2013年高考化學(xué) 易錯點(diǎn)點(diǎn)睛與高考突破 專題13 有機(jī)合成與推斷

2013年高考化學(xué) 易錯點(diǎn)點(diǎn)睛與高考突破 專題13 有機(jī)合成與推斷【2013高考預(yù)測】1有機(jī)反應(yīng)類型的判斷2高聚物與單體的相互推斷3高分子材料的結(jié)構(gòu)、性能及在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用4有機(jī)反應(yīng)類型的判斷，同分異構(gòu)體的書寫5有機(jī)物合成路線的選擇、設(shè)計及評價6根據(jù)信息及合成路線，推斷及合成指定結(jié)構(gòu)簡式的有機(jī)物【難點(diǎn)突破】難點(diǎn)一、高分子化合物1幾個概念（1）高分子化合物：有許多小分子化合物以共價鍵結(jié)合成的、相對分子質(zhì)量很高（通常為104106）的一類化合物。也稱聚合物或高聚物。（2）單體：用來合成高分子化合物的小分子化合物。（3）鏈節(jié)：組成高分子鏈的化學(xué)組成和結(jié)構(gòu)均可以重復(fù)的最小單位。也可稱為最小結(jié)構(gòu)單元，是高分子長鏈中的一個環(huán)節(jié)。（4）鏈節(jié)數(shù)：高分子鏈節(jié)的數(shù)目，也稱重復(fù)結(jié)構(gòu)單元數(shù)。以n表示。2有機(jī)高分子化合物與低分子有機(jī)物的區(qū)別（1）它們最大的不同是相對分子質(zhì)量的大小。有機(jī)高分子化合物的相對分子質(zhì)量一般高達(dá)104106，而低分子有機(jī)物的相對分子質(zhì)量在1000以下。（2）低分子有機(jī)物的相對分子質(zhì)量都有一個明確的數(shù)值，而高分子化合物的相對分子質(zhì)量只是一個平均值。它是以低分子有機(jī)物作原料，經(jīng)聚合反應(yīng)得到各種相對分子質(zhì)量不等的組成結(jié)構(gòu)類似的混合物，沒有固定的熔沸點(diǎn)。（3）合成有機(jī)高分子的基本結(jié)構(gòu)與低分子有機(jī)物的單一結(jié)構(gòu)不同，它是由若干個重復(fù)結(jié)構(gòu)單元組成的高分子。因此，由重復(fù)結(jié)構(gòu)單元可以知道低分子有機(jī)物原料的組成與結(jié)構(gòu)。（4）由于高分子化合物與低分子有機(jī)物在相對分子質(zhì)量和結(jié)構(gòu)上的差異，它們在物理、化學(xué)性質(zhì)上也有較大差別。3高分子化合物的分類（1）按照高分子化合物的來源分類，可分為天然高分子化合物和合成高分子化合物。天然有機(jī)高分子化合物有淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、天然橡膠。（2）按照高分子化合物分子鏈分類，可分為線型高分子、支鏈型高分子和體型高分子。（3）按照高分子化合物受熱時的不同行為分類，可分為熱塑性高分子和熱固性高分子。（4）按照高分子化合物的工藝性質(zhì)和使用分類，可分為塑料、橡膠、纖維、涂料、黏合劑和密封材料。難點(diǎn)二、高分子化合物的合成1聚合反應(yīng)、加聚反應(yīng)的概念由相對分子質(zhì)量小的化合物分子相互結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)。由不飽和的相對分子質(zhì)量小的化合物分子一家成反映的形式結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的反應(yīng)叫做加成聚合反應(yīng)，簡稱加聚反應(yīng)。3常見加聚反應(yīng)的類型（1）單聚反應(yīng)：僅由一種單體發(fā)生的加聚反應(yīng)。如:合成聚氯乙烯。（2）共聚反應(yīng)：由兩種或兩種以上單體發(fā)生的加聚反應(yīng)。如：合成丁腈橡膠：nCH2=CH-CH=CH2 + nCH2=CH-CN CH2-CH=CH-CH2-CH-CHn4加聚產(chǎn)物的判斷和反推單體 （1）由單體推加聚物的方法是“拆雙鍵法”。（2）由加聚物推單體的方法是“收半鍵法”。即：高聚物鏈節(jié)半鍵還原，雙鍵重現(xiàn)正推驗證。凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子的高聚物，其合成單體必為一種，將兩個半鍵閉合即可。如凡鏈節(jié)主鏈上有四個碳原子，且鏈節(jié)無雙鍵的高聚物，其單體必為兩種，在正中央劃線斷開，然后兩個半鍵閉合即可。凡鏈節(jié)主鏈上只有碳原子，并存在 C=C 結(jié)構(gòu)的高聚物，其規(guī)律是：“凡雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳”劃線斷開，然后將半鍵閉合，即單雙鍵互換。 5縮聚反應(yīng)的概念和特點(diǎn)縮聚反應(yīng)是指由一種或兩種以上單體相互結(jié)合成聚合物，同時有小分子生成的反應(yīng)?？s聚反應(yīng)的特點(diǎn)是：縮聚反應(yīng)的單體往往是具有雙官能團(tuán)（如-OH、-COOH、NH2、-X及活潑氫原子等）或多官能團(tuán)的小分子；縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時，還有小分子副產(chǎn)物（如H2O、NH3、HCl等）生成；所得聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成不同；含兩個官能團(tuán)的單體縮聚后呈現(xiàn)線型結(jié)構(gòu)，含有三個官能團(tuán)的單體縮聚后生成體型結(jié)構(gòu)的聚合物；寫縮聚反應(yīng)時，除單體物質(zhì)的量與縮聚物結(jié)構(gòu)式的下角標(biāo)要一致外，也要注意生成小分子的物質(zhì)的量。由一種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng)，生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)為n-1；由兩種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng)，生成小分子物質(zhì)的量應(yīng)為2n-1。去掉的-H和-OH結(jié)合成H2O，其余部分相連形成多肽化合物；酚醛縮合是酚羥基的兩個鄰位H與甲醛分子中的O結(jié)合成H2O，其余部分相連形成酚醛樹脂。8由縮聚物推單體的方法 可采用“切割法”斷開羰基與氧原子間的共價鍵或斷開羰基與氮原子間的共價鍵，然后在羰基上連上羥基，在氧或氮原子上連上氫原子。若是酚醛縮合型的高聚物，則在酚羥基的鄰位上“切割”，其鏈節(jié)中的-CH2-來自于甲醛。難點(diǎn)三、高分子化學(xué)反應(yīng)的應(yīng)用合成高分子材料是以高分子化合物為基本原料，加入適當(dāng)助劑，經(jīng)過一定加工過程制成的材料。它包括常見的合成高分子材料和功能高分子材料。1常見的高分子材料塑料、合成纖維、合成橡膠、涂料、黏合劑及密封材料。2功能高分子材料（1）離子交換樹脂用于分離提純、硬水軟化；（2）醫(yī)用高分子材料常見的包括硅橡膠、聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等。