2018-2019版高中化學(xué) 第三章 有機(jī)合成及其應(yīng)用 合成高分子化合物第1節(jié) 有機(jī)化合物的合成 第1課時(shí)課件 魯科版選修5.ppt

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1、第1課時(shí)碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入,第3章第1節(jié)有機(jī)化合物的合成,學(xué)習(xí)目標(biāo)定位 1.知道尋找原料與合成目標(biāo)分子之間的關(guān)系與差異。 2.掌握構(gòu)建目標(biāo)分子骨架，官能團(tuán)引入、轉(zhuǎn)化或消除的方法。 3.體會有機(jī)合成在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)。,,,新知導(dǎo)學(xué),達(dá)標(biāo)檢測,內(nèi)容索引,新知導(dǎo)學(xué),1.合成路線的核心 構(gòu)建目標(biāo)化合物分子的 和引入必需的官能團(tuán)。 2.碳骨架的構(gòu)建 構(gòu)建碳骨架，包括在原料分子及中間化合物分子的碳骨架上 或____ 碳鏈、 或 等。,碳骨架,,一、碳骨架的構(gòu)建,,增長,減短,成環(huán),開環(huán),(1)碳鏈的增長 鹵原子的氰基取代反應(yīng) 例如：用溴乙烷制取丙酸的化學(xué)方程式為C

2、H3CH2BrNaCN_________ ，,。,CH3CH2CN,NaBr,CH3CH2COOH,鹵代烴與炔鈉的取代反應(yīng) 例如：用丙炔鈉制2-戊炔的化學(xué)方程式為CH3CH2BrNaCCCH3 。,CH3CH2CCCH3NaBr,醛、酮的加成反應(yīng),CH3CH2CHOHCN_________________,炔烴的加成反應(yīng),。,CH2==CHCN,羥醛縮合反應(yīng)(至少有1個(gè)氫) 例如：兩分子乙醛反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH3CHO,。,。,(2)碳鏈的減短 烯烴、炔烴的氧化反應(yīng),2CH3COOH,例如：CH3CH==CHCH3,苯的同系物的氧化反應(yīng),例如：,。,脫羧反應(yīng),。,Na2CO

3、3CH4,(3)成環(huán)與開環(huán)的反應(yīng) 成環(huán) a.羥基酸分子內(nèi)酯化：,。,H2O,二元羧酸和二元醇分子間酯化成環(huán)：,如,。,(環(huán)酯)2H2O,b.氨基酸縮合,如,。,H2O,c.二元醇脫水,。,H2O,開環(huán) a.環(huán)酯的水解反應(yīng)：,如,b.某些環(huán)狀烯烴的氧化反應(yīng)：,HOOC(CH2)4COOH。,1.碳鏈的增長,其他還有： (1)鹵代烴與活潑金屬反應(yīng)： 2CH3Cl2NaCH3CH32NaCl。 (2)醛、酮與RMgX加成：,CH3MgCl,2.碳鏈的減短,例1下列反應(yīng)中： 酯化反應(yīng)乙醛與HCN加成乙醇與濃硫酸共熱到140 1-溴丙烷與NaCN作用持續(xù)加熱乙酸與過量堿石灰的混合物重油裂化為汽油乙烯的聚

4、合反應(yīng)乙苯被酸性KMnO4溶液氧化 (1)可使碳鏈增長的反應(yīng)是________。 (2)可使碳鏈減短的反應(yīng)是_______。,答案,,,易錯(cuò)警示,像由CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3不屬于碳鏈增長，酯化反應(yīng)引入 “ ”，也不屬于碳鏈增長。,例2下列物質(zhì)中，不能使有機(jī)物成環(huán)的是 A.HOCH2CH2CH2COOH B.ClCH2CH2CH2CH2Cl C. D.H2NCH2CH2CH2COOH,答案,解析,,解析因?yàn)镠OCH2CH2CH2COOH有兩個(gè)官能團(tuán)，分子之間可以生成環(huán)內(nèi) 酯；ClCH2CH2CH2CH2Cl與金屬鈉反應(yīng)生成 不能直接參與反應(yīng)形成環(huán)狀； H2NCH

5、2CH2CH2COOH兩端反應(yīng)形成肽鍵可結(jié)合成環(huán)狀，因而應(yīng)選C。,例3寫出下列構(gòu)建碳骨架反應(yīng)的方程式。 (1)一溴甲烷制乙酸：_________________________________________ ___________。 (2)CH3CH2CHO和CH3CHO的反應(yīng)：___________________________ _________________________________________________ _________________________。,答案,CH3COOH,),(3) 與NaOH共熱的反應(yīng)：__________________________

