2020高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)課堂學(xué)案課件-大題題型突破 有機(jī)推斷與合成路線設(shè)計(jì)

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1、有機(jī)推斷與合成路線設(shè)計(jì)專題十大題題型突破(五)1.(2019蘇錫常鎮(zhèn)四市高三一調(diào))化合物G是一種具有抗瘧藥理活性的喹啉類衍生物，其合成路線流程圖如下：12345已知：。(1)F中的含氧官能團(tuán)名稱為_、_。醛基醚鍵解析“O”為醚鍵，“CHO”為醛基。12345(2)BC的反應(yīng)類型為_。解析B中苯環(huán)上的一個(gè)H原子與醛基發(fā)生加成反應(yīng)。12345加成反應(yīng)(3)芳香族化合物X的分子式為C8H7ClO2，寫出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。解析對(duì)比F與G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，G中C=N的形成是氨基上的兩個(gè)H原子與羰基上的O原子形成H2O之后形成的，G中C=C的形式是甲基上兩個(gè)H原子與醛基上的O原子形成H2O之后形成的。1234

2、5(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_ 。分子中含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。12345或(5)寫出以 和 為原料制備 的合成路線流程圖(無機(jī)試劑和乙醇任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。12345答案解析將目標(biāo)產(chǎn)物斷開，按F至G的反應(yīng)機(jī)理分析知，斷開的物質(zhì)是苯胺以及環(huán)己酮，苯可以先硝化再還原，可以得到苯胺，一溴環(huán)己烷先水解生成環(huán)己醇，再氧化得環(huán)己酮。123452.(2019常州高三期末)有機(jī)化合物G是合成降糖藥格列美酮的重要原料，其可由化合物A經(jīng)如下步驟合成。12345(

3、1)B中含氧官能團(tuán)的名稱為_。12345羰基、酯基解析“CO”為羰基，“COO”為酯基。(2)上述轉(zhuǎn)化中屬于加成反應(yīng)的是_。1234512345解析為乙基取代兩個(gè)羰基中間碳原子上面的H原子；NaHSO4與NaCN反應(yīng)生成HCN，HCN與B中羰基發(fā)生加成反應(yīng)生成C；D中環(huán)上的雙鍵可以由C中羥基發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生；D中的CN單鍵發(fā)生斷裂；ClSO3H相當(dāng)于HOSO2Cl，SO2Cl取代了苯環(huán)上的H原子。(3)試劑X的分子式為C9H9ON，寫出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。1234512345解析對(duì)比E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，F(xiàn)中左邊五元環(huán)N原子的右邊均為X的部分，結(jié)合X的分子式知，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，E中亞氨基與X中碳

4、氮雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)可得F。(4)1 mol化合物F與足量ClSO3H反應(yīng)，除G外另一產(chǎn)物的物質(zhì)的量為_。123451 mol 解析1 mol HOSO2Cl中羥基與苯環(huán)上的H原子結(jié)合生成1 mol H2O。(5)寫出同時(shí)滿足下列條件的一種有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。與D分子相比組成上少1個(gè)“CH2”；與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；核磁共振氫譜顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積比為32222。12345(或或或)12345解析D中共含有9個(gè)碳原子，1個(gè)氮原子，2個(gè)氧原子，還存在4個(gè)不飽和度。與FeCl3發(fā)生顯色，說明含有酚羥基，4個(gè)不飽和度剛好可以形成一個(gè)苯環(huán)，還多余2個(gè)碳原子，兩個(gè)氧原子，可以

5、作為兩個(gè)對(duì)稱的酚羥基放于苯環(huán)上，N原子作為氨基，峰面積比中有數(shù)字3，可推知存在甲基，由此可以寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(6)已知：RCN RCOOH(R、R為烴基)。請(qǐng)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以乙醛和甲苯為原料制備 的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。答案1234512345解析已知為兩個(gè)羥基脫水生成羰基；與CN相連的碳原子上的H可以與醛基發(fā)生加成反應(yīng)生成羥基，然后再發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵；，然后可以與甲醛發(fā)生類似于CN在酸性條件下水解可生成COOH。甲苯與Br2在光照條件下發(fā)生二溴取代后，再水解可得兩個(gè)羥基，可以發(fā)生類似于“已知”的反應(yīng)生成苯甲醛，繼續(xù)發(fā)生類似于流程中的反應(yīng)生成“已知”的反應(yīng)生成