替代手術(shù)縫合線的是聚乳酸；人造心臟的原料是聚氨酯橡膠；一次性注射器外筒和柱塞得原料通常是聚丙烯；醫(yī)用軟管和各種導(dǎo)管常以硅橡膠、聚氨酯、聚四氟乙烯等為主要原料。（3）高分子分離膜具有各種分離功能，高分子催化劑可以極大地改變化學(xué)反應(yīng)速率。3研究高分子化學(xué)反應(yīng)的意義（1）通過改性，制備新的、更有用的材料。例：纖維素乙酰化、硝化等，可制得醋酸纖維素、硝酸纖維素等，可生產(chǎn)人造絲、清漆、炸藥、薄膜、塑料；聚醋酸乙烯酯水解，可制得聚乙烯醇；橡膠硫化和防老化可改善性能，延長使用時間。（2）研究高分子化學(xué)的反應(yīng)，可了解高分子的結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系，掌握導(dǎo)致聚合物降解、交聯(lián)的各種因素和規(guī)律，從而防止老化，或利用降解反應(yīng)處理廢棄塑料、回收單體。難點(diǎn)四、有機(jī)合成1.有機(jī)合成基本要求原理正確、原料價廉；途徑簡捷、便于操作；條件適宜、易于分離。2.烴及烴的衍生物的轉(zhuǎn)化關(guān)系是解合成題的基礎(chǔ) 烴及烴的衍生物相互轉(zhuǎn)化的實質(zhì)是官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)變：難點(diǎn)五、有機(jī)合成的常規(guī)方法1.官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)換（1）C=C的形成： 一元鹵代烴在強(qiáng)堿的醇溶液中消去HX；醇在濃硫酸存在的條件下消去H2O；二元鹵代烴在鋅粉存在的條件下消去X2；烷烴的熱裂解和催化裂化。（2）CC的形成： 二元鹵代烴在強(qiáng)堿的醇溶液中消去兩分子的HX；一元鹵代烯烴在強(qiáng)堿的醇溶液中消去HX；實驗室制備乙炔原理的應(yīng)用。（3）鹵素原子的引入方法： 烷烴的鹵代（主要應(yīng)用于甲烷）；-H的鹵代（紅磷做催化劑）；烯烴、炔烴的加成（HX、X2）；芳香烴與X2的加成；芳香烴苯環(huán)上的鹵代；芳香烴側(cè)鏈上的鹵代；醇與HX的取代；烯烴與HOCl的加成。（4）羥基的引入方法： 烯烴與水加成；鹵代烴的堿性水解；醛的加氫還原；酮的加氫還原；酯的酸性或堿性水解；苯氧離子與酸反應(yīng)；烯烴與HOCl的加成。（9）氰基的引入方法：烯烴與HCN的加成；炔烴與HCN的加成；鹵代烴與CN-的取代。（10）氨基的引入方法：NO2的還原；CN的加氫還原；肽、蛋白質(zhì)的水解。2.碳鏈的增減（1）增長碳鏈的方法：鹵代烴與金屬鈉反應(yīng)；烷基化反應(yīng)；C=O與格式試劑反應(yīng)；通過聚合反應(yīng)；羥醛縮合；烯烴、炔烴與HCN的加成反應(yīng)；鹵代烴在醇溶液中與NaCN的取代反應(yīng)；有機(jī)銅鋰與鹵代烴的反應(yīng)。（2）縮短碳鏈的方法：脫羧反應(yīng)；烯烴的臭氧分解；烯烴、炔烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化；苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化；烷烴的催化裂化。3. 官能團(tuán)的消除通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵。通過消去反應(yīng)或氧化反應(yīng)或酯化反應(yīng)等消除羥基（OH）通過加成反應(yīng)或氧化反應(yīng)等消除醛基（CHO）4. 有機(jī)物成環(huán)規(guī)律類型方式酯成環(huán)（ C OO ）二元酸和二元醇的酯化成環(huán)酸醇的酯化成環(huán)醚鍵成環(huán)（ O ）二元醇分子內(nèi)脫水成環(huán)二元醇分子間脫水成環(huán)肽鍵成環(huán)二元酸和二氨基化合物成環(huán)氨基酸成環(huán)不飽和烴小分子加成雙烯合成成環(huán)三分子乙炔生成苯5.官能團(tuán)的衍變(1)一元合成路線 RCHCH2鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成路線(3)芳香化合物合成路線改變官能團(tuán)的位置難點(diǎn)六、常見的合成方法解答有機(jī)合成題時，首先要正確判斷合成的有機(jī)物屬于哪一類有機(jī)物，帶有何種官能團(tuán)，然后結(jié)合所學(xué)過的知識或題給信息，尋找官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)或消去的方法，盡快找出合成目標(biāo)有機(jī)物的關(guān)鍵和突破點(diǎn)?；痉椒ㄓ校?.正向合成法：此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物，其思維程序是：原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品。 (2)逆向合成法：此法采用逆向思維方法，從目標(biāo)合成有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手，找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向已知原料，其思維程序是：產(chǎn)品中間產(chǎn)物原料。【易錯點(diǎn)點(diǎn)睛】【1】 通常情況下，多個羥基連在同一個碳原子上的分子結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，容易自動失水，生成碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu)：下面是9個化合物的轉(zhuǎn)變關(guān)系 （1）化合物是_，它跟氯氣發(fā)生反應(yīng)的條件A是_。（2）化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物，的結(jié)構(gòu)簡式是_，名稱是_。（3）化合物是重要的定香劑，香料工業(yè)上常用化合物和直接合成它。此反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。，可知為 。第五， 與Na2CO3溶液反應(yīng)，得到 。第六，與在酸性條件下，生成酯 。第七，寫出與反應(yīng)生成的化學(xué)方程式。第（3）問： ； AC3H6O3BE能使溴水褪色C2H5OH , H2SO4(濃)H2SO4(濃),H2SO4(濃),FC6H8O4(六原子環(huán)化合物)GCH3COOH, H2SO4(濃)【2】化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等酵制得，A的鈣鹽是人們喜愛的補(bǔ)鈣劑之一。A在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng)。 試寫出：化合物的結(jié)構(gòu)簡式：A_ B_ D_化學(xué)方程式：AE_ ，AF_反應(yīng)類型：AE_，AF_【3】在有機(jī)反應(yīng)中，反應(yīng)物相同而條件不同，可得到不同的主產(chǎn)物。下列式中R代表烴適當(dāng)?shù)娜軇┻m當(dāng)?shù)娜軇〩BrRCH=CH2RCH-CH2BrHRCH-CH2BrHHBr,過氧化物請注意H和Br所加成的位置RCH=CH-CH3濃NaOH,乙醇溶液RCH2-CH-CH3OH稀NaOH水溶液HBrHRCH-CH-CH2基,副產(chǎn)物均已略去。