6、 ___________________。,答案,(4)由CH2==CH2合成丙酸________________________________ _______________________________________________________________________________,方法規(guī)律,無水羧酸鹽與堿石灰共熱發(fā)生脫羧反應(yīng)。,1.官能團(tuán)的引入 (1)引入鹵原子,,二、官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化,,CH3Cl,HBr,HCl,CH3CH2BrH2O,CH3CH2Br,CH2==CHBr,CHBr2CHBr2,(2)引入羥基,CH3CH2OH,CH3CH2OH,,CH3COOH

7、C2H5OH,NaHCO3,NaBr,,,(3)引入醛基,,2H2O,,(4)引入羧基,CH3COOHCu2O,2H2O,2CH3COOH,RCOOHRCOOH,,,2H2NCH2COOH,CH3CH2COOH,(5)碳碳雙鍵的引入方式,CH2==CH2,H2O,CH2==CH2,NaClH2O,CH2==CH2,ZnCl2,CH2==CH2,用對應(yīng)的字母完成填空： 上述轉(zhuǎn)化中屬于取代反應(yīng)的為 ，屬于加成反應(yīng)的為 ，屬于消去反應(yīng)的為 ，屬于氧化反應(yīng)的為 ,屬于還原反應(yīng)的為 。,2.官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化 (1)在有機(jī)合成中，官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化可以通過取代、消去、加成、氧化、還原等反應(yīng)來實(shí)現(xiàn)。

8、已知如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：,e、f,a、c、j,b、d,g、i、k,h、j,轉(zhuǎn)化步驟b的試劑為 ，轉(zhuǎn)化步驟e的試劑為 ，轉(zhuǎn)化步驟g的試劑為酸性 ，轉(zhuǎn)化步驟h的試劑為LiAlH4。 (2)官能團(tuán)的數(shù)目變化、位置變化 官能團(tuán)數(shù)目的改變，如：,NaOH醇溶液,NaOH水溶液,CH3CH2OH HOCH2CH2OH。,KMnO4溶液,官能團(tuán)位置的改變，如：,CH3CH2CH2Cl,__________________________,1.從分子中消除官能團(tuán)的方法 (1)經(jīng)加成反應(yīng)消除不飽和鍵。 (2)經(jīng)取代、消去、酯化、氧化等反應(yīng)消去OH。 (3)經(jīng)加成或氧化反應(yīng)消除CHO。 (4)經(jīng)水解

9、反應(yīng)消去酯基。 (5)經(jīng)消去或水解反應(yīng)消除鹵素原子。,2.官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化與衍變 根據(jù)合成需要(有時(shí)題目信息中會明確某些衍變途徑)可進(jìn)行有機(jī)物的官能團(tuán)衍變，以使中間產(chǎn)物向產(chǎn)物遞進(jìn)。常見的有三種方式： (1)利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行官能團(tuán)種類的轉(zhuǎn)化。,(2)通過消去、加成(控制試劑)、水解反應(yīng)使官能團(tuán)數(shù)目增加。,(3)通過消去、加成(控制條件)反應(yīng)使官能團(tuán)位置改變。,例4由環(huán)己烷可制備1,4-環(huán)己二醇的二醋酸酯。下面是有關(guān)的八步反應(yīng)(無機(jī)產(chǎn)物已略去)：,答案,解析,根據(jù)以上反應(yīng)關(guān)系回答下列問題： (1)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式________。,(2)確定下列反應(yīng)所屬反應(yīng)類型： 反應(yīng)__________，反

10、應(yīng)__________。 (3)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________________________ _________________________________________。,答案,取代反應(yīng),加成反應(yīng),2CH3COOH,方法規(guī)律,二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后，可在有機(jī)物中引入碳碳叁鍵，如CH3CH2CHCl22NaOH CH3CCH2NaCl2H2O。 CH2BrCH2Br2NaOH CHCH2NaBr2H2O。,請回答下列問題： (1)A的化學(xué)名稱是______。,例5乙烯是一種重要的化工原料，以乙烯為原料衍生出部分化工產(chǎn)品的反應(yīng)如下(部分反應(yīng)條件已略

11、去)：,答案,解析,乙醇,解析CH2==CH2與H2O在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)，生成A(CH3CH2OH)，CH3CH2OH經(jīng)氧化生成B(C2H4O2)，則B為CH3COOH。CH3COOH與CH3CH2OH在濃H2SO4、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，生成C(C4H8O2)，則C為CH3COOCH2CH3。E與B在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，生成F(C6H10O4)，從而推知E分子中含有2個(gè)OH，則E為 HOCH2CH2OH，F(xiàn)為 。D與H2O發(fā)生反應(yīng)生成 E(HOCH2CH2OH)，可推知D為 ，不可能為CH3CHO。D(C2H4O) 的同分異構(gòu)體為CH3CHO和CH2==CHO

