一定排石效果。下列說法正確的是 A.羥甲香豆素分子中有三種含氧官能團(tuán) B.該物質(zhì)能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng) C.1 mol該

54、物質(zhì)與溴水反應(yīng)，最多消耗2 mol Br2 D.1 mol該物質(zhì)最多可與含3 mol NaOH的溶液反應(yīng),,,8,1,2,3,4,5,6,7,解析A項(xiàng)，羥甲香豆素分子中有酚羥基、酯基兩種含氧官能團(tuán)，錯(cuò)誤； B項(xiàng)，該物質(zhì)在苯環(huán)和甲基上能發(fā)生取代反應(yīng)，羥基直接連在苯環(huán)上不能發(fā)生消去反應(yīng)，正確； C項(xiàng)，1 mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng)，最多消耗3 mol Br2，錯(cuò)誤； D項(xiàng)，酚羥基、酯基和酯基水解后的產(chǎn)物可以消耗NaOH,1 mol該物質(zhì)最多消耗3 mol NaOH，正確。,8,1,2,3,4,5,6,7,5.(2018徐州市高三考前模擬檢測(cè))藥物異搏定的合成路線中，其中的一步轉(zhuǎn)化如下： 下列說法正確

55、的是 A.Y的分子式為C5H9O2Br B.X分子中所有原子在同一平面內(nèi) C.Z和足量H2加成后的分子中有5個(gè)手性碳原子 D.等物質(zhì)的量的X、Z分別與溴水反應(yīng)，最多消耗Br2的物質(zhì)的量之比為11,,,8,1,2,3,4,5,6,7,解析A項(xiàng)，由Y結(jié)構(gòu)可知，分子式為C5H9O2Br，正確； B項(xiàng)，苯環(huán)、碳氧雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，與苯環(huán)、雙鍵相連的原子在同一平面內(nèi)，而甲基上的氫原子不可能在同一平面內(nèi)，錯(cuò)誤； C項(xiàng)，Z和足量H2加成后的分子為 ，共有如圖標(biāo)記出的4個(gè)手性碳原子，錯(cuò)誤； D項(xiàng)，X具有酚羥基，1 mol X和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，消耗2 mol Br2，Z分子中含有兩個(gè)碳碳雙鍵，1

56、mol Z和2 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng)，所以等物質(zhì)的量的X、Z分別與溴水反應(yīng)，最多消耗Br2的物質(zhì)的量之比為11，正確。,8,1,2,3,4,5,6,7,二、非選擇題 6.(2019溧水高級(jí)中學(xué)高三學(xué)情調(diào)研)化合物G是合成抗過敏藥喘樂氧蒽酸的中間體，可通過以下方法合成：,請(qǐng)回答下列問題： (1)化合物E中的含氧官能團(tuán)名稱為_________________。 (2)BC的反應(yīng)類型為____________。,醚鍵、羰基(酮基),取代反應(yīng),8,1,2,3,4,5,6,7,(3)D經(jīng)還原得到E。D的分子式為C14H9O5N，寫出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________。,8,1,2,3,4,

57、5,6,7,(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的F的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： _________________________________。,分子中含有兩個(gè)苯環(huán)； 能發(fā)生水解反應(yīng)生成兩種物質(zhì)，其中一種能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，另一種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； 分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫。,8,1,2,3,4,5,6,7,解析分子中含有兩個(gè)苯環(huán)； 能發(fā)生水解反應(yīng)生成兩種物質(zhì)，其中一種能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，另一種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；說明水解產(chǎn)物里一種物質(zhì)中含有酚羥基，另一產(chǎn)物中含有醛基； 分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說明結(jié)構(gòu)對(duì)稱性比較強(qiáng)； 同時(shí)滿足上述條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

58、 。,8,1,2,3,4,5,6,7,(5)已知：Na2Cr2O7不能氧化 (R為烴基)。 請(qǐng)以 和CH3OH為原料制備 ，寫出合成路線流程圖(無機(jī)試劑可任選)。合成路線流程圖示例如下：,8,1,2,3,4,5,6,7,答案,8,1,2,3,4,5,6,7,7.(2019鹽城市阜寧中學(xué)高三月考)多巴胺是一種重要的中樞神經(jīng)傳導(dǎo)物質(zhì)，用來幫助細(xì)胞傳送脈沖的化學(xué)物質(zhì)，能影響人對(duì)事物的歡愉感受。多巴胺可用香蘭素與硝基甲烷等為原料按下列路線合成。,多巴胺,8,1,2,3,4,5,6,7,(1)香蘭素中的含氧官能團(tuán)的名稱是_______________

59、_______________(寫兩種)。,多巴胺,(酚)羥基、醚鍵、醛基(任寫兩種),8,1,2,3,4,5,6,7,(2)反應(yīng)、的反應(yīng)類型分別為__________、_________。,多巴胺,加成反應(yīng),還原反應(yīng),8,(3)寫出由AM的化學(xué)方程式__________________________________________。,1,2,3,4,5,6,7,多巴胺,H2O,8,1,2,3,4,5,6,7,解析A在一定條件下生成M，M和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，根據(jù)A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A發(fā)生消去反應(yīng)生成M，則由AM的化學(xué)方程式為 H2O。,8,(4)寫

60、出同時(shí)滿足下列條件的香蘭素的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 _________________________。 能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,1,2,3,4,5,6,7,多巴胺,8,1,2,3,4,5,6,7,解析能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)說明含有羧基； 能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基； 有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明含有5類氫原子，則符合條件的香蘭素的同分異構(gòu)體為：,。,8,答案,1,2,3,4,5,6,7,(5)苯乙胺( )是生物體中重要的生物堿。寫出用苯甲醇、硝基 甲烷(CH3NO2)為原料制備苯乙胺的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任

61、選)。合成路線流程圖示例如下：,8,1,2,3,4,5,6,7,解析苯甲醇被氧化生成苯甲醛，苯甲醛和硝基甲烷反應(yīng)生成 ，然后發(fā)生消去反應(yīng)生成 ，再和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成 ，最后被還原生成 。,8,1,2,3,4,5,6,7,8.(2019常州一中高三月考)有機(jī)物F是合成藥物“銀屑靈”的中間體，其合成流程如下：,8,(1)化合物C中含氧官能團(tuán)的名稱為________、________。 (2)DE的反應(yīng)類型為__________。,醛基,醚鍵,加成反應(yīng),(3)寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： _________________

62、_____________________________________。,1,2,3,4,5,6,7,8,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。,1,2,3,4,5,6,7,解析不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明分子中不含醛基， 能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明其水解后能得到酚羥基， 分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫說明分子具有一定的對(duì)稱性，由以上分析可 得其分子結(jié)構(gòu)可能為：,8,或,。,或,1,2,3,4,5,6,7,(4)化合物B的分子式為C10H14O，寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________。,8,1,2,3,4,5,6,7,8,(5)已知： ； 。以苯 甲醇、乙醛為原料制備 ，寫出相應(yīng)的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用， 合成路線流程圖示例見本題題干)。,1,2,3,4,5,6,7,8,答案,