請寫出實現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式，特別注意要寫反應(yīng)條件。 (1)由CH3CH2CH2CH2Br分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)镃H3CH2CHBrCH3 (2)由(CH3)2CHCH=CH2分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?CH3)2CHCH2CH2OHCH3CH2CH2CH2BrCH2CH2CH=CH2乙醇溶液濃NaOH【答案】（1） CH3CH2CHCH3 BrCH3CH2CH=CH2適當(dāng)溶劑HBr（2）(CH3)2CHCH2CH2Br(CH3)2CHCH=CH2適當(dāng)溶劑HBr過氧化物水溶液(CH3)2CHCH2CH2Br(CH3)2CHCH2CH2OH稀NaOH 【解析】題目要求兩步反應(yīng)：（1）CH3CH2CH2CH2？CH3CH2CH CH3，要將Br原子從1位移到2位。從所給信息可 Br Br以看出，烯鍵加成HBr，不同條件下加成位置不同。Br在2位上應(yīng)該從CH3CH2CH =CH2加HBr。CH3CH2CH =CH2如何得到？應(yīng)從題目信息中找到消去反應(yīng)的條件，從CH3CH2CH2CH2Br制備。（2）(CH3)2CHCH=CH2？(CH3)2CHCH2CH2OH，可以考慮(CH3)2CHCH2CH2OH由(CH3)2CHCH2CH2Br水解（題目已給信息）而來。(CH3)2CHCH2CH2Br應(yīng)該用什么條件從(CH3)2CHCH=CH2制備？題目也給了信息?！疽族e點(diǎn)點(diǎn)睛】考查學(xué)生對新信息及實質(zhì)的接受能力和分析能力，并要求能聯(lián)系已學(xué)的加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、取代反應(yīng)有關(guān)知識加以具體運(yùn)用。從題中信息提煉出反應(yīng)條件對反應(yīng)產(chǎn)物的影響，再用正逆法分析官能團(tuán)引入推導(dǎo)合成路線。【4】化合物A(C8H17Br)經(jīng)NaOH醇溶液處理后生成了兩種烯烴B1和B2。B2(C8H16)經(jīng)過(1)用臭氧處理；(2)在Zn存在下水解,只生成了一種化合物C。C經(jīng)催化氫化,吸收了1mol氫氣，生成了醇D(C4H10O)。用濃硫酸處理D后只生成了一種無側(cè)鏈的烯烴E(C4H8)，已知： C=CR1R2R3R4(1)O3 (2)Zn/H2OC=OR1R2+ O=CR3R4R1,R3可為H或其它烴基試根據(jù)已知信息寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A ，B2 ，C ， E 【答案】 A: CH3CH2CH2CH2CH(Br)CH2CH2CH3 B2: CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3 C: CH3CH2CH2CHO E: CH3CH2CH=CH2 B1對稱烯烴AHBrB2CDEO+H2-H2OC4H8OC4H10O無側(cè)鏈【解析】本題屬推斷結(jié)構(gòu)的信息遷移題，主要考查醇和鹵代烴的消去反應(yīng)、醛的還原反應(yīng)等知識，培養(yǎng)學(xué)生的綜合推理能力以及逆向思維能力。由題中的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知：E、D、C的碳原子連接方式相同（即碳骨架相同），因為E分子中無側(cè)鏈，所以D、C分子中也無側(cè)鏈，這樣可知化合物C一定是醛，其結(jié)構(gòu)簡式為：CH3CH2CH2CHO，同理可知D為CH3CH2CH2OH，E為CH3CH2CH=CH2。又因為B2(C8H16)這種烯烴經(jīng)過上述反應(yīng)后只生成一種化合物C，由此可知B2為結(jié)構(gòu)對稱的烯烴，可反推得B2的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3。A的結(jié)構(gòu)簡式必為：CH3CH2CH2CH2CH(Br)CH2CH2CH3?！疽族e點(diǎn)點(diǎn)睛】本題考查烯烴、鹵代烴、醇、醛的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，要求學(xué)生利用倒推、順推相結(jié)合，層層剝離的方法處理問題。本題的起始反應(yīng)物是未知物，因此必須作用逆推思維方式進(jìn)行推斷。而逆推思維過程最關(guān)鍵的一點(diǎn)是要確定好逆推起始物的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)性能。【5】 以乙烯為初始反應(yīng)物可制得正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）。已知兩個醛分子在一定條件下可以自身加成。下式中反應(yīng)的中間產(chǎn)物（）可看成是由（）中的碳氧雙鍵打開，分別跟（）中的2-位碳原子和2-位氫原子相連而得。（）是一種3-羥基醛，此醛不穩(wěn)定，受熱即脫水而生成不飽和醛（烯醛）：請運(yùn)用已學(xué)過的知識和上述給出的信息寫出由乙烯制正丁醇各步反應(yīng)的化學(xué)方程式（不必寫出反應(yīng)條件）?！敬鸢浮緾H2=CH2+H2OCH3CH2OH2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCH3CHCHCHO+2H2CH3CH2CH2CH2OH（其中、式連寫成一個式子也可以）。 【解析】粗讀題目，對題目整體有一個印象，初始反應(yīng)物為乙烯，最終產(chǎn)物為正丁醇。閱讀新信息，知道這是一個增長C鏈的反應(yīng)，題目要求用已學(xué)過的知識和給出的信息，寫出由乙烯到正丁醇的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式。細(xì)讀題目，同時在大腦中檢索，但找不到從2個C變?yōu)?個C的化學(xué)反應(yīng)途徑。進(jìn)一步學(xué)習(xí)新信息，試著將式中的R用H原子替換，于是找到了2個乙醛分子在一定條件下自身加成的反應(yīng)式：這是2個乙醛分子自身加成，變成4C不飽和醛的過程。于是從乙烯到正丁醇之間就架起了一座橋，找到了從2C變?yōu)?C的化學(xué)反應(yīng)途徑。但橋兩端的引橋，還要靠同學(xué)們自行設(shè)計。這時可繼續(xù)在大腦中檢索，從存儲的知識塊中調(diào)出由乙烯與水加成得乙醇，乙醇氧化成乙醛的知識鏈，找到了從起始物一端上橋的“引橋”（當(dāng)然，也可以調(diào)出由乙烯直接氧化成乙醛的知識點(diǎn)）。再調(diào)出烯烴與氫氣加成和醛還原成醇的知識點(diǎn)，又找到了從最終產(chǎn)物一端逆向上橋的“引橋”。整理一下，把思路理順，一條清晰的路線擺在眼前，即由乙烯乙醇乙醛4C不飽和醛正丁醇；或由乙烯乙醛4C不飽和醛正丁醇。 