12、H。,(2)B和A反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式為_________________________________ ______________________，該反應(yīng)的類型為______________________。 (3)D的結(jié)構(gòu)簡式為______________。 (4)F的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 (5)D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________。,答案,CH3COOCH2CH3H2O,酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng)),CH3CHO、CH2==CHOH,達(dá)標(biāo)檢測,1.(2017鄂南高二檢測)下列反應(yīng)不能在有機(jī)化合物分子中引入羥基的是 A.乙酸和乙醇

13、的酯化反應(yīng) B.聚酯的水解反應(yīng) C.油脂的水解反應(yīng) D.烯烴與水的加成反應(yīng),答案,1,2,3,4,5,6,解析羧酸和醇的酯化反應(yīng)在有機(jī)物分子中引入酯基；酯的水解、烯烴與水的加成均能引入羥基。,解析,,7,2.下列化學(xué)反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物只有一種的是 A. 在濃硫酸存在下發(fā)生脫水反應(yīng) B. 在鐵粉存在下與氯氣反應(yīng) C. 與碳酸氫鈉溶液反應(yīng) D.CH3CH==CH2與氯化氫加成,答案,解析,1,2,3,4,5,6,,7,解析A項(xiàng)中的產(chǎn)物可能是CH3CH2CH==CH2或CH3CH==CHCH3；,1,2,3,4,5,6,B項(xiàng)中的產(chǎn)物可能是 或 ；,D項(xiàng)中的產(chǎn)物可能是CH3CH2CH2Cl

14、或,7,A.1-丁烯 B.1,3-丁二烯 C.乙炔 D.乙烯,3.1,4-二氧六環(huán)是一種常見的有機(jī)溶劑，它可以通過下列合成路線制得，則烴A可能是,答案,解析,,1,2,3,4,5,6,解析由生成物的結(jié)構(gòu)推知C為 ，B為 ， A為CH2==CH2。,7,A. B. C. D.,4.如圖表示4-溴-1-環(huán)己醇所發(fā)生的4個(gè)不同反應(yīng)。其中產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是,答案,解析,,1,2,3,4,5,6,7,1,2,3,4,5,6,7,5.已知共軛二烯烴(兩個(gè)碳碳雙鍵間有一個(gè)碳碳單鍵)與烯或炔反應(yīng)可生成六 元環(huán)狀化合物。已知1,3-丁二烯與乙烯的反應(yīng)可表示為 則異戊二烯(2-甲基-1,3-丁二烯)與

15、丙烯反應(yīng)，生成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是,1,2,3,4,5,6,答案,解析,,7,1,2,3,4,5,6,解析根據(jù)1,3-丁二烯與乙烯反應(yīng)表示式可知其反應(yīng)過程為1,3-丁二烯中的兩個(gè)碳碳雙鍵斷裂，原碳碳雙鍵之間形成一個(gè)新的碳碳雙鍵，兩端碳原子上的兩個(gè)半鍵與乙烯中碳碳雙鍵斷裂形成的兩個(gè)半鍵相連構(gòu)成環(huán)狀。類比1,3-丁二烯與乙烯的反應(yīng)可推知異戊二烯( )與 丙烯的反應(yīng)過程：異戊二烯的兩個(gè)碳碳雙鍵斷裂，原碳碳雙鍵之間形成一個(gè)新的碳碳雙鍵，兩端碳原子上的兩個(gè)半鍵與丙烯中碳碳雙鍵斷裂形成的 兩個(gè)半鍵相連接構(gòu)成環(huán)狀，所以生成的產(chǎn)物是 或,7,6.工業(yè)上以丙酮為原料制取有機(jī)玻璃的合成路線如圖所示。,1,

16、2,3,4,5,6,(1)寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡式： A________________，B________________。,答案,解析,7,1,2,3,4,5,6,7,(2)寫出BC、CD的化學(xué)方程式： BC_____________________________________________； CD_____________________________________________________。,答案,1,2,3,4,5,6,H2O,H2O,7,試通過分析回答下列問題： (1)寫出C的結(jié)構(gòu)簡式：__________。,7.由乙烯和其他無機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E，其合成過程如下(水

17、及其他無機(jī)產(chǎn)物均已省略)：,答案,解析,OHCCHO,解析由框圖關(guān)系結(jié)合所給信息可推出：A是BrCH2CH2Br，B是HOCH2CH2OH，C是OHCCHO，D是HOOCCOOH。,1,2,3,4,5,6,7,(2)物質(zhì)X與A互為同分異構(gòu)體，則X可能的結(jié)構(gòu)簡式為___________。 (3)寫出下圖變化過程中的反應(yīng)類型：_________。 (4)D物質(zhì)中官能團(tuán)的名稱為______。 (5)寫出B和D生成E的化學(xué)方程式(注明反應(yīng)條件)： _____________________________________________________。,答案,1,2,3,4,5,6,7,CH3CHBr2,加成反應(yīng),羧基,2H2O,