6、，CN水解可生成COOH，得目標(biāo)產(chǎn)物。3.(2019蘇州高三期初調(diào)研)化合物H可用作高分子膨脹劑，一種合成H的路線如下：12345(1)A中的官能團(tuán)名稱為_。12345解析“COOH”為羧基，“Cl”為氯原子。羧基、氯原子(2)BC的反應(yīng)類型為_。12345解析BC的反應(yīng)中“CN”將“Cl”取代，故為取代反應(yīng)。取代反應(yīng)(3)H的分子式為_。12345解析由H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可以寫出其分子式。C25H32O6(4)寫出DE的化學(xué)方程式：_。123452H2O解析D與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E。C2H5OOCCH2COOC2H5(5)寫出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。屬于酯類化合物；

7、核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為11。12345CH3OOCC(CH3)2COOCH3或CH3COOC(CH3)2OOCCH312345解析E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：C2H5OOCCH2COOC2H5，其中含有兩個(gè)酯基和5個(gè)飽和碳原子，其同分異構(gòu)體屬于酯類且只有兩組峰，且峰面積比為11，則該分子中存在的H原子是高度對(duì)稱的，故仍保持兩個(gè)酯基，將5個(gè)碳原子進(jìn)行對(duì)稱，由此寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或(6)苯乙酸芐酯()是花香型香料，請(qǐng)寫出由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。12345答案12345解析本題采用逆合成法，要合成苯乙酸芐酯，則需要苯乙酸和苯甲醇，而苯

8、甲醇為原料，則問題轉(zhuǎn)化為苯甲醇如何合成苯乙酸，碳原子數(shù)多了一個(gè)，結(jié)合流程中C D知，“CN”可以水解生成“COOH”，使得碳鏈增長(zhǎng)，而“CN”可以由“Cl”發(fā)生取代反應(yīng)而得，故問題又轉(zhuǎn)化為苯甲醇如何轉(zhuǎn)化為氯代甲苯，則苯甲醇與HCl反應(yīng)生成氯代甲苯即可。4.(2019南京、鹽城高三一模)化合物H(碘他拉酸)可用于CT檢查、動(dòng)靜脈造影等，其一種合成路線如下：12345(1)H中的含氧官能團(tuán)名稱為_。12345羧基、酰胺鍵解析“COOH”為羧基，“CONH”為酰胺鍵。(2)FG的反應(yīng)類型為_。12345取代反應(yīng)解析F至G為I取代了苯環(huán)上的H原子，屬于取代反應(yīng)。(3)E的分子式為C9H8N2O5，EF

9、發(fā)生還原反應(yīng)，寫出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。12345解析E至F為硝基的還原反應(yīng)，所以將F中的氨基改成硝基即為E。(4)C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。在酸性條件下能水解生成X、Y、Z三種有機(jī)物。X是一種氨基酸，Y能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，Z能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)且分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。12345或(5)泛影酸丙酯()是一種醫(yī)學(xué)診斷劑，寫出以 、CH3CH2CH2Cl和(CH3CO)2O為原料制備泛影酸丙酯的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。答案12345解析合成目標(biāo)中含有酯基，可以由羧基與丙醇發(fā)生酯化反應(yīng)獲得，丙醇可以由CH3C

10、H2CH2Cl在堿性水溶液中獲得。目標(biāo)物質(zhì)中含有三個(gè)I原子，可以模仿F至G的反應(yīng)。目標(biāo)物質(zhì)中的酰胺鍵，可以由氨基與乙酸酐反應(yīng)獲得，類似于流程中的G至H。氨基可以由硝基還原獲得，類似于流程中E至F。123455.(2019南京、鹽城高三二模)氟喹諾酮是人工合成的抗菌藥，其中間體G的合成路線如下：12345(1)G中的含氧官能團(tuán)為_和_(填名稱)。12345羰基酯基解析“CO”為羰基，“COO”為酯基。(2)由CD的反應(yīng)類型是_。12345解析C至D為“CH(COOC2H5)2”取代了C中Cl原子，生成D。取代反應(yīng)(3)化合物X(分子式為C3H7N)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。1234512345解析對(duì)比F、

11、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，X中“”取代F中“OC2H5”生成G，結(jié)合化合物X的分子式知，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。(4)B和乙醇反應(yīng)的產(chǎn)物為H(C8H6FCl2NO2)，寫出滿足下列條件的H的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。.是一種-氨基酸；.分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有一個(gè)苯環(huán)。12345或或或(任寫一種即可)12345解析“-氨基酸”的結(jié)構(gòu)中具有：，從H中減去“”和苯環(huán)，還多余2個(gè)Cl原子和1個(gè)F原子，讓這三個(gè)原子放于苯環(huán)上進(jìn)行對(duì)稱，由此可以寫出同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(5)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以 和ClMgCH(COOC2H5)2為原料制備 的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。12345答案本課結(jié)束更多精彩內(nèi)容請(qǐng)登錄：