【易錯點(diǎn)點(diǎn)睛】C2H4+H2OCH3CH2OH，CH3CH2OH+O2CH3CHO+H2O，CH3CH2OH+H2OCH3CHO，CH2=CH2+HClCH3CH2Cl，CH3CH2Cl+H2OCH3CH2OH+HCl，CH2=CH2+H2CH3-CH3，CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl，CH3CH2Cl+H2OCH3CH2OH+HCl，CH3CH2OHOCH3CHO等。 出現(xiàn)誤區(qū)，是由于乙烯未用結(jié)構(gòu)簡式表示所致。出現(xiàn)誤區(qū)，是由于化學(xué)方程式未配平所致。出現(xiàn)誤區(qū)，是由于主觀臆造化學(xué)方程式所致。出現(xiàn)誤區(qū)，是由于化學(xué)方程式表達(dá)的合成路線不簡捷所致。出現(xiàn)誤區(qū)，是由于合成路線不簡捷，且氯代時所得產(chǎn)物不只是CH3CH2Cl，會有多氯代物產(chǎn)生，造成失誤。出現(xiàn)誤區(qū)，屬于書寫不規(guī)范，沒有按題目要求寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式，導(dǎo)致失誤。要走出上述誤區(qū)，同學(xué)們在平時要注意閱讀能力和審題能力的訓(xùn)練，養(yǎng)成自我獲取知識、獨(dú)立思考的習(xí)慣。還要注意將學(xué)過的知識存儲有序，以便在讀懂新信息后，能迅速調(diào)用已學(xué)過的知識，并把二者結(jié)合起來，形成新的知識網(wǎng)絡(luò)，用于解決具體化學(xué)問題?！?】 某高校曾以下列路線合成藥物心舒寧（又名冠心寧），它是一種有機(jī)酸鹽。（ii）心舒寧結(jié)構(gòu)式中間的圓點(diǎn)·表示形成鹽。（1）心舒寧的分子式為_。（2）中間體（）的結(jié)構(gòu)簡式是_。（3）反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的是_（填反應(yīng)代號）。（4）如果將、兩步顛倒，則最后得到的是：（寫結(jié)構(gòu)簡式）_?！敬鸢浮浚?）C23H39NO4；（2） ；（3）、；（4） 。 【解析】 本題的陌生度大，在12個結(jié)構(gòu)簡式中，有8個是考生沒見過的，遇到新信息能保持良好的心態(tài)，冷靜思考，是走出誤區(qū)的先決條件。在審題時，應(yīng)沿著指定的合成路線注意分析官能團(tuán)的變化，邊讀題邊聯(lián)想已學(xué)過的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識。然后依據(jù)新信息并結(jié)合舊知識，正確作答?！疽族e點(diǎn)點(diǎn)睛】 第（1）問：C17H39NO4，C23H38NO4，C23H39O4等。第（2）問： 第（3）問：，等。第（1）問：要寫心舒寧的分子式，先數(shù)對分子中的碳原子數(shù)是關(guān)鍵，然后再根據(jù)碳原子數(shù)求算氫原子數(shù)，問題便迎刃而解。我們將心舒寧的分子式分割為兩部分， 這部分的碳原子數(shù)為6×2+2+5=19，據(jù)2n+2=19×2+2=40，有一個環(huán)就減少2個氫原子，可求出氫原子數(shù)為40-3×2=34，再加上N原子還結(jié)合了一個氫原子，所以這部分結(jié)構(gòu)簡式共具有35個氫原子。 這部分由4個碳原子、4個氫原子和4個氧原子組成。最后確定心舒寧的分子式為C23H39NO4。出現(xiàn)錯誤，是因為碳原子數(shù)未數(shù)對，將“ ”，誤看為“ ”。出現(xiàn)錯誤，是因為漏數(shù)了氮原子上連接的H原子。出現(xiàn)錯誤，是因為丟掉了N原子。第（2）問：中間體（）的結(jié)構(gòu)簡式可根據(jù)、的反應(yīng)條件、反應(yīng)類型及前的結(jié)構(gòu)簡式和后的結(jié)構(gòu)簡式推出。由 中間體（） ，可知中間體（）含有 結(jié)構(gòu)，即 考生對“先加濃鹽酸，再加NaOH濃溶液，”這一新信息不清楚，但對箭頭下方所寫的“（或加濃硫酸，）”這一信息是熟悉的，將其與“H2，催化劑”又一信息結(jié)合起來考慮，便可知結(jié)構(gòu)簡式 中的“ ”應(yīng)消去一分子水，變成“ ”。即根據(jù)乙醇與濃硫酸170反應(yīng)得乙烯的知識，遷移至此，便可推出中間體（）。顯然常見誤區(qū)是由于馬虎，誤將“ ”寫成了“ ”。和是分別在結(jié)構(gòu)簡式中出現(xiàn)“=CH2”、“CH2=”，這里的碳原子為5價，與碳原子4價的事實不符。第（3）問：審視反應(yīng)，只有、出現(xiàn)了不飽和 變成了 ，所以只有、反應(yīng)屬于加成反應(yīng)。出現(xiàn)誤區(qū)，多選為加成反應(yīng)，是由于未看懂題目中的“注：（ii）心舒寧結(jié)構(gòu)式中間的圓點(diǎn)·表示形成鹽”，將其與加成反應(yīng)的定義混為一談，造成失誤。出現(xiàn)誤區(qū)，多選為加成反應(yīng)，是由于不會運(yùn)用加成反應(yīng)的原理分析反應(yīng)類型所致。出現(xiàn)、誤區(qū)，都多選了為加成反應(yīng)，而又分別漏選了、加成反應(yīng)，造成了失誤。第（4）問：如果將、兩步顛倒，則發(fā)生反應(yīng)為中間體（）先與 生成鹽，后再與H2加成，故最后得到的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式中應(yīng)不含不飽和的雙鍵。即為 出現(xiàn)誤區(qū)，誤將“ ”寫“ ”，苯環(huán)與環(huán)已烷結(jié)構(gòu)簡式不分，造成失誤。出現(xiàn)誤區(qū)，均由于不理解題意，不知道先成鹽后加成，會使不飽和碳原子變成飽和碳原子，造成失誤。 【7】 請認(rèn)真閱讀下列3個反應(yīng)：利用這些反應(yīng)，按以下步驟可從某烴A合成一種染料中間體DSD酸。請寫出（A）、（B）、（C）、（D）的結(jié)構(gòu)簡式。【答案】 【解析】 在讀懂、個反應(yīng)之后，審視從某烴A合成一種染料中間體DSD酸的合成路線，可知（A）為芳香烴，（B）中應(yīng)含有NO2，（C）中應(yīng)含有SO3H，（D）可由DSD酸逆推得出。根據(jù)反應(yīng)、，我們可以由DSD酸逆推出（D）的結(jié)構(gòu)簡式為 ，注意：DSD酸不能由 得到！因為NH2易氧化，在反應(yīng)中已提供了此信息。所以（D）的結(jié)構(gòu)簡式不是 。NaClO的氧化性不容忽視！根據(jù)反應(yīng)，可由（D）逆推出（C）為 ?！疽族e點(diǎn)點(diǎn)睛】 出現(xiàn)誤區(qū)是由于NO2與苯環(huán)的連接方式不對所致。出現(xiàn)誤區(qū)是由于SO3H與苯環(huán)的連接方式不對所致。出現(xiàn)誤區(qū)是由于取代基的位次不對所致。根據(jù)反應(yīng)，可由（C0逆推出（B0為 。將（B）誤寫成 ，是由于將NO2與“NO3-”混為一談所致。根據(jù)（B）可逆推出是 ，故（A）為 。誤將甲苯寫成 ，是由于思路混亂，推導(dǎo)前未讀懂反應(yīng)，誤認(rèn)為是從 開始，造成失誤。由此我們得到啟示，要走出誤區(qū)，首先應(yīng)讀懂題示信息，注意反應(yīng)條件、官能團(tuán)的變化和取代基的位置。第二，沿合成路線的正向思考和逆向推導(dǎo)相結(jié)合，在確定未知物的結(jié)構(gòu)簡式時是十分重要的。第三，在書寫結(jié)構(gòu)簡式前，還需再沿合成路線推導(dǎo)一下，以免失誤?！?】某種ABS工程樹脂，由丙烯腈（CH2=CHCN，符號A）、1，3-丁二烯（CH2=CHCH=CH2，符號B）和苯乙烯（ ，符號S）按一定配比共聚而得。（1）A，B和S三種單體中，碳?xì)浔龋–H）值最小的單體是_。（2）經(jīng)元素分析可知該ABS樣品的組成為CaHbNc（a，b，c為正整數(shù)），則原料中A和B的物質(zhì)的量之比是_（用a，b，c）表示。 【答案】 （1）1，3-丁二烯（或CH2=CHCH=CH2，或B）（2）c（b-a）/2或2c（b-a）【解析】 第（1）問：先寫出A，B和S三種單體的分子式，然后找出碳?xì)浔龋–H）值最小的單體。A為C3H3N，B為C4H6，S為C8H8，A中CH=11，B中CH=23，S中CH=11，故CH值最小的是B。 【易錯點(diǎn)點(diǎn)睛】第（1）問：A，B； 第（2）問：2cb-a，2c（a-b），（b-a）2c，c（b-a）/2（3a-2b-3c）/8。出現(xiàn)誤區(qū)，顯然是多選了CH2=CHCN，聚1，3-丁二烯所致。第（2）問：三種單體中，只有A（C3H3N）中含N，只有C4H6的碳?xì)浔刃∮?，所以b比a每多出2個氫原子，就為1個C4H6分子。故原料中A和B的物質(zhì)的量之比為c（b-a）/2，或2c（b-a）。也可以設(shè)A為cmol，B為xmol，S為ymol，列式：括號括起來所致。出現(xiàn)誤區(qū)，是誤將（b-a）寫成了（a-b）造成失誤。出現(xiàn)誤區(qū)，顯然是誤將AB寫成了BA，造成失誤。出現(xiàn)誤區(qū)，是答非所問，多寫了（3a-2b-3c）/8，誤將AB寫成了ABC的結(jié)果，造成失誤。 【9】 A、B都是芳香族化合物，1molA水解得到1molB和1mol醋酸。A，B的分子量都不超過200；完全燃燒都只生成CO2和H2O。且B分子中碳和氫元素總的質(zhì)量百分含量為65.2（即質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.652）。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液顯色。（1）A，B分子量之差為_。（2）1個B分子中應(yīng)該有_個氧原子。（3）A的分子式是_。（4）B可能的三種結(jié)構(gòu)簡式是：_、_、_?！敬鸢浮?（1）42；（2）3；（3）C9H8O4【易錯點(diǎn)點(diǎn)睛】 （1）42g，42g·mol-1；43，58，60，78等。（2）2；1；6等。HCC-CH2-CHO，CH2-CC-CH2OH，CH3CH2CCOH 第（1）問：要注意量綱，分子量（即相對分子質(zhì)量）是沒有單位的。要學(xué)會一種方法，即將一個未知化合物的分子式拆成若干部分（稱“殘基分子式”），利用題示信息，逐步求得其各部分，B之間在分子組成上相差“CH3COOH-H2O”即“C2H2O”，其式量為42，就得到了第（1）問的正確答案。如果把A、B之間分子組成之差誤認(rèn)為是“C2H3O”，“C2H2O2”，“C2H4O2”，“C2H6O3”（即CH3COOH+H2O），就會出現(xiàn)43，58，60，78的錯誤結(jié)果。第（2）問：在推導(dǎo)1個B分子中應(yīng)該有幾個氧原子時，要考慮到以下幾方面：第一，B的分子量不超過200-42=158。第二，據(jù)A溶液具有酸性，可知A分子中必含一個COOH，又據(jù)A不能使FeCl3溶液顯色，可知A分子中不含酚羥基。A分子中有COOH，則B分子中也+B，可知B分子中必含OH，至此可初步確定B分子中含COOH和OH，有3個氧原子。第四，根據(jù)B分子中碳和氫元素總的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.652，可先用氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.348，試求B的分子量，即3×16÷0.348=138，138158，合理。據(jù)此可確定B的1個分子中應(yīng)該有3個氧原子。出現(xiàn)、誤區(qū)，就是由于未推出B中含有羧基和羥基所致。在推導(dǎo)A的分子式前，需先推出B的分子式，為此我們先分析第（4）問。第（4）問：要推出B可能的三種結(jié)構(gòu)簡式，可根據(jù)B的分子量為138，去掉一個COOH（部分分子量為45），再去掉一個OH（部分分子量為17），還余76（部分組成為C6H4），可知B為羥基苯甲酸。B可能的三種結(jié)構(gòu)簡式按羥基與羧基分別位于苯環(huán)的鄰位、對位、間位，便可順利寫出。出現(xiàn)誤區(qū)，是只重視了COOH、OH官能團(tuán)的推斷，但未能準(zhǔn)確求出B的分子量為138，而是誤得了152，致使結(jié)構(gòu)中多了一個“CH2”。出現(xiàn)誤區(qū)，與誤區(qū)基本相同，同時還出現(xiàn)了新的錯誤“CH3”，其中碳原子為5價。出現(xiàn)誤區(qū)，是由于不清楚化合物B的官能團(tuán)所致，誤將OH推導(dǎo)成了CH3。出現(xiàn)誤區(qū)，是由于對“A、B都是芳香族化合物”視而不見，加之推導(dǎo)錯誤，使所得化合物不含苯環(huán)，且官能團(tuán)也不對，致使結(jié)構(gòu)簡式面目皆非。第（3）問：在推導(dǎo)A的分子式時，可以從兩方面考慮：第一，由B的結(jié)構(gòu)簡式可得到B的分子為C7H6O3。第二，由A水解的信息，可得A為B的分子組成再加上“C2H2O”，即A為C9H8O4。出現(xiàn)誤區(qū)，是由于審題不清，對分子式和結(jié)構(gòu)簡式概念不清所致。出現(xiàn)誤區(qū)是由于B的結(jié)構(gòu)簡式未推對，或A、B之間在分子組成上的差“C2H2O”未推對，導(dǎo)致失誤。 【10】已知：現(xiàn)有只含C，H，O的化合物AF，有關(guān)它們的某些信息，已注明在下面的方框內(nèi)。 （1）在化合物AF中有酯的結(jié)構(gòu)的化合物是（填字母代號）_。（2）把化合物A和F的結(jié)構(gòu)簡式分別填入下列方框中。 【答案】（1）B，C，E，F(xiàn) 【解析】 認(rèn)真閱讀題目，了解它的全貌選好由A向D的變化為突破口，根據(jù)各步反應(yīng)條件及發(fā)生的官能團(tuán)的特征反應(yīng)，進(jìn)行推理判斷。根據(jù)（A）可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，推知（A）一定含有 官能團(tuán)。根據(jù)（A）可跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，推知（A）可能含有OH或COOH官能團(tuán)。根據(jù)（D）不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又據(jù)“選擇氧化”推知（D）無CHO，可能（A）中的CHO被選擇氧化羧基COOH。根據(jù)（D）可被堿中和，可確定（D）必含COOH。根據(jù)（D）的分子量為106，可設(shè)（D）為CxHyOz，進(jìn)行推斷：若CxHyOz中有一個OH和一個COOH，則z=3，可列式12x+y+16×3=106，即12x+y=58，用商余法表示為12×4+10=58，可知x=4，y=10，得到分子式C4H10O3，不合理。若CxHyOz中有2個OH，一個COOH，則z=4，可列式12x+y+16×4=106，仍用商余法，可表示為12×3+6=42，可知x=3，y=6，得到分子式C3H6O4。兩個OH應(yīng)怎樣與碳原子相連接呢？這時由新信息原子上不能連接兩個OH官能團(tuán)。據(jù)此，可得（D）的結(jié)構(gòu)簡式為由（D）按箭頭方向推導(dǎo)（E）：在乙醇、硫酸條件下COOH與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，得到（E），（E）不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，無酸性，故（E）的結(jié)構(gòu)簡式為：由（E）按箭頭方向推導(dǎo)（F）：在乙酸、乙酸酐條件下，（E）中的OH與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，得到（F），（F）不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，無酸性，故（F）的結(jié)構(gòu)簡式為：顯然，在上述反應(yīng)中，從AF化合物里有酯結(jié)構(gòu)的化合物是B，C，E，F(xiàn)。思維敏捷的同學(xué)可直接選擇新信息為突破口，通過190與106分子入手，可知88-46=42，說明當(dāng)分子量相差42時，反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)中必有一個醇羥基。聯(lián)想（C）與（D），其分子量之差為190-106=84，84÷42=2，推知（D）的結(jié)構(gòu)中必含有2個醇羥基。然后從（A）可發(fā)生銀鏡反應(yīng)（必含CHO），（A）選擇氧化得（D），（D）不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可被堿中和，推知（D）中必含COOH官能團(tuán)，（D） 【易錯點(diǎn)點(diǎn)睛】 （1）漏選B，C，E，F(xiàn)中的1個、2個或3個。錯選A，D。第（1）問：出現(xiàn)、誤區(qū)，均由于不會根據(jù)題示信息與已有知均由于不懂得第二個題示信息，造成失誤。（F）：出現(xiàn)誤區(qū)，是由于A寫錯，造成（F）受株連。出現(xiàn)所致。出現(xiàn)誤區(qū)，是由于把“COOCH2CH3”誤寫成“COOCH3”所致。出現(xiàn)誤區(qū)是由于把“CH3COO”誤寫成“CH3CH2COO”所致。出現(xiàn)誤區(qū)，是由于出現(xiàn)了5價碳原子，違反了碳的4價理論，造成失誤?！?1】 1，2，3-三苯基環(huán)丙烷的3個苯基可以分布在環(huán)丙烷環(huán)平面的上下，因此有如下2個異構(gòu)體。據(jù)此，可判斷1，2，3，4，5-五氯環(huán)戊烷（假定5個碳原子也處于同一平面上）的異構(gòu)體數(shù)是（ ）A.4 B.5 C.6 D.D【答案】 A【解析】 閱讀新信息知道1，2，3-三苯基環(huán)丙烷的3個苯基可以分布在環(huán)丙烷環(huán)平面上下，有兩種異構(gòu)體：式     式 由此得知式 與式相同，這對正確判斷1，2，3，4，5-五氯環(huán)戊烷的異構(gòu)體數(shù)是一個重要提示，我們可以依次畫出以下4個異構(gòu)體：迅速選取A選項為答案?！疽族e點(diǎn)點(diǎn)睛】 錯選 B或C。誤選B為答案是由于多寫了一個異構(gòu)體 與D相同所致。誤選C為答案，是由于多寫了兩個異構(gòu)體 均與d式相同所致。【12】 白藜蘆醇 廣泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2或H2的最大用量分別是A1mol，1mol B3.5mol，7mol C3.5mol，6mol D6mol，7mol【答案】D 【解析】仔細(xì)觀察白藜蘆醇的結(jié)構(gòu)簡式，以1mol該化合物與最大量的H2發(fā)生加成為突破口，先確定 中有7個碳碳雙鍵，應(yīng)與7molH2發(fā)生加成反應(yīng)，據(jù)此，排除A、C選項。然后再分析1mol白藜蘆醇與Br2的反應(yīng)，“CH=CH”可與Br2發(fā)生加成，用去1molBr2；苯環(huán)上與酚羥基鄰位上的H可被溴取代，共有5個H原子可被Br原子取代，用去5molBr2，所以共用去6molBr2，據(jù)此，排除B選項，確定D為答案?！疽族e點(diǎn)點(diǎn)睛】出現(xiàn)誤選B為答案，是由于不懂得Br2究竟與白黎蘆醇怎樣發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)，不能迅速聯(lián)想苯酚與濃溴水的取代反應(yīng)，無法確定苯環(huán)上與羥基鄰位上的H易被溴取代，而是錯誤地將苯環(huán)上的7個氫原子均換成了溴原子，再加上不懂得取代反應(yīng)的原理，便將7個溴原子折算成3.5個溴分子，錯誤地得出了跟1mol白黎蘆醇起反應(yīng)的Br2的最大用量是3.5mol的結(jié)果。由此可見，要走出此誤區(qū)，首先要提高對新信息 的觀察能力；第二要熟練掌握苯酚與濃溴水的反應(yīng)；第三要會運(yùn)用已有取代反應(yīng)和加成反應(yīng)的知識，創(chuàng)造性地解決遇到的新問題，確定 中發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)的位置，得到正確的結(jié)論?！?3】 有機(jī)化學(xué)中取代反應(yīng)范疇很廣。下列6個反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)范疇的是（填寫相應(yīng)的字母）_。（式中R是正十七烷基CH3（CH2）15CH2）【答案】   A，C，E，F(xiàn)?！窘馕觥扛鶕?jù)取代反應(yīng)的概念（有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng)），對各選項進(jìn)行分析，決定取舍。 【易錯點(diǎn)點(diǎn)睛】   只選A，漏選C，E，F(xiàn)；多選B；多選D。出現(xiàn)誤區(qū)，是由于不知道乙醇分子間脫水成醚屬于取代反應(yīng)，漏選了C。又由于忘記了乙酸與甲醇在濃H2SO4及加熱條件下可發(fā)生酯化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)，漏選E。還由于對硬脂酸甘油酯的結(jié)構(gòu)簡式不認(rèn)識，或不知道F選項寫的是硬脂酸甘油酯的水解，其反應(yīng)類型屬于取代，導(dǎo)致漏選了F。出現(xiàn)誤區(qū)，是由于誤把消去反應(yīng)當(dāng)成了取代反應(yīng)所致。出現(xiàn)誤區(qū)，是由于誤把加成反應(yīng)當(dāng)成了取代反應(yīng)所致。綜上所述，陷入種種誤區(qū)，均由于應(yīng)知應(yīng)會的基礎(chǔ)知識不到位所致。要走出誤區(qū)，必須熟練掌握應(yīng)知應(yīng)會的基礎(chǔ)知識，將它們有序存儲在大腦中，以便在遇到新問題時，不在回憶基礎(chǔ)知識上浪費(fèi)時間，而把更多的精力放在考慮解決問題的方法上。【14】 Nomex纖維是一種新型阻燃性纖維。它可由間苯二甲酸和間苯二胺在一定條件下以等物質(zhì)的量縮聚合成。請把Nomex纖維結(jié)構(gòu)簡式寫在下面的方框中?！窘馕觥?審題時，要讀出“纖維”、“等物質(zhì)的量”、“縮聚”等關(guān)鍵字詞，注意觀察這兩種單體中含有的官能團(tuán)及在苯環(huán)上的位置，迅速將兩個結(jié)構(gòu)簡式在紙面上分別逆時針旋轉(zhuǎn)60°，變成 ，調(diào)用頭腦中存儲的COOH與NH2縮合的知識，問題就會迎刃而解?！疽族e點(diǎn)點(diǎn)睛】出現(xiàn)誤區(qū)，是由于未讀懂題干中阻燃性“纖維”（鏈狀）與“縮聚”等關(guān)鍵字詞，也沒有進(jìn)行必要的思維轉(zhuǎn)換，沒有將兩個結(jié)構(gòu)簡式在紙面上各自逆時針旋轉(zhuǎn)60°，只是機(jī)械地將原有的兩個結(jié)構(gòu)簡式寫成了環(huán)狀，造成失誤。出現(xiàn)誤區(qū)，是由于不恪守題示信息中官能團(tuán)的位置，縮聚中把間苯二甲酸、間苯二胺寫成鄰書寫不規(guī)范，造成失誤。出現(xiàn)誤區(qū)，是由于未抓住題干中“縮聚”關(guān)鍵字詞，或?qū)Α翱s聚”的意義不清楚，或匆忙中漏寫了“n”，導(dǎo)致失誤。出現(xiàn)誤區(qū)，是由于雖然對縮聚過程與肽鍵的形成都知道，但書寫匆忙，漏寫了連接鍵，造成失誤。出現(xiàn)誤區(qū)，是由于不理解羧基與氨基縮合的機(jī)理，把結(jié)構(gòu)簡式寫得不倫不類，造成失誤。【15】   1，2，3-三苯基環(huán)丙烷的3個苯基可以分布在環(huán)丙烷環(huán)平面的上下，因此有如下2個異構(gòu)體。據(jù)此，可判斷1，2，3，4，5-五氯環(huán)戊烷（假定5個碳原子也處于同一平面上）的異構(gòu)體數(shù)是（ ）A.4 B.5 C.6 D.D【答案】 A【解析】 閱讀新信息知道1，2，3-三苯基環(huán)丙烷的3個苯基可以分布在環(huán)丙烷環(huán)平面上下，有兩種異構(gòu)體：式     式 由此得知式 與式相同，這對正確判斷1，2，3，4，5-五氯環(huán)戊烷的異構(gòu)體數(shù)是一個重要提示，我們可以依次畫出以下4個異構(gòu)體：迅速選取A選項為答案。【易錯點(diǎn)點(diǎn)睛】 錯選 B或C。誤選B為答案是由于多寫了一個異構(gòu)體 與D相同所致。誤選C為答案，是由于多寫了兩個異構(gòu)體 均與d式相同所致。【16】 白藜蘆醇 廣泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2或H2的最大用量分別是A1mol，1mol B3.5mol，7mol C3.5mol，6mol D6mol，7mol【答案】D 【解析】仔細(xì)觀察白藜蘆醇的結(jié)構(gòu)簡式，以1mol該化合物與最大量的H2發(fā)生加成為突破口，先確定 中有7個碳碳雙鍵，應(yīng)與7molH2發(fā)生加成反應(yīng)，據(jù)此，排除A、C選項。然后再分析1mol白藜蘆醇與Br2的反應(yīng)，“CH=CH”可與Br2發(fā)生加成，用去1molBr2；苯環(huán)上與酚羥基鄰位上的H可被溴取代，共有5個H原子可被Br原子取代，用去5molBr2，所以共用去6molBr2，據(jù)此，排除B選項，確定D為答案?！疽族e點(diǎn)點(diǎn)睛】出現(xiàn)誤選B為答案，是由于不懂得Br2究竟與白黎蘆醇怎樣發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)，不能迅速聯(lián)想苯酚與濃溴水的取代反應(yīng)，無法確定苯環(huán)上與羥基鄰位上的H易被溴取代，而是錯誤地將苯環(huán)上的7個氫原子均換成了溴原子，再加上不懂得取代反應(yīng)的原理，便將7個溴原子折算成3.5個溴分子，錯誤地得出了跟1mol白黎蘆醇起反應(yīng)的Br2的最大用量是3.5mol的結(jié)果。由此可見，要走出此誤區(qū)，首先要提高對新信息 的觀察能力；第二要熟練掌握苯酚與濃溴水的反應(yīng)；第三要會運(yùn)用已有取代反應(yīng)和加成反應(yīng)的知識，創(chuàng)造性地解決遇到的新問題，確定 中發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)的位置，得到正確的結(jié)論。【17】 有機(jī)化學(xué)中取代反應(yīng)范疇很廣。下列6個反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)范疇的是（填寫相應(yīng)的字母）_。（式中R是正十七烷基CH3（CH2）15CH2）【答案】   A，C，E，F(xiàn)?！窘馕觥扛鶕?jù)取代反應(yīng)的概念（有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng)），對各選項進(jìn)行分析，決定取舍。 【易錯點(diǎn)點(diǎn)睛】   只選A，漏選C，E，F(xiàn)；多選B；多選D。出現(xiàn)誤區(qū)，是由于不知道乙醇分子間脫水成醚屬于取代反應(yīng)，漏選了C。又由于忘記了乙酸與甲醇在濃H2SO4及加熱條件下可發(fā)生酯化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)，漏選E。還由于對硬脂酸甘油酯的結(jié)構(gòu)簡式不認(rèn)識，或不知道F選項寫的是硬脂酸甘油酯的水解，其反應(yīng)類型屬于取代，導(dǎo)致漏選了F。出現(xiàn)誤區(qū)，是由于誤把消去反應(yīng)當(dāng)成了取代反應(yīng)所致。出現(xiàn)誤區(qū)，是由于誤把加成反應(yīng)當(dāng)成了取代反應(yīng)所致。綜上所述，陷入種種誤區(qū)，均由于應(yīng)知應(yīng)會的基礎(chǔ)知識不到位所致。要走出誤區(qū)，必須熟練掌握應(yīng)知應(yīng)會的基礎(chǔ)知識，將它們有序存儲在大腦中，以便在遇到新問題時，不在回憶基礎(chǔ)知識上浪費(fèi)時間，而把更多的精力放在考慮解決問題的方法上?！?8】 Nomex纖維是一種新型阻燃性纖維。它可由間苯二甲酸和間苯二胺在一定條件下以等物質(zhì)的量縮聚合成。請把Nomex纖維結(jié)構(gòu)簡式寫在下面的方框中?！窘馕觥?審題時，要讀出“纖維”、“等物質(zhì)的量”、“縮聚”等關(guān)鍵字詞，注意觀察這兩種單體中含有的官能團(tuán)及在苯環(huán)上的位置，迅速將兩個結(jié)構(gòu)簡式在紙面上分別逆時針旋轉(zhuǎn)60°，變成 ，調(diào)用頭腦中存儲的COOH與NH2縮合的知識，問題就會迎刃而解?！疽族e點(diǎn)點(diǎn)睛】出現(xiàn)誤區(qū)，是由于未讀懂題干中阻燃性“纖維”（鏈狀）與“縮聚”等關(guān)鍵字詞，也沒有進(jìn)行必要的思維轉(zhuǎn)換，沒有將兩個結(jié)構(gòu)簡式在紙面上各自逆時針旋轉(zhuǎn)60°，只是機(jī)械地將原有的兩個結(jié)構(gòu)簡式寫成了環(huán)狀，造成失誤。出現(xiàn)誤區(qū)，是由于不恪守題示信息中官能團(tuán)的位置，縮聚中把間苯二甲酸、間苯二胺寫成鄰書寫不規(guī)范，造成失誤。出現(xiàn)誤區(qū)，是由于未抓住題干中“縮聚”關(guān)鍵字詞，或?qū)Α翱s聚”的意義不清楚，或匆忙中漏寫了“n”，導(dǎo)致失誤。出現(xiàn)誤區(qū)，是由于雖然對縮聚過程與肽鍵的形成都知道，但書寫匆忙，漏寫了連接鍵，造成失誤。出現(xiàn)誤區(qū)，是由于不理解羧基與氨基縮合的機(jī)理，把結(jié)構(gòu)簡式寫得不倫不類，造成失誤?！?9】 以乙烯為初始反應(yīng)物可制得正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）。已知兩個醛分子在一定條件下可以自身加成。下式中反應(yīng)的中間產(chǎn)物（）可看成是由（）中的碳氧雙鍵打開，分別跟（）中的2-位碳原子和2-位氫原子相連而得。（）是一種3-羥基醛，此醛不穩(wěn)定，受熱即脫水而生成不飽和醛（烯醛）：請運(yùn)用已學(xué)過的知識和上述給出的信息寫出由乙烯制正丁醇各步反應(yīng)的化學(xué)方程式（不必寫出反應(yīng)條件）?！敬鸢浮緾H2=CH2+H2OCH3CH2OH2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCH3CHCHCHO+2H2CH3CH2CH2CH2OH（其中、式連寫成一個式子也可以）。 【解析】粗讀題目，對題目整體有一個印象，初始反應(yīng)物為乙烯，最終產(chǎn)物為正丁醇。閱讀新信息，知道這是一個增長C鏈的反應(yīng)，題目要求用已學(xué)過的知識和給出的信息，寫出由乙烯到正丁醇的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式。細(xì)讀題目，同時在大腦中檢索，但找不到從2個C變?yōu)?個C的化學(xué)反應(yīng)途徑。進(jìn)一步學(xué)習(xí)新信息，試著將式中的R用H原子替換，于是找到了2個乙醛分子在一定條件下自身加成的反應(yīng)式：這是2個乙醛分子自身加成，變成4C不飽和醛的過程。于是從乙烯到正丁醇之間就架起了一座橋，找到了從2C變?yōu)?C的化學(xué)反應(yīng)途徑。但橋兩端的引橋，還要靠同學(xué)們自行設(shè)計。這時可繼續(xù)在大腦中檢索，從存儲的知識塊中調(diào)出由乙烯與水加成得乙醇，乙醇氧化成乙醛的知識鏈，找到了從起始物一端上橋的“引橋”（當(dāng)然，也可以調(diào)出由乙烯直接氧化成乙醛的知識點(diǎn)）。再調(diào)出烯烴與氫氣加成和醛還原成醇的知識點(diǎn)，又找到了從最終產(chǎn)物一端逆向上橋的“引橋”。整理一下，把思路理順，一條清晰的路線擺在眼前，即由乙烯乙醇乙醛4C不飽和醛正丁醇；或由乙烯乙醛4C不飽和醛正丁醇。 【易錯點(diǎn)點(diǎn)睛】C2H4+H2OCH3CH2OH，CH3CH2OH+O2CH3CHO+H2O，CH3CH2OH+H2OCH3CHO，CH2=CH2+HClCH3CH2Cl，CH3CH2Cl+H2OCH3CH2OH+HCl，CH2=CH2+H2CH3-CH3，CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl，CH3CH2Cl+H2OCH3CH2OH+HCl，CH3CH2OHOCH3CHO等。 出現(xiàn)誤區(qū)，是由于乙烯未用結(jié)構(gòu)簡式表示所致。出現(xiàn)誤區(qū)，是由于化學(xué)方程式未配平所致。出現(xiàn)誤區(qū)，是由于主觀臆造化學(xué)方程式所致。出現(xiàn)誤區(qū)，是由于化學(xué)方程式表達(dá)的合成路線不簡捷所致。出現(xiàn)誤區(qū)，是由于合成路線不簡捷，且氯代時所得產(chǎn)物不只是CH3CH2Cl，會有多氯代物產(chǎn)生，造成失誤。出現(xiàn)誤區(qū)，屬于書寫不規(guī)范，沒有按題目要求寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式，導(dǎo)致失誤。要走出上述誤區(qū)，同學(xué)們在平時要注意閱讀能力和審題能力的訓(xùn)練，養(yǎng)成自我獲取知識、獨(dú)立思考的習(xí)慣。還要注意將學(xué)過的知識存儲有序，以便在讀懂新信息后，能迅速調(diào)用已學(xué)過的知識，并把二者結(jié)合起來，形成新的知識網(wǎng)絡(luò)，用于解決具體化學(xué)問題?！?0】 某高校曾以下列路線合成藥物心舒寧（又名冠心寧），它是一種有機(jī)酸鹽。（ii）心舒寧結(jié)構(gòu)式中間的圓點(diǎn)·表示形成鹽。（1）心舒寧的分子式為_。（2）中間體（）的結(jié)構(gòu)簡式是_。（3）反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的是_（填反應(yīng)代號）。（4）如果將、兩步顛倒，則最后得到的是：（寫結(jié)構(gòu)簡式）_?！敬鸢浮浚?）C23H39NO4；（2） ；（3）、；（4） 。 【解析】 本題的陌生度大，在12個結(jié)構(gòu)簡式中，有8個是考生沒見過的，遇到新信息能保持良好的心態(tài)，冷靜思考，是走出誤區(qū)的先決條件。在審題時，應(yīng)沿著指定的合成路線注意分析官能團(tuán)的變化，邊讀題邊聯(lián)想已學(xué)過的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識。然后依據(jù)新信息并結(jié)合舊知識，正確作答?！疽族e點(diǎn)點(diǎn)睛】 第（1）問：C17H39NO4，C23H38NO4，C23H39O4等。第（2）問： 第（3）問：，等。第（1）問：要寫心舒寧的分子式，先數(shù)對分子中的碳原子數(shù)是關(guān)鍵，然后再根據(jù)碳原子數(shù)求算氫原子數(shù)，問題便迎刃而解。我們將心舒寧的分子式分割為兩部分， 這部分的碳原子數(shù)為6×2+2+5=19，據(jù)2n+2=19×2+2=40，有一個環(huán)就減少2個氫原子，可求出氫原子數(shù)為40-3×2=34，再加上N原子還結(jié)合了一個氫原子，所以這部分結(jié)構(gòu)簡式共具有35個氫原子。 這部分由4個碳原子、4個氫原子和4個氧原子組成。最后確定心舒寧的分子式為C23H39NO4。出現(xiàn)錯誤，是因為碳原子數(shù)未數(shù)對，將“ ”，誤看為“ ”。出現(xiàn)錯誤，是因為漏數(shù)了氮原子上連接的H原子。出現(xiàn)錯誤，是因為丟掉了N原子。第（2）問：中間體（）的結(jié)構(gòu)簡式可根據(jù)、的反應(yīng)條件、反應(yīng)類型及前的結(jié)構(gòu)簡式和后的結(jié)構(gòu)簡式推出。由 中間體（） ，可知中間體（）含有 結(jié)構(gòu)，即 考生對“先加濃鹽酸，再加NaOH濃溶液，”這一新信息不清楚，但對箭頭下方所寫的“（或加濃硫酸，）”這一信息是熟悉的，將其與“H2，催化劑”又一信息結(jié)合起來考慮，便可知結(jié)構(gòu)簡式 中的“ ”應(yīng)消去一分子水，變成“ ”。即根據(jù)乙醇與濃硫酸170反應(yīng)得乙烯的知識，遷移至此，便可推出中間體（）。顯然常見誤區(qū)是由于馬虎，誤將“ ”寫成了“ ”。和是分別在結(jié)構(gòu)簡式中出現(xiàn)“=CH2”、“CH2=”，這里的碳原子為5價，與碳原子4價的事實不符。第（3）問：審視反應(yīng)，只有、出現(xiàn)了不飽和 變成了 ，所以只有、反應(yīng)屬于加成反應(yīng)。出現(xiàn)誤區(qū)，多選為加成反應(yīng)，是由于